MANUAL DE LABORATORIO DE

ANÁLISIS ORGÁNICO
QI-334

Estudiante:

___________________________________ Número

de cuenta: ____________________________

Instructor: ___________________________________

Actualizado el 2 de octubre del 2018

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Contenido
Reglas de Laboratorio................................................................................................................................
3 Práctica 1: Determinación del Punto de Fusión de una sustancia sólida
pura........................................ 4 Práctica 2: Determinación del Punto de Ebullición de una sustancia
líquida pura................................. 8 Práctica 3: Análisis Elemental
................................................................................................................. 12 Práctica 4: Análisis
Funcional .................................................................................................................. 15 Práctica 5:
Vitamina C en bebidas........................................................................................................... 22

2
Reglas de Laboratorio
El trabajo en el laboratorio requiere un elevado orden y una perfecta tranquilidad para poder realizar
adecuadamente las diferentes experiencias. El estudiante organizado, que anota todos sus resultados,
que realiza los experimentos en el orden previsto y que concentra su atención en lo que está
realizando obtendrá seguramente, mejores resultados en su trabajo que aquel estudiante
desorganizado que no cumpla estos requisitos y que se confía en la memoria, que realiza los
experimentos en el orden que estima más conveniente y rompe equipos o desperdicia reactivos.

Por ello es que brindamos al estudiante para su trabajo en el laboratorio, las siguientes reglas que
deben ser su reglamento de trabajo:

1. Antes de comenzar cualquier experimento, el estudiante debe revisar cuidadosamente su

instrumental de trabajo, debe cerciorarse de que estén todos en perfecto estado y conocer el
lugar de ubicación de los reactivos para cuando los necesite.
2. El estudiante debe disponer de una libreta de anotaciones, donde refleje todas las
observaciones que estime pertinente durante el desarrollo del experimento: cambio de color o
temperatura, desprendimiento de un gas, formación de un sólido, tiempo de reacción de algún
ensayo, tiempo de duración de alguna parte del experimento, etc. Esto permitirá luego
obtener conclusiones acertadas de la identidad del compuesto que se está analizando.
3. En el laboratorio se debe trabajar en silencio, sin abandonar su puesto de trabajo en momento
alguno, salvo por indicaciones expresas del responsable del laboratorio.
4. En el laboratorio no se permite fumar, ni comer.
5. El estudiante deberá realizar los diferentes experimentos con los equipos de protección
necesarios para el trabajo en el laboratorio; bata sanitaria y gafas protectoras. Estas últimas se
utilizan cuando se trabaja con ácidos, metales alcalinos, sustancias lacrimógenas, etc. En
algunos casos, es necesario trabajar con guantes de goma o asbestos.
6. Conocer las reglas de seguridad de los reactivos con que trabaja y medidas emergentes a tomar
en caso de accidente.
7. Asegurar que en todo momento que se trabaje con un quemador, soplete, mechero, etc., no
existan sustancias volátiles inflamables en las cercanías del puesto de trabajo que puedan
provocar un incendio o explosión.
8. Trabajar bajo campana de extracción cuando se manipulen líquidos que desprenden gases
tóxicos o en experimentos que produzcan gases tóxicos.

3
Práctica 1: Determinación del Punto de Fusión de una sustancia sólida
pura.

Objetivos

Determinar la temperatura de fusión de algunos sólidos puros.

Marco teórico

En general, la energía se define como la capacidad para realizar un trabajo. Todas las formas de
energía son capaces de efectuar un trabajo, pero no todas tienen la misma importancia a nivel
químico. Entre las diferentes formas de energía están: la energía cinética, la energía potencial, la
energía radiante, la energía térmica y la energía química.

El calor es la transferencia de energía térmica entre dos cuerpos que están a diferente temperatura. A
su vez, la temperatura es una cantidad que determina la dirección en la que fluye de manera
espontánea el calor. Éste siempre fluirá de un cuerpo de mayor temperatura a otro con menor
temperatura.

