Manual de Laboratorio

MANUAL DE PRACTICAS DE
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGANICA
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA:
MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
Dra. Zoila Honores Ganoza
2022-20
Manual de Practicas
de Laboratorio de Química
Orgánica
Medicina Veterinaria y Zootecnia

DATOS DEL ALUMNO
Apellidos y Nombre:……………………………………
Horario de Práctica:……………………………………
Profesores de Practica de Laboratorio:
………………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………….
2022-20
PROLOGO
Las prácticas de laboratorio son parte esencial de las asignaturas de carácter experimental, por
lo que su realización se considera imprescindible para una buena formación científica. En consecuencia,
las prácticas son de carácter obligatorio, las que serán evaluadas de manera cognitiva, procedimental y
actitudinal para conocer el aprovechamiento logrado a través de ellas.
Debido a las particularidades del trabajo de laboratorio es imprescindible el conocimiento de normas de
carácter general pues este involucra el manejo de sustancias químicas potencialmente peligrosas, por lo
que una parte fundamental de dichas normas se refiere a las medidas de seguridad. Las actividades a
realizar requieren de la manipulación de dichas sustancias empleando un material de laboratorio
adecuado para tal efecto. Durante la realización del trabajo de laboratorio se efectúan una serie de
operaciones de carácter general, que se describen como técnicas generales. Para la realización del
trabajo se siguen metodologías puestas a punto que se encuentran en los protocolos correspondientes.
En presente trabajo se describe el uso de técnicas en microescala, que utilizan cantidades muy
pequeñas de sustancias y solventes, y que permiten observar los fenómenos con la misma claridad que
las técnicas convencionales. El uso de cantidades tan pequeñas de reactivos reporta, entre otras, las
siguientes ventajas:
 Disminución notable en el gasto de reactivos y en la generación de residuos, lo que incide en el
cuidado de nuestro medio ambiente;
 Disminución de la exposición a sustancias potencialmente dañinas.
 Incremento en la seguridad tanto de estudiantes como profesores en el trabajo de
laboratorio mediante la reducción de los riesgos en caso de accidentes.
 Reducción de los espacios para almacenar reactivos y equipos.
 Disminución importante en los costos de laboratorio.
 Reducción del tiempo que se emplea en la realización de los experimentos.
Esperamos que el alumno tome debida atención y asuma responsablemente su trabajo en el laboratorio.
El Autor
INDICE GENERAL
CONTENIDOS PÁGINA
INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD 1
PRACTICA 1: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS 13
PRACTICA 2: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE OXIGENADOS Y 27

NITROGENADOS
PRACTICA 3: ESTRUCTURAS DE COMPUESTOS ORGANICOS 41
PRACTICA 4: ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO: 46

IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES
PRACTICA 5: ISOMERIA ESTRUCTURAL 51
PRACTICA 6: ESTEREOISOMERIA 54
PRACTICA 7: PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 62
PRACTICA 8: SEPARACION Y PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS 68
PRACTICA 9: REACCIONES DE ADICION, SUSTITIUCION Y ELIMINACION 74
PRACTICA 10: REACCIONES DE OXIDACION 82
PRACTICA 11: CARBOHIDRATOS 90
PRACTICA 12: PROTEINAS 98

UPA QUIMICA ORGANICA-CIENCIAS
INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD
LABORATORIO DE QUIMICA
El laboratorio de química es un ambiente físico, donde se desarrollan experimentos con la finalidad de
que el estudiante complemente conocimientos, desarrolle su capacidad de observación, genere
habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos y reactivos de laboratorio. Incentiva la
adquisición de los hábitos del método científico a través de la observación de los experimentos y la
toma de datos necesarios para obtener resultados confiables.
INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

 Llegar puntual a las prácticas.
 Leer con anticipación la práctica a realizar y desarrollar las actividades previas correspondientes.
 Cada sesión de laboratorio genera un informe que será entregado en la siguiente práctica en sus
respectivos horarios. Es la única fecha y la entrega es de carácter obligatorio. El alumno debe
desarrollar el formato de informe que se encuentra en la presente guía (ver página 8).
 La inasistencia injustificada a cualquier práctica impide al alumno la presentación del informe de
laboratorio correspondiente.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1. Para cada sesión de práctica el alumno debe utilizar un mandil blanco lo cual es de carácter
obligatorio, para protección, seguridad, limpieza y asegurar un trabajo adecuado y ordenado.
2. Los alumnos vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio.
3. Está prohibido fumar, comer y/o beber en el laboratorio.
4. Está prohibido el uso de celulares o cualquier otro tipo de equipos electrónicos durante la práctica.
5. Lavarse las manos al final del trabajo de laboratorio y cada vez que se sospeche que ha estado en
contacto con algún material contaminado.
6. Al entrar la piel en contacto con ácidos o bases fuertes, lavarse inmediatamente con abundante agua.
Para el caso de los ácidos aplicarse una solución saturada de bicarbonato de sodio; para las bases utilice
una solución al 5% de ácido acético
7. Cuidar como propio todo bien que encuentren o utilicen en el laboratorio. El alumno es responsable de
los materiales asignados para el desarrollo de la práctica, el deterioro implica reposición obligatoria.
8. El manejo de materiales, instrumentos, equipos y reactivos solo se realizará con autorización del
profesor. Los experimentos no autorizados están prohibidos.
9. Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositados en los recipientes indicados
por el profesor para su posterior tratamiento.
DRA. ZOILA N. HONORES 5

10. No se debe arrojar desperdicios al lavadero
11.En el caso de incendiarse la ropa de una persona se deberá pedir ayuda inmediatamente. Debe tenderse
en el piso y rodar sobre si mismo para apagar las llamas. No es recomendable utilizar el extintor sobre
una persona.
12.Usar zapatos siempre y cuando éstos le den protección a los pies. Por ejemplo, las sandalias no son
pertinentes en el laboratorio ya que permiten el contacto de líquidos con el pie.
13.El cabello debe mantenerse recogido en todo momento ya que es un peligro inminente porque puede
entrar en ignición por acción de una llama.
14.Cuando se haga reacciones en un tubo de ensayo nunca se debe apuntar con la boca del tubo hacia sí
mismo o hacia alguien más.
15. Es necesario mantener siempre limpio y ordenados el espacio de trabajo.
TABLA DE SÍMBOLOS DE RIESGO O PELIGROSIDAD

Símbolos Clasificación Precaución Ejemplos
Sustancias y preparaciones que Evitar golpes,  Nitroglicerina
pueden explotar bajo efecto de sacudidas, fricción,
una llama o que son más flamas o fuentes de
sensibles a los choques o calor.
fricciones que el
E Explosivo dinitrobenceno.
Sustancias que tienen la Evitar su contacto con  Oxígeno
capacidad de incendiar otras materiales  Nitrato de
sustancias, facilitando la combustibles. potasio
combustión e impidiendo el  Peróxido de
combate del fuego. hidrógeno
O Comburente
Sustancias y preparaciones Evitar contacto con  Hidrógeno

líquidas, cuyo punto de materiales ignitivos  Etino
inflamación se sitúa entre los 21 (aire, agua).  Éter etílico
Extremadamente °C y los 55 °C
inflamable
Líquidos con punto de Mantener lejos de  Benceno

inflamación inferior a 21 ºC que llamas abiertas, chispas  Etanol
no son altamente inflamables. y fuentes de calor.  Acetona
Sustancias que por acción breve
de una fuente de inflamación
F Fácilmente pueden inflamarse fácilmente y
inflamable luego pueden continuar
quemándose.

Todo el contacto con el  Cianuro
Por inhalación, ingesta o
T+ cuerpo humano debe  Trióxido de
absorción a través de la piel,
ser evitado. arsenio
provoca graves problemas de
 Nicotina
salud e incluso la muerte.
Muy tóxico
Todo el contacto con el  Cloruro de bario
Sustancias y preparaciones que, cuerpo humano debe  Monóxido de
por inhalación, ingestión o ser evitado. carbono
 Metanol
penetración cutánea, pueden
T Tóxico implicar riesgos graves, agudos
o crónicos a
la salud.
Estos productos químicos No inhalar y evitar el  Ácido clorhídrico
causan destrucción de tejidos contacto con la piel,  Ácido
vivos y/o materiales inertes. ojos y ropas. fluorhídrico
C Corrosivo
Xn Sustancias y preparaciones que, Debe ser evitado el  Etanal
por inhalación, ingestión o contacto con el cuerpo  Dicloro-metano
penetración cutánea, pueden humano, así como la  Cloruro de
potasio
implicar riesgos a la salud de inhalación de los
Nocivo forma temporal o vapores.
alérgica.
El contacto de esa sustancia con Por su riesgo  Benceno
el medio ambiente puede potencial, no debe  Cianuro de
provocar daños al ecosistema a ser liberado en potasio
corto o largo plazo cañerías, en el suelo o
el medio ambiente.
N Peligro M.A. Efectuar Tratamientos
especiales.

CODIGOS RADIACTIVOS
CODIGOS DE OBLIGACION
EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO

 Semanalmente se tomará una evaluación escrita (P1, P2, P3…) y se presentará un informe grupal
de la práctica anterior (I1, I2, I3, …), escrita a mano y letra legible.
 La nota procedimental se obtendrá a partir del promedio de las evaluaciones escritas y los informes
de prácticas.
 Los alumnos con 30% de inasistencias quedan inhabilitados del curso.
 Para la evaluación actitudinal se utilizará una lista de cotejos que tomará en cuenta: la puntualidad,
la presentación del informe, comportamiento durante las prácticas de laboratorio, uso del mandil y
trabajo en grupo.
 Ver los siguientes formatos que el profesor empleara para sus evaluaciones:
FORMATO DE EVALUACIÓN PROCEDIMENTAL
EVALUACIÒN PROCEDIMENTAL TURNO:

PROFESORES:

FORMATO DE EVALUACIÓN ACTITUDINAL
LABORATORIO DE QUIMICA MEDICA Turno:

Profesores:
Asistencia Nº de Puntualidad Presentación de Comportamiento ( Trabajo en Nota

Nº Apellidos y Nombre Mandil( 4 ptos)
faltas (4 ptos) Informe ( 4 ptos) 4 ptos) grupo( 4 ptos) Actitudinal
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7
1
2
3
4
5
6
7
INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Hacer un informe de práctica de laboratorio trae muchas ventajas para el aprendizaje y en la preparación
de un registro exacto para una futura investigación científica.
Redactar un informe puede resultar hasta entretenido, debido a que se estimulará a recordar lo que en el
laboratorio se hizo.
Es un error pensar que un buen informe de laboratorio es aquel que tiene más páginas o que tiene una
caratula con la foto de un tubo de ensayo, esto no es así, un buen informe debe ser sintético y que
describa con precisión lo medular del trabajo de laboratorio.
Un informe de laboratorio bien escrito es vital para el éxito en todas las clases de química, y demostrará
tu comprensión de la práctica, así como la forma en que se aplica a los principios aprendidos durante las
clases.
El informe será redactado a mano con lapicero azul o negro. Hay que tener en cuenta una serie de reglas,
que buscan, básicamente, la claridad y precisión del contenido que se enumeran a continuación:

A. CARATULA
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
PRACTICA Nº………….
TITULO DE LA PRÁCTICA
DOCENTES:
-
-
-
INTEGRANTES DEL GRUPO:
-……………………… (*)
- ………………………
- ………………………
- ………………………
- ………………………
TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME:……………………….
2022-20
Consideraciones: (*) Esta página es impresa y solo se incluirá a los estudiantes que han
participado de la práctica y en la redacción del informe. Por apellido y orden alfabético.

B. CONTENIDO DEL INFORME
I. CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la
práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO ( 3 puntos)
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada por el
profesor y aportada por el alumno como producto de la revisión bibliográfica que esté deberá hacer en
los diversos libros de nivel universitario (libros, páginas web de universidades, revistas científicas).
II. MATERIALES Y REACTIVOS ( 2 puntos)
Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados en el desarrollo de la práctica.
III. PROCEDIMIENTO ( 2 puntos)
Este apartado contiene la descripción del método experimental tal como se ha seguido paso a paso en
pasado simple. Debe ser conciso y responder exactamente a la realidad de la práctica como para que
todo aquel que desee repetir el experimento pueda hacerlo facilmente. Se incluirán dibujo, esquemas o
figuras que se consideren necesarias para describir el método.
IV.RESULTADOS ( 4 puntos)
Empieza por proporcionar los cálculos que usaste para interpretar los datos. Incluye todos los resultados
experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de las tablas y gráficas si fuere necesario. Los
datos y resultados se indicarán siempre con sus unidades de acuerdo a la práctica desarrollada.
V.DISCUSIÓN DE RESULTADOS (4 puntos)
En esta parte el alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados que obtuvo de la práctica.
Hasta llegar a las conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las
explicaciones que se consideren oportunas para justificar los errores y los datos incorrectos.
V. CONCLUSIONES ( 4 puntos)
Este párrafo debe ser de una o dos frases que resuman los resultados del laboratorio.
III. BIBLIOGRAFÍA ( 1 puntos)
Las fuentes bibliográficas utilizadas en la preparación del informe de laboratorio se reportan en orden
alfabético según la siguiente secuencia:
Autor (es). Título. Edición. Editorial. Ciudad y/o País. Año. Pàgina Ejemplo:
March, J. “Advanced Organic Chemistry”. 4ta Ed. John Wiley & Sons.New York. 1995. 154-156
Brown, T., Burdge, J. “Química La Ciencia Central”. Editorial Pearson Prentice Hall,
Méjico.

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
INFORME DE LA FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS
DOCENTES: …………………………………………………………….
……………………………………………………………..
INTEGRANTES DEL GRUPO:

- ……………………… (*) Por apellidos y en orden
alfabético
- ………………………
- ………………………
- ………………………
- ………………………
TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: …………………………….
2022-20

PRACTICA 1: NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS.

