HIBRIDACION

1
 CONFIGURACION ELECTRONICA

El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado
normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta
energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

Estructura electrónica del carbono. 1S2 2S2 2P2

HIBRIDACIÓN SP3

1S 2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

SP3 SP3 SP3 SP3

 HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3
Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es
un orbital híbrido sp3.

sp 3

o
hibridación 109,5
C
sp 3
sp 3
sp 3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y

una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
 HIBRIDACIÓN sp2

1S 2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

SP2 SP2 SP2 2pz

4
 HIBRIDACIÓN sp2

La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues

en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.
Como indica su denominación, en la hibridación sp2  intervienen un
orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasión, los
orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°,
siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La
geometría coresponde a triangular plana.

px 2
sp
hibridación o
120
C
2 2
sp sp

5
 HIBRIDACIÓN SP
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp. Como
indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los
orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y
2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

1S 2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

SP SP 2py 2pz

6
 o
180
hibridación px
sp C sp
py

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.

7
3.4.- TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento

de orbitales atómicos semiocupados de distintos
átomos

Orbital 1s semiocupado Orbital 1s semiocupado

de un átomo de H de un átomo de H

Molécula de hidrógeno
Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”
(lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“”
 Hibridación sp3

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces

simples de tipo “” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5
º y distancias C–H iguales.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
 Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces
“” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”,
es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O
Enlace químico
 Los tipos de enlace en los
compuestos oránicos

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
 ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos
(híbridos)
Enlaces simples

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se

forma un enlace sigma () carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre
cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los
orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C
se solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis
enlaces  Csp3-H1s.

( C-C )
 ( sp3-sp3)
( C-H )
H H
 ( sp3-s)
H C C H

H H
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 Enlaces dobles
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (sp2-sp2),
quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos
sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a
cuatro enlaces  Csp2-H1s.
El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital
molecular pi .

( C-C )
 ( px-px)

H H ( C-H )
 ( sp2-s)
C C
H H
( C-C )
 ( sp2-sp2)
16
Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:

enlace sigma  (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma  (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)

( C-H ) ( C-C )
  ( px-px)
( sp-s)
( C-C )
H C C H  ( sp-sp)

( C-C )
 ( py-py)
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Grupos funcionales
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido … carboxi (incluye C)
oico
Éster éster R–COOR’ …ato de … …oxicarbonil
ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)

Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino

(secundaria)   “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria)     “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il