Por lo general, la temperatura se mide con un termómetro que consiste de un tubo capilar conectado
en un extremo a un bulbo de paredes delgadas el cual está lleno con un cierto líquido (comúnmente
mercurio). A medida que la temperatura del bulbo se eleva, el líquido se expande y sube por el capilar.
La altura que alcanza el líquido en el capilar depende proporcionalmente de la temperatura.

Termómetro

Para poner las marcas de la escala de un termómetro se escogen como referencia dos temperaturas.
La altura de la columna de mercurio se marca después de que el termómetro está a cada una de las
temperaturas de referencia. Luego, se divide la distancia entre el par de marcas en un cierto número
de unidades o grados, dependiendo de la escala usada.

Las temperaturas de referencia que se emplean para fijar las escalas de temperatura más comunes son
las del punto de congelación y de ebullición del agua. Éstas se escogen por razones prácticas: para todo
líquido puro (como el agua) sólo hay una temperatura característica a la cual pueden coexistir, en
equilibrio, el líquido y el sólido. Dicha temperatura se conoce comopunto de congelación o punto de
fusión. También, cada líquido tiene un punto de ebullición característico, del cual se tratará en la
próxima práctica de laboratorio.

Clases de termómetros

➢ Termómetros de Mercurio. Son los de uso más corriente pues miden las temperaturas
ordinarias. Pueden registrar temperaturas en el rango de -39 °C a +350 °C.
➢ Termómetros para baja temperatura. El mercurio se sustituye por otros líquidos, generalmente
coloreados. Los líquidos más utilizados son: alcohol (-110 °C a +40 °C), toluol (-90 °C a 110 °C) y
éter de petróleo (-200 °C a +20 °C).
 4
➢ Termómetros de gas. Se fundamentan en que la temperatura kelvin de una masa de gas varía
proporcionalmente con el producto del volumen por su presión. Un termómetro de gas puede
deducir la temperatura, ya de la contracción o dilatación experimentada por el gas o de las
variaciones de la presión del gas si su volumen permanece constante.

➢ Termómetros de resistencia eléctrica. Se basan en la variación de la resistencia de los

conductores eléctricos con la temperatura. Sirven para medidas muy exactas y si se emplea
platino se puede llegar hasta 1000 °C.

➢ Termómetros constituidos por pares de elementos (termoeléctricos). Con estos aparatos se

pueden medir temperaturas más elevadas según los metales que conforman el par.

Las principales causas de error en las lecturas de temperatura se deben a descalibración del
termómetro la cual puede ser causada por diferentes factores tales como:

✓ Contracción del vidrio por envejecimiento.

✓ Resistencia que opone el capilar al movimiento del mercurio.
✓ Evaporación del mercurio cuando las temperaturas son altas.
✓ Dilatación no uniforme del mercurio.

Temperatura de fusión y calor de fusión

Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se
alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte en un
líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión. El
proceso inverso, la conversión de un líquido en sólido, se llama solidificación o congelación y la
temperatura a la que sucede temperatura de congelación. El punto de fusión de un sólido y el punto de
solidificación de un líquido son idénticos. Como ya se indicó anteriormente, a la temperatura de fusión
el sólido y el líquido coexisten en equilibrio.

Si se calienta uniformemente una mezcla sólido-líquido en equilibrio, la temperatura permanece

constante mientras el sólido se funde. Sólo cuando todo el sólido ha fundido, la temperatura empieza a
ascender. De la misma manera, si extraemos calor uniformemente de una mezcla sólido-líquido en
equilibrio, el líquido se solidifica a una temperatura constante. La cantidad de calor necesaria para
fundir un sólido es la entalpía de fusión, Hfus, expresada en kJ/mol.

