IQS-LABQ-PNT-0001

Separación de una mezcla mediante Revisión: 6R

extracción líquido-líquido
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Redactado por: Dr. Xavier Batllori COPIAS CONTROLADAS:  Laboratorio de Química

Fecha: 24/08/2022
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Fecha entrada en vigor: 01/09/2022
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INDICE

1. OBJETIVO ............................................................................................................................. 3
2. FUNDAMENTO ..................................................................................................................... 3
3. REFERENCIAS ..................................................................................................................... 3
4. DEFINICIONES ..................................................................................................................... 4
5. EQUIPOS .............................................................................................................................. 4
6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE .............................................................................. 4
7. PROCEDIMIENTO ................................................................................................................ 5
7.1. Parte experimental ........................................................................................................ 5
7.1.1. Preparación de la muestra .................................................................................... 5
7.1.2. Separación de la anilina ........................................................................................ 5
7.1.3. Separación del ácido benzoico ............................................................................. 6
7.1.4. Separación del 2-naftol.......................................................................................... 7
7.1.5. Separación del naftaleno ....................................................................................... 8
7.1.6. Identificación de los productos .............................................................................. 8
7.1.7. Aislamiento ............................................................................................................ 8
7.1.8. Caracterización ...................................................................................................... 9
7.2. Cálculos ....................................................................................................................... 12
7.2.1. Pureza ................................................................................................................. 12
7.2.2. Factores de retención .......................................................................................... 12
7.2.3. Recuperación de producto .................................................................................. 12
8. RESULTADOS .................................................................................................................... 13
9. OBSERVACIONES ............................................................................................................. 13
10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO ......................................................................................... 15

ANEXOS TÍTULO
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1. OBJETIVO

El objetivo de esta práctica es separar, identificar y cuantificar los compuestos de una

mezcla problema, que puede contener dos o tres de los siguientes productos: anilina,
ácido benzoico, 2-naftol y naftaleno. Se aprovecha para ello las distintas características
ácido-base de cada uno de estos compuestos, haciendo que sean solubles o no en agua
según el valor de pH, permitiendo que la extracción líquido-líquido sea selectiva.
La práctica permite familiarizarse con la cromatografía de capa fina, que se emplea para
investigar los compuestos presentes en la mezcla inicial y conocer la eficacia de la
separación realizada. Se practican también las técnicas de secado y de eliminación de
disolvente con rotavapor. Se caracterizan los productos mediante cromatografía en capa
fina y, si es preciso, se verifica mediante espectroscopia 1H-RMN.

2. FUNDAMENTO

La extracción líquido-líquido, o simplemente “extracción”, es una técnica muy usada,

tanto a escala de laboratorio como a escala industrial, en el aislamiento y purificación
de productos sintetizados, entre otros usos.
La extracción se lleva a cabo usando dos líquidos inmiscibles con ayuda de un embudo
de decantación (o, a gran escala, un decantador). Uno de estos líquidos es típicamente
agua o una disolución acuosa, y el otro un disolvente orgánico inmiscible con el agua.
Aunque el éter dietílico figura prominentemente en la literatura como disolvente orgánico
estándar para estas operaciones, en este curso se sustituye siempre por diclorometano,
por razones de seguridad. Ambos disolventes son muy volátiles, pero el éter dietílico es
muy inflamable, mientras que el diclorometano no lo es.
Esta práctica aprovecha el hecho que la anilina (base), el ácido benzoico (ácido fuerte),
el 2-naftol (ácido débil) y el naftaleno (neutro) son solubles en diclorometano pero no en
agua, mientras que sus sales son solubles en agua pero no en diclorometano (vea el
esquema de la primera página). Observe que el pH necesario para ionizar (formar la sal)
del ácido benzoico y del 2-naftol es distinto, lo que permite su separación; por su parte,
el naftaleno no puede formar una sal en medio acuoso, y por tanto permanece siempre
en la fase orgánica.
En el libro que se indica en “Referencias”, se exponen detalladamente los principios de
varias de las técnicas aquí empleadas, así como diversos aspectos experimentales de
las mismas. Lea los apartados 2.3.5 (“Rotavapor”), 6.2 (“Extracción líquido-líquido”), 6.3
(“Extracción”), 6.4 (“Lavado de disoluciones orgánicas”), 6.5 (“Extracción ácido-base”),
7.1 (“Secado: Eliminación de restos de agua”), 7.3 (“Filtración”) y 10.3.4 (“Cromatografía
analítica en capa fina”) antes de empezar la práctica si no conoce estas técnicas o desea
saber más sobre ellas.

