PRACTICA NO II

Síntesis de Ácido Pícrico a partir de Fenol

INTRODUCCIÓN:
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de propiedades que
le permiten tener una gran aplicación en varios campos del conocimiento, así en medicina, se ha
utilizado como astringente, antiséptico y estimulante de la epitelación; en algunas técnicas
histológicas se emplea como un excelente agente químico fijador (se fija con intensidad en los
citoplasmas) sobre todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se emplea en la
fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterías eléctricas, grabado de cobre, manufactura
de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras textiles, pelo y plumas; en la fabricación de
explosivos, tinturas y como reactivo en muchos laboratorios.

JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:
A). Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de conocimientos,
habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable
de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes
y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un profesionista de alto
desempeño laboral con un espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le
permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas
profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de
decisiones, creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita entender el desarrollo
de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos
orgánicos.
C). Específicos
 Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno. Entender y
aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades físicas en base a la
estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica,
sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al desarrollar la practica:
“Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.

OBJETIVOS
A). Conceptuales:
Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para considerarse
aromático,
Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica,
La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofílica,
Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B). Aptitudinales:
1. Cognitivos:
▪ Comprensión de la información
▪ Reflexión
▪ Análisis
▪ Síntesis
2. Procedimentales:
▪ Búsqueda de información,
▪ Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas de síntesis,
separación, purificación e identificación del producto,
▪ Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimentales
▪ Realización de mezclas
▪ Realización de baño maría
▪ Cristalización y recristalización
▪ Filtración
 ▪ Punto de fusión
C). Actitudinales:
❖ Hábitos de puntualidad e higiene,
❖ Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
❖ Administración del tiempo,
❖ Trabajo en equipo,
❖ Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas y
flamables,
❖ Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
❖ Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del laboratorio

PARTE EXPERIMENTAL
A). Reactivos
i. Ácido sulfúrico
ii. Ácido nítrico
iii. Fenol
iv. Agua
B). Material
a) 1 matraz erlenmeyer de 125 ml.
b) 1 Vaso de precipitados de 50 ml.
c) 1 vaso de precipitados de 150 ml.
d) 1 recipiente para baño maría
e) 1 agitador
f) 1 embudo
g) Papel filtro
C). Desarrollo
En un matraz erlenmeyer de 125 ml., se colocan 0.074 moles de ácido sulfúrico y se le
adicionan gota a gota 0.089 moles de ácido nítrico, agitando y si es necesario enfriando. (a esta
combinación se le conoce con el nombre de mezcla nitrante)
En un vaso de precipitados de 50 ml., se colocan 0.0022 moles de fenol y se disuelve en
0.074 moles de ácido sulfúrico. Esta disolución se agrega a la mezcla nitrante.
 El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría. El
calentamiento prolongado asegura que efectivamente se forme trinitofenol.
Pasado este tiempo, la mezcla reaccionante, se vierte en vaso de precipitados que contenga
hielo picado, para que se efectué la cristalización.
Los cristales formados se filtran y se lavan con agua helada. Para purificar el ácido pícrico,
se recristaliza utilizando una solución acuosa muy diluida de ácido clorhídrico o bien una mezcla de
etanol-agua.

SEGURIDAD PERSONAL
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Zapatos cerrados y bajos

ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS

l
no
Fe

o
id

o
ac

ric
lfu
su

mezcla
nitrante 4 5 67
8
45 67
8
31 11
3
2 9 2 9
1 1
0

Cristalizacion
Bano maria

acido picrico

aguas madres,

neutralizar y desechar