Materiales y equipo

✓ Sólidos: naftaleno, ácido benzoico (consultar el punto de fusión y la fórmula de cada

compuesto).
✓ Aceite mineral
✓ Mechero
✓ Soporte universal
✓ Malla de asbesto
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✓ Pinzas
✓ Mortero
✓ Termómetro
✓ Tubo de Thiele
✓ Capilares
✓ Bandas de caucho

Procedimiento

Se introduce una pequeña cantidad del sólido pulverizado en un capilar previamente sellado por un
extremo, compactándolo bien hasta el fondo del extremo sellado. El capilar se sujeta al termómetro
con una bandita de caucho, asegurándose que la muestra quede a la misma altura del bulbo del
termómetro (figura 2). Se sumergen ambos en un baño de aceite sin que éste entre en el capilar.

Se inicia el calentamiento cuidando de que sea suave y gradual: 2-3 °C por minuto. Cuando se inicie la
fusión del sólido, se retira el mechero y se anota la temperatura, luego se anota la temperatura a la
cual ya se ha fundido toda la sustancia (la temperatura de fusión se reporta como un rango). El proceso
se repite para todos los distintos sólidos, usando cada vez un capilar nuevo.

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Resultados experimentales
Compuesto Temp. de Temp. de fusión Error (%)
sólido fusión experimental (°C)
reportada
(°C)

Naftaleno

Ácido benzoico

Cálculos y resultados

Completar la tabla 1 de acuerdo con sus resultados experimentales.

Discusión y conclusiones

Analice los resultados obtenidos y discuta a qué posibles errores pueden deberse las diferencias entre
las temperaturas de fusión experimentales y las reportadas por la literatura.

Preguntas

1. A la temperatura de fusión coexisten, en equilibrio, el líquido y el sólido. Describa en qué

consiste dicho equilibrio.
2. ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite para la determinación de la temperatura de
fusión? ¿Por qué debe ser muy lento el calentamiento del baño de aceite?
3. ¿Además del aceite es posible utilizar otros líquidos para esta misma práctica? ¿Cuáles? ¿Qué
criterios deben tenerse en cuenta para su selección?
4. ¿Por qué la temperatura de fusión de muchos sólidos se reporta como un rango? (Ej.acetanilida:
113-114 °C)
5. Estrictamente hablando, ¿por qué no debería decirse punto de fusión?
6. ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusión de un sólido? 7.
¿Cómo son, comparativamente, las temperaturas de fusión de sólidos iónicos, covalentes, polares
y no polares?
8. ¿Qué es un diagrama de fases?¿Cómo se interpreta cada punto del diagrama? ¿Cuál es el
significado del punto triple?
9. ¿Cuáles son las escalas más comunes para medir la temperatura?

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Práctica 2: Determinación del Punto de Ebullición de una sustancia
líquida pura

Objetivos

1. Determinar la temperatura de ebullición de algunos líquidos puros.

2. Corregir la temperatura de ebullición de acuerdo con las variaciones en la presión atmosférica.

Materiales y equipo

✓ Líquido (puede ser: acetona, etanol)

✓ Aceite mineral
✓ Vaso de precipitados, tubo de ensayo
✓ Soporte universal
✓ Termómetro
✓ Mechero
✓ Capilares

Marco teórico

Evaporación y presión de vapor

La energía cinética de las moléculas de un líquido está cambiando continuamente a medida que
chocan con otras moléculas. En cualquier instante, algunas de las moléculas de la superficie adquieren
la suficiente energía para superar las fuerzas atractivas y escapan a la fase gaseosa ocurriendo la
evaporación. La velocidad de evaporación aumenta a medida que se eleva la temperatura del líquido.

Si el líquido se encuentra en un recipiente cerrado, las moléculas del vapor quedarán confinadas en las
vecindades del líquido, y durante el transcurso de su movimiento desordenado algunas de ellas
pueden regresar de nuevo a la fase líquida. Al principio, la velocidad de condensación de las moléculas
es lenta puesto que hay pocas moléculas en el vapor. Sin embargo, al aumentar la velocidad de
evaporación, también aumenta la velocidad de condensación hasta que el sistema alcanza un estado
en el que ambas velocidades son iguales (véase la figura 1).