3. REFERENCIAS

Técnicas experimentales en síntesis orgánica (1ª ed.), 2001, páginas 108-112.

Presentación de resultados (IQS-LABQ-GEN-0001)
Separación de una mezcla mediante cromatografía en columna (IQS-LABQ-PNT-0002)
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Determinación de puntos de fusión (IQS-LABQ-USO-0001)

Determinación de índices de refracción (IQS-LABQ-USO-0002)
Instrucciones de uso de la balanza granatario (IQS-LABQ-USO-0003)
Instrucciones de uso de los rotavapores Büchi (IQS-LABQ-USO-0004)
Instrucciones de uso de la cabina de visualización UV (IQS-LABQ-USO-0005)
Registro de espectros de 1H-RMN estándar (IQS-GEMSP-USO-0002)

4. DEFINICIONES

Cabina de visualización UV: Revelador UV de placas CCF.

CCF: Cromatografía en capa fina.
Lavado: equivale a una extracción, pero su finalidad es eliminar productos no deseados.

5. EQUIPOS

Espectrómetro de RMN 400MR (IQS-GEMSP-FI-0010)

Aparato para la determinación de puntos de fusión Stuart SMP10 (IQS-LABQO-0001)
Refractómetro 2WA-J (IQS-LABQO-0002) o equivalente
Balanza Cobos CB Standard (IQS-LABQO-0003) o equivalente
Rotavapor Büchi R-300 (IQS-LABQO-0004) o equivalente
Cabina de visualización UV Panreac TLC (IQS-LABQO-0005) o equivalente
Embudo de decantación (equipamiento personal)
Embudo para filtración a presión atmosférica (equipamiento personal)
Cámara de desarrollo de CCF (bote de mermelada o equivalente)

6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE

Anilina (C6H5NH2, PM= 93,13)

Ácido benzoico (C6H5COOH, PM= 122,12)
2-Naftol (C10H8O, “β-naftol”, PM= 144,17)
Naftaleno (C10H8, PM= 128,16)
Diclorometano (CH2Cl2, “cloruro de metileno”)
Agua desionizada (H2O)
Ácido clorhídrico concentrado (HCl 37%)
Hidróxido sódico (NaOH)
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Hidrogenocarbonato sódico (NaHCO3, “bicarbonato sódico”)

Sulfato magnésico anhidro (MgSO4)
Placa de CCF (Macherey-Nagel Polygram® G/UV254 Ref. 805023, o equivalente)
Papel de filtro (material personal)

7. PROCEDIMIENTO

7.1. Parte experimental

7.1.1. Preparación de la muestra

• El día anterior al inicio de la parte experimental, entregue un Erlenmeyer de 100 ml
etiquetado con su nombre al instructor para que éste le prepare la mezcla problema.
• El instructor le preparará una mezcla problema que puede contener dos productos
(1,00 gramos de cada producto) o tres productos (0,67 g de cada producto).
• Si el volumen de la muestra problema entregada por el instructor es inferior a 50 ml,
añada un poco de diclorometano hasta tener dicho volumen como mínimo [1].
• Etiquete la muestra problema (“disolución orgánica I”) y anote en su diario el color.
• Tape con un tapón de corcho o con papel de aluminio el Erlenmeyer cuando no lo
manipule o si lo deja para otro día [2].