HIDROCARBUROS
I. CAPACIDADES
1. Reconoce los tipos de hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
2. Nombra la estructura de hidrocarburos representados.
3. Formula hidrocarburos a partir de sus nombres
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
1. Tipos de formulas en los compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos se pueden representar por tres tipos de fórmulas:

- Desarrollada o estructural. Se indican todos los enlaces que unen a los átomos en la molécula.
- Semidesarrollada. Se indican todos los enlaces de la molécula a excepción de los que ocurren
con los átomos de hidrógeno.
- Global. Se escriben los elementos que forman la molécula y la cantidad de átomos de cada uno.
H H H H H CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
H C C C C C OH
CH3
H H H H Fórmula semidesarrollada
H C H
C6H14O
H
Fórmula Desarrollada Fórmula Global
2. Tipos de carbono
- Primario. Si esta unido solo a un átomo de carbono.
- Secundario. Si esta unido a dos átomos de carbono.
- Terciario. Si esta unido a tres átomos de carbono.
- Cuaternario. Si esta unido a cuatro átomos de carbono.
C
C C C C
C C C C C C C C C C C C
C C
Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono cuaternario
3. Tipos de cadena carbonada.

La sucesión de átomos de carbono enlazados entre sì se denomina cadena carbonada. Estas
cadenas pueden contener desde dos hasta varios centenares de átomos de carbono, unidos

mediante enlaces covalentes simples (un par de electrones), dobles (dos pares de electrones) o
triples (tres pares de electrones), situados en distintas posiciones de la cadena. El carbono puede
unirse con otros átomos. Sí solo contienen enlaces simples se denominan saturadas y no
saturadas cuando contienen enlaces dobles o triples. Las cadenas pueden ser abiertas o lineales
y cerradas o cíclicas. También pueden ser simples o ramificadas.
H H H H H H H
C C H C C H
H C C H C C
H H H H H H H
Cadena saturada Cadena no saturada
C C C C C C CC
C C C C C
C
Cadena abierta simple Cadena abierta ramificada
C C
C C C
C C
C C
C C
Cadena cíclica (con insaturaciones) Cadena cíclica ramificada
HIDROCARBUROS
Se conocen como hidrocarburos a los compuestos orgánicos que surgen de combinar átomos de
hidrógeno con otros átomos de carbono. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o
cerradas y lineales o ramificadas.
Clasificación de los Hidrocarburos

I. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

A los compuestos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) que solo contienen enlaces simples
carbono-carbono y carbono-hidrógeno se les llama hidrocarburos saturados o alcanos.
1.1 ALCANOS DE CADENA LINEAL
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo “n” el número de carbonos.
Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y
solo están constituidos por átomos de carbonos e hidrógenos.
A excepción de los cuatro primeros que reciben los nombres de metano, etano, propano y butano, los
restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación
– ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.
Nombre Fòrmula global

CH4 Metano CH4
CH3-CH3 Etano C2H6
CH3-CH2-CH3 Propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20
CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22
CH3-(CH2)9-CH3 Undecano C11H24
CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano C20H42
CH3-(CH2)21-CH3 Tricosano C23H48
CH3-(CH2)28-CH3 Triacontano C30H62
CH3-(CH2)38-CH3 Tetracontano C40H82
CH3-(CH2)48-CH3 Pentacontano C50H102
1.2 ALCANOS ACÌCLICOS RAMIFICADOS
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por radicales o grupos. Se
llaman así a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno por un
hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos (llamados radicales alquílicos) se nombran
sustituyendo la terminación ano por ilo.
CH3- metilo*
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH3 CH
isopropilo
CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
CH3 CH CH2 CH3

isobutilo
CH3 CH2 CH
sec-butilo
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo
CH3
CH3 C terc-butilo
CH3
CH3 CH CH2 CH2

isopentilo
CH3
CH3
CH3 CH2 C terc-pentilo
CH3
CH3
CH3 C CH2 neopentilo
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2

isohexilo
CH3
(*) Cuando el radical se une a una cadena se cambia la terminación –ilo por –il.
Reglas IUPAC para nombrar alcanos ramificados.
1. Se elige la cadena más larga, se enumera de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los
números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza
de los sustituyentes.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3
Nombre: 3,5-Dimetilheptano
Comentario: Es lo mismo comenzar a numerar por la izquierda o derecha

CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
Nombre: 2,2,4-trimetilpentano
Comentario: En la numeración de la cadena de pentano de izquierda a derecha los

metilos están en 2,2,4. Si se enumera de derecha a izquierda los carbonos están sobre
2,4,4. Se escoge a 2,2,4 por ser menor
Solo hay unos cuantos alcanos ramificados que tienen un nombre común admitido. Son los
llamados isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse
de dos formas distintas.
CH3 CH CH3 CH3 Metilpropano o isobutano
CH3 CH CH2 CH3 CH3 Metilbutano o isopentano
CH3 Dimetilpropano o neopentano

CH3 C CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 2-metilpentano o isohexano
2. En un compuesto donde hay varias cadenas laterales diferentes, la IUPAC recomienda la

utilización del orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical en el orden
alfabético. Según dicho sistema: los radicales con nombre sencillo se citan en un orden que no
tienen en cuenta los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., asì como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-,
m- y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3 CH2
CH3 CH3 CH2
CH2
Nombre: 4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano
Comentario. secuencia alfabética: etil, isopropil, metil, propil

3. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan
encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical.
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH CH3
CH3
Nombre: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
Comentario. Secuencia: dimetilpropil, etil, metil
4. En el caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:

a. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales
1 2 3 4 5 6 3 4 5 6
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
2
CH3 CH2 CH 3 CH 2
1
CH3 CH
3
Se elije la numeración de la izquierda, ya que con ella se tiene mayor número de

cadenas
laterales (2-metil-3-etil).
b. La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3 5
CH3 CH2 CH3
CH CH3
6
CH CH3
CH3 (1) 7
CH3
(2)
4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 Comentario: La numeración (1) es la
3
CH3 CH2 CH3 correcta ya que tiene los localizadores
2 CH CH3
1 más bajos (245 es menor que 246)
CH3
(3)
1.3 ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS.

Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta. La fórmula condensada de toda la serie obedece a CnH2n.

CH2
o Ciclopropano (C3H6)
H2C CH2
CH2 CH2
o Ciclobutano (C4H8)
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2 o Ciclopentano (C5H10)
CH2 CH2
CH2
H2 C CH2
o Ciclohexano (C6H12)
H2C CH2
CH2
Los radicales o grupos derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos:
sustituyendo la terminación –ano por –ilo.
Hay dos expresiones optativas para nombrar los cicloalcanos sustituidos, tal como se ve en el
siguiente ejemplo:
CH3 CH CH3 2-ciclopropilpropano

isopropilciclopropano
Reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos.

5. Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se consideran derivadas del
compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y
ciclos se consideran derivadas del compuesto no cíclico.
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
C(CH3)3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3
H3C
CH3
1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
6. Cuando dos o más ciclos están unidos directamente por un enlace simple: el caso en que los dos
ciclos sean iguales.
1,1’-biciclopropilo o 1,1’-biciclopropano (biciclopropano)
1,1’-biciclohexilo o 1,1’-biciclohexano (biciclohexano)

CH3
1' 1 1,2’-dimetil-1,1’-biciclopropano (1,2’-dimetilbiciclopropano)

2'
H3C
7. Cuando los anillos son distintos se toma como base el mayor de ellos y los demás se nombran
como sustituyentes, en orden alfabético.
Ciclobutilciclopentano
5 5-ciclobutil-2-ciclopentil-1-ciclopropilciclooctano
2
3 1 Et
1-etil-3-(2-metilciclobutil)ciclohexano
Me
II. ALQUENOS
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación –ano (del
alcano de igual número de átomos de carbono) por -eno.
Fórmula Nombre Radical Nombre
CH2=CH2 Eteno CH2=CH- Etenilo (o vinilo)
CH2=CH-CH3 Propeno CH2=CH-CH2- Propenilo (o alilo)
CH2=CH-CH2CH3 1-buteno CH2=CH-CH2CH2- 1-butenilo
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno CH3-CH=CH-CH2- 2-butenilo
La fórmula global de los alquenos no cíclicos con un solo doble enlace es CnH2n.
Reglas IUPAC para nombrar alquenos.

8. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el correspondiente localizador. Se
procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. El doble enlace tiene
primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.
9. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contiene al
doble enlace.
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

4,5-dimetil-1-hepteno
CH3 CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3 3-etil-6-metil-2-hepteno
CH3
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3

5,6-dimetil-3-hepteno
CH3 CH3
10. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones DIeno, TRIeno, TETRAeno,
etc.
5 4 3 2 1
CH3 CH C CH CH CH2
6
CH2 CH3
7
CH3
Nombre: 4,5-dimetil-1,3-heptadieno
11. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo más
cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más
cercano a un radical.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2
Nombre: 1,3,8-nonatrieno
III. CICLOALQUENOS O ALQUENOS CÌCLICOS

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno,
tal como se hacía en los alcanos cíclicos. El doble enlace tiene preferencia en el momento de
numerar (los localizadores 1 y 2 corresponden a los carbonos del doble enlace.
ciclohexeno cicloocteno
2
1 3
4 Et
6
Me 5 Me
Me Me
3,3-dimetilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
IV. DIENOS Y POLIENOS
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación
– adieno, atrieno, etc., en lugar de la terminación eno, precediendo al nombre los localizadores de
dichos dobles enlaces.

Con dobles enlaces H2C C CH2 H2C C CH CH2 CH3
acumulados Aleno o propadieno 1,2-pentadieno
Con dobles enlaces H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH CH3

Butadieno o 1,3-butadieno 1,3.pentadieno
conjugados
Con dobles enlaces H2C CH CH2 CH CH2
aislados
1,4-ciclohexadieno 1,4-pentadieno
V. ALQUINOS
Se nombran cambiando la terminación –ano (de alcano de igual número de átomos de carbono) por –
ino. Obedecen a la fórmula general: CnH2n-2.
H C C H Etino o acetileno
H C C CH3 Propino
H C C CH2 CH3 1-butino
H3C C C CH3 2-butino
Puede darse el caso de que en un mismo compuesto existan dos o más enlaces triples, en caso de
dos triples enlaces se emplea la terminación -DIino, si hay tres -TRIino, si hay tres –TETRAino, etc.
CH3
HC C CH2 C C CH2 C C C CH C CH
CH3 CH CH3 CH3
Nombre: 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino
VI. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES: ALQUENINOS

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay 2
enlaces dobles y 1 triple, será un DIeno-ino; y si hay 3 enlaces dobles y 2 triples, se tratará de un
TRIeno-DIino, etc.
Reglas IUPAC para nombrar alqueninos

12. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las
insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3
Nombre: 5,7-decadien-2-ino

13. Si se empieza a numerar tanto por la izquierda como por la derecha y coinciden los localizadores
de las insaturaciones. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el
sentido que asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.
CH3
CH3 CH2 CH C C C C C C CH3
CH3 CH3
Nombre: 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
(no 2,2,7-trimetil-7-decen-3,5-diino)
VII. HIDROCARBUROS AROMATICOS
El benceno es un hidrocarburo que a pesar de que parece un polieno (trieno), su reactividad es
menor (y sus características muy distintas) de los alquenos o alcapolienos. Se cree que la particular
disposición de los dobles enlaces –alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo- es la causa
de la estabilidad inesperada del benceno y sus derivados. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es “areno”.
Benceno Anuleno Naftaleno
Antraceno Fenantreno Pireno
Nombres comunes de algunos arenos
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 H3C CH3

CH3
Benceno o-xileno m-xileno p-xileno mesitileno
H3C CH3 CH CH2 NO2 CH2OH

CH H2C CH3
Cumeno Estireno Etilbenceno Nitrobenceno Alcohol bencìlico

NH2 Br CHO OH COOH
Anilina Bromobenceno Benzaldehìdo Fenol Acido benzoico

INFORME 1: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA ORGÁNICA- HIDROCARBUROS
I. Dar nombre e identifique la función orgánica principal en los siguientes compuestos: (6p)
Nombre: Nombre:
Función Química: Función Química:
CH3
H3C
Nombre: Nombre:
H2C
CH3
CH2
Nombre: Nombre:
II. Formular e identifique la función orgánica principal en los siguientes compuestos orgánicos (6p)
6 – fenil– 2 – hepten– 4 –ino p – bencilfenilbenceno

Función Química:
Función Química:
Fórmula:
Fórmula:
2-terc-butil-1-isopropil-3-propilciclopentano 3,4,5-trietilciclohexeno
Fórmula: Fórmula:

4,4-dimetil-7-nonen-1-ino tetrafenilmetano
Fórmula: Fórmula:
III. Formular compuestos orgánicos y nombrarlos (8p)

Fórmula:
Un hidrocarburo aromático disustituido
Nombre:
Fórmula:
Un Diino de 5 átomos de carbono
Nombre:
Fórmula:
Un cicloalqueno disustituido
Nombre:
Fórmula:
Un cicloalcano monosustituido
Nombre:

PRACTICA 2: NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS. OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
I. CAPACIDADES
1. Reconoce los tipos de compuestos oxigenados y nitrogenados: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, esteres, aminas, amidas y nitrilos.
2. Nombra la estructura de compuestos oxigenados y nitrogenados.
3. Formula compuestos oxigenados y nitrogenados a partir de sus nombres.
GRUPOS FUNCIONALES
Para nombrar compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales se siguen los siguientes
criterios básicos.
1. Cuando haya un único grupo funcional en la molécula, la cadena principal debe contener el átomo
de carbono implicado en el grupo funcional, aunque la cadena principal resulte más corta que
otras alternativas que no lo contengan. La cadena principal se numera de tal forma que
corresponda al carbono del (o unido al) grupo funcional el localizador más bajo posible.
2. Si hay más de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como función o grupo principal (de
acuerdo con el orden de preferencia indicado en la siguiente tabla) mientras los otros pasan a ser
considerados simples sustituyentes.
Orden de preferencia para la elección de grupo funcional