Figura 1. Evaporación de un líquido en un recipiente cerrado

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En este estado de equilibrio dinámico, la concentración de las moléculas en el vapor es constante y por
lo tanto también es constante la presión. La presión ejercida por el vapor cuando se encuentra en
equilibrio con el líquido, a una determinada temperatura, se denomina presión de vapor y su valor
aumenta al aumentar la temperatura.

Temperatura de ebullición

La temperatura de ebullición es aquella a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión
externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de la superficie sino que también se forma en
el interior del líquido produciendo burbujas y turbulencia que es característica de la ebullición. La
temperatura de ebullición permanece constante hasta que todo el líquido se haya evaporado.

El punto de ebullición que se mide cuando la presión externa es de 1 atm se denomina temperatura
normal de ebullición y se sobreentiende que los valores que aparecen en las tablas son puntos
normales de ebullición.

Corrección de la temperatura de ebullición

En el caso de los líquidos, la temperatura de ebullición se ve afectada por los cambios en la presión
atmosférica debidos a las variaciones en la altura. A medida que un sitio se encuentra más elevado
sobre el nivel del mar, la temperatura de ebullición se hace menor. A una altura de 1500 m o 0.84 atm
(Medellín, por ejemplo), el agua ebulle a 95 °C mientras que al nivel del mar el agua hierve a 100 °C.

Con el propósito de realizar comparaciones con los valores reportados por la literatura, se hace
necesario corregir la temperatura normal de ebullición en un factor proporcional a la diferencia de
presiones. Los factores de corrección se muestran en la tabla 1 y dependen de la polaridad del líquido.

Tabla 1. Factores de corrección del punto de ebullición por cambios en la presión.

Variación en T por p = 10 mm Hg

Tebnormal (°C) Líquidos no polares Líquidos polares

50 0.380 0.320

60 0.392 0.330

70 0.404 0.340

80 0.416 0.350

90 0.428 0.360

100 0.440 0.370

110 0.452 0.380

120 0.464 0.390

 130 0.476 0.400

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Procedimiento

A un tubo de ensayo pequeño se añaden 2 mL del líquido problema, se introduce un capilar sellado por
uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el
termómetro. El sistema se coloca en un baño de aceite, tal como se ilustra en la figura 2.

Figura 2. Montaje para la temperatura de ebullición

Se calienta gradualmente (2-3 °C/min) hasta que del capilar se desprenda un rosario continuo de
burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en el instante en que el líquido entre por el capilar
se lee la temperatura de ebullición. La determinación se repite para los demás líquidos.

Cálculos y resultados

Anotar en la tabla 2 los datos obtenidos en el experimento. Corregir la temperatura normal de

ebullición de cada líquido a la presión del laboratorio, y calcular el porcentaje de error en la
temperatura de ebullición experimental por comparación con los valores corregidos.

Tabla 2. Temperaturas de ebullición

Líquido Polarida Teb normal, Teb , °C Teb , °C Error*
d °C (corregida) (laborator (%)
io)
 cloroformo Polar

etanol Polar

1-butanol Polar

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hexano no polar

Discusión y conclusiones

Con base en la comparación entre las temperaturas de ebullición obtenidas en el laboratorio y las
temperaturas de ebullición normal corregidas, establezca las posibles causas de los errores obtenidos.

