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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA “ POLARIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ”   Fecha de Preparado por: Inés

POLARIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

 

Fecha de

Preparado por: Inés Villanueva

Aprobado por: Julie Mendoza

vigencia:

 

OTOÑO 2012

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1. APRENDIZAJES ESPERADOS: De acuerdo al descriptor de asignatura.

- Realizar trabajo experimental acerca de teoría de solubilidad de compuestos orgánicos

- Reconocer diferencias de solubilidad según naturaleza de compuestos.

- Aplicar técnica de diferencia de solubilidad para separación o purificación de compuestos.

- Elaborar informe respecto de los temas tratados en las prácticas de laboratorio.

2. INTRODUCCIÓN / ANTECEDENTES:

Solubilidad: Es indudable que las propiedades físicas de los diversos tipos de sustancias son una consecuencia de su estructura; el estado sólido, líquido o gaseoso, solubilidad, dureza, conductividad térmica y eléctrica, viscosidad, etc. Están ligados a la constitución interna de la materia. Diremos que dos o más sustancias son solubles entre sí, cuando puedan formar una mezcla homogénea entre ellas, es decir, una solución verdadera.

Para que esto ocurra, las moléculas de las sustancias deberán intercalarse entre sí estando esto condicionado, entre otros factores, a caracteres de enlaces similares, MIENTRAS MÁS SEMEJANTES SEAN LOS TIPOS DE ENLACES PRESENTES EN DOS SUSTANCIAS, SU SOLUBILIDAD SERA MAYOR. En este trabajo práctico veremos una de estas propiedades: Solubilidad; para esto estudiaremos el comportamiento de una serie de sustancias frente a diferentes solventes.

Purificación por Recristalización: En la mayoría de los casos, los sólidos son más solubles en un solvente caliente que en frío. Este hecho es la base para la purificación de un sólido por recristalización.

El sólido que va a purificar se disuelve en solvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles, existe además algunas impurezas solubles coloreadas que pueden ser absorbidas por pequeñas cantidades de carbón activado y ser así eliminadas en la filtración, entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización.

En el caso ideal, toda la sustancia deseada, debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración al vacío y se dejan secar. La cristalización como técnica de purificación se debe a que la ordenación de las moléculas en una red cristalina es un proceso extraordinariamente selectivo y delicado, por lo que solo logran formar sustancias puras. Un disolvente apropiado deberá poseer los siguientes requisitos que:

a)

A temperatura elevada disuelva rápidamente el compuesto (soluto a purificar)

b)

A baja temperatura disuelva la mínima cantidad de soluto

c)

No reaccione con el soluto

d)

Sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales

e)

Disuelva una gran cantidad de impureza en frío

f)

No se inflame

3.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN:

Reconoce teoría de solubilidad.

Aplica teoría de solubilidad en compuestos orgánicos.

Aplica diferencia de solubilidad para separación o purificación de compuestos.

4.

MATERIALES / EQUIPOS:

Materiales

Reactivos

Gotario

Agua destilada

Éter

Batería de Tubos de ensayo

Pipetas graduadas 1ml

Acetona

Gradilla

Alcohol

Propipetas

Cloroformo

Pizeta

Cloruro de sodio

Varillas de agitación

Naftaleno

Pinzas para tubos de ensayo

Acido benzoico

Calefactor

Glucosa

Campana de extracción

Acido Salicílico

Vaso de precipitado

Carbón activado

Embudo de filtración

Matraz erlenmeyer

Papel filtro

Vidrio reloj

Campana de extracción

5. ACTIVIDADES / DESCRIPCION DE PROCEDIMIENTOS:

ellos

aproximadamente 1 mL de cada uno de los siguientes solventes como a continuación se indica:

Experiencia

Nº1:

Numere

5

tubos

de

ensayo,

y

vierta

en

cada

uno

de

Tubo Nº

1

2

3

4

5

Solvente

Agua

Acetona

Éter

Alcohol

Cloroformo

Agregue a cada uno de ellos, una punta de espátula de Cloruro de Sodio, agite vigorosamente; si la sustancia es insoluble en frío, se calienta el conjunto (en Baño María sí se trata de solventes inflamables).

Observe y anote los resultados en el cuadro de solubilidad. Repita el proceso usando las siguientes sustancias: Naftaleno, Ácido Benzoico, Glucosa y Ácido Salicílico.

 

Agua

Acetona

Éter

Alcohol

Cloroformo

1

2

3

4

5

Soluto

         

NaCl

         

Naftaleno

         

Ác. Benzoico

         

Glucosa

         

Ác. Salicílico

         

Use la siguiente nomenclatura para completar este cuadro:

+

Soluble

Insoluble

Más o menos insoluble

Experiencia Nº2

La muestra a purificar (aprox. 3 g) colóquela en un vaso de pp., agregue la cantidad de disolvente necesario para alcanzar la solubilidad total de la muestra, esto es aprox. 100 mL calentando y agitando constantemente para acelerar la disolución. Una vez disuelto agregue carbón activado (una punta de espátula), calentando unos 2 minutos. Filtre en caliente a través de un embudo analítico de vástago corto y utilice papel filtro plegado, reciba el filtrado y deje enfriar en un baño de agua (en lo posible hielo). Finalmente filtre al vacío los cristales obtenidos, lávelos 2 ó 3 veces con el solvente utilizado y colóquelos en un vidrio de reloj para secar.

6. EVALUACIÓN:

Para cada experiencia; registre sus observaciones y averigüe en bibliografía la reacción química correspondiente.

Explicar la solubilidad observada de los compuestos utilizados.

Entregar informe con lo solicitado.

Cuestionario

1) ¿Qué significa polaridad de enlace y qué influencia tiene en la solubilidad? 2) ¿Cuántos métodos de filtración conoce y en qué casos los aplicaría? 3) ¿En qué consiste una cristalización? 4) ¿Cuál es la finalidad de agregar carbón activado en un proceso de recristalización?

7. BIBLIOGRAFÍA

Carey, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999.

Solomons, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial Limusa. (1995).

Bailey,P.& Bailey C. Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial Pearson Education. (1998).