1. Cationes
2. Ácidos, en el siguiente orden: R-COOH, RCOO2H, ácidos sulfónicos, etc.
3. Derivados de los ácidos en el siguiente orden: anhídridos, esteres, haluros de acilo,

amidas, etc.
4. Nitrilos
5. Aldehídos
6. Cetonas
7. Alcoholes, fenoles
8. Aminas
9. Éteres
10. Peróxidos

FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS
Función Fórmula General Grupo Funcional Ejemplo
-OH C2H5OH
Alcohol R-OH
HIDROXILO Etanol
-O- C2H5-O-C2H5
Éter R-O-R`
OXI Etoxietano
O
CH3-CHO
Aldehído R-CHO C H
Etanal
CARBONILO
O
CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R’ C
Propanona
CARBONILO
O
CH3-COOH
Ácido carboxílico R-COOH C O H
Ácido acético
CARBOXILO
O
CH3-COO-C2H5
Ester R-COO-R’ C O R'
Acetato de etilo
CARBOALCOXI
VIII. ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes se tienen dos alternativas principales. En la primera, llamada
Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al
alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo de
referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-OH propano + ol = propanol
El segundo sistema común de nomenclatura, igualmente valido para alcoholes de menor masa
molecualr, consiste en citar primero la función (alcohol) y luego el radical como si fuera un adjetivo
(Nomenclatura radicofuncional).
CH3-CH2-CH2- radical propilo
CH3-CH2-CH2-OH alcohol propìlico
En la siguiente tabla se compara los diferentes tipos de sistema permitidos por la IUPAC
CH3OH CH3CH2OH CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2

OH OH
Común Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol propílico
IUPAC 1979 Metanol Etanol 2-propanol 1-propanol
IUPAC 1993 ---- ---- Propan-2-ol Propan-1-ol

Reglas IUPAC para nombrar alcoholes

1. La función alcohol tiene “preferencia” frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la
cadena se asigna al carbono unido al OH el número mas bajo posible; por otro lado el sufijo –ol,
por corresponder al grupo principal, es el último en citarse.
2. Cuando hay más de un grupo –OH en la cadena, se usa las terminaciones –DIol o TRIol para 2 o 3
grupos hidróxilos, respectivamente.
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-1-ol
CH3-CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 4-hexen-2-ol
HC≡C-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-5-in-1-ol
CH3 CH C CH
CH CH2OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
CH3
Me OH 4-metilciclohexanol
3-ciclopenten-1-ol
OH
HOCH2-CH2-CH2OH 1,3-propanodiol
CH3-CHOH-CH2OH 1,2-propanodiol
CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol (o glicerina)
HO
6-cloro-6-fenil-1,4-hexanodiol
OH Cl 6-cloro-6-fenilhexano-1,4-diol
3. Se asigna mediante el prefijo hidroxi (en lugar del sufijo ol) a los grupos OH cuando en un
compuesto hay otro grupo u otros grupos funcionales que tienen preferencia.
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH Ácido 3-hidroxihexanoico

CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal
CH3 CO CH2 CH2 CH CH2OH 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona
CH3
IX. FENOLES
Para nombrar los fenoles (Ar-OH) se utiliza generalmente, como en los alcoholes la terminación –ol.
En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o al nombre contraído) del
hidrocarburo aromático. Sin embargo, se mantienen muchos nombres triviales, como fenol,

resorcinol, etc.

OH OH OH OH
OH
OH
OH
Fenol Pirocatenol Resorcinol hidroquinona
OH OH OH OH
OH
OH HO OH CH3
CH3 CH3
Pirogalol Floroglucinol p-cresol 3,4-xilenol
OH OH OH
OH OH
OH OH
2-naftol 1-antrol 5-etil-1,2,4- 1,7-fenantrodiol
bencenotriol
X. ETERES
Los dos sistemas de nomenclatura más generales para nombrar los éteres son la sustitutiva y la
radicofuncional (éter).
En la nomenclatura sustitutiva, se visualiza un compuesto R-O-R’ como si fuera R-OR’, en donde R es
la cadena principal y OR’ es el sustituyente.
En la nomenclatura radicofuncional, imaginamos R-O-R’ como R-O-R’, en donde la función éter (O,
un óxido) tiene dos sustituyentes, R y R’.
Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura funcional

CH3-CH2-O-CH3 Metoxietano Etil metil éter
CH3-CH2-CH2-O-CH3 1-metoxipropano Metil propil éter
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano Dietil éter
Ph-O-CH3 Metoxibenceno Fenil metil éter
CH2=CH-O-CH2CH3 Etoxietileno Etil vinil éter
(CH3)2CH-O-CH2-C(CH3)2 1-isopropoxi-2-metilpropano Isobutil isopropil éter
Para los éteres complejos, se utilizan otro tipo de nomenclatura sustitutiva, en la que se considera
asigna al -O- un número localizador dentro de la cadena, y la denominación OXA, que significa que un
oxígeno está reemplazando al CH2.

8 5 3 1
CH3 O CH2 CH2 O CH2 O CH2 CH2OH
3,5,8-trioxanonan-1-ol
8 6 4 1
CH3 CH2 CHOH CH2 O CH2 O CH2 CH2 CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol
7 7 9
O
O O13
10
4O
4
10 O O 13
O
2
O O
2
O
2,4,7,10,13-pentaoxatetradecano
9-etil-2,4,7,10,13-pentaoxatetradecano
En el caso de algunos éteres cíclicos se aceptan su nombre común

O O O
O
O O
Tetrahidrofurano Tetrahidropirano Dioxano epoxipropano 2,3-epoxipentano
(THF) (THP)
XI. ALDEHÌDOS
El sistema de nomenclatura corriente para los aldehídos consiste en emplear la terminación –al. Por
tradición, en los aldehídos sólo se emplea la nomenclatura sustitutiva, como si un CH 3 se hubiera
“transformado” un CHO (o sea, como si un O hubiera sustituido 2 H, sin cambiar el número de
carbonos).
Fórmula Nombre común Nombre sustitutiva
O Formaldehído Metanal
H C H
O Acetaldehído Etanal
H3C C H
O Propionaldehído Propanal
CH3 CH2 C H
O Butiraldehído Butanal
CH3 CH2 CH2 C H
O Valeraldehído Pentanal
CH3 CH2 CH2 CH2 C H

Fórmula Nomenclatura sustitutiva
CH2=CH-CHO Propenal
4-pentenal
CH2=CH-CH2-CH2-CHO
Pent-4-enal
CH CH CHO 3-fenilpropenal
CH2OH-CHOH-CHO 2,3-dihidrohipropanal
HC C CH C CHO 2-metil-2-penten-4-inal
CH3 2-metilpent-2-en-4-inal
3-octen-6-inal
CH3-C≡C-CH2-CH=CH-CH2-CHO
Oct-3-en-6-inal
CH2 CH CH CH CH CHO 2-metil-3,5-hexadienal
CH3 2-metil-hexa-3,5-dienal
HC C CH CH2 CHO
3-fenil-4-pentinal
3-fenilpent-4-inal
OHC-CHO Etanodial
OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
CH3
OHC C C C CH2 CHO
4,4-dimetil-2-hexinodial
4,4-dimetilhex-2-inodial
CH3
Reglas IUPAC para nombrar aldehídos

4. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído
para ser citadas como grupo funcional se utiliza el prefijo FORMIL- para designar el grupo CHO, al
que se le considera entonces como un sustituyente.
HOOC CH2 CH CH2 COOH Ácido 3-formilglutárico
CHO o ácido 3-formilpentanodioico
5. El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el mismo
compuesto. En esos casos se puede utilizar el nombre carbaldehído a los grupos CHO (los
carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este
sistema es idóneo para compuestos con CHO unidos directamente a ciclos.
OHC CH2 CH CH2 CHO 3-formilpentanodial
CHO o 1,2,3-propanotricarbaldehìdo
OHC CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CHO 3,6-diformiloctanodial
CHO CHO o 1,2,5,6-hexanotetracarbaldehído
CHO Ciclopentanocarbaldehído
Benzaldehído
CHO Bencenocarbaldehído

XII. CETONAS
La fórmula molecular general de estas cetonas es CnH2nO (como la de los aldehídos análogos,
lógicamente, ya que en ambos casos hay un doble enlace C=O). Para nombrar cetonas se usa la
nomenclatura sustitutiva, en la que como siempre se supone que la cetona deriva de un
hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un C=O (de 2H por un O). En los casos sencillos, cuando
solo hay un grupo C=O y las cadenas no contienen muchas ramificaciones y sustituyentes hay la
alternativa de aplicar el sistema de nomenclatura según el grupo funcional.
Nomenclatura Nomenclatura funcional

sustitutiva
2-propanona dimetil cetona
CH3-CO-CH3 propan-2-ona (acetona)
propanona
2-butanona etil metil cetona
CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-ona
butanona
2-pentanona metil propil cetona
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
pentan-2-ona
3-pentanona dietil cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
pentan-3-ona
3-buten-2-ona metil vinil cetona
CH2=CH-CO-CH3
but-3-en-2-ona
5-hexen-3-in-2-ona
H2C=CH-C≡C-CO-CH3
hex-5-en-3-in-2-ona
CH2 CO CH2 CH
4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona
CH3
O ciclohexanona
2-ciclopentenona
O
CH3-CO-CO-CH3 butanodiona dimetildicetona

C6H5-CO-CO-C6H5 difeniletanodiona Difenildicetona
CH3-CO-CH2-CO-CH3 2,4-pentanodiona
En los casos en que la función cetona no es el grupo principal, sino que hay otra función u otras
funciones que gozan de preferencia, entonces para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO- .

CH3-CO-CH2-CH2-COOH CH3-CO-CH2-CO-CH2-COOCH3
Ácido 4-oxopentanoico 3,5-dioxohexanoato de metilo
OHC-CH2-CO-CH2-CHO
3-oxopentanodial
O O O O
O
5
2 6 10 5
2
COCH2Ph 1
O
5-(2-fenil-1-oxoetil)-2,6,10-dodecatriona 1-(3-oxociclopentil)-2,5-hexadiona
XIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estos compuestos orgánicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo, –COOH.
Reglas IUPAC para nombrar ácidos carboxílicos.
6. Los ácidos carboxílicos se nombran con ayuda de la terminación –OICO o
–ICO, que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:
CH3-CH2-CH3 propano (hidrocarburo de referencia)
CH3-CH2-COOH ácido propanoico (propano + oico)
7. Respecto a los poliácidos y ciclos, se utiliza el sistema en el cual se supone un desglose de la

molécula en un grupo COOH y un resto carbonado.
COOH
Ácido ciclohexanocarboxílico
8. Para nombrar los ácidos carboxílicos ramificados, se numera la cadena principal comenzando con
el átomo de carbono del grupo carboxilo, para especificar las posiciones de los sustituyentes a lo
largo de la cadena principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
9. Cuando hay un doble o triple enlace en la molécula de ácido, la numeración se inicia en el
carbono del grupo carboxilo y la posición de la insaturación se indica mediante el número que
corresponda al átomo de carbono del doble o triple enlace.
Fórmula Nombre sistemático Nombre trivial
H-COOH ác. metanoico ác. fórmico
CH3-COOH ác. etanoico ác. acético
CH3-CH2-COOH ác. propanoico ác. propionico
CH3-CH2-CH2-COOH ác. butanoico ác. butírico*
CH2=CH-COOH ác. propenoico ác. acrìlico
HC≡C-COOH ác. propinoico ác. propiólico
CH3-CH=CH-COOH ác. 2-butenoico ác. crotónico
CH3-C≡C-CH2-CH=CH-COOH ác. 2-hepten-5-inoico
HOOC-COOH ác. etanodioico ác. oxalico
HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. Malònico
H H ác. cis-2-butenodioico ác. maleico
ac. cis-etenodicarboxílico
HOOC COOH

H COOH ác. trans-2-butenodioico ác. fumárico
ac. trans-etenodicarboxílico
HOOC H
1 2 3 4 5 6 7
HOOC CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
COOH
ácido 2-carboxiheptanodioico
1 2 3 4 5
HOOC CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
COOH
ácido 1,1,5-pentanotricarboxílico
XIV. SALES
Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación
-ICO del ácido por la terminación -ATO.
Ácido Anión Sal
CH3-COOH (AcOH) CH3-COO1- (AcO1-) CH3COONa (AcONa)

Ácido acético Ión acetato Acetato de sodio
(CH3)2CH-CH2-COOH (CH3)2CH-CH2-COO1- (CH3)2CH-CH2-COOK

Ácido 3-metilbutanoico Ión 3-metilbutanoato 3-metilbutanoato de potasio
COOH COO1- COONH4
COOH COO1- COONH4

Ácido 1,3- Ión 1,3- 1,3-ciclohexanodicarboxilato de
diciclohexanocarboxílico ciclohexanocarboxilato amonio
XV. ESTERES
Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales. Hay semejanza entre una sal y un ester: en la
sal, un átomo metálico reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que
reemplaza al H.
R-COOH R-COO-Na+ R-COOCH3
ácido carboxílico sal de ácido ester
La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace ONa es predominantemente iónico,
mientras que el enlace O-CH3 es predominantemente covalente.
HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo
CH3-CH2-CHCl-CH2-COO-C6H5 3-cloropentanoato de fenilo
CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2 3-butenoato de isopropilo
C6H5-COO-CH2-CH3 benzoato de etilo

C6H5-O-CO-CH2-CH3 propanoato de fenilo
En el caso de esteres complejos, R-COO-R’, cabe dos posibilidades. Si mayor prioridad posee
R. el sustituyente –CO-OR’ se nombra como alcoxicarbonil o ariloxicarbonil.
COOEt
Ácido 4-[(2etoxicarbonil)fenil]butanoico
CH2 CH2 CH2 COOH
Si el de mayor prioridad es R’, el sustituyente R-COO- se nombra como aciloxi-.