Preguntas

1. ¿Cómo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de ebullición? 2. ¿Por qué la

temperatura de ebullición se da justo cuando el líquido asciende por el interior del capilar?
3. ¿Por qué la presión atmosférica influye sobre el punto de ebullición?
4. Estrictamente hablando, ¿por qué debe ser incorrecto hablar de punto de ebullición? 5. ¿Dónde
se cocinará más rápido un huevo: en el Himalaya (p = 300 torr), en la luna (patm = 20 torr) o en
Bogotá (patm = 560 torr)? Explique su respuesta.
6. ¿Qué son fuerzas intermoleculares y cómo se clasifican?
7. Investigue qué son sustancias polares y no polares. ¿Qué son los puentes de hidrógeno? ¿Qué
relación tiene la polaridad con el punto de ebullición?
8. ¿Por qué los alimentos se cocinan más fácilmente en una olla a presión?
9. Criticar los siguientes enunciados:

“Cuando el agua ebulle se rompen los enlaces H-O y ambos elementos escapan a la fase gaseosa
como H2 y O2”.[Moore, J. W. Química. McGraw Hill, Cali, 1978.]

El punto normal de ebullición de la etiléndiamina, H2N(CH2)2NH2, es 117 °C y el de la propilamina,

CH3(CH2)2NH2, es de 49 °C. Las moléculas, sin embargo, son semejantes en tamaño y masa molar.
¿Cómo se explica la diferencia en los puntos de ebullición?[Moore, J. W. Química. McGraw Hill,
Cali, 1978.]

Cuando una o dos gotitas de un líquido muy volátil se colocan sobre la piel y se dejan evaporar, se
experimenta una sensación de enfriamiento. ¿Por qué? [Moore, J. W. Química. McGraw Hill, Cali,
1978.]
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Práctica 3: Análisis Elemental

Objetivo

Realizar diferentes pruebas para determinar la presencia de elementos en una muestra

orgánica. Procedimiento

1. Prueba de ignición
En la punta de una espátula de acero bien limpia o en la tapa de un crisol se somete una pequeña
cantidad de la muestra a la acción de la llama. Observe y anote la luminosidad de esta, la presencia
de residuos infusibles, el desprendimiento de gases, el olor característico, etc.

2. Investigación de carbono e hidrógeno por el método de Liebig.

Mezcle 0.1 g de la sustancia problema con igual cantidad de óxido de cobre (II), CuO, e
introdúzcalo en un tubo de ensayo de paredes resistentes (tubo de combustión) y recúbralo con un
exceso de CuO, 2-3 g en total. Adapte un tubo de desprendimiento con un tapón, introduciendo el
extremo en un tubo de ensayo que contenga disolución de hidróxido de bario.
Se calienta el tubo de combustión con la mezcla comenzando por la parte superior. Si el agua de
barita se enturbia por precipitación de carbonato de bario, se comprueba así la presencia de
carbono. La condensación de gotas de agua en las paredes frías del aparato muestra la presencia
de hidrógeno.
Para comprobar que el precipitado blanco es carbonato de bario, se ensaya solubilidad y
efervescencia en los ácidos, para diferenciarlos de cualquier otro precipitado de sulfuro, sulfito o
sulfato de bario que pudiera formarse.
-
3. Investigación de nitrógeno, azufre y halógenos por el método de Lassaigne.
a. Fusión con sodio.
Un trozo de sodio de unos 4 mm de diámetro recientemente cortado, se seca con un trozo de
papel de filtro y se coloca en un tubo de ensayo Pyrex sujeto verticalmente. Se calienta el tubo
con llama fuerte, hasta que los vapores de sodio se eleven unos centímetros y se añade en
 este momento una pequeña cantidad del compuesto a analizar (2 gotas de liquido o una
cantidad equivalente de sólido). Hay que tener cuidado de que el material no toque la pared
del tubo. Deben protegerse bien los ojos, pues al entrar en contacto la materia orgánica con el
vapor del sodio pueden tener lugar débiles explosiones. Después de la adición de la muestra se
calienta el tubo al rojo durante 1 minuto aproximadamente. A continuación se enfría el tubo y
se añaden 3 ml de metanol para descomponer los restos de sodio que no hayan reaccionado, y
se llena hasta la mitad con agua destilada, hirviendo suavemente durante unos minutos. Se
filtra esta disolución acuosa y se utiliza esta disolución acuosa y se utiliza el filtrado

