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Previo Práctica 9

Objetivos

1. 1.Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería


geométrica en alquenos
2. Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia y el
producto
3. Correlacionar dependencia estructura-propiedades

Investigación previa

1. Isomeria, esteroisomeria, esteroquimica y esteroquimica en alquenos

Isomería. Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual


fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos
que conforman su molécula presentan estructuras moleculares
distintas y, por ello, diferentes propiedades.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en los compuestos del


carbono, no es exclusiva de ellos pues también la presentan algunos
compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de
transición.

Esteroisomeria. La estereoisomería es la isomería que presentan


aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula estructural
difieren en la disposición espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen el mismo tipo y número de ligandos y el


mismo tipo de unión, pero difieren en la forma en que los ligandos
ocupan el espacio alrededor del metal central.
Conformacional: Se caracterizan por poder interconvertirse
(modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de
la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno
a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.

Configuracional:

a) Enantiometría: Un complejo quiral es aquel cuya geometría no


es superponible con la de su imagen especular. Dos complejos
quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del
otro se conocen como isómeros ópticos
b) Diastereometría: Son una clase de estereoisómeros tales, que
no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del
otro, es decir, no son enantiómeros. Dentro del grupo de los
diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes
conocido como Isómeros Geométricos.

Estereoquímica. La estereoquímica es el estudio de la estructura


tridimensional de las moléculas. Es la rama de la química que se
encarga de estudiar la disposición que adoptan en el espacio
los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto
a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

Esteroquimica en alquenos.
2. Reacciones y fundamento quimico de la técnica

3. Propiedades de reactivos y producto

Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el


ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En
este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de
ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina
ácido fumárico.
El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza.
Se encuentra, por ejemplo, en plantas del género fumaria (Fumaria
officinalis), en el liquén Cetraria islandica y en hongos de las especies
Boletus y Agaricus. La forma ionizada del ácido fumárico (fumarato)
es un intermediario clave en el ciclo de Krebs.
El ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la
hidrólisis del anhídrido maleico; este último, se produce a partir de la
oxidación catalítica del benceno. De acuerdo a los calores de
formación de ambos isómeros en fase sólida se deduce que el isómero
cis es menos estable que el isómero trans.

Anhídrido Maleico
Ácido Maleico

Ácido fumárico