CH3-COO-CH2-CH2-COOH Ácido 3-acetoxipropionico
XVI. AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoniaco.
H N H
amoniaco
H
R N H
amina primaria
H
R N H
amina secundaria
R'
R N R''
amina terciaria
R'
Reglas IUPAC para nombrar aminas

1. Las aminas primarias se pueden nombrar adicionando el sufijo –AMINA, al nombre del radical al
cual se halla enlazado el grupo funcional amino –NH2.
CH3 CH CH2 CH3

CH3-CH2-NH2 NH2
CH3
etilamina isobutilamina fenilamina

CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 NH2
CH2 NH2
NH2 CH3
bencilamina (1-metilbutil)amina (1,2-dimetilbutil)amina
2. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran usando los prefijos “di” y “tri” con los
respectivos nombres de los radicales.
CH3-CH2-NH-CH2-CH3 C6H5-NH-C6H5
dietilamina difenilamina
(C6H5-CH2)3-N (CH3)3-N

tribencilamina trimetilamina
3. Las aminas secundarias y terciarias asimétricas o mixtas, pueden nombrarse usando la letra N-
para indicar la sustitución en el átomo de nitrógeno. En este caso se toma como base el radical
más complejo, nombrando a los otros radicales unidos al nitrógeno como sustituyentes.
CH3-CH2-NH-CH3 CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3

CH3
N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina
N
N
N,N-dibencil(2,5-dimetilhexil)amina N-etil-N-vinilfenilamina
4. Diaminas y poliaminas en las que los grupos amino se hayan enlazados a una cadena alifática o
cíclica, se nombran con los sufijos –diamina, -triamina, etc.
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 H2N CH2 CH2 CH CH2 CH2 NH2

NH2
1,4-butanodiamina 1,3,5-pentanotriamina
H2N NH2
NH2
H2N
H2N
1,1-dietil-3,5-ciclohexanodiamina 1,3,3-ciclopentenotriamina
5. Cuando el grupo amino forma parte de la cadena principal se utiliza el vocablo –AZA-.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH3
2,5,7,10-tetraazaundecano
1
H3C 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
N CH2 CH2 NH CH NH CH2 CH2 NH CH3
H3C
CH2 CH2 NH2
6-aminoetil-2-metil-2,5,7,10-tetraazaundecano
XVII. AMIDAS
Las amidas son derivados de los ácidos en las que en lugar del grupo OH hay grupo NH2, NHR o NR2
O O O O
C C C R' C R'
R N
R OH R NH2 R NH
R''
ácido amida amida N-sustituida amida N,N-disustituida
Reglas IUPAC para nombrar amidas
6. Las amidas se pueden nombrar usando el sufijo –amida en combinación con el nombre del
hidrocarburo o del ácido carboxílico o del ácido carboxílico correspondiente.

CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2
Etanamida (acetamida) Propanamida (propionamida)
CH3-CH2-CH2-CH2-CONH2 C6H5-CO-NH2
Pentanamida Benzamida
7. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con la letra N-

CH3
CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3 CH3 CH2 CO N
CH2 CH3
N-etilpropanamida N-etil-N-metilpropanamida
CH3
CO N CO N CO CH3
CH3 CH3
N,N-dimetilbenzamida N-acetil-N-metilbenzamida
8. A veces debe utilizarse la expresión –carboxamida para indicar un grupo

–CO-NH2. Esto sucede en aquellos casos en aquellos casos en el que se nombra el ácido de
referencia usando el sufijo –carboxílico.
COOH CONH2
Ácido ciclopentanocarboxílico ciclopentanocarboxamida
9. Si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo amida, al grupo
– CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-, mientras que un grupo como el –NHCOCH 3
recibe el nombre de acetamido, y un grupo como el –NHCOC6H11, recibe el nombre de
ciclohexanocarboxamido.
HOOC
COOH
CONH2
ácido 3-carbamoilhexanodioico

INFORME 2: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS:

OXIGENADOS Y NITROGENADOS
I. Dar nombre e identifique la función orgánica principal en los siguientes compuestos: (6p)
OH
COO
Nombre: Nombre:
N
CHO
Nombre: Nombre:
O CO
Nombre: Nombre:
II. Formular e identifique la función orgánica principal en los siguientes compuestos orgánicos (6p)
1,5-heptadieno Acido-4-pentinoico
Función Química:
Función Química:
Fórmula:
Fórmula:
N-alilbutanamida 2-propilciclohexano carbaldehido

Función Química:
Función Química:
Fórmula:
Fórmula:
6-cloro-6-fenil-1,4-hexanodiol 5-hexen-3-in-2-ona

Fórmula: Fórmula:
III. Formular compuestos orgánicos y nombrarlos (8p)

Fórmula:
Un ácido carboxílico insaturado
Nombre:
Fórmula:
Un nitrilo de 5 átomos de carbono
Nombre:
Fórmula:
Un aldehído con dos radicales alquílicos
Nombre:
Fórmula:
Un éster
Nombre:

PRACTICA 3: ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
I. Capacidades
a. Reconoce el tipo de hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno en diferentes
funciones orgánicas.
b. Representa las estructuras tridimensionales orgánicas usando cuñas y líneas
II. Fundamentación teórica

Según la Teoría de Enlace de Valencia (TEV) un átomo al formar un enlace covalente sus orbitales
atómicos se combinan para dar lugar a orbitales híbridos que al acomodarse en el espacio de manera
tridimensional definirán la geometría de los enlaces covalentes que formara.
Las estructuras de los compuestos al ser tridimensionales pueden resultar compleja la representación
de sus enlaces, por ello se ha optado por usar enlaces en forma de cuña ( ) a aquellos que se
encuentran por encima de un plano (Delante del plano). Los enlaces que se desplazan por debajo del
plano se representan en forma de líneas segmentadas ( ) (detrás del plano). Por último, los enlaces
que se hayan en el mismo plano se representan con líneas continuas ( ).
Los modelos moleculares nos ayudan a visualizar mejor la estructura, los isómeros o el trascurso de
una reacción. Estos pueden ser de varillas, de barras y esferas, y de espacio lleno
Tipos de hibridación
Orbitales
Hibridación Carbono Oxigeno Nitrógeno
involucrados
sp3 s + px + py + pz
Funciones orgánicas
Alcanos, cicloalcanos Alcoholes, éteres Aminas
(Genera enlace simple:  
sp2 s + px + py
Funciones orgánicas Cetonas, aldehídos, ác.

Alquenos, aromáticos Iminas
(Genera enlace doble:  y  Carboxílicos y deriv.
sp s + px No hay
Funciones orgánicas
Alquinos Nitrilos
(Genera enlace doble:  y dos 
III. Materiales

Kit de modelos moleculares de barras y esferas
IV. Procedimiento
Con la ayuda del kit de modelos moleculares se presentarán distintas estructuras de compuestos
orgánicos; a partir de estos se dibujarán de forma tridimensional usando los enlaces de cuña, líneas
segmentadas y líneas continuas. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo
de hidrogeno, esfera roja = átomo de oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace
simple, dos varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.
Por ejemplo
Representar las siguientes estructuras de forma tridimensional usando enlaces de cuñas y líneas.
(a) (b)
Solución
Se definen los átomos que están en un mismo plano de referencia, en este caso todos los señalados
con una flecha roja. Los átomos que se haya por encima del plano tienen un asterisco azul y aquellos
que están detrás del plano un asterisco verde.
(a)
etano
(b)
etanal
V. Resultados
Dibuje las estructuras tridimensionales usando cuñas y líneas a partir de los compuestos siguientes
representados por los modelos de esferas y varillas, y complete el cuadro con la información solicitada.

N° de N° de N° N° N°
Estructura Tridimensional
Modelo Molecular enlaces enlaces Átomos Átomos Átomos
Cuñas y líneas
  sp3 sp2 sp

10
11
12
13
14

15
16
V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Recuerde que la discusión de resultados es la interpretación de los cálculos y resultados.
Dando la explicación del fenómeno observado de acuerdo a la información teórica consultada en la

bibliografía.
VI. CONCLUSIONES
Son apreciaciones generales de acuerdo a las capacidades y los cálculos y resultados.
VII. BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 4: ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO: IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES
I. CAPACIDADES
1. Identifica y relaciona en el espectro de infrarrojo (IR) las bandas de absorción con los grupos
funcionales de un compuesto orgánico.
2. Propone la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros de IR .

Interpretación de espectros infrarrojos
El espectro de infrarrojos contiene docenas de bandas de absorción. En cierto, sentido esta
complejidad es valiosa porque un espectro infrarrojo (IR) es una huella digital única de un compuesto
específico.
De hecho, la región compleja del espectro IR, que va de 1500 cm-1 a unos 400 cm-1 se llama región
dactilar o dactiloscópica. Si dos compuestos tienen espectros IR idénticos, casi con seguridad se trata
del mismo compuesto.
No se necesita interpretar un espectro IR por completo para obtener información sobre su estructura.
La mayor parte de los grupos funcionales tienen bandas características de absorción infrarroja que no
cambian de un compuesto a otro. Si se sabe dónde se encuentran las absorciones de los grupos
funcionales característicos, es posible obtener información estructural de los espectros IR. En la
siguiente tabla se enumeran las bandas características de absorción IR de algunos grupos funcionales
comunes.
Tabla. Absorciones Infrarroja características de algunos grupos funcionales
Grupo funcional Posición de la banda (cm-1) Intensidad de absorción
Alcanos, grupos alquilo

C-H 2850-2960 Media a fuerte
Alquenos
=C-H 3020-3100 Media
C=C 1640-1680 Media
Alquinos
ΞC-H 3300 Fuerte
-CΞC- 2100-2260 Media
Halogenuros de alquilo
C-Cl 600-800 Fuerte
C-Br 500-600 Fuerte
C-I 500 Fuerte

Alcoholes
O-H 3400-3650 Fuerte, amplia
C-O 1050-1150 Fuerte

Aromáticos
3030 Débil
C H
C 1660-2000 Débil
C C
C C 1450-1500 Media
C
Aminas
N-H 3300-3500 Débil
C-N 1030-1230 Media
Compuestos de 1670-1780 Fuerte
carbonilo*
Ácidos carboxílicos
O-H 2500-3100 Fuerte, muy amplio
Nitrilos
CΞN 2210-2260 Media
Compuestos nitrados
NO2 1540 Fuerte
* Ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y cetonas
III. MATERIALES
- Espectros de infrarrojo
IV. PROCEDIMIENTO
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales del
compuesto orgánico.
2. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso:
A. Identifique en los siguientes espectros de IR las bandas de absorción en relación a un grupo funcional.
Compuesto 1

Compuesto 2
Compuesto 3
Compuesto 4

Compuesto 5
Compuesto 6
Compuesto 7

Compuesto 8
Compuesto 9
Compuesto 10 (monoclorado)
V RESULTADOS
Dibuje la posible estructura propuestas para cada caso.
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Explique y justifique sus propuestas de estructura basado de acuerdo al análisis que ha realizado
de los espectros IR.
VII CONCLUSIONES
 Importancia de la espectroscopía IR.
 Importancia de la interpretación de un espectro IR y los desplazamientos puntuales que indican
un grupo funcional.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 5: ISOMERÍA ESTRUCTURAL
I. CAPACIDADES
1. Identifica las clases de isómeros.
2. Diferencia los isómeros estructurales y los estereoisómeros.
3. Representa correctamente isómeros estructurales: de cadena, de posición y de función
2.1. Isómeros
Compuestos con la misma fórmula molecular(global), pero diferente fórmula estructural (orientación
de sus átomos) y en consecuencia con propiedades físicas y/o químicas diferentes.
2.2. Clasificación
2.2.1. Isómeros Estructurales (de constitución)

Estos isómeros varían en la unión de sus átomos a través de sus enlaces.
a) ISÓMEROS DE ESQUELETO (cadena)

Isómeros que difieren en la disposición de los átomos de carbono en la cadena.
Fórmula
global
C5H12
b) ISÓMEROS DE POSICIÓN
Isómeros que difieren en la posición del grupo funcional no carbonado o halógeno.

Fórmula
global
C5H12O
c) ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Isómeros que difieren en la función orgánica.
Fórmula
global
C4H8O
III. MATERIALES Y REACTIVOS

 Kit de modelos moleculares
IV. PROCEDIMIENTO.
V. RESULTADOS
5.1. Formule 2 isómeros y nómbrelos:
a) C4H10
(de cadena)
b) C6H13Br
(de posición)
c) C5H10 O
(de función)
5.3. Dibuje y nombre dos isómeros para cada tipo de isomería que se describen:
a) Cetona o aldehído de fórmula C4H8O b) Alcoholes o éteres de fórmula C5H12O
c) CH3CH2CH2CH2CH=CH2 d) CH3 CHCH2CH2OH e) CH3COOCH2CH2CH3

ISOMEROS DE CADENA ISOMEROS DE POSICIÓN ISÓMEROS DE FUNCIÓN
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Recuerde que la discusión es el análisis e interpretación de los resultados obtenidos (no es
solamente redactar y/o narrar los resultados)
VII. CONCLUSIONES
Recuerde una conclusión consiste en sintetizar brevemente los puntos más relevantes de la
práctica, aportando conocimiento o hallazgos que den información sobre el tema.
VII. BIBLIOGRAFIA

PRACTICA 6: ESTEREOISOMERÍA
I CAPACIDADES
1. Identifica los diferentes tipos estereoisómeros.
2. Representa gráficamente a los estereoisómeros de las moléculas.
II FUNDAMENTO TEORICO
Estereoisomería
Ocurre entre moléculas que tienen a sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su
ordenamiento espacial.
2.1 Isomería Conformacional

Esta isomería ocurre debido a la libre rotación de los enlaces simples C-C (enlace sigma), permite a las
moléculas adoptar distintas conformaciones. Las proyecciones de caballete y Newman se usan para
dibujar distintas conformaciones de una sustancia, siendo la proyección de Newman la más empleada por
presentar mayor facilidad para el análisis conformacional.
Las conformaciones alternadas tienen menos energía, mientras que las conformaciones eclipsadas tienen
una energía mayor. En el caso del etano, todas las conformaciones alternadas son degeneradas
(equivalentes en energía), y todas las conformaciones eclipsadas son degeneradas.