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transparente e incoloro para los siguientes ensayos. El tubo de ensayo Pyrex puede usarse
repetidamente en el mismo ensayo.
b. Prueba del azufre.
Se acidula 1 ml del filtrado con ácido acetico, y se añaden unas gotas de disolución de etanoato
de plomo, indicando la presencia de azufre la formación de un precipitado negro de sulfuro de
plomo.
Se toma otra fracción de 1 ml de la disolución y se añaden 2 gotas de disolución acuosa de
nitroprusiato de sodio. Si hay azufre presente en la muestra se desarrolla una coloración rojo
violácea.
c. Prueba del nitrógeno.
5 gotas de una disolución recientemente preparada de sulfato de hierro (II) al 5% y otras 5 de
fluoruro de potasio al 10% se añaden a 3 ml de filtrado. El conjunto se hierve suavemente
durante unos segundos y se filtra en caliente si existe azufre, lo que ha podido comprobarse en
el ensayo previo. Se enfría la suspensión de hidróxido de hierro (II) o el concentrado del cual se
ha separado previamente el sulfuro de hierro (II), según que se haya demostrado con
anterioridad la ausencia o presencia de azufre y se añaden 2 gotas de disolución de cloruro de
hierro (III) al 5% y ácido sulfúrico diluido (20-25%) en cantidad suficiente para disolver el
hidróxido de hierro insoluble.
Si en el filtrado de la fusión con sodio existen iones cianuro, aparece un precipitado de azul de
Prusia, o bien una disolución o suspensión coloidal azul, si la cantidad de iones cianuro
presentes es muy pequeña. Para apreciar mejor cantidades pequeñas de precipitado se filtra la
disolución y el color azul contrasta con el blanco del papel filtro en el cual se recoge.
d. Ensayo general de halógenos.
2 ml del filtrado obtenido en la fusión con sodio se acidulan con ácido nítrico diluido y se
hierve para expulsar los ácidos cianhídrico y sulfhídrico que pudieran existir si las pruebas de
nitrógeno y azufre resultaron positivas. Se enfría la disolución y se añaden unas gotas de
nitrato de plata. Un precipitado blanco o amarillo pálido, que rápidamente oscurece a la luz,
demostrará la presencia de halógenos.
Si no se hubiera separado del todo el ácido cianhídrico en la ebullición anterior, precipitará en
este momento cianuro de plata, que no puede confundirse con el cloruro, puesto que aquel no
oscurece a la luz.
 De todos modos, en caso de duda, puede comprobarse la naturaleza del precipitado obtenido
con nitrato de plata, decantando el líquido lo mejor posible y añadiendo 4 o 5 ml de disolución
de nitrato de mercurio (I). Si el aspecto del precipitado no cambia, se trata de halogenuro de
plata, pero si ennegrece, contiene cianuro de plata.
e. Ensayo de Belstein para los halógenos.
Un alambre de cobre se calienta en la llama de un quemador hasta que desaparezca toda
coloración verde. Una vez frío, se toma una muestra de la sustancia orgánica a ensayar, se
calienta de nuevo en la llama y aparece una coloración verde más o menos persistente si el
compuesto original contenía halógenos.
f. Ensayo de bromo y iodo en presencia de cloro.

