UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de Laboratorio N.º 01

Procesos Industriales I

Alvarez Carhuatanta Bianca Nicole

Arroyo Gamboa Karen Nicol

Arteaga Villena Ilian Maryori

Castillo Nureña Katherine Aime

Valladolid Giron Génesis (coordinadora)

Dr. Croswel Aguilar Quiroz

Trujillo - Perú

2022
 Esterificación del Ácido Acético con Etanol para la Obtención del Acetato

de Etilo

I. Objetivos

- Obtener acetato de etilo mediante la reacción de ácido acético con

etanol usando como catalizador el ácido sulfúrico (H2SO4).

- Determinar la conversión de equilibrio en base al ácido acético.

- Determinar el balance molar y la moralidad del acetato de etilo.

- Calcular las propiedades termodinámicas de los compuestos en

función de la temperatura a condiciones estándar.

II. Antecedentes

Grosso et al (2020), menciona que su estudio consiste en el estudio de la

viabilidad tanto técnica como económica de la implementación de una planta de

producción de acetato de etilo a partir de la deshidrogenación catalítica del

bioetanol. Se acondiciona el bioetanol para el posterior ingreso a un reactor

catalítico donde ocurrirá la deshidrogenación catalítica del mismo, con ello se

obtendrá el acetato de etilo mezclado con productos secundarios, por lo que se

establece como objetivo separarlo mediante columnas de destilación.

Serna et al. (2017), realizaron comparaciones tecno-económicas y ambientales

de la producción de acetato de etilo por vía química y ecológica utilizando el

paquete comercial Aspen plus 8.2, donde se observó que la ruta es

considerablemente más nueva por lo que requiere más investigación.

III. Materiales, reactivos y/o equipos

A. Materiales

- 1 bureta de 50 mL

- 2 matraces Erlenmeyer
 - 1 termómetro

- 1 pipeta volumétrica de 2 ml

- 1 pipeta de 1 ml

- 1 soporte universal

- 2 probetas

- 1 equipo de destilación

- 1 piseta

- 1 embudo

- 1 condensador

- 1 balón de 3 bocas

B. Reactivos

- 67 mL de ácido acético concentrado

- 133 mL de etanol

- 1 mL ácido sulfúrico

- 63 mL hidróxido de sodio

- 5 mL agua destilada

- 2 gotas de fenolftaleína

C. Equipos

- Cocina eléctrica

Figura 1

Sistema de destilación
IV. Procedimiento

1. Se mide con una probeta para cada reactivo, 133 mL de etanol y 67 mL de

ácido acético, vertiéndolos en un matraz de 250 ml, además se agrega 50 mL

de NaOH en la bureta para la titulación.

2. De este matraz, se extrae 1 mL de alícuota con una pipeta y se deposita a

otro matraz, agregando un 1 mL del catalizador que en este caso es el ácido

sulfúrico, 5 mL de agua destilada y 2 gotas de fenolftaleína.

3. Teniendo la solución preparada, se comienza la titulación con NaOH 0.1 M

hasta observar un color grosella, donde se obtuvo un gasto de 63 mL de

NaOH.

4. Posterior a esto, se agrega la solución del primer matraz con los reactivos

etanol y ácido acético en el balón de tres bocas y se calcula el tiempo hasta

que llegue al punto de ebullición y a la temperatura de 79 °C, por lo que dio

a los 33 min y 40 min respectivamente.

5. De este balón de tres bocas, se extrae del condensador por el tubo izquierdo

1 mL de alícuota agregándole en un matraz, 5 mL de agua destilada y 2 gotas

de fenolftaleína; nuevamente se titula hasta observar el color grosella, por lo

que se obtuvo un volumen gastado de 35.8 mL de NaOH.

 6. Luego, después de haber pasado un mayor tiempo, se repite el paso anterior

y se procede a analizar los datos tomados experimentalmente.

Figura 2

Solución de color grosella después de titular con NaOH

V. Cálculos

Estequiometría, composición y conversión en la reacción de esterificación

▪ Moles iniciales de ácido acético y etanol

Se utilizó una relación volumétrica 1:2, es decir:

𝑉𝐻𝐴𝑐 = 67 𝑚𝐿
𝑉𝐸𝑡𝑂𝐻 = 133 𝑚𝐿
𝑉𝐻𝐴𝑐
𝑅= = 0.5
𝑉𝐸𝑡𝑂𝐻
Siendo 200 mL el volumen total que se toma base de trabajo.