2.2. Isomería Geométrica
Este tipo de isómeros se originan a partir de que los dobles enlaces (sigma y pi), C=C, no experimentan
rotación libre
a. Isomería Cis – Trans
Esta isomería ocurre cuando cada carbono del doble enlace posee dos sustituyentes diferentes, y
al mismo tiempo ambos carbonos del doble enlace poseen entre si dos sustituyentes iguales.
b. Isomería E y Z
Sucede cuando un alqueno posee grupos que no son similares. Para asignar los
estereodescriptores diferentes se observan los dos grupos de cada posición vinílica y se elige cuál
de ellos tiene una mayor prioridad, siguiendo las reglas de Cahn Ingold Prelog. Si los dos grupos
de mayor prioridad están del mismo lado, la configuración se designa con la letra Z (por la palabra
alemana zuzamen, que significa “juntos”); si están de lados opuestos, la configuración se designa
con la letra E (por la palabra alemana entgegen, que significa “opuestos”).
2.3 Isomería Óptica

Esta estereoisomería la presentan moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Estas moléculas presentan un centro quiral, un átomo
de carbono unido a cuatro grupos diferentes. Una molécula con un centro quiral tendrá una imagen
especular no superponible, que es su enantiómero.
Para un compuesto con varios centros quirales, existe una familia de estereoisómeros. Cada
estereoisómero tendrá como máximo un enantiómero, siendo los demás miembros de la familia
diasterómeros.
El sistema Cahn-Ingold-Prelog se usa para asignar la configuración de un centro de quiralidad. A cada
uno de los cuatro grupos se le asigna una prioridad, según su número atómico, y luego la molécula se

rota hasta una perspectiva en la cual el átomo con la cuarta prioridad queda sobre una línea de
puntos. Una secuencia 1-2-3 en sentido horario se asigna como R, mientras que una secuencia anti
horaria se designa como S.
Las proyecciones de Fischer son dibujos que muestran la configuración de los centros quirales sin usar
cuñas y líneas segmentadas. Se entiende que todas las líneas horizontales son cuñas (que salen de la
página) y todas las líneas verticales son líneas segmentadas (que van por detrás de la página)
2.4 Esquema resumen de los tipos de estereoisomería
III PROCEDIMIENTO
A partir de los modelos moleculares representados que se les propone, completar las representaciones
según sea el caso. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo de hidrogeno,
esfera roja = átomo de oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace simple, dos
varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.

IV RESULTADOS
4.1 Isomería conformacional
Modelo molecular Menos estable / mayor impedimento Más estable / menor impedimento
1,2-dicloroetano Diagrama de Caballete
Proyección de Newman
Propano D. de caballete
P. de Newman
Ciclohexano Dibuje las conformaciones bote y silla. Incluya los átomos de hidrogeno
Conformación silla

Dibuje la P. de Newman para las c. bote Dibuje la P. de Newman para las c.silla
Conformación bote
Metilciclohexano C. silla para CH3 en posición axial C. silla para CH3 en posición ecuatorial
P. de Newman C. silla para CH3 en axial P. de Newman C. silla para CH3 en

ecuatorial
Ciclopentano Dibuje conformaciones, incluya

átomos de hidrogeno
P. de Newman

4.2 Isomería Geométrica. Represente las estructuras tridimensionales usando enlace tipo cuña,
segmentada o continua
Modelo molecular Configuración CIS Configuración TRANS
2-Buteno
1,3-ciclopentanodiol
Modelo molecular Configuración Z Configuración E
3-cloro-2-penteno

4.3 Isomería Óptica. Usando los modelos moleculares de los dos enantiómeros represente las
conformaciones solicitadas
Modelo molecular Enantiomero R Enantiomero S
2-butanol Proyección usan cuñas y líneas
Proyección de Fischer
Acido 2-cloropropanoico Proyección usan cuñas y líneas
Proyección de Fischer

V DISCUSION DE RESULTADOS
(Con la ayuda de la bibliografía, su grupo deberá discutir y sustentar las propuestas que ha hecho
en el ítem de Resultados. Puede usar textos de Química Orgánica de autores como: Klein, Carey,
Wade o Mac Murry)
VI CONCLUSIONES
(Las conclusiones deben referirse a las moléculas analizadas con su profesor desde el punto de
vista de su estereoisomería.)
VII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 7: PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I CAPACIDADES
1. Determina las propiedades físicas de los compuestos orgánicos a temperatura ambiente.
2. Compara el valor experimental obtenido con la registrada en la literatura.
3. Determina el porcentaje de error.
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas
(punto de fusión, punto de ebullición, peso molecular, densidad, índice de refracción etc.) y sus
propiedades químicas son idénticas a las registradas en la bibliografía, su determinación es una de las
operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.
2.1 Punto de Fusión de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presión atmosférica, los estados
sólidos y líquidos de dicha sustancia se encuentran en equilibrio.
Para una sustancia la transición de sólido-líquido ocurre en un rango de 1-2 °C , lo cual se debe a la
presencia de impurezas que generalmente hacen disminuir el punto de fusión.
Se pueden determinar los puntos de fusión por capilares, en una platina de Kofler o de Fisher por ello es
importante indicar en qué aparato se obtuvo el punto de fusión porque habrá pequeñas diferencias en los
resultados.
2.2 Punto de Ebullición de una sustancia, es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la
presión atmosférica normal (1 atm o 760 torr) . Esta constante física es muy importante como criterio de
pureza o identidad. El punto de ebullición se ve influenciado por el peso molecular, por la presencia de
grupos funcionales carboxílicos y los enlaces por puente de hidrógenos.
2.3 Solubilidad se define como la cantidad de soluto que se disuelve en una cantidad determinada de
solvente. Para predecir la solubilidad de una sustancia en otra se deben considerar tres factores: la
naturaleza del soluto y del solvente, la temperatura y la presión.
El axioma químico que dice “Lo semejante disuelve lo semejante” es una regla que se utiliza al considerar
la naturaleza del solvente y el soluto, y su solubilidad. Las sustancias que tienen estructuras y fuerzas
intermoleculares diferentes son insolubles.
Las moléculas polares tienden a ser solubles en líquidos polares y las moléculas no polares son solubles en
líquidos no polares.
2.4 Polaridad Al formarse un enlace entre dos átomos de elementos distintos, el más electronegativo
atrae los electrones del enlace generándose un dipolo.

La existencia de estos enlaces en la estructura de un compuesto orgánico es la causa de su polaridad.
Estructuras que tienen enlaces C-N; C-O; C-S; C-X (X= halógeno), serán polares a menos que la presencia
de varios enlaces de este tipo además de la geometría de la molécula haga que la polaridad sea nula como
ocurre en el CCl4; CO2.
III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
3.1 Determinación del Punto de Fusión

- Mortero de porcelana - Termómetro - Capilar de 10 cm de longitud
- Tubo de Thiele (en lugar de tubo de Thiele se puede usar un vaso de precipitación de 250 mL)
- Soporte universal
- Muestra sólida (lo indicará el profesor)
3.2 Determinación del Punto de Ebullición

- Tubo de ensayo de 13 x 100 mm - Termómetro - Mechero - Muestra de producto líquido
3.3 Prueba de Solubilidad

- Gradilla con 6 tubos de ensayo - baño María - hexano -agua - ácido acético-gasolina - éter
3.4 Determinación de la Polaridad

- Bureta de 50 mL - Regla o peine de plástico - Franela de 20x20 cm. - agua - CCl4
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Punto de fusión
 Pulverizar la muestra, haciendo uso del mortero de porcelana.
 Tomar una pequeña cantidad de muestra pulverizada por el extremo abierto del capilar.
 Deslizar el capilar con el extremo cerrado hacia abajo por un tubo hueco de 40 cm de altura, de
modo que al dar ciertos rebotes, la muestra llega al fondo del capilar, repetir hasta que la muestra
alcance una altura de 0,5 cm aproximadamente en el fondo del capilar.
 Adherir el capilar al bulbo del termómetro.
 Llenar el tubo Thiele con el líquido de alto punto de ebullición hasta un centímetro arriba de la
unión con el codo. Si se usa un vaso de precipitación de 250 mL colocar entre 150 y 170 mL de
líquido o medio de calentamiento.
 Instalar los materiales como se muestran en las figuras:

Equipo utilizando vaso de precipitación Equipo de Thiele
 Calentar uniformemente el líquido en el cual se ha introducido el termómetro y el capilar.
Para desarrollar en el informe de laboratorio
 Anotar los valores de la temperatura al inicio y al término de la fusión de la muestra. Promediar
los valores para obtener el punto de fusión experimental de la muestra.
 De la bibliografía obtenga el valor teórico para la sustancia analizada
 Calcular el % de error : % de error = valor exp - valor teo x 100 %

valor teo
4.2 Punto de Ebullición

 Sujetar con una pinza a un soporte un tubo de ensayo de 13x100 mm con 3 mL de muestra líquida.
 Sujétese un termómetro con una pinza, en el interior del tubo de modo que el bulbo quede unos
2 cm por encima del nivel de líquido.
 Calentar en la llama hasta que los vapores bañen el bulbo del termómetro. Anotar la temperatura.
 Instalar los materiales como se muestran en la figura

Equipo de Punto de Ebullición
 De la bibliografía obtenga el valor teórico para la sustancia analizada
 Calcular el % de error : % de error = v alor exp - valor teo x 100 %

valor teo
4.3 Solubilidad
 En 4 tubos de ensayo colocar:

Tubo a: 2 mL de etanol Tubo b: 2 mL de eter Tubo c: 2 mL de ácido acético
Tubo d: 2 mL de hexano
 Luego colocar en cada tubo 1 mL de agua agitar fuertemente
 Si al cabo de 1 minuto no se forma una solución, calentar el tubo en baño maría por 1 min
 A continuación, observar detenidamente si los compuestos que están en los tubos son miscibles
(solubles) o inmiscibles (insolubles).
Esquema de Solubilidad
Una Fase
Miscibles (solubles)

Dos Fases
Inmiscibles (insolubles)
4.4 La Polaridad

En una bureta de 50 mL, bien limpia, colocar 30 mL aproximadamente de solvente (agua , CCl4,
etanol, hexano)

Frotar vigorosamente con una franela, durante 5 minutos un objeto de plástico (peine o regla)
hasta que quede cargado negativamente

Dejar caer un chorro muy fino de solvente, y acercar el objeto cargado lo más cerca posible. Si
ocurre una desviación del chorro, el compuesto es polar, caso contrario será no polar.
 Explicar por qué los compuestos polares experimentan una desviación al acercar el objeto
cargado eléctricamente.
V CÁLCULOS Y RESULTADOS
TABLAS PARA REPORTAR LOS RESULTADOS DE LOS EXPERIMENTOS
a) Punto de Fusión
Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química:
Punto de fusión experimental:

Punto de fusión Teórico:
Determinación del porcentaje de error:
b) Punto de ebullición
Punto de fusión experimental:

Punto de fusión Teórico:
Determinación del porcentaje de error:
Conclusión:
c) Solubilidad
Solubilidad en agua Etanol Éter Acido Acético Hexano
Miscible/ Inmiscible
Conclusión:
d) Polaridad
En el cuadro poner las estructuras desarrolladas de compuestos polares y no polares
determinados en la práctica y concluir porque son polares y no polares:
Sustancias polares
Conclusión:
Sustancias no
polares
Conclusión:
En esta parte el alumno deberá de fundamentar y explicar con bibliografía los resultados que
obtuvo de la práctica. Hasta llegar a las conclusiones correspondientes.
VII CONCLUSIONES
Debe referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las propiedades físicas
analizadas.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 8: SEPARACION Y PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
I CAPACIDADES
1. Purifica compuestos orgánicos en estado líquido por destilación simple y fraccionada.
2. Aísla y purifica compuestos orgánicos volátiles con destilación por arrastre con vapor de agua.
2.1 Destilación simple
Es una operación simple utilizada para la separación y purificación de líquidos por efecto de transferencia
de calor. Este proceso consiste en dos operaciones, una de evaporación y otra de condensación (líquido-
vapor- líquido). El grado de vaporización de los componentes de la mezcla está en relación a su punto de
ebullición; el componente más volátil es aquel que tiene el menor punto de ebullición y por lo tanto
destilará primero (destilado). En el balón de la solución se quedarán los componentes más pesados.
Los líquidos puros ejercen su presión de vapor y tienen un punto de ebullición definido. Por el contrario,
cuando un líquido es un componente de una solución, ya no ejerce su presión de vapor totalmente sino
una fracción de ella, que es proporcional a su fracción molar. Esta expresión constituye la denominada ley
de Raoult. Por ejemplo si se tiene una mezcla de dos líquidos A y B, cada componente solo ejerce una
fracción, X, de su presión de vapor.
PA= PAº XA PB= PBº XB

Donde: PA y PB = presiones parciales de vapor A y B
PAº y PBº = presiones de vapor de A y B puros
XA y XB = fracciones molares de A y B
De acuerdo a ley de Dalton, la presión de vapor total de la solución, PT, es la suma de las presiones
parciales de sus componentes por lo tanto para un sistema binario de A y B
PT = PA + PB PT = PAº XA + PBº XB
Podemos concluir, que el punto de ebullición inicial de una solución de dos componentes se alcanza
cuando la presión total de vapor, PT, por calentamiento a igualarse a la presión sobre la superficie libre del
líquido. Este método físico de separación se utiliza cuando la diferencia en el punto de ebullición de sus
componentes es suficientemente grande, en el orden de 70 ºC.
2.2 Destilación fraccionada

Esta técnica es más eficiente que la destilación simple y permite separaciones de líquidos que tengan
menores diferencias en sus puntos de ebullición (< a 70 ºC). En la destilación simple el vapor se hace pasar

directamente del balón de la solución al condensador por lo tanto se produce un solo equilibrio entre la

fase líquido-vapor. En la destilación fraccionada se interpone una columna de destilación vertical entre el
condensador y el balón de la solución, de tal manera que el efecto refrigerante del aire circundante enfría
parcialmente la columna y produce la condensación parcial de los vapores, que regresan al balón. Esto
origina que a lo largo de la columna se establezca una corriente ascendente de vapor y en contra
corriente un reflujo continuo de líquido. Esto provoca que se produzca una serie de equilibrios a lo largo
de la columna, el vapor se va enriqueciendo en el componente más volátil o liviano que pasa al
condensador y el líquido que desciende se enriquece en el componente más pesado que regresa al balón;
lo que permite una mejor separación con respecto a la destilación simple.
2.3 Destilación por arrastre con vapor de agua

