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QUÍMICA ORGÁNICA

TALLER SEMANAL N°6

UNIDAD 06: HIDROCARBUROS Y REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS


SESIÓN 6

ALCOHOLES Y FENOLES

INTEGRANTES NOTA

1. NILDER MAYKER OCROSPOMA CALLUPE


2. EVER YHONATAN NUÑEZ CALUA
3. FERNANDO FRANCIS JESHUA RUIZ BARRANTES
4. NAYELY YAMILE ALCANTARA CHUGNAS
5.

NIVEL 1

1. ¿Cuál el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) 5-fenil-4,6-dimetiloctanol

B) 5-bencil-4,6-dimetiloctan-3-ol

C) 5-fenil-4,6-dimetiloctan-3-ol

D) 4-bencil-3,5-dimetiloctan-6-ol

E) 4-fenil -1,3,5-trimetilheptan-2-ol

Departamento de Ciencias
QUÍMICA ORGÁNICA

¿Cuál el nombre IUPAC del


NOMENCLATURA IUPAC DE siguiente compuesto? Para nombrar según la IUPAC a un
ALCOHOLES alcohol debemos seguir los siguientes
pasos:
• Para nombrar a un alcohol según
las reglas IUPAC se debe según las 1) Determinar la cadena más larga:
reglas IUPAC se debe seguir los iniciando por el lado donde se
siguientes pasos: encuentra más cercano la función OH.
1. Ubicar la cadena más larga
que contengan la función Etil
alcohol (OH).
2. Se empieza la enumeración
por el lado donde queden
los OH con menor posición
en la cadena carbonada.
3. Se identifican los
sustituyentes y se ordenan
en forma alfabética.
4. Aplicamos:
Nombrar un Metil
Sustituyente en orden alfabético alcohol según
las reglas de la
cadena principal grupo funcional IUPAC 2) Reconoce los sustituyentes y su
posición en la cadena principal:

-5- Fenil Cadena carbonada


C=8 carbonos octan
-4,6 Dimetil
-Posición 3- grupo funcional.

3) Dar el nombre según IUPAC.

5-fenil-4,6-dimetiloctan-3-ol

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2.- Dar el nombre del siguiente compuesto orgánico

Dar el nombre del siguiente


LOS ALCOHOLES compuesto orgánico Para nombrar el compuesto
orgánico debemos seguir los
Los alcoholes pueden considerarse los
siguientes pasos:
derivados orgánicos del agua, donde uno
de los hidrógenos es sustituido por un 1) Determinar la cadena más larga
grupo orgánico. iniciando del lado del OH.
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
1
Tipo de carbono unido al –OH 6 2
Primarios: -OH unido a un C Primario 5 3
Secundarios: -OH unido a un C 4
secundario
Terciarios: -OH unido a un C terciario

Respuestas:
Nombrar el
siguiente
2,4,6-Trinitrofenol
compuesto según
corresponda

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3.- Dar el nombre del siguiente compuesto orgánico

Dar el nombre del siguiente Para nombrar el compuesto


LOS ALCOHOLES
compuesto orgánico orgánico debemos seguir los
Los alcoholes pueden considerarse siguientes pasos:
los derivados orgánicos del agua,
donde uno de los hidrógenos es 1) Determinar la cadena más larga
sustituido por un grupo orgánico. iniciando del lado del OH.

NOMENCLATURA IUPAC DE
ALCOHOLES

• Para nombrar a un alcohol 6


según las reglas IUPAC se
5 1
debe según las reglas
IUPACse debe seguir los 4 2
siguientes pasos:
3

Ubicar la cadena más larga


Nombrar al
que contengan la función siguiente
alcohol (OH). compuesto
orgánico
Se empieza la enumeración
por el lado donde queden los
OH con menor posición en la
cadena carbonada.

Se identifican los
sustituyentes y se ordenan en
forma alfabética.

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NIVEL 2

1. Respecto al siguiente compuesto, indique las proposiciones correctas.

I. Es un alcohol saturado.

I. La cadena principal contiene ocho carbonos.

III. Su nombre es 3-etil-5-propilheptano-2,6-diol.


A) I y III B) I y II C) solo II D) solo III E) solo I

Para determinar las siguientes


ALCOHOLES Respecto al siguiente preposiciones si son correctas o son falsas
compuesto, indique las debemos: 1) Recordar lo que nos dice la
Los alcoholes pueden considerarse los
proposiciones correctas. teoría de los alcoholes, para ver si
derivados orgánicos del agua, donde
uno de los hidrógenos es sustituido por pertenece o no.
un grupo orgánico. Etil Propil
NOMENCLATURA IUPAC DE
ALCOHOLES