Pero la relación R también se puede expresar de la siguiente manera:

𝜌𝐸𝑡𝑂𝐻 × 𝑛𝐻𝐴𝑐 × 𝑀𝐻𝐴𝑐

𝑅=
𝜌𝐻𝐴𝑐 × 𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻 × 𝑀𝐸𝑡𝑂𝐻
𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻 𝜌𝐸𝑡𝑂𝐻 × 𝑀𝐻𝐴𝑐
= ; 𝑅 = 0.5
𝑛𝐻𝐴𝑐 𝑅 × 𝜌𝐻𝐴𝑐 × 𝑀𝐸𝑡𝑂𝐻

𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻 𝜌𝐸𝑡𝑂𝐻 × 𝑀𝐻𝐴𝑐

=
𝑛𝐻𝐴𝑐 0.5 × 𝜌𝐻𝐴𝑐 × 𝑀𝐸𝑡𝑂𝐻

Además, se sabe que:

𝑔
𝜌𝐸𝑡𝑂𝐻 = 0.789
𝑐𝑚3
𝑔
𝜌𝐻𝐴𝑐 = 1.050
𝑐𝑚3
 𝑔
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 60.05
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝑀𝐸𝑡𝑂𝐻 = 46.07
𝑚𝑜𝑙
Entonces, la relación molar de etanol y ácido acético es:

𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻 (0.789) × (60.05)

= = 1.96
𝑛𝐻𝐴𝑐 0.5 × (1.050) × (46.07)
Con esto, se obtiene la alimentación molar que se usó en la práctica:

𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻 1.959 𝑘
=
𝑛𝐻𝐴𝑐 1.000 𝑘
Se asume un valor de k = 3:

𝑛𝐸𝑡𝑂𝐻,0 ≈ 5.877 𝑚𝑜𝑙

𝑛𝐻𝐴𝑐,0 ≈ 3.000 𝑚𝑜𝑙

▪ Molaridad de cada muestra de ácido acético a lo largo del tiempo

Por la titulación realizada con NaOH, se sabe que:

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐻𝐴𝑐 = 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻

(𝑉 × 𝑀)𝐻𝐴𝑐,𝑚 = (𝑉 × 𝑀)𝑁𝑎𝑂𝐻

(𝑉 × 𝑀)𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
𝑉𝐻𝐴𝑐,𝑚

Datos:

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0.1
𝐿

𝑉𝐻𝐴𝑐,𝑚 = 1 𝑚𝐿

Para t = 20 min:

𝑚𝑜𝑙
(63 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 6.3
𝐿

Para t = 1 h 55 min:
 𝑚𝑜𝑙
(35.8 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 3.58
𝐿

Para t = 2 h 21 min:

𝑚𝑜𝑙
(33.5 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 3.35
𝐿

Para t = 3 h 45 min:

𝑚𝑜𝑙
(29.8 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 2.98
𝐿

Para t = 16 h:

𝑚𝑜𝑙
(33 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 3.3
𝐿

Para t = 16 h 40 min:

𝑚𝑜𝑙
(30.3 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
(1 𝑚𝐿)

𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻𝐴𝑐 = 3.03
𝐿

▪ Conversión de moles de ácido acético a moles de acetato de etilo

La conversión de HAc se da de acuerdo a la siguiente fórmula:

𝑛𝐻𝐴𝑐,0 − 𝑛𝐻𝐴𝑐
𝑋𝐻𝐴𝑐 = 𝑋 =
𝑛𝐻𝐴𝑐,0
Donde nHAc,0 = 3 moles:

3 − 𝑛𝐻𝐴𝑐 𝑛𝐻𝐴𝑐
𝑋= =1−
3 3

Se debe tener en cuenta que:

𝑉𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 = 0.200 𝐿

Se sabe que:

(𝑉 × 𝑀)𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑀𝐻𝐴𝑐 =
𝑉𝐻𝐴𝑐,𝑚

(𝑉 × 𝑀)𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × 𝑉𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙
𝑉𝐻𝐴𝑐,𝑚

Para t = 0:

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

- Conversión:

𝑋=0

Para t = 20 min:

𝑚𝑜𝑙
(63 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × (0.200 𝐿)
(1 𝑚𝐿)

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 1.26

- Conversión:

1.26
𝑋 =1− = 0.58
3

Para t = 1 h 55 min:

𝑚𝑜𝑙
(35.8 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × (0.200 𝐿)
(1 𝑚𝐿)

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 0.716

- Conversión:

0.716
𝑋 = 1− = 0.761
3
Para t = 3 h 45 min:

𝑚𝑜𝑙
(29.8 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × (0.200 𝐿)
(1 𝑚𝐿)

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 0.67

- Conversión:

0.67
𝑋 = 1− = 0.777
3

Para t = 16 h :

𝑚𝑜𝑙
(33 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × (0.200 𝐿)
(1 𝑚𝐿)

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 0.660

- Conversión:

0.660
𝑋 = 1− = 0.780
3

Para t = 16 h 40 min:

𝑚𝑜𝑙
(330.3 𝑚𝐿 × 0.1 𝐿 )
𝑛𝐻𝐴𝑐 = × (0.200 𝐿)
(1 𝑚𝐿)

𝑛𝐻𝐴𝑐 = 0.606

- Conversión:

0.606
𝑋 = 1− = 0.798
3

▪ Representación gráfica de los datos experimentales obtenidos

Tabla 1

Datos experimentales para determinar las condiciones de equilibrio

t [min] X
 0 0

20 0.580

115 0.761

141 0.777

225 0.801

970 0.780

1000 0.798

Figura 3

Conversión de HAc en la reacción en función del tiempo

La gráfica representa la conversión de ácido acético a acetato de etilo en la reacción de
esterificación en función del tiempo, donde la conversión de equilibrio es 0.801.

Tabla 2

Variables termodinámicas a condiciones estándar.

Componente H°f (kJ/mol) G°f (kJ/mol) S°f (kJ/mol)

Ácido acético -484.4 -390.2 159.9

Etanol -277.6 -174.8 161.0

Acetato de etilo -479.3 -332.7 257.7

Agua -285.8 -237.2 69.92

Nota: Cengel, Y. & Boles, M.,2014 [948] y Dean, A. Jhon, 1998 [550-595].

Sea la ecuación química de esterificación:

HAc + EtOH ⇆ AcEt + H-OH

A B ⇆ C D

Donde:

● A (Ácido acético)

● B (Etanol)

● C (Acetato de Etilo)

● D (Agua)

El valor de la entalpía a condiciones estándar es:

° 𝑓 ° 𝑓 °
𝛥𝐻298 𝐾 = (𝛥 𝐻𝑓 𝐶 + 𝛥 𝐻𝑓 𝐷 ) − (𝛥 𝐻𝑓 𝐴 + 𝛥 𝐻𝑓 𝐵 )

°
𝛥𝐻298 𝐾 = (−479.3 − 285.830 ) − (− 484.4 − 277.6)

°
𝛥𝐻298 𝐾 = − 3.13 𝐾𝐽 / 𝑚𝑜𝑙
Se determina que el valor de la entalpía para la reacción esterificación es exotérmica en

pequeña proporción.

La energía libre de Gibbs a condiciones estándar es:

° 𝑓 ° 𝑓 °
𝛥𝐺298 𝐾 = (𝛥 𝐺𝑓 𝐶 + 𝛥 𝐺𝑓 𝐷 ) − (𝛥 G𝑓𝐴 + 𝛥 𝐺𝑓 𝐵 )

°
𝛥𝐺298 𝐾 = (−332.7 − 237.14 ) − (−390.2 − 174.8)

°
𝛥𝐺298 𝐾 = −40.84 𝐾𝐽/𝑚𝑜𝑙

Se determina que el valor de la energía de Gibbs indica que la reacción es posible.

La entropía a condiciones estándar es:

° 𝑓 ° 𝑓 °
𝛥𝑆298 𝐾 = (𝛥 𝑆𝑓 𝐶 + 𝛥 𝑆𝑓 𝐷 ) − (𝛥 𝑆𝑓 𝐴 + 𝛥 𝑆𝑓 𝐵 )

°
𝛥𝑆298 𝐾 = (257.7 + 69.95) − ( 159.9 + 161.0 )

°
𝛥𝑆298 𝐾 = 6.75

Se determina que el valor de la entropía representa la espontaneidad positiva de la

reacción.

