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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y REACCIONES
ORGÁNICAS
SESIÓN 09:
FUNCIÓN ALDEHÍDO Y CETONA
INTEGRANTES:
CACERES MALAGA ANDREA _ N00226036
2021 - 1
1. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno? Responde y luego representa una
ecuación química a modo de ejemplo
Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el
alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas
(Fernández, s/a)
La ozonolisis resulta útil para convertir cicloalquenos en compuestos dicarbonílicos que, a su vez,
pueden dar lugar a reacciones importantes.
Los alquenos no cíclicos dan lugar a una mezcla de productos. El análisis de la estructura y cantidad de
los fragmentos obtenidos puede permitir averiguar la estructura del alqueno de partida. Esto es algo que
se hacía antiguamente para determinar la estructura de productos naturales. Actualmente las técnicas
espectroscópicas evitan tener que llevar a cabo este tedioso procedimiento (Aguilar, s/a)
a)
5-hidroxihexan-2-ona.
b)
3-fenilhexanodial
c)
3-metoxiciclopentanona
d)
4-etil-5-metilhexanal
b) 2,2 – dimetilbutanal
CH3 – CO – CH2 – CH3 Ahora el grupo carbonilo está en medio de cadena, por lo que es una cetona y
terminará en “ona”. Ocupa la posición 2 de la cadena, pero si estuviese en el siguiente comenzaríamos la
numeración por la derecha y también sería el 2. No necesitamos por tanto localizador. BUTANONA.
CH3 – CH2 – CH2 – CHO Este compuesto al tener el grupo carbonilo en extremo de cadena es un
aldehído, su nombre terminará en “al” y al tener cuatro carbonos comenzará por “but”. Su nombre será:
BUTANAL.
Vemos ahora el único aldehído con la fórmula molecular propuesta con cadena ramificada. CH3 (CH3) -
CH - CHO El radical solo puede ocupar una posición en la cadena de 3 carbonos. Su nombre es:
METILPROPANAL.
Referencia bibliográfica
Aguilar.L. (s/a). Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Generalidades. s/f, de U.E.
Colegio “Santo Tomás de Villanueva” Sitio web:
https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/tema_xiv_parte_i_grupo_carbonilo_i_gene
ralidades.pdf
Fernández,G. (s/a). Alquenos-Reacciones-Teoría. s/f, de Universitatis Chemia Sitio web:
https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/354-ozonolisis-de-alquenos.html