UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LICENCIATURA EN: QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

UNIDAD DE APRENDIZAJE: FITOQUÍMICA

CYNTHIA ELENA ENRIQUEZ GARCIA

REPORTE NO. 8
IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

ELABORADO POR:
GAMEROS BENITO JOSÉ ANDRÉS
HERNÁNDEZ VARGAS VICTORIA
MEJÍA GUTIÉRREZ MAYDELINE ESPERANZA
MONROY MARTÍNEZ ANA KAREN
MURRIETA MARTÍNEZ DAVID

6TO SEMESTRE GRUPO 63

“PATRIA, CIENCIA Y TRABAJO”

Toluca, México a 5 de junio del 2022

 PRACTICA 8
IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
PROPÓSITO

 Separación e identificación de alcaloides por TLC

MARCO TEÓRICO
Los alcaloides son uno de los grupos más diversos de metabolitos secundarios
encontrados en los organismos vivos. Si bien los alcaloides han sido aislados
tradicionalmente de las plantas, de las cuales alrededor del 20% los contienen,
actualmente se ha reportado la presencia de un número creciente de este tipo de
metabolitos en animales, insectos, invertebrados marinos y microorganismos. Una
gran cantidad de alcaloides han sido empleados en la medicina, y muchos de ellos
aún son prominentes fármacos hoy en día.
En el grupo de sustancias químicas conocidas como alcaloides, alrededor de unas
12,000, se agrupan a una gran variedad de constituyentes químicos, por lo que
estos metabolitos se han estructurado de acuerdo con su origen biogenético. Con
base en esta clasificación se tienen cuatro grupos: 1) alcaloides derivados de
aminoácidos tales como ornitina/arginina, lisina, histidina, fenilalanina/tirosina,
triptofano, y del ácido antranílico y el ácido nicotínico; 2) alcaloides purínicos; 3)
terpenos aminados y 4) alcaloides policétidos.
Entre los alcaloides derivados del triptófano se encuentran los alcaloides indólicos,
mismos que pueden ser reagrupados en monoterpernos o indol terpenos
(iridoides). Dentro del grupo de alcaloides indólicos existen numerosos subgrupos,
los cuales dependen del modo de ciclización después de la remoción del residuo
de glucosa de la estrictosidina. En este caso se pueden reconocer 8 subgrupos:
corinante, aspidosperma, iboga, estricnano, plumerano, eburnano,
valesiacontamano y aparicino.
Reacción de Dragendorff
Reactivos empleados como técnicas de identificación cualitativa de alcaloides son
los de Dragendorff y Mayer. En el caso de Dragendorff, la presencia de alcaloides
por este método se evidencia por la formación de un precipitado naranja rojizo
cuando los alcaloides están en presencia del reactivo en una solución ácida.
Cuando se acopla un método espectrofotométrico se puede desarrollar un método
cuantitativo, rápido y fácil para la estimación total de alcaloides por precipitación
de Dragendorff, el complejo formado obedece la ley de Lambert-Beer´s en un
rango de concentración de 0.06-50 µ/mL con una λ máx 435 nm. Esta técnica se
desarrolló para una matriz de recuperación de material vegetal. Un ejemplo de
aplicación de la reacción de Dragendorff se presenta a continuación, en donde la
escopolamina; forma un complejo con el iodo para formar el precipitado de color
amarrillo-anaranjado. (Figura 8).

Reacción de Mayer
La reacción de Mayer es una reacción de precipitación para la identificación
cualitativa de alcaloides totales, la reacción se da en medio ácido al adicionarse el
reactivo de Mayer se forma una opalescencia leve (+), una turbidez definida (++) o
precipitación abundante (+++) dependiendo de la concentración del alcaloide. El
mecanismo de acción se presenta en la figura 9, en donde la escopolamina forma
un complejo con el cloruro de mercurio desarrollando una coloración
crema/blanco.
METODOLOGÍA

Pesar 2 g de muestra vegetal que

contenga alcaloides, se muelen y
macera con etanol 5 minutos en
I. Reacciones de identificación de Una vez transcurridos los 30 min,
baño maría (entre 50 y 60°C) se
alcaloides se filtra
retira del baño y se deja macerar
por 30 minutos (acidular con HCl
al 10 %).

Aplicar muestrade cada uno de

los extractos de los vegetales
Triturar II. Cromatografía en capa fina
utilizados, sobre la placa de gel de
sílice.