7.1.2. Separación de la anilina

• Introduzca la “disolución orgánica I”, que contiene todos los compuestos a separar,
en un embudo de decantación y añada 20 ml de una disolución acuosa de ácido
clorhídrico al 10% [3] [4] [5].
• Agite con fuerza; no olvide despresurizar después de cada agitación [6].
• Separe la fase orgánica (inferior) al Erlenmeyer original y vierta la fase acuosa en
un Erlenmeyer limpio [7]. No olvide quitar el tapón antes de abrir la llave inferior.
• Repita dos veces más la extracción de la “disolución orgánica I” con 20 ml de ácido
clorhídrico 10% cada vez. Junte las fases acuosas con la obtenida antes [8].
• Se tiene ahora la “disolución acuosa A” y la “disolución orgánica II”. Etiquete esta
última disolución y guárdela para seguir trabajando con ella más adelante.
• Introduzca la “disolución acuosa A” en el embudo de extracción, añada 20 ml de
diclorometano, agite y retire la fase inferior (orgánica) [9]. Deseche la fase orgánica.
• Para recuperar la anilina, deje la “disolución acuosa A” en el embudo de decantación
y añada una disolución de hidróxido sódico 10% (p/v) hasta pH básico. Agite bien
para asegurarse que la disolución es homogénea y la medición del pH es correcta.
El papel indicador de pH debe marcar 13-14 [10].
• Si hay anilina, con frecuencia se observa la presencia de una emulsión aceitosa [11].
Realice los pasos siguientes aunque no observe nada en este punto.
• Enfríe la disolución acuosa antes de proseguir [12].
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• Para separar la anilina de la fase acuosa, realice tres extracciones con 20 ml de

diclorometano. Junte las fases orgánicas en un Erlenmeyer y, al final, deseche la
fase acuosa.
• Transfiera la fase orgánica correspondiente a las tres extracciones anteriores al
embudo de decantación y realice un lavado con 20 ml de una disolución saturada
de cloruro sódico [13].
• Separe la fase orgánica y devuélvala al Erlenmeyer anterior.
• Añada sulfato magnésico anhidro para secar la disolución orgánica [14].
• Etiquete el Erlenmeyer con la letra “A” (o bien con el nombre completo: “Anilina”) y
guárdelo para la etapa de análisis final [15].

7.1.3. Separación del ácido benzoico

• Introduzca la “disolución orgánica II”, que contiene ácido benzoico, 2-naftol y
naftaleno, en un embudo de decantación, añada 20 ml de una disolución acuosa
saturada de bicarbonato sódico [16] [17] y agite.
• Separe la fase orgánica (inferior) al Erlenmeyer original y vierta la fase acuosa en
un Erlenmeyer limpio.
• Repita dos veces más la extracción de la “disolución orgánica II” con 20 ml de
solución acuosa saturada de bicarbonato sódico cada vez. Junte las fases acuosas
con la obtenida antes.
• Se tiene ahora la “disolución acuosa B” y la “disolución orgánica III”. Etiquete esta
última disolución y guárdela para seguir trabajando con ella más adelante.
• Introduzca la “disolución acuosa B” en el embudo de extracción, añada 20 ml de
diclorometano, agite y retire la fase inferior [18]. Deseche esta fase orgánica.
• Para recuperar el ácido benzoico, deje la “disolución acuosa B” en el embudo de
decantación y añada lentamente ácido clorhídrico concentrado hasta pH ácido. Agite
bien para asegurarse que la disolución es homogénea y la medición del pH es
correcta [19]. El papel indicador de pH debe marcar 1 [20].
• Si no hay ácido benzoico, se observa únicamente efervescencia [21] pero no la
formación de un sólido. Guarde la “disolución acuosa B” acidulada, ocasionalmente
no se observa precipitación del ácido benzoico aunque esté presente [22].
• Si hay ácido benzoico, se aprecia la formación de una espuma blanca. Continúe tal
como se indica en los siguientes puntos.
• Enfríe la disolución acuosa antes de proseguir.
• Para separar el ácido benzoico de la fase acuosa, realice tres extracciones con 20
ml de diclorometano. Junte las fases orgánicas en un Erlenmeyer y, al final, deseche
la fase acuosa.
• Transfiera la fase orgánica correspondiente a las tres extracciones anteriores al
embudo de decantación y realice un lavado con 20 ml de una disolución saturada
de cloruro sódico [23].
• Separe la fase orgánica y devuélvala al Erlenmeyer anterior.
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• Añada sulfato magnésico anhidro para secar la disolución orgánica.