Es una técnica que se utiliza para separar aquellos compuestos que son inmiscibles con el agua.
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la
suma de sus presiones de vapor es igual a la atmosférica. Está temperatura será inferior al punto de
ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es el agua (Destilación por arrastre con vapor
de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de
ebullición que el agua a una temperatura menor a 100 ºC. Esto se debe considerar cuando el compuesto
se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. La destilación por arrastre con vapor de
agua es muy útil para separar sustancias volátiles como aceites esenciales.
III MATERIALES Y EQUIPO
3.1 Destilación Simple

 Un balón engler de 500 mL  Refrigerante- condensador
 Balón de 250 mL de boca esmerilada  Dos soportes universal
 Pinzas, nueces  Cocina eléctrica
 Termómetro  Solución a destilar: mezcla de etanol
 4 Núcleos de ebullición con agua al 50% v/v

3.2 Destilación Fraccionada

 Columna de Vigreux  Refrigerante- condensador
 Balón de 250 mL de boca esmerilada  Dos soportes universal
 Pinzas, nueces  Cocina eléctrica
 Termómetro  Solución a destilar: 150 mL de una
 4 Núcleos de ebullición mezcla de etanol con agua al 30% v/v

 1 Balón de 1 L para generar el vapor de  1 Balón de 250 mL de dos bocas para
agua (Balón A) colocar la muestra (BalónB)
 1 Condensador Liebig  1 embudo de decantación de 125 mL
 Muestra 200 g de cáscara de naranja  4 Núcleos de ebullición
fresca y/o hojas de menta
4.1 Destilación Simple
 En un vaso de precipitación de 200 mL preparar 150 mL de una mezcla de etanol con agua al 30%
v/v
 Colocar la mezcla en el balón Engler de 500 mL y/o un balón de 250 mL de boca esmerilada,
colocar en la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición, e instalar los demás
materiales como se indica en la figura:
EQUIPO DE DESTILACION SIMPLE
 Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
 Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación
 Medir el volumen de componente más volátil recuperado y reportar.
 ¿Qué porcentaje del componente más volátil se recupero? Escriba los cálculos.
 ¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?

4.2 Destilación Fraccionada
 Colocar en el balón de 250 mL, 100mL de mezcla de alcohol y agua al 30% v/v , poner también
dentro de la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición
 Instalar los materiales como se muestra en la figura

EQUIPO DE DESTILACION FRACCIONADA
 Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
 Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación.
Mientras no se separe la mayor cantidad del componente más volátil la temperatura de ebullición
no variará.
 Medir el volumen de componente más volátil recuperado por fraccionamiento y reportar.
 ¿Qué porcentaje del componente más volátil se recupero? Escriba los cálculos
 ¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?

 Llenar el balón A (generador de vapor de agua) ¾ de su volumen con agua, adicionar los núcleos
de ebullición (trozos de porcelana).
 Adaptar un tubo de seguridad de 8 mm por 50 cm de longitud, el cual debe ir introducido en el
agua a 3 cm del fondo del balón generados de vapor y otro tubo colector de vapor doblado en

forma

apropiado hacia el balón B, que contiene la muestra, 200 g de cascaras de naranja frescas y/o
hojas de menta, troceadas finamente.
 Instalar los materiales como se muestra en la figura
EQUIPO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

 Calentar el balón A para producir una corriente continua de vapor de agua que ha de llevar
consigo la sustancia contenida en las hojas que se encuentra en el balón B. El condensado se
recibe en un embudo de decantación (3/4 de su volumen aproximadamente)
 Separar el contenido del embudo de decantación, decantar lentamente la fase acuosa, evitando
perder el producto obtenido del material vegetal (aceite esencial)
 Envasar el producto separado y en lo posible almacenarlo en frasco de vidrio de color ámbar.
 ¿Cuánto tiempo duró la operación?
 ¿Que ventajas ofrece la destilación por arrastre con vapor? Y que ¿Desventajas?
 Buscar en la bibliografía la composición del aceite esencial recuperado de la muestra vegetal.
V CÁLCULOS Y RESULTADOS
a) Destilación Simple
Temperatura de ebullición de la mezcla :
Volumen de componente más volátil recuperado:
Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.
Conclusión:
b) Destilación Fraccionada

Temperatura de ebullición de la mezcla :
Volumen de componente más volátil recuperado:
Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.
Conclusión:
c) Destilación por arrastre con vapor de agua

Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química (Aceite Esencial)
Volumen de componente más volátil obtenido:
Enumerar las ventajas que ofrece la destilación por arrastre con vapor :
Enumerar las desventajas que ofrece la destilación por arrastre con vapor :
Conclusión:
En esta parte el alumno deberá de fundamentar y explicar con bibliografía los resultados que
obtuvo de la práctica hasta llegar a las conclusiones correspondientes.
VII CONCLUSIONES
Debe referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las comparaciones entre
los tipos de destilaciones y su utilidad.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 9: HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
I CAPACIDADES
1. Verifica las principales propiedades físicas de los hidrocarburos saturados.
2. Verifica la escasa reactividad de los alcanos y cicloalcanos.
3. Comprueba la adición del bromo a un alqueno
4. Realiza la oxidación de los alquenos con el KMnO4 en medio básico
5. Prepara acetileno (etino) por descomposición del carburo de calcio con agua
6. Realiza la adición y la oxidación de los alquinos.
7.Compara la reacción de combustión de un hidrocarburo saturado en comparación con un
hidrocarburo insaturado.
Los alcanos y cicloalcanos pertenecen al grupo de hidrocarburos saturados, porque todos los
átomos de carbono que forman parte de la molécula presentan hibridación sp3. Lo que significa un enlace
simple –C-C- y –C-H.
Debido a que las electronegatividades del carbono e hidrógeno son muy cercanos 2,5 y 2,1,
respectivamente, se consideran compuestos no polares.
A los alcanos también se les denomina parafinas, debido a su escasa reactividad química, porque
no exhiben insaturaciones, pares de electrones sin compartir u orbitales desocupados, por lo que no
interactúan fácilmente con ácidos, bases moderadamente fuertes, agentes oxidantes o reductores
comunes. Solo reaccionan en condiciones muy energéticas como la oxidación con el oxígeno del aire o
combustión, la reacción de halogenación, etc.
En cuanto a sus propiedades físicas como la densidad son menos densos que el agua, debido a
ello, el petróleo (mezcla de hidrocarburos rica en alcanos) flota en el agua. Son de baja polaridad, siendo
solubles en disolventes no polares como el benceno, cloroformo, etc.
Los alquenos y alquinos son hidrocarburos insaturados, que se caracterizan por la presencia de un
doble o triple enlace carbono-carbono respectivamente. Los alquenos pueden obtenerse mediante
reacciones de eliminación, ejemplo: La deshidratación de alcoholes en medio ácido:
R-CHOH-CH2-R + H3PO4/Calor R-CH=CH-R + H2O
El etino que es el primer miembro de la serie de los alquinos, es un gas en condiciones

ambientales, se suele obtener mediante la reacción del carburo de calcio con agua.
CaC2 + H2O HC≡CH + Ca(OH)2
Los hidrocarburos insaturados sufren reacciones de adición sobre el doble o triple enlace. Entre
los reactivos que se pueden adicionar se encuentran los halógenos y los ácidos del tipo H-A
Ejemplos:

H H
+ H2
Cl Cl
+ Cl2
También sufren reacciones de oxidación con KMnO 4. Para los alquenos en medio ácido se produce
la oxidación degradativa del doble enlace, mientras que en medio básico ocurre la reacción de
hidroxilación, para formar dioles, de acuerdo a las ecuaciones generales:
OH OH
KMnO4 + MnO2
R-CH=CH-R'
base R-CH-CH-R precipitado
color marrón
O O
KMnO4
R-CH=CH-R' R-C + C-R' + MnO2
ácido OH HO
precipitado
color marrón
Cuando se quema un alqueno y /o alquino en aire, se observa una flama amarilla luminosa y se
desprende considerable cantidad de hollín (carbono sin quemar). Esta reacción constituye una prueba
cualitativa de instauración. Los hidrocarburos saturados se queman en el aire sin formar cantidades
significativas de hollín.

Tubos de ensayo Acrilamida Bromo /H2O
Permanganato de potasio Carbonato de sodio Carburo de calcio (CaC2)
Tubos de ensayo NaOH (base) KMnO4 (Oxidante)
Alcano (n-hexano) HCl + una granalla de Zinc (ácido) Agua destilada
Solvente: agua, parafina (vela), acetato de etilo, tetracloruro de carbono, alcohol etílico.
4.1 Solubilidad de los Alcanos

 En 5 tubos de ensayo colocar 2 mL de cada uno de los siguientes solventes: agua, petróleo, acetato de
etilo, tetracloruro de carbono, alcohol etílico
 Adicionar a cada tubo 1 mL de hexano y agitar. Observa si la muestra se disuelve.
 Los resultados obtenidos presentarlos en un cuadro

4.2 Reactividad de Alcanos

Reactividad del alcano con NaOH, KMnO4 y Zn:
Disponer de 3 tubos de ensayo , conteniendo 1 mL de las siguientes soluciones:
Tubo 1: NaOH concentrado Tubo 2: KMnO4 Tubo 3: una granalla zinc
Adicionar a cada tubo 1 mL de hexano, agitar suavemente y observar si ocurre algún cambio. Anotar
las observaciones.
 Halogenaciòn de Alcanos
En dos tubos de ensayo colocar 2 mL de hexano, adicionar a cada tubo 5 gotas de solución de bromo
en tetracloruro de carbono , a uno de los tubos cubrirlo de la luz con un papel negro mientras que el
otro deberá exponerse a la luz agitándola suavemente. Anotar las observaciones al comparar ambos
tubos.
 Anotar:

 Formular la ecuación química:
Tipo de Reacción química:

Función química orgánica a la que pertenece los compuestos orgánicos presentes en la reacción:
4.3 Inflamabilidad de Alcanos

 La combustión de los alcanos es una reacción de oxidación total. Esta reacción altamente exotérmica
se produce cuando hay suficiente oxígeno, y ocurre de acuerdo a la sgte. reacción general:
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
Precauciones
 Mantener las cápsulas de porcelana conteniendo las muestras suficientemente separadas entre sí.
 No acercar demasiado el rostro en las pruebas de inflamabilidad
 En dos cápsulas de porcelana colocar, en una 1 mL de petroleo y en la otra 1 mL de aceite lubricante

 A cada una de las muestras acercar lentamente un fósforo encendido, hasta sumergirlo en el líquido.
Observar y comparar la facilidad con que se inicia la combustión
 Formular la ecuación química:
 Tipo de Reacción química:
 Función química orgánica a la que pertenece los compuestos orgánicos presentes en la reacción:
4.4 Propiedades de los alquenos

 Halogenación de loa Alquenos
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de acrilamida y a continuación adicionar 5 gotas de solución de Br2
/H2O. Agitar y observar.
Formular la ecuación química:

 Oxidación con KMnO4 en medio básico
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de KMnO 4 ,10 gotas de carbonato de sodio y 1 mL
De Acrilamida. Agitar y observar el cambio de coloración.


4.5 Propiedades de los alquinos
Reacción de halogenación (bromación) y oxidación
En un tubo de ensayo rotulado con A agregar 1 mL de agua de bromo (Br 2/ H2O). En otro tubo de ensayo
rotulado con B añadir 1 mL de KMnO4 y 1 mL de NaHCO3.
Preparar el gas acetileno, que será empleado como producto de partida, como sigue:
En un tubo de ensayo seco coloque unos trozos de carburo de calcio (CaC 2). Tapar el tubo con un tapón de
jebe, provisto de una manguera de desprendimiento de gases. Empleando una jeringa hipodérmica
inyectar a través del tapón una pequeña cantidad de agua destilada que debe mojar al carburo de calcio
contenido dentro del tubo de ensayo. Observar la formación del gas acetileno. Rápidamente la manguera
de desprendimiento que lleva al gas acetileno producido dentro, introducir dentro del tubo A, una vez
que se observa un cambio de coloración, se retira la manguera y se introduce al tubo B, hasta que se
forme un precipitado.

Halogenación de alquinos
Anotar:
Ecuación química ……………………………….......................................................................................
Observación…………………….………………………………………………….....................................................
....................................................................................................................................................
Tipo de ecuación química: ………………………………........................................................................

Oxidación con KMnO4 en medio básico


Reacción de combustión del acetileno
Una vez realizado las reacciones en b.1, acercar un fósforo encendido a la manguera de desprendimiento
de etino y observar la llama y el desprendimiento de carbono.
CONTENIDO DEL INFORME

I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la
práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II FUNDAMENTO TEÓRICO
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada por el
profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía (BIBLIOTECA UPAO):
 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson Education.
México 2000.Pag. 94-130.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo Interamericano,
1985. Pag.100-104; 293-299;416-418.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educación, 1997.Pag. 332-
340.
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic. Edit. International Thomson. México. 2001. Pag.151-160.
III MATERIALES Y REACTIVOS

IV PROCEDIMIENTO
Se describe el método experimental tal como se ha seguido paso a paso, en tiempo pasado. No hay
que olvidar que lo consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica
en forma clara y concisa. Se incluirán los dibujos que se consideren necesarias para describir el
método.