• Para nombrar a un alcohol


1 2 3 4 5 6 7
según las reglas IUPAC se debe
según las reglas IUPAC se debe
seguir los siguientes pasos: 2)Debemos reconocer los sustituyentes y
su posición en la cadena principal:
Ubicar la cadena más larga que Cadena carbonada C=7
contengan la función alcohol (OH). Identificar las
preposiciones 3) Determinar las preposiciones según lo
Se empieza la enumeración por el lado que corresponden:
correctas del
donde queden los OH con menor
compuesto
posición en la cadena carbonada. - Si, es un alcohol saturado ya que
presenta enlace simple
Se identifican los sustituyentes y se
ordenan en forma alfabética. - No, la cadena principal contiene 7
carbonos.

- Su nombre si es 3-etil-5-propilheptano-
2,6-diol.

Por lo tanto, la repuesta es la A.

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2. Respecto al compuesto mostrado, indique si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F).

I. Es un compuesto oxigenado con 4 grupos funcionales.

II. La cadena carbonada principal tiene 10 átomos de carbonos saturados.

III. Su nombre IUPAC es 6-cloro-2-fenil-8-isobutil- 3-decen-9-in-1-ol.

A) FVV B) VVF C) VVV D) FFV E) VFV

Respecto al compuesto Para determinar las siguientes


ALCOHOLES
mostrado, indique si las preposiciones si son correctas o son
Los alcoholes pueden considerarse los proposiciones son verdaderas falsas debemos: 1) Recordar lo que nos
derivados orgánicos del agua, donde (V) o falsas (F). dice la teoría de los alcoholes, para ver
uno de los hidrógenos es sustituido por si pertenece o no.
un grupo orgánico.
9 8 7 3 2
GRUPOS FUNCIONALES
10 6 5 4 1
Alquenos: Enlace doble Isobutil

Alcohol: El grupo característico es el metil 11


grupo hidróxido
Nombre IUPAC: -6-cloro-2fenil-8-
NOMENCLATURA IUPAC DE
isobutil-10-metil-3-en-1-ol
ALCOHOLES
Determinar las preposiciones según lo
Para nombrar a un alcohol según las Determinar las
que corresponden:
reglas IUPAC se debe según las reglas preposiciones son
IUPAC se debe seguir los siguientes verdaderas o I. Compuesto por 4 grupos funcionales
pasos: Ubicar la cadena más larga que falsas (F)
contengan la función alcohol (OH). Se
empieza la enumeración por el lado II. La cadena carbonada principal tiene
donde queden los OH con menor 10 átomos de carbonos saturados. (F)
posición en la cadena carbonada. Se
III. Su nombre IUPAC es 6-cloro-2-
identifican los sustituyentes y se
fenil-8-isobutil- 3-decen-9-in-1-ol. (V)
ordenan en forma alfabética.

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3. Aplicando las reglas de la IUPAC responde las siguientes preguntas, según el compuesto
orgánico.

I. Tiene dos grupos funcionales.

II. No es un alcohol por que tiene un enlace doble C-C.

III. Su nombre es 4,6-dietil-7-metil-5-en-3-ol.

NOMENCLATURA IUPAC DE Aplicando las reglas de la Para nombrar según IUPAC a un alcohol
ALCOHOLES. Para nombrar a un debemos seguir los siguientes pasos: 1)
IUPAC responde las
alcohol según las reglas IUPAC se debe Determinar la cadena más larga iniciando
siguientes preguntas, según
según las reglas IUPAC se debe seguir por el lado donde se encuentra más
el compuesto orgánico
los siguientes pasos: cercano a la función OH.
1. Ubicar la cadena más larga que 2
contengan la función alcohol (OH). 1 metil
3
2. Se empieza la enumeración por el
lado donde queden los OH con menor 4 5 6 7 8
posición en la cadena carbonada. Etil
3.Se identifican los sustituyentes y se 2) Etil
Reconocer los sustituyentes y su
ordenan en forma alfabética. posición en la cadena principal.
ALCOHOLES -4,6 dietil -5- eno -7- metil -3- ol
Determinar si las Cadena carbonada C= 8
Los alcoholes pueden considerarse los preguntas son
derivados orgánicos del agua, donde correctas 3) Responder las preguntas
uno de los hidrógenos es sustituido por
un grupo orgánico. I) Tiene dos grupos funcionales (V)

H-OH pasa a ser R- O- H II) No es un alcohol por que tiene doble


enlace C-C (F)
GRUPOS FUNCIONALES
III) Su nombre es 4,6- dietil-7- metil-5-en-
Alquenos: enlace doble 3-ol (V)
Alcohol: El grupo característico es el
grupo hidróxido
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NIVEL 3

1. Durante la deshidratación del propanol -2 fue obtenido propileno que descoloro el agua de bromo
de 400 gramos de masa. La parte en masa del bromo en el agua es igual a 6.4%. Determinar la masa
de propanol-2 tomado para la reacción.