• Etiquete el Erlenmeyer con la letra “B” (o con el nombre completo: “Ácido benzoico”)
y guárdelo para la etapa de análisis final.

7.1.4. Separación del 2-naftol

• Introduzca la “disolución orgánica III”, que contiene 2-naftol y naftaleno, en un
embudo de decantación, añada 20 ml de una disolución de hidróxido sódico 10%
(p/v) [24] y agite.
• Separe la fase orgánica (inferior) al Erlenmeyer original y vierta la fase acuosa en
un Erlenmeyer limpio.
• Repita dos veces más la extracción de la “disolución orgánica III” con 20 ml de
hidróxido sódico 10% (p/v) cada vez. Junte las fases acuosas con la obtenida antes.
• Se tiene ahora la “disolución acuosa F” y la “disolución orgánica IV”. Etiquete esta
última disolución y guárdela para seguir trabajando con ella más adelante.
• Introduzca la “disolución acuosa F” en el embudo de extracción, añada 20 ml de
diclorometano, agite y retire la fase inferior [25]. Deseche esta fase orgánica.
• Para recuperar el 2-naftol, no saque la “disolución acuosa F” del embudo de
decantación y añada lentamente ácido clorhídrico concentrado hasta pH ácido. Agite
bien para asegurarse que la disolución es homogénea y la medición del pH es
correcta. El papel indicador de pH debe marcar 1 [26].
• Si no se observa formación de sólido, casi con seguridad no había 2-naftol en la
mezcla inicial. Guarde la “disolución acuosa F” acidulada, ocasionalmente no se
observa precipitación del 2-naftol aunque esté presente [22].
• Si hay 2-naftol, se aprecia la formación de un sólido blancuzco. Continúe tal como
se indica en los siguientes puntos.
• Enfríe la disolución acuosa antes de proseguir.
• Para separar el 2-naftol de la fase acuosa, realice tres extracciones con 20 ml de
diclorometano. Junte las fases orgánicas en un Erlenmeyer y, al final, deseche la
fase acuosa.
• Transfiera la fase orgánica correspondiente a las tres extracciones anteriores al
embudo de decantación y realice un lavado con 20 ml de una disolución saturada
de cloruro sódico [23].
• Separe la fase orgánica y devuélvala al Erlenmeyer anterior.
• Añada sulfato magnésico anhidro para secar la disolución orgánica.
• Etiquete el Erlenmeyer con la letra “F” (indicativo del tipo de compuesto: “fenol”) o
escriba el nombre completo (“2-naftol”) y guárdelo para la etapa de análisis final.
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7.1.5. Separación del naftaleno

• Introduzca la “disolución orgánica IV”, que contiene únicamente naftaleno, en un
embudo de decantación, añada 20 ml de una disolución saturada de cloruro sódico
[13] y agite.
• Separe la fase orgánica y devuélvala al Erlenmeyer anterior.
• Añada sulfato magnésico anhidro para secar la disolución orgánica.
• Etiquete el Erlenmeyer con la letra “N” (o el nombre completo: “naftaleno”) y guárdelo
para la etapa siguiente de análisis [27].