V RESULTADOS

Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas y su respectiva
clasificación. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representaran considerando los
productos principales o mayoritarios.
5.1 Solubilidad
Solubilidad en hexano C2H5OH Petróleo CH3COOCH2CH3 H2O CCl4
Miscible/ Inmiscible
Conclusión:
5.2 Reactividad de Alcanos
b.1 C6H14 + NaOH
C6H14 + KMnO4
C6H14 + Zn
b.2 C6H14 + Br2/H2O
C6H14 + Br2/H2O Sin luz
b.3 Kerosene + O2 Calor
Aceite + O2
Lubricante Calor
5.3 Reactividad de los Alquenos

CH2=CH-CO-NH2 + Br2/H2O Luz
Tipo de Reacción:
CH2=CH-CO-NH2 + KMnO4 Na2CO3
Tipo de Reacción:
5.4 Reactividad de los Alquinos

CH≡CH + Br2/H2O Luz
Tipo de Reacción:
CH≡CH + KMnO4 Na2CO3
Tipo de Reacción:

CH≡CH + O2 calor
Tipo de Reacción:
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes y
pueden justificar los errores y los datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 10: REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS
I CAPACIDADES
1. Demuestra la acidez de los alcoholes mediante la formación de alcóxido.
2. Demuestra la facilidad de oxidación de los alcoholes .
3. Obtiene un éster a partir de un alcohol con ácido carboxílico.
4. Demuestra la deshidrogenación catalítica de alcoholes por efecto del cobre caliente en la
transformación de metanol en metanal
5. Diferencia aldehídos y cetonas mediante la reacción de oxidación con permanganato de potasio.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-O-H) como su grupo
funcional. Los alcoholes inferiores presentan propiedades similares a las del agua: son altamente polares,
solubles en agua y disuelven a sustancias polares. Conforme aumenta el peso molecular sus propiedades
se hacen similares a los alcanos.
Los alcoholes se consideran derivados estructurales del agua, y son ácidos más débiles que el
agua, por lo que no es posible obtener sus bases conjugadas (los alcóxidos), mediante soluciones acuosas
de hidróxidos alcalinos. Para obtener alcóxido se hace reaccionar directamente con sodio metálico, siendo
la reacción muy vigorosa. Los alcóxidos, por ser las bases conjugadas de ácidos más débiles que el agua,
resultan ser bases más fuertes que el ión hidróxido.
R-OH + Na  R-O-Na+ + H2
Alcohol Sodio Alcóxido Hidrógeno
Los alcoholes alifáticos pueden clasificarse entres grupos: primarios, secundarios, terciarios,
dependiendo del tipo de carbono al cual se enlaza el grupo funcional -OH:
CH3
H3C
CH2 OH H3C CH CH3 H3C C CH3
OH OH
Alcohol 1° Alcohol 2° Alcohol 3°

Los alcoholes primarios y secundarios pueden ser oxidados mediante el dicromato de potasio o
permanganato de potasio a aldehídos o cetonas respectivamente.
CH3CH2CH2OH + KMnO4/OH-  CH3CH2COO- + MnO2
CH3(CH2)4CH2OH + K2Cr2O7/H+  CH3(CH2)4CHO + Cr3+

Los alcoholes pueden ser esterificados por los ácidos carboxílicos y por algunos de sus derivados.
Mediante una reacción de sustitución.
H2SO4/Calor
R-CH2-CH2OH + R1-CH2-COOH R1-CH2-COOCH2CH2-R
Como metilalcoholes se definen aquellos alcoholes secundarios que tienen el grupo hidróxilo en posición

2. Estos compuestos son fácilmente oxidados por iones hipohalitos es decir son trihalogenadas sobre el

grupo metilo terminal, que finalmente elimina el correspondiente haloformo.
NaOH
CH3-CH2-OH + I2 HCOO- + CHI3
Yodoformo, sol. Amarillo
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que presentan estructuralmente un carbono unido con doble
enlace a un oxígeno (C = O) grupo carbonilo, ambos átomos presentan hibridación sp2, por lo que dicho grupo
funcional muestra geometría trigonal. El doble enlace carbono-oxígeno es polar, teniendo el carbono del grupo
carbonilo una marcada densidad electrónica positiva siendo susceptible al ataque por parte de los nucleófilos lo que
genera reacciones de adición nucleofílica.

 - +
H C OH
Nu + Nu C O Nu


C O
Enlace polarizado
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están influenciadas por la gran polaridad del
grupo carbonilo. Estos compuestos tienen punto de ebullición más altos que los alcanos pero más bajos que los
alcoholes.
Moléculas como los carbohidratos, proteínas, grasas y esteroides exhiben estructuralmente este grupo
funcional y son los más abundantes en la naturaleza.
Los aldehídos y las cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios
respectivamente. Por lo general los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
| Por ejemplo frente a oxidantes comunes como el KMnO4, K2Cr2O7, CrO3, etc, los aldehídos son
transformados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas en estas condiciones no se oxidan:
Oxid.
R-CHO R-C OOH
Oxid.
R C R' No hay reacciòn
Tubos de ensayo Mechero Papel de tornasol rojo y azul Acido acetil salicílico
KMnO4 Sodio metàlico NaHCO3 metanol
K2Cr2O7 Fenolftaleína Etanol H2SO4
Alambre de cobre Acetona Formol

4.1 Formación de Alcóxidos (Reacción Exotérmica)
 Colocar 3 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo
 Determine si la solución de alcohol es ácida o básica mediante el uso de papel de tornasol
 Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
 Cuando haya terminado la reacción, añadir dos gotas de fenolftaleína y observar
4.2 Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio ácido

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de dicromato de potasio, (K2Cr2O7), 10 gotas de H2SO4
concentrado. Agitar y observar el color resultante. Luego, añadir 1 mL de etanol (C 2H5OH) y volver
a agitar. Observar los cambios de coloración y anotar.
4.3 Oxidación de alcoholes con KMnO4 en medio básico
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol, 10 gotas de KMnO4 y 10 gotas de NaHCO3. Agitar

vigorosamente. Observar los cambios de coloración y anotar.


4.4 Obtención de esteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos
a) En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 2 mL de metanol y 8 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
b) Luego calentar en baño maría durante 5 minutos.
c) Después viértala en un vaso de precipitación que contenga aproximadamente 30 mL de agua destilada.
Percibir el olor.
4.5 Obtención del formaldehído

 En un tubo de ensayo colocar 3 mL de metanol
 Calentar un pedazo de alambre de Cobre ( en forma de espiral) intensamente hasta que este al
rojo
 Sumergir el alambre incandescente en el alcohol contenido en el tubo de ensayo
 Percibir el olor característico del formaldehído o metanal
4.6 Oxidación de Aldehídos

 En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formol y adicionarle 5 gotas de KMnO4 y 10 gotas de
carbonato de sodio.
 Agitar fuertemente y observar la formación de un precipitado oscuro. De ser necesario calentar
moderadamente.

4.7 Oxidación de Cetonas
 En otro tubo de ensayo colocar 2 mL de acetona y 1 mL KMnO4 y agitar
 Observar si se forma algún precipitado y /o si se produce algún precipitado

I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la práctica y
son establecidos al inicio de la misma.
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada por el profesor y
aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía (BIBLIOTECA UPAO):
 Bailey, P.; Bailey, C. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 5º Edición. Pearson Education. México
2000.Pag. ……
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo Interamericano, 1985.
Pag…………
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educación, 1997.Pag.
……….
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic. Edit. International Thomson. México. 2001. Pag………..

IV PROCEDIMIENTO
Se describe el método experimental tal como se ha seguido paso a paso, en tiempo pasado. No hay que olvidar que
lo consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica en forma clara y concisa. Se
incluirán los dibujos que se consideren necesarias para describir el método.
V RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas y su respectiva
clasificación. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representarán considerando los
productos principales o mayoritarios.
4.1 Formación de Alcóxidos
Formule la reacción entre el etanol y el sodio metálico:
Tipo de Reacción:
¿Es el alcohol un ácido o una base?
¿Es el alcóxido, una base o un ácido?
Conclusión:

4.2 Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio ácido
Formule la reacción entre el etanol y el dicromato de potasio en medio ácido:
Tipo de Reacción:
4.3 Oxidación de alcoholes con KMnO4 en medio básico
Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:
Tipo de Reacción:
Conclusión:
4.4 Obtención de esteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos
Formule la reacción entre el ácido ácetil salicílico y el metanol en medio ácido:


Tipo de Reacción:
Conclusión:
4.5 Obtención del formaldehído

Formule la reacción entre el metanol y el cobre metálico:
Tipo de Reacción:
Contestar a las siguientes preguntas:

 ¿Que es el formol?
 ¿Qué concentración tiene?
 ¿Para qué se utiliza?
4.6 Oxidación de Aldehídos
 Formular la reacción entre el formol y el permanganato de potasio en medio básico
Contestar :

 ¿El ión permanganato, en que se convierte?
4.7 Oxidación de Cetonas
Formular la reacción entre la acetona y el permanganato de potasio en medio básico
Contestar :
 ¿El ión permanganato, en que se convierte?
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada reacción, así
como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes y pueden justificar los errores
y los datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 11: CARBOHIDRATOS
I CAPACIDADES
1. Establece las características de la oxidación de los azúcares.
2. Demuestra el carácter reductor o no reductor de los azúcares.
3. Emplea adecuadamente los reactivos de oxidación de azúcares.
4. Determina la presencia de almidón.
Los azúcares o carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxiladas o sustancias que por
hidrólisis producen este tipo de compuestos. Los carbohidratos constituyen una de las fuentes de energía
más importantes de los organismos vivos.
ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar
sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer
alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis.
Fotosìntesis
6 CO2 + 6 H 2O C6H12O6 + O2
Oxidaciòn Glucosa
Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche),
maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan como glicógeno
(un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es convertido de nuevo a glucosa. La
glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros esteroides, así como a proteínas. Las plantas
convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa,
el principal polímero estructural.
Glicogeno Grasas
Celulosa Glucosa CH3CO- Proteìnas
Almidon Grupo Acetilo de Colesterol

la Acetil Coenzima
A
CLASIFICACIÒN
Los carbohidratos se clasifican según el tamaño de la molécula. Los monosacáridos son
carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrólisis en unidades más pequeñas. Los
disacáridos producen dos monosacáridos cuando se hidrolizan, los polisacáridos producen tres o más
monosacáridos por hidrólisis (y pueden contener hasta 3000 unidades).
Hidrólisis de Disacáridos en medio ácido (o por vía enzimática), obteniéndose azúcares más
simples. Ejemplos:

Sacarosa
H2O/ H+
Glucosa + Fructuosa
o Enzimática
Maltosa H2O/ H+
Glucosa + Glucosa
o Enzimática
Lactosa
H2O/ H+ Glucosa + Galactosa
o Enzimática
Los monosacáridos, llamados también azúcares simples, pueden ser clasificados por el número de
carbonos en la molécula. 3 carbonos – triosa ;5 carbonos – pentosa;4 carbonos – tetrosas ;6 carbonos –
hexosa, etc.
Los monosacáridos pueden además ser clasificados por el grupo funcional carbonilo presente en
la molécula: aldosa – grupo funcional aldehído ; cetosa – grupos funcional cetona.Por ejemplo, la
ribosa es una aldopentosa (una molécula de azúcar con cinco carbonos, que contiene un grupo de
aldehído), y la fructosa es una cetohexosa (una molécula con seis carbonos que contiene un grupo
cetona).
Los monosacáridos simples son sólidos blancos y cristalinos, altamente solubles en agua como
resultados de sus grupos hidroxilos polares (lo que significa, por consiguiente, que no son solubles en
solventes no polares). La mayor parte de los monosacáridos tienen un sabor dulce. Los monosacáridos
más comunes son las hexosas. La siguiente tabla muestra las estructuras de algunos monosacáridos
importantes.
PENTOSAS
Aldopentosa Cetopentosa
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH C O
H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Ribulosa

HEXOSAS
Aldohexosa Cetohexosa
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH C O
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa D-Fructosa

Todos los monosacáridos son carbohidratos reductores. Los carbohidratos se clasifican algunas veces por

su propiedad de reaccionar con los reactivos de Tollens y de Benedict. Algún elemento se reduce en estas
pruebas (por ejemplo, Ag+ o Cu2+), así que los carbohidratos que dan positiva estas pruebas se llaman
carbohidratos reductores. Todos los monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos
reductores. Ni la sacarosa (azúcar de mesa) ni los polisacáridos lo son.
LA ESTRUCTURA CICLICAS DE CARBOHIDRATOS

 GLUCOSA
La estructura de la glucosa se puede escribir en forma de una cadena recta (ver Tabla
anterior). Sin embargo, esta estructura de cadena abierta no explica muchas propiedades de la
glucosa, la cual se halla en realidad, en tres formas en solución acuosa. Estas tres formas son
interconvertibles, una en otra. La forma de cadena de la glucosa constituye el 0,02% de estas
moléculas. Las otras dos formas son compuestos cíclicos que resultan de la formación de un
hemiacetal interno. En la glucosa, el hemiacetal se forma entre el grupo aldehído del carbono 1 y
el grupo alcohol unido al carbono 5.
H O H OH
1C C
2
H C OH H C OH
3
HO C H HO C H O
4 OH
H C OH H C
5
H C OH H C
6
CH2OH CH2OH
Las fórmulas estructurales de Haworth se utilizan a menudo para simplificar la representación de

la estructura de estos azúcares cíclicos.
6 CH2OH CH2OH CH2OH
5 C O C O O
H H H OH
H H
4 C OH H C 1 C OH H C
OH
OH C C OH HO OH
3
2
OH C C H
H OH H OH
  OH
Fórmulas de Haworth Fórmula simplificada

 FRUCTUOSA

6
HOCH 2 O 1
CH2OH
5 H HO 2
CH2OH
H 4 3 OH
C O OH H
6 OH 1 -Fructosa
HO C H HOCH 2 CH2OH
H C OH 5C H HO 2C
H C OH O
6
H C4 C 3
CH2OH HOCH 2 O OH
OH H
5 H HO 2
Fructosa - formas abiertas
H 4 3 CH2OH
1
OH H
-Fructosa
 MALTOSA  SACAROSA
1
6
CH2OH 6 CH2OH 6
CH OH
2 CH2OH
5
5 O O 1 H
5 H O
1 4
4 1 2
4
OH OH OH OH HO 5
O OH O
OH 2 3 2 2 3
4 CH2OH
3 3
OH
OH OH OH 6
Enlace 
glucosìdico
Unidad de glucosa Unidad de fructosa

 AMILOSA
Enlaces  1-4
6 6 6
O O O
4 5 5
1 4 1 4 5 1
O O O
3 2 2 2
3 3
 AMILOPECTINA
Enlaces  1-4
6
6
6 CH2OH
O O
4 5
1 4
O 1 4 5
5 1
O O
3 2 2 2
3 3
O
CH2
6 6 6
O O O
4 5 5
1 4 1 4 5 1
OH
O O O
3 2 2 2
3 3
OH

DIAGRAMA TEMATICO
III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimiento de Carbohidratos. Ensayo de Molish
Repetir el ensayo con el almidón.