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4 ml de la disolución resultante de la fusión con sodio se acidulan con ácido sulfúrico diluido y
se hierve para separar el ácido sulfhídrico que pudiera existir. Se enfría y se añaden, agitando,
0.5 ml de tetracloruro de carbono y después una gota de agua de cloro recientemente
preparada. Caso de existir iodo, el tetracloruro de carbono tomará color púrpura, el cual
desaparece el continuar la adición de agua de cloro, gota a gota, y se reemplazará por otro
pardo si existiera bromo.
g. Ensayo de cloro.
Si el ensayo anterior da negativo para bromo y iodo y se produce un buen precipitado con el
nitrato de plata, esto indica la presencia de cloro.
h. Ensayo de cloro en presencia de bromo y iodo.
2-4 ml de la disolución que contiene los haluros se acidula con unas gotas de ácido etanoico y
se hierve a continuación con 0.5 g de dióxido de plomo (IV) para transformar los bromuros y
ioduros en bromo y iodo libres. Después de la ebullición se filtra, se acidula con ácido nítrico
diluido y se ensaya el cloro con nitrato de plata. Si se obtiene un resultado débilmente positivo,
debe hacerse una prueba en blanco.
i. Ensayo para diferenciar los halógenos empleando amoníaco concentrado.
Si se obtiene un precipitado con nitrato de plata, puede determinarse de qué halógeno se trata
decantando el líquido y añadiendo amoníaco concentrado, si es cloruro, el precipitado se
disuelve completamente; si es bromuro, se disuelve parcialmente y si es ioduro, no se disuelve.

4. Investigación de oxígeno.
Tome un cristal de sulfato de amonio y hierro (III) y otro de tiocianato de potasio y mézclelos
cuidadosamente, pulverizándolos. Coloque la mezcla en un tubo de ensayo y añada unas gotas de
la muestra. Observe si el líquido disuelve el reactivo, tomando coloración roja o si permanece
incoloro. En el primer caso, se trata de un compuesto que contiene oxigeno, nitrógeno o azufre. En
el segundo caso se trata de un hidrocarburo o derivado halogenado. Los sólidos se prueban
haciendo una disolución en benceno o tetracloruro de carbono.
Preguntas

1. Investigue la biografía de Belstein.

2. Investigue la biografía de Lassaigne.
3.

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Práctica 4: Análisis Funcional

Objetivo

Realizar diferentes ensayos para determinar la presencia de grupos funcionales en una muestra
orgánica.

Procedimiento

1. Ensayos de solubilidad
Realice los diferentes ensayos de solubilidad según el siguiente diagrama y clasifique el
compuesto según su grupo de solubilidad. En cada ensayo se debe probar 0.1 g del sólido o 0.2
ml del líquido en 3 ml del disolvente.

COMPUESTO ORGÁNICO
Solubilidad en agua
Solubilidad en HCO3Na 5%

SI
Solubilidad en éter
NO
GRUPO S2

SI
GRUPO S1
NO SI GRUPO
 A1NO Solubilidad en NaOH 5%

SI
GRUPO A2

SI GRUPO B
NO

Solubilidad en HCl Solubilidad en

H2SO4 concentrado
5% NO

SI SI

¿Contiene S o GRUPO
N? M
NO NO

GRUPO GRUPO
I N

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2. Reacciones de clasificación

a. Pruebas de no saturación
i. Bromo en tetracloruro de carbono.
Disolver aproximadamente 0.2 ml de cada uno de los siguientes compuestos en 2 ml de
tetracloruro de carbono y agregar gota a gota una disolución al 5% de bromo en
tetracloruro de carbono hasta que el color del bromo persista durante 1 minuto:
amileno, fenol, anilina, tolueno y acetofenona. Agitar los tubos y anotar los resultados.
Dividir los compuestos ensayados en dos grupos, según decoloren o no la disolución de
bromo. Subdividir los que la decoloran según se observe o no desprendimiento de gases.
ii. Disolución acuosa diluida de permanganato de potasio.
Disolver 0.2 ml de cada uno de los compuestos del ensayo anterior en 2 ml de agua o
 propanona y tratar con disolución acuosa de permanganato de potasio al 2% gota a gota
hasta que el color púrpura persista o hasta que se hayan añadido 30 gotas del reactivo.
La presencia de impurezas puede ser causa de que se decoloren algunas gotas de
permanganato. Si no se decoloran más de tres gotas, el ensayo se considera negativo.
Compare los compuestos que dan positivo este ensayo con los que decoloran el bromo.