HCl 1%, baño maria10 min 50°C y La piperidina da coloración azul- Preparar la fase móvil, saturar la
dejar macerar 30 min negruzca. cámaray correr el cromatograma.

Tomar 1 ml y adicionar 1-2 gotas La aparición de precipitados

de reactivo de Wagner, realizar el floculentos color café que varían Revelar con reactivo de
mismo procedimiento con a tonalidades naranja-rojo indica Dragendorff.
reactivo de Dragendorff y Mayer. positividad.
RESULTADOS

Reactivo de Mayer
Muestra Resultado
Chicalote Precipitado café (floculento)
Boldo No hay reacción
Pimienta Precipitado café (floculento)
Tabaco Precipitado café
Toloache Precipitado café claro

Reactivo de Dragendorff
Muestra Resultado
Chicalote Precipitado café (floculento)
Boldo Precipitado naranja oscuro
Pimienta Precipitado verde-café
Tabaco Precipitado café (floculento)
Toloache Precipitado naranja claro

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Reactivo de Mayer
Como podemos observar en la parte de la metodología, los precipitados cafés (a
excepción de la piperidina) indican una resultado positivo, por lo tanto: el chicalote
contiene alcaloides por su precipitado café floculento, el boldo no registró ninguna
reacción y por ello es negativo a esta prueba, la pimienta registro la formación de
un precipitado pero no en el color esperado por lo cual se considera un falso
positivo, el tabaco resulto positivo a esta reacción por la formación de un
precipitado café y finalmente el toloache fue el que registro un tono mas claro pero
dentro de los estándares por lo cual también es positivo a esta reacción.
Reactivo de Dragendorff
De nueva cuenta el chicalote dio positivo por la presencia de un precipitado café
floculento, a diferencia de la prueba anterior el boldo tuvo una reacción de
precipitación en color naranja oscuro y por tanto podríamos apostar a que contiene
alcaloides, de manera similar a lo anterior la pimienta tuvo formación de
precipitado pero sin la coloración deseada y ante eso no podemos asegurar la
presencia de alcaloides, el tabaco dio un resultado positivo con un precipitado café
muy bien definido, para el caso del toloache tuvimos un resultado positivo a pesar
de un color naranja claro.
CONCLUSIONES

Lo mas conveniente en este tipo de practicas seria realizar mas pruebas para
asegurar o descartar la presencia de los metabolitos en cuestión, pero a pesar de
que no fue así, el objetivo no quedo de lado y la identificación de algunos
alcaloides se logró con éxito.

Cada una de las pruebas realizadas nos dio resultados interesantes pero otras
tantas fueron confusas, tanto así que nos dejan con muchas dudas ya que no
lograron arrojar resultados consistentes para poder concluir firmemente que todas
nuestras muestras dieron positivas a la presencia de alcaloides.

CUESTIONARIO

1.-Calcule los valores de Rf y compárelos con los de la bibliografía.

En la realización de la práctica se determinó que no usaríamos la técnica de

identificación por CCF.

2.-Cuales fueron los alcaloides identificados en la práctica.

Aunque no es posible determinar el tipo de alcaloide presente en cada muestra

solo teniendo como referencia las reacciones coloridas, nos dimos a la tarea de
investigar el tipo de alcaloide presente en mayor medida en cada muestra según
estudios previos, de modo que los alcaloides presentes son:

Chicalote- Berberina

Boldo- Boldina

Pimienta- Piperina

Tabaco- Nicotina

Toloache- Hiosciamina
3.-Mencione 2 propiedades farmacológicas de cada uno de los alcaloides
identificados.

Berberina

 Efecto antimicrobiano
 Efecto antiinflamatorio

Boldina

 Efecto antioxidante
 Efecto hepatoprotector

Piperina

 Efectos inmunomodulatorios
 Efecto antiasmático

Nicotina

 Efecto neuroestimulante

 Efecto antiestrés

Hiosciamina

 Efecto anticanceroso
 Efecto antiinflamatorio

4.-Investigue dos métodos cualitativos para la identificación de alcaloides.

 Cromatografía ascendente sobre papel

 Identificación con reactivo de Bouchardat

5.-Que otros reactivos son útiles para el revelado de alcaloides en TLC.

 Reactivo de Hager
 Reactivo de Bertrand
REFERENCIAS
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