Anotar sus observaciones
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 2. Ensayo de Fehling: Reconocimiento de Azucares Reductores.
Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.

Anotar sus observaciones:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Experimento 3. Ensayo de Tollens: Reconocimiento de Azucares Reductores.
Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.

…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..

Experimento 4. Inversión de azúcares. Hidrólisis de la sacarosa

…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………
Experimento 5. Ensayo de reconocimiento del almidón

…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar
la práctica y son establecidos al inicio de la misma.
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada
por el profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía.
México 2000.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, México, Edit. Pearson Educación.
 Mc Murray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic..Edit.International Thomson.México.2001.

Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados.
IV PROCEDIMIENTO
Este apartado se describe en tiempo pasado el método experimental tal como se ha seguido. Lo
consignado en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica. Se incluyen
dibujos que describan el método empleado en cada reacción con las coloraciones observadas.
V RESULTADOS
Se incluyen los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de las
tablas, dibujos y gráficas.
El alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados de cada reacción con una
explicación desde el punto de vista estructural y de reactividad. Estas deben ser en forma clara y
precisa, oportunas.
VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica.
VIII BIBLIOGRAFÍA

PRACTICA 12: PROTEINAS
I CAPACIDADES
1. Reconoce mediante las pruebas de coloración la presencia de aminoácidos y proteínas.
2. Reconoce la presencia del enlace peptídico mediante el uso de reactivos específicos.
3. Aplica ensayos que conducen a la desnaturalización de una proteína.
Las proteínas son polímeros formados por unidades monomèricas de aminoácidos ligados unos a
otros por uniones peptìdicas (o amìdicas). Cuando las proteínas se calientan con ácido acuoso o se tratan
con ciertas enzimas, se hidrolizan dando una mezcla de -aminoácidos. Estos aminoácidos constituyen las
unidades para la construcción de proteínas.
AMINOÀCIDOS
Son ácidos carboxílicos que tienen un grupo amino en el carbono alfa, que es el carbono
adyacente al grupo carboxílico. La estructura general es como sigue:
Carbono 
H O
H2N C C OH
R
Las diferentes cadenas laterales del grupo R de los aminoácidos hacen que estos difieran entre sí.
La mayoría de las proteínas que aparecen en la naturaleza están compuestas de los 20 aminoácidos que
se muestran en la siguiente tabla, pero hay algunos tipos especializados de proteínas que contienen otros
aminoácidos más raros.
El aminoácido más sencillo es la glicina que presenta R=H. Con la excepción de la glicina, todos los
aminoácidos presentan al carbono  como un centro quiral lo que conlleva a que presenten actividad
óptica, y poseen la configuración L (relativa al gliceraldehído).
CHO COOH
HO C H H2N C H
CH2OH R
L-(-) gliceraldehído L-aminoácido natural
El cuerpo humano puede sintetizar 10 de los 20 aminoácidos hallados en las proteínas. Los otros
10, sin embargo, no pueden ser sintetizados a una velocidad suficiente y, por lo tanto, deben
proporcionarse en la dieta. Ocho de estos otros aminoácidos son esenciales en toda la vida, mientras que
los otros dos (arginina e histidina) se requieren en la dieta solo en la niñez, durante el periodo de rápido
crecimiento. Estos 10 aminoácidos se llaman aminoácidos esenciales. Las proteínas que contienen
aminoácidos esenciales se conocen como proteínas adecuadas.

Los aminoácidos modelan una proteína particular y determinan sus propiedades. Las proteínas
estructurales insolubles (como las del pelo, lana y tendones) contienen un gran porcentaje de
aminoácidos con cadenas laterales poco polares; mientras que las proteínas solubles (como las enzimas,
albumina y hemoglobina) contienen grandes cantidades de aminoácidos con cadenas laterales polares, ya
sean ácidos o básicos.
Tipo Cadena lateral, R Nombre Abreviatura
-H Glicina Gly
-CH3 Alanina Ala
-CH(CH3)2 Valina Val
-CH2CH(CH3)2 Leucina Leu
-CH(CH3)CH2CH3 Isoleucina Ile
Cadena lateral es
-CH2-C6H5 Fenilalanina Phe
no polar
CH2 Triptòfano Trp

N
H
O
O C Prolina Pro
+
H2 N
-CH2-OH Serina Ser

La cadena lateral tiene un CH OH
CH3 Treonina Thr
grupo hidroxilo
CH2 OH Tirosina Tyr
-CH2-COOH Àcido aspàrtico Asp

La cadena lateral tiene un -CH2CH2COOH Ácido glutàmico Glu
grupo carboxilo -CH2CONH2 Asparagina Asn
(o una amida) Gln
-CH2CH2CONH2 Glutamina
-CH2CH2CH2CH2NH2 Lisina Lys

NH
La cadena lateral tiene un Arginina Arg
-CH2CH2CH2NH C NH2
grupo amino básico
CH2 N Histidina His
HN
La cadena lateral contiene -CH2-SH Cisteína Cys

azufre -CH2CH2-S-CH3 Metionina Met

Propiedades Ácido-Base
El conocimiento de las propiedades acido-base de los aminoácidos pueden ser muy provechosas
para comprender algunas propiedades de las proteínas. Los aminoácidos contienen tanto un grupo ácido
(grupo carboxilo), como un básico (grupo amino). En el agua, los aminoácidos pueden actuar como ácidos
o como bases, lo cual revela la propiedad anfotèrica de estos compuestos.
Los aminoácidos son solubles en agua y tienen niveles de fusión muy elevados. Esto indica que no
existen como moléculas sin carga, sino más bien como el altamente polar zwitterion o ion dipolar. El
zwitterion se forma cuando el grupo carboxilo ácido dona un ión hidrógeno al grupo amino básico.
Aunque se puede escribir la estructura del aminoácido en la forma no cargada, se debe tener en cuenta
que por lo común se encuentra como un ión dipolar.
H O H O
+ - +
H3N C O H3N C C O-
CH3
CR
Zwitterion o ión dipolar Alanina
REACCIÓN DE CONDENSACIÓN EN LA OBTENCIÓN DE UNA PROTEÍNA

Enlace peptìdico
H
O H O H O H O
H2N C +
C OH H2N C N C C OH
C OH H2N C C
2
R1 R R1 H R2
Aminoácido 1 Aminoácido 2 Dipèptido
ESTRUCTURA DE LAS PROTEÌNAS

 ESTRUCTURA PRIMARIA: la secuencia de los aminoácidos y el enlace peptìdico. C-N-C(=O)
H
O H O H O H O
H2N C + H2O
C OH + H2N C N C C OH
C OH H 2N C C
H CH3 H H CH3
Glicina (Gly) Alanina (Ala) Glicilalanina (Gly-Ala)
H
O H O H O H O
H2N C + H 2O
C OH + H 2N C N C C OH
C OH H2N C C
CH3 H CH3 H H
Alanina (Ala) Glicina (Gly) Alanilglicina (Ala-Gly
 ESTRUCTURA SECUNDARIA: Enlace no covalente, -N-H …… O = C
Una vez formado un polipéptido, las fuerzas de atracción no covalentes entre las partes de la

molécula hacen que esta tome una forma particular. El enlace de hidrógeno es la fuerza principal que
ayuda a definir su forma y por tanto también su actividad biológica.

a) Helice 
b) Hoja plegada 
 ESTRUCTURA TERCIARIA: Proteínas Globulares

La estructura terciaria se produce al plegar, doblar o torcer las estructuras secundarias. Las
principales interacciones o fuerzas intramoleculares en las proteínas son: a) las fuerzas de dispersión,
también denominadas interacciones hidrofóbicas, b) los enlaces iónicos, c) los enlaces de hidrógeno, y d)
los puentes disulfuro.
ESTRUCTURA CUATERNARIA: DOS O MÁS CADENAS POLIPEPTÌDICAS.
La estructura cuaternaria de una proteína representa el modo como las cadenas polipeptìdicas y
los grupos prostéticos, se adaptan juntos en proteínas que contienen más de una cadena. Se denomina
grupo prostético a la sustancia no proteínica, que es un compuesto orgánico, asociada a un polipèptido,
como el hemo en la mioglobina.
Los enlaces por puente de hidrógeno, las interacciones hidrófobas y los puentes salinos, pueden
verse relacionados para mantener las cadenas en su posición. La hemoglobina es un ejemplo de una
proteína que contiene más de una cadena polipeptídica. Consta de cuatro cadenas polipeptídicas -dos
cadenas alfa y dos cadenas beta- dispuestas cada una alrededor de un grupo hemo que contiene hierro.

DESNATURALIZACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
Es un proceso de perturbación de la estructura secundaria, terciaria o cuaternaria de una

proteína, que ordinariamente da por resultado la pérdida irreversible de su función (o actividad biológica).
La figura muestra cómo ocurre el proceso de desnaturalización.
Desnaturalización
Resnaturalización
Proteína nativa
Proteína desnaturalizada

DIAGRAMA TEMATICO

III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimientos del Enlace Amídico: Reacción de Biuret
NH: NH: : NH
2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH:
NH: : NH
Complejo violeta
Observación…………………….…………………………………………………...........................................
Experimento 2. Reconocimiento de Grupos Fenilos. Ensayo Xantoproteico:
NH CH CO NH CH CO
n n
NO
2
+ HNO3
NO2
Repetir el mismo experimento con la albúmina.

Observación…………………….………………………………………………….................................................................

Experimento3
Determinación de Grupos Fenólicos: Ensayo de Millón
HN CH CO HN CH CO
+ Hg2(NO3)
OH OHg
rojo
Repetir el mismo experimento con la albumina

Observación…………………….………………………………………………….........................................................
Experimento 4. Ensayos de precipitación de metales pesados.
Repetir el ensayo para la albumina

Observación…………………….………………………………………………….........................................................
Experimento 5, Desnaturalización de la proteína
Repetir el ensayo con la leche

Observación…………………….…………………………………………………...................................

I CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar
la práctica y son establecidos al inicio de la misma.
Aspectos teóricos que se deben considerar para poder desarrollar la práctica la cual es orientada
por el profesor y aportada por el alumno de la siguiente revisión bibliografía
México 2000.
 Morrison, R. y Boyd, R. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edic. México, Edit. Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
 Mary Ann Fox. QUÍMICA ORGÁNICA. 2° Edición, Mexico, Editorial Pearson Educ.
 McMurray, Jhon. Química Orgánica.5ta Edic.Edit.International Thomson.México.2001.

Se efectúa un listado de los materiales, reactivos, y/o equipos utilizados.
IV PROCEDIMIENTO
Este apartado describe el método experimental que se ha seguido. No olvidar que lo consignado
en el informe debe responder exactamente a la realidad de la práctica. Se incluirán las figuras que
se consideren necesarias para describir el método.
V RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso
de las tablas y gráficas si fuere necesario.
En esta parte se debe fundamentar con bibliografía los resultados obtenidos en la práctica. Hasta
llegar a las conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las
explicaciones oportunas para justificar errores y datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica. Se derivan
de la discusión de los resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA


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MANUAL DE PRACTICAS DE

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

Dra. Zoila Honores Ganoza

Medicina Veterinaria y Zootecnia

Profesores de Practica de Laboratorio:

INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD 1

PRACTICA 1: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS 13

PRACTICA 2: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE OXIGENADOS Y 27

PRACTICA 3: ESTRUCTURAS DE COMPUESTOS ORGANICOS 41

PRACTICA 4: ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO: 46

PRACTICA 5: ISOMERIA ESTRUCTURAL 51

PRACTICA 7: PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 62

PRACTICA 8: SEPARACION Y PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS 68

PRACTICA 9: REACCIONES DE ADICION, SUSTITIUCION Y ELIMINACION 74

PRACTICA 10: REACCIONES DE OXIDACION 82

PRACTICA 11: CARBOHIDRATOS 90

PRACTICA 12: PROTEINAS 98

INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

DRA. ZOILA N. HONORES 5

TABLA DE SÍMBOLOS DE RIESGO O PELIGROSIDAD

Sustancias y preparaciones Evitar contacto con  Hidrógeno

Líquidos con punto de Mantener lejos de  Benceno

DRA. ZOILA N. HONORES 6

DRA. ZOILA N. HONORES 7

EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO

FORMATO DE EVALUACIÓN PROCEDIMENTAL

EVALUACIÒN PROCEDIMENTAL TURNO:

DRA. ZOILA N. HONORES 8

FORMATO DE EVALUACIÓN ACTITUDINAL

LABORATORIO DE QUIMICA MEDICA Turno:

Asistencia Nº de Puntualidad Presentación de Comportamiento ( Trabajo en Nota

INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

DRA. ZOILA N. HONORES 9

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME:……………………….

DRA. ZOILA N. HONORES 1

DRA. ZOILA N. HONORES 1

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE LA FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

INTEGRANTES DEL GRUPO:

TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: …………………………….

DRA. ZOILA N. HONORES 1

PRACTICA 1: NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS.

1. Tipos de formulas en los compuestos orgánicos.

Los compuestos orgánicos se pueden representar por tres tipos de fórmulas:

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono cuaternario

3. Tipos de cadena carbonada.

DRA. ZOILA N. HONORES 1

Cadena abierta simple Cadena abierta ramificada

Cadena cíclica (con insaturaciones) Cadena cíclica ramificada

Clasificación de los Hidrocarburos

DRA. ZOILA N. HONORES 1

I. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

1.1 ALCANOS DE CADENA LINEAL

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo “n” el número de carbonos.

Nombre Fòrmula global

DRA. ZOILA N. HONORES 1