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U.T.F.S.M. Q. & S.

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Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp3:


Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp3:

sp3

Geometría (forma) molecular tetraédrica


sp3
sp3 Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de
109,5º entre sí y forman un tetraedro.
sp3
Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp2:

p
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
sp2
 Orbitales híbridos sp2:
Vista superior sp2

sp2

Vista lateral sp2

sp2
sp2

Geometría (forma) molecular triangular plana


Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º
entre sí y formando un triangulo.
El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.
Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp:

p
Enlace C-C, Hibridación de orbitales

 Orbitales híbridos sp: p

sp sp

Geometría (forma) molecular lineal


Los 2 orbitales sp están alineados (180º).
Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta
línea.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Lasformas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:
o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)
o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:

Geometría molecular tetraédrica.- El


carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se


encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces


sencillos y uno triple.
Enlace C-C, Enlaces sigma y pi
 Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de
orbitales atómicos (hibridados o no)
 Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)

Enlace sigma σp-p


(solapamiento lineal)

Enlace pi πp-p
(solapamiento lateral)
Enlace C-C, Orbitales Moleculares
 La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos
orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un
orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones
compartidos”.

 Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos


enlazados)

 Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales


moleculares (su forma, etc.).

 Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de


valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)

 De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de


orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2
orbitales moleculares.
Enlace C-C. Orbitales Moleculares
 Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se
forman 2 orbitales moleculares:
o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de
que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es muy alta.
Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos
o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad
de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es baja
No colabora mantener unidos los átomos
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que
los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en
el orbital enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los
antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital
enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s )

Representación de
orbitales

Molécula de metano Fórmula molecular


(representación de varillas y (desarrollada)
de esferas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 2: Etano:
o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s )
o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 )

Representación de
orbitales

Fórmula molecular
(desarrollada)

Molécula de Etano
(representación de varillas y
de esferas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o 1 pi p-p (πp-p )
Representación de
orbitales

Molécula de Eteno
Fórmula molecular (desarrollada)
(representación de varillas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 3: Eteno:
o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s
o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
o 1 pi p-p (πp-p )

Representación de orbitales

Molécula de Eteno
Fórmula molecular (desarrollada)
(representación de varillas y
de esferas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s
o Enlace triple C-C:
o 1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp)
o 2 enlaces “pi” p-p (πp-p )

Representación
de orbitales

Fórmula
molecular
(desarrollada)

Molécula de Etino
(representación de varillas)
Ejercicio 1: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO;
sp sp sp3 sp2

CH3 –CH=CH–CN
sp3 sp2 sp2 sp
Ejercicio 2: El fosgeno (COCl2) es un gas tóxico utilizado en múltiples
aplicaciones como por ejemplo en la fabricación de plásticos y pesticidas
y que también se uso como arma química en la 1º guerra mundial. ¿Qué
hibridación presentará el átomo central y que geometría?, serán los
ángulos de enlaces iguales en todos los casos?
Determinar la estructura de LEWIS de dicha molécula

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