7.1.6. Identificación de los productos

• Realice una CCF adaptando el método descrito en IQS-LABQ-PNT-0002 para el
número de disoluciones orgánicas que tenga, junto con las indicaciones que aquí se
dan; si el ácido benzoico y/o el 2-naftol no precipitaron, ignore sus disoluciones
acuosas.
• Recuerde que la placa de CCF debe tener unos 10 cm de largo
• Marque el punto de aplicación de cada una de las disoluciones del siguiente modo:
anilina, “A”; ácido benzoico, “B”; 2-naftol, “F”; y naftaleno, “N”. Aplique a la placa las
disoluciones orgánicas, pero no las disoluciones acuosas. Al tomar muestra de las
disoluciones orgánicas, no sumerja demasiado la micropipeta, para evitar que se
obstruya con el sulfato magnésico aún presente.
• Eluya la CCF con diclorometano hasta que el frente de elución llegue a 1 cm de la
parte alta de placa, aproximadamente.
• Revele la CCF empleando la lámpara de 254 nm del revelador UV; repase con lápiz
las manchas visibles debidas a los productos.
• Si en cada “carril” observa una única mancha y tiene dos o tres compuestos visibles,
pase al apartado siguiente, en caso contrario consulte al instructor.
• Muestre la CCF al instructor antes de darla por buena.

7.1.7. Aislamiento
• Pese un matraz de fondo redondo de 250 ml. Anote el peso en el diario.
• Seleccione a voluntad una de las disoluciones orgánicas que contengan producto,
de acuerdo con el resultado de la CCF.
• Filtre con filtro de pliegues la disolución elegida directamente dentro del matraz.
• Rotavapore a sequedad la disolución. Deje enfriar.
• Pese de nuevo el matraz con el producto seco. Anote el nuevo peso en el diario.
• Reste al peso ahora medido el peso del matraz vacío para tener el peso de producto.
• Si lo cree oportuno, repita todo el proceso con un segundo producto.
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7.1.8. Caracterización
• Compruebe que en la CCF descrita en el apartado 1.7.6, los valores de los factores
de retención de los distintos productos encajan con los valores esperados: anilina y
2-naftol, hacia 0,3-0,5; ácido benzoico, próximo a 0,1; naftaleno, hacia 0,9-1,0.
• Si alguno de dichos valores difiere significativamente, aísle el producto (si no lo ha
hecho todavía) como se detalla en el apartado 7.1.7 y solicite espectro 1H-RMN de
dicho(s) producto(s) según se detalla a continuación; si no difieren, pase al apartado
siguiente.
• Introduzca una punta de espátula del producto aislado tras eliminar el disolvente con
el rotavapor (o unas gotas, en el caso de la anilina) en un tubo Eppendorf y etiquételo
con su código: iniciales de su nombre y apellidos, número de experiencia [28].
• Importante: solicite el análisis RMN únicamente si la CCF no es satisfactoria o si el
peso del producto es superior al esperado; pregunte al instructor si tiene dudas. Pase
al siguiente apartado si no precisa dicho análisis.
• Rellene la hoja de solicitud de espectro 1H-RMN; pregunte al instructor.
• Entregue la muestra y la hoja de solicitud al instructor.
• El instructor le entregará el espectro 1H-RMN una vez registrado. Coméntelo con él.
• Si el producto es puro, el espectro 1H-RMN debería mostrar las mismas señales que
se observan en la figura correspondiente al producto que haya entregado:
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ANILINA

ÁCIDO BENZOICO
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2-NAFTOL

NAFTALENO
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7.2. Cálculos

7.2.1. Pureza
• Cualitativo. No se calcula.

7.2.2. Factores de retención

• Calcule el factor de retención de cada uno de los productos que observe en la CCF,
según la fórmula “Rf = x/Y”, siendo “x” la distancia entre el centro de la mancha y el
punto de aplicación, y “Y” la separación entre el punto de aplicación y el frente del
eluyente, tal como se muestra en la figura adjunta. Para más detalles, lea el apartado
10.3.4A del libro de técnicas experimentales.

• Exprese cada resultado con dos decimales.

