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“La formació n humana, científica y tecnoló gica para el desarrollo del ciudadano en el siglo
XXI”
SECRETARÍA DE EDUCACIÓ N DEL DISTRITO
APROBACIÓ N OFICIAL N° 13144, Nov. 27 de 1991 Inscripció n SED 2069 DANE 111001009583 - NIT 830095253-3
Objetivo General
Presentar una visión general de los hidrocarburos alifáticos y
establecer las semejanzas y diferencias en cuanto a su
estructura, propiedades y usos.
OBJETIVOS Objetivos específicos
Escribir las fórmulas estructurales y/o lineales para los alcanos
ramificados y cicloalcanos.
CONTENIDOS Y CONTEXTUALIZACIÓN
ALCANOS RAMIFICADOS
Grupos alquílicos
Reglas de la IUPAC para nombrar alcanos y cicloalcanos.
Ejercicios de aplicación.
EVALUACIÓN
Criterios para la evaluación del curso:
1. Participación activa en el curso.
2. Realización de las actividades de la guía en el cuaderno.
1. video
2. Guía de trabajo
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Telé fono Sec. Rectoría 2503781 – Sec. Acadé mica 2409608 – Orientació n 2404034
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Tel: 3241000 Línea 195
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BIBLIOGRAFÍA
Conant J.B y Blatt A.H. Química de los compuestos orgánicos. Aguilar S.A. Ediciones.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Jerry March, 1977. Advanced Organic Chemistry McGraw Hill, Inc. International Student
Edition
El doble o triple enlace se coloca en uno de los extremos. Má s adelante aprenderemos que
se puede colocar en cualquier CARBONO, indicando el nú mero del carbono donde se
encuentra.
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2. Escriba la fórmula molecular y lineal con el nombre correspondiente para los alquinos
de 2 a 6 carbonos.
GRUPOS ALQUILO
Son el resultado de que un alcano pierda un á tomo de hidró geno. No son compuestos por si
mismos, sino que forman parte de moléculas má s grandes.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo –ano por –ilo.
Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera
Alcano Radical alquilo correspondiente
CH4 Metano CH3- Metil(o)
CH3CH3 Etano CH3CH2 Etil(o)
CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)
CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)
ALCANOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unió n de grupos alquilo a á tomos de
carbono “internos” en una molécula lineal.
La mayor parte de las sustancias orgá nicas no son tan simples como una cadena carbonada
ú nica, sino que presenta extensiones laterales de la cadena que se denominan
ramificaciones (ya que es similar a lo que ocurre con un á rbol, en donde la cadena principal
es el tronco y las cadenas que surgen de ellas son sus ramas). Estas ramificaciones pueden
ser de distinta naturaleza entre sí, y le proporcionan a la molécula una identidad distinta,
con características físicas y químicas diferentes. Las ramificaciones má s sencillas son
aquellas en donde se ven involucradas otras cadenas carbonadas, denominados radicales
alquilos.
1. Se debe escoger la cadena carbonada más larga como cadena principal o "tronco". Esta cadena
no necesariamente es la que surge a primera vista.
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2. Se numeran los átomos de carbono de tal manera que los radicales queden con la menor
numeración posible. Para verificar esto, se aconseja sumar las numeraciones, y el que de una
suma menor es la numeración correcta.
3. Se distinguen los grupos alquílicos y sus nombres,
4. Se asocia cada radical con un número y se empieza escribiendo en orden alfabético de los
radicales. Si existe más de un mismo tipo, se colocan sus numeraciones más el prefijo numérico
correspondiente (di, tri, tetra, penta, etc.). Los números se separan entre sí por comas (,),
mientras que los números se separan de las letras por guiones (-).
5. Finalmente se escribe el nombre de la cadena carbonada principal, sin espacio de separación del
nombre último radical.
2,2-dimetilbutano
Ejemplo 3
1. Elecció n de cadena má s larga:
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EJEMPLO 4
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ACTIVIDAD 2
Observe el siguiente video y copie cada uno de los casos especiales en su cuaderno.
https://www.youtube.com/watch?v=qgvEQvPfrME
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ACTIVIDAD 3: Desarrollar el siguiente taller. Escribir las fó rmulas lineales de los siguientes
compuestos.
1. 2-metilpropano.
2. 2, 2, 3-trimetilbutano.
3. 3-etil-2,3-dimetilhexano.
4. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano.
5. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano.
6. 5-isopropil-3-metilnonano.
Escribir los nombres de cada uno de los siguientes compuestos.
7.
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9.
12.
10.
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NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Reglas de la IUPAC
Regla 1.
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula C nH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Setoma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
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NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -
ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles
y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.
a) 2,3-dimetilhexano b) 5-metil-hex-2-eno
c) Hex-3-eno-1,5-diino d) Hex-1-en-4-ino
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e) 4,4-dimetil-2-hexino
f) 2,5,6-trimetil-3-octino
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
general es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
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Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de
la molécula. Es innecesaria la numeració n del ciclo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Ejemplos:
ACTIVIDAD 6
Escriba la fó rmula estructural para los siguientes cicloalcanos.
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) secbutilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) Diciclohexilmetano
f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
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