Cinética de la reacción de esterificación

Se determina Kp, donde además se sabe que:

HAc = 1mol

EtOH = 2 moles

HAc + EtOH ⇆ AcEt + H-OH

Inicio 1 2 0 0

Cambio −𝑥 −𝑥 +𝑥 +𝑥

Equilibrio 1−𝑥 2−𝑥 𝑥 𝑥

La concentración final de ácido acético en el tiempo t= 16 h 40 min se convierte

únicamente a moles. De tal manera que sea posible determinar los moles de ácido

acético en el equilibrio.
 𝒎𝒐𝒍
Se sabe que: 𝑴𝑯𝑨𝒄 = 𝟑. 𝟎𝟑 .
𝑳

𝑚𝑜𝑙
𝑁𝐻𝐴𝑐 (𝐸𝑞.) = 3.03 ∗ 0.001 𝐿
𝐿

𝑁𝐻𝐴𝑐 (𝐸𝑞.) = 3.03 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙

Luego:

1 − 𝑥 = 3.03 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙

𝑥 = 0.9970

Por lo tanto, se tienen ahora los moles en el equilibrio:

HAc + EtOH ⇆ AcEt + H-OH

Equilibrio 1 − 0.9970 2 − 0.9970 0.9970 0.9970

3 ∗ 10−3 1.003
Después:

𝑁𝑇 = (3 ∗ 10−3 ) + 1.003 + 0.9970 + 0.9970

𝑵𝑻 = 𝟑 𝐦𝐨𝐥𝐞𝐬

Teniendo el número de moles totales, se halla las fracciones molares de cada

componente:

3.03 × 10−3
𝑌𝑎𝑐,𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = = 1.01 × 10−3
3

1.003
𝑌𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = = 0.3343
3

0.9970
𝑌𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = = 0.3323
3
0.9970
𝑌𝐻2 𝑂 = = 0.3323
3

Se halla 𝐾𝑝 , usando la siguiente fórmula:

(𝑃. 𝑌𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ) × (𝑃. 𝑌𝐻2𝑂 )

𝐾𝑝 =
(𝑃. 𝑌𝑎𝑐,𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 ) × (𝑃. 𝑌𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 )
 0.3323 × 0.3323
𝐾𝑝 =
1.01 × 10−3 ×× 0.3343

𝐾𝑝 = 327.04

VI. Discusiones

De acuerdo a la figura 3 se puede observar que a medida que el tiempo incrementa la

conversión de ácido acético se comporta de la misma manera, es decir aumenta, esto se

comprueba en los datos obtenidos experimentalmente como en 20 minutos donde se

obtiene una conversión de 0.58, a 115 minutos una conversión de 0.761, en 141 minutos

una conversión de 0.777. Sin embargo existe un punto donde la conversión llega al

equilibrio que en este caso fue de 0.801 y debe de mantenerse constante con el paso del

tiempo. Luego, haciendo uso de las propiedades termodinámicas a condiciones estándar

se obtuvo que la entalpía fue de -3.13 kJ/mol lo que indica que es una reacción

exotérmica y muy pequeña. Además se obtuvo que la energía de Gibbs fue de -40.84

kJ/mol por lo que se comprueba que esta reacción es posible, la entropía de 6.75 kJ /mol

que nos representa la espontaneidad de la reacción y la constante de equilibrio Kp de

327.04.

VII. Conclusiones

● Se logró obtener acetato de etilo a partir de ácido acético y etanol usando como

catalizador el ácido acético.

● Se determinó la conversión de equilibrio en base al ácido acético.

● Se determinó el balance molar y la moralidad del acetato de etilo.

● Se calculó las propiedades termodinámicas de los compuestos.

 Referencias

Cengel, Y. & Boles, M.,2014 [948] y Dean, A. Jhon, 1998 [550-595].

Grosso, I, Uriano, A, Colo, L y Filgueiras, M. (2020.). Obtención de acetato de etilo a

partir de etanol : ACETUY. Tesis de grado. Universidad de la República

(Uruguay). Facultad de Ingeniería.

Serna et al (2017). Evaluación tecno-económica y ambiental de la producción de

acetato de etilo por vía química y biológica. Universidad de Cuenca. Facultad de

Ciencias Químicas.