b. Diferenciación de alcanos e hidrocarburos aromáticos

i. Ácido sulfúrico fumante al 20%
A 1.5 ml de ácido sulfúrico fumante al 20% puesto en un tubo de ensayo con un gotero
(muy corrosivo), agregar 0.5 ml de benceno y agitar vigorosamente. Repetir la
experiencia con hexano. Observe si el compuesto se disuelve, si hay desprendimiento
apreciable de calor o no y si hay carbonización.
ii. Cloruro de aluminio anhidro y azoxibenceno.
Coloque 2 ml de benceno en un tubo de ensayo seco, añada unos cristales de
azoxibenceno y alrededor de 0.2 g de cloruro de aluminio anhidro. Note si se forma
coloración. Repita el ensayo con tolueno y dodecano.

c. Reacción de compuestos halogenados con disolución alcohólica de nitrato de plata:

diferenciación de sus reactividades
A 2 ml de una disolución alcohólica de nitrato de plata al 2%, colocados en una serie de
tubos de ensayo, se agregan dos gotas de cada uno de los siguientes compuestos
halogenados: cloruro de benzoílo, cloruro de bencilo, cloruro de n-heptilo, bromuro de
etilo, clorobenceno, cloroformo. Observe si se forma precipitado inmediatamente o al
cabo de varios minutos. Si no se forma, calentar el tubo a ebullición en baño de agua unos
minutos. Ordenar los compuestos por orden decreciente, según su reactividad frente al
nitrato de plata.

d. Reacción de compuestos halogenados con disolución de ioduro de sodio en propanona A 1 ml

de la disolución de ioduro de sodio en propanona en un tubo de ensayo añada 2 gotas del
compuesto halogenado (que contenga cloro o bromo). Si el compuesto es sólido,

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disuelva alrededor de 0.1 g en la menor cantidad posible de propanona y añada la
disolución al reactivo. Agite el tubo de ensayo y deje la disolución en reposo a temperatura
ambiente durante 3 minutos. Observe si se forma un precipitado o si se produce liberación
de iodo. Si no ocurre ningún cambio, coloque el tubo de ensayo en un vaso de precipitados
con agua a 50 °C. Al cabo de 6 minutos, enfríe a temperatura ambiente y observe si ha
habido reacción. Realice el ensayo con bromuro de n-butilo, bromuro de butilo secundario,
cloruro de butiloterceario, bromuro de etileno, cloruro de bencilo, cloruro de benzoílo,
cloruro de bencenosulfonilo y cloroacetofenona.

e. Ensayos de aldehídos y cetonas

A 3 ml del reactivo, disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina, agregar 2 gotas de cada uno de
 los siguientes compuestos: propanona, etanol, benzaldehído, acetofenona. Deje en reposo
las mezclas. Observe y anote.

f. Diferenciación de aldehídos y cetonas

i. Ensayo de la fucsina
A 2 ml del reactivo de fucsina agregar dos gotas de etanal. Repetir el ensayo con
benzaldehído, propanona y acetofenona. Reporte los resultados.
ii. Reactivo de Tollens
Se ponen en una serie de tubos de ensayo 2 ml del reactivo de Tollensyse agregan unas
gotas de los compuestos ensayados en el inciso anterior. Si no se observa reacción
inmediata, caliente suavemente a baño de agua. Cuando termine este ensayo, deseche
el contenido de los tubos y lávelos bien con ácido nítrico diluido.
iii. Reactivo de Fehling
Repetir el ensayo con los compuestos anteriores, usando 2 ml de una mezcla en partes
iguales de reactivo de Fehling A y B. Calentar los tubos en baño de agua y observar los
cambios que ocurren.

g. Reacciones de los carbohidratos

i. Ensayo con