DuranteDurante la deshidratación
la deshidratación
del propanol-2 fue obtenido Para determinar la masa de
del propanol -2 fue obtenido
REACCIONES QUIMICAS DE propileno que descoloro el propanol-2 seguiremos los
propileno que descoloro el
siguientes pasos:
ALCOHOLES agua agua de bromo
de bromo de de400
400
gramosgramos
de masa.deLamasa.
parteLa
enparte 1) Solución
Formación de alcóxidos: Los enbromo
masa del
masa del en elbromo en el
agua es
alcoholes reaccionan a temperatura agua es igual a 6.4%.
ambiente con los alcalinos igual a 6.4%. Determinar la Formula
Determinar
propanol-2latomado
masa de
(Li,Na,lc..) y alcalinos terreos masa de 𝑚 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
(Mg,Ca,..) liberando hidrógeno para la propanol-2
reacción. tomado para la % 𝑚=
𝑚 𝑚 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
∗ 100
gaseoso y formando compuestos reacción.
iónicos llamados alcóxidos. Propileno= 400 g
Representación general:
R-O+H+M- ROM+ ½ 𝐻2 Agua de bromo= 6,4 %

NOMENCLATURA IUPAC 6,4%= 𝑋 𝑠𝑡𝑜 ∗ 100%


400 𝑔

Los alcoholes tienen una 6,4%∗400𝑔


X sto =
100%
nomenclatura característica según la
IUPAC, así el nombre alcohol. Sto= 25,6g propanol-2
Determinar la masa
de propanol – 2 2) Dar respuesta a la pregunta
tomado para la La masa de propanol-2 es de
reacción 25,6g

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2. Durante la reacción del butanol-1 con un exceso de sodio metálico se liberó hidrogeno que en las
condiciones normales ocupa un volumen de 2.8 L. ¿Qué cantidad de sustancia del butanol-1 entro
en reacción?

REACCIONES QUIMICAS DE Durante la reacción del


𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝑵𝒂
ALCOHOLES butanol-1 con un exceso de
sodio metálico se liberó FORMULA GLOBAL:𝑪𝟒𝑯𝟏𝟎𝑶𝑯
Formación de alcóxidos: Los alcoholes hidrogeno que en las
reaccionan a temperatura ambiente con los condiciones normales ocupa Encontramos los moles de 𝐻2 con el
alcalinos (Li,Na,lc..) y alcalinos terreos dato: Volumen de 𝐻2= 2,8 L en
un volumen de 2.8 L. ¿Qué
(Mg,Ca,..) liberando hidrógeno gaseoso y
cantidad de sustancia del condiciones normales.
formando compuestos iónicos llamados
alcóxidos. butanol-1 entro en reacción?
1 1 mol de gas= 22,4 litros, entonces
𝐶𝐻3 − 𝑂 + 𝐻 + 𝑁𝑎 − 𝐶𝐻 3𝑂 𝑁𝑎 + 2𝐻 2 1 𝑚𝑜𝑙
moles de 𝐻 = 0,125 mol
2 22,4 𝐿
Representación general:
R-O+H+M- ROM+ ½ 𝐻2 Ahora encontramos los moles de
NOMENCLATURA IUPAC 𝐶4𝐻10O
Los alcoholes tienen una nomenclatura 2𝐶4𝐻10𝑂 + 2𝑁𝑒 + 1𝐻2
característica según la IUPAC, así el
nombre alcohol mencionado en el 2 1
problema tiene por fórmula: Reacciones
químicas de X mol 0,125 mol
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 alcóxidos.
𝑂𝐻 Por una regla de tres
Formula global: CHOH
Cantidad de sustancia X= (0,125)(2) = 0,25 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4𝐻9𝑂
1
Esta expresa la cantidad existente de cierto
reactivo en volumen, moles, etc, en nuestro 2) Encontramos la mas de
caso lo expresamos en moles.
Moles de 𝐶4𝐻10𝑂= 0,25 mol

Masa molar 𝐶4𝐻10𝑂= 74 g/mol

Reemplazamos:

Masa 𝐶4𝐻10𝑂= (0,25) (74)= 18,5 g

3) Respuesta

La cantidad de sustancia de butanol es


18,5 g

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

N° CITA
1 Quimica Organica John MacMurry 8°va edicion
2 Quimica organica Wade tomo I

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