7.2.3. Recuperación de producto

• Si tiene dos productos en la mezcla, aplique la fórmula:
Recuperación (%) = 100 * peso de producto / 1,00
• .Si tiene tres productos en la mezcla, aplique la fórmula:
Recuperación (%) = 100 * peso de producto / 0,67
• Explicite el cálculo en el diario.
• Exprese el resultado como porcentaje, sin decimales.
• Si el resultado es superior al 100%, es posible que haya pesado mal o no haya
eliminado bien el disolvente. Rotavapore un rato más (o deje evaporar al aire hasta
el día siguiente) y vuelva a pesar.
• Si sigue obteniendo una recuperación superior al 100%, consulte al instructor.
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8. RESULTADOS

• Pegue en el diario la CCF y explicite los productos encontrados en su mezcla.

• Recubra la CCF con cinta adhesiva o equivalente.
• Identifique con claridad a qué producto corresponden el peso y el rendimiento que
va a dar a continuación. Repita este paso y los siguientes si ha aislado más de un
producto.
• Explicite el peso del producto aislado tras rotavaporar.
• Indique la recuperación obtenida.
• Si ha solicitado un espectro 1H-RMN, pegue copia del mismo en el diario y compárelo
con el espectro de referencia que corresponda.

9. OBSERVACIONES

Nota 1: Si el volumen de la muestra problema es pequeño, las pérdidas de productos al

realizar las diversas extracciones aumentan.
Nota 2: Es conveniente no dejar mucho tiempo abierto al aire un recipiente con muestra
disuelta en diclorometano, dado que el disolvente orgánico puede evaporarse por
completo; además, se evitan contaminaciones.
Nota 3: Prepare esta disolución diluyendo 10 veces el ácido clorhídrico concentrado con
agua. El ácido clorhídrico concentrado comercial contiene un 37% de HCl (como indica
la etiqueta), pero si la dilución se realiza teniendo en cuenta este número, después se
requiere el uso de mucho más hidróxido sódico para basificar.
Nota 4: La anilina, compuesto básico, forma el cloruro de anilinio (clorhidrato de anilina),
que al ser una sal soluble en la fase acuosa, pasa a ésta y se elimina de la mezcla inicial.
Nota 5: Antes de añadir ninguna disolución al embudo de extracción, asegúrese que la
llave está cerrada. La negligencia en este punto es la causa más común de rendimientos
bajos en esta práctica.
Nota 6: La agitación es imprescindible para aumentar la superficie de contacto entre los
dos líquidos inmiscibles y facilitar así el paso de los solutos de una fase a otra. Al agitar,
la presión de vapor del disolvente orgánico aumenta, lo que genera una sobrepresión
potencialmente peligrosa. Para despresurizar, invertir el embudo y abrir la llave con
cuidado.
Nota 7: La fase orgánica (diclorometano) es más densa que la fase acuosa y, por tanto,
es siempre la fase inferior en todas las extracciones de esta práctica.
Nota 8: En el apartado 6.2 (“Extracción líquido-líquido”) del libro citado en las referencias
se explica con un ejemplo por qué varias extracciones son más eficientes que una única
extracción empleando el volumen total.
Nota 9: La función de este lavado es eliminar restos de la “disolución orgánica II” que
hubieran podido pasar al hacer las separaciones anteriores. Si la muestra contiene
naftaleno, este producto contaminará la anilina tras el proceso de separación que sigue.
Nota 10: Si la disolución no es fuertemente básica, parte de la anilina puede quedar en
la fase acuosa como cloruro de anilinio, disminuyendo el rendimiento del proceso.
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Nota 11: La anilina es un líquido a temperatura ambiente, de modo que no “precipita”.

Si la hay, suele observarse un enturbiamiento blanquecino, pero si la concentración es
baja o quedan suficientes restos de diclorometano, puede no observarse nada.
Nota 12: Las reacciones de neutralización son muy exotérmicas. El diclorometano que
se añade a continuación es un disolvente orgánico es muy volátil, de modo que
generaría fácilmente sobrepresiones peligrosas.
Nota 13: La función de este lavado (extracción líquido-líquido) es eliminar el hidróxido
sódico presente en las gotas de fase acuosa que hayan podido quedar.
Nota 14: Añada sulfato magnésico anhidro hasta que observe que, al agitar, se forma
una suspensión de numerosas pequeñas partículas; idealmente, la disolución debería
quedar transparente, pero a veces esto tarda en conseguirse. Si el sulfato magnésico
queda pegado a las paredes y no hay partículas en suspensión al agitar, añada más
agente desecante.
Nota 15: No filtre ni rotavapore hasta haber verificado, al final de la práctica, que este
compuesto se encuentra presente; la filtración es innecesaria para realizar el análisis
mediante CCF y sólo se requiere a efectos de cuantificación. Recuerde que sólo se pide
filtrar y rotavaporar una de las disoluciones con producto.
Nota 16: Prepare esta disolución adicionando bicarbonato sódico sobre agua hasta que
quede sólido sin disolver. Esta operación se realiza con comodidad empleando un vaso
de precipitados y agitación magnética. Una vez saturada la disolución acuosa, decante
el líquido sobrenadante y deseche el poso sólido.
Nota 17: El bicarbonato sódico es una base débil, que reacciona solamente con el ácido
benzoico (ácido fuerte) formando benzoato sódico. Al ser ésta una sal soluble en la fase
acuosa, se elimina de la disolución orgánica.
Nota 18: La función de este lavado es eliminar restos de la “disolución orgánica III” que
hubieran podido pasar al hacer las separaciones anteriores. Si la muestra contiene
naftaleno y/o 2-naftol, estos productos contaminarán el ácido benzoico tras el proceso
de separación que sigue.
Nota 19: Caso que haga el cambio de pH fuera del embudo de decantación, emplee un
recipiente grande, puede formarse mucha espuma y verterse parte del producto.
Nota 20: Si la disolución no es fuertemente ácida, parte del ácido benzoico puede seguir
en la fase acuosa como benzoato sódico, disminuyendo el rendimiento del proceso.
Nota 21: El burbujeo que se observa es debido a la descomposición del ácido carbónico
obtenido a partir del bicarbonato al acidular.
Nota 22: Las razones que ocasionan que el ácido benzoico y el 2-naftol no precipiten
en estas condiciones no están claras, pero probablemente se debe a una interferencia
de restos de diclorometano presente.
Nota 23: La función de este lavado es eliminar el ácido clorhídrico presente en las gotas
de fase acuosa que hayan podido quedar.
Nota 24: El hidróxido sódico es una base fuerte, que reacciona con el 2-naftol (ácido
débil) formando 2-naftóxido sódico, soluble en la fase acuosa.
Nota 25: La función de este lavado es eliminar restos de la “disolución orgánica IV” que
hubieran podido pasar al hacer las separaciones anteriores. Si la muestra contiene
naftaleno, este producto contaminará el 2-naftol tras el proceso de separación que sigue.
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Nota 26: Si la disolución no es fuertemente ácida, parte del 2-naftol puede seguir en la
fase acuosa como 2-naftóxido sódico, disminuyendo el rendimiento del proceso.
Nota 27: Si la “disolución orgánica I” inicial era coloreada, el color (debidos a impurezas
neutras) pasa a la disolución IV y el naftaleno obtenido no es blanco.
Nota 28: Si es difícil sacar el producto del matraz, identifique el matraz con su nombre
(o con su código) y el nombre del producto y entréguelo para el análisis.

10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO

ÚLTIMAS REVISOR MOTIVOS DEL CAMBIO

REVISIONES
1R XBA Elaboración de IQS-LABQ-PNT-0001 (1R) para uso en laboratorios de docencia

2R XBA Corrección de incoherencia de nomenclatura

3R XBA Revisión trienal. Sin cambios

4R XBA Incluir espectro ATR de la anilina

Cambiar criterio de caracterización. Sustituir espectros IR por espectros 1H-RMN y

5R XBA
modificar el texto en consonancia
Restringir análisis RMN a resultados no satisfactorios.
6R XBA
Indicar nuevo recipiente a usar en la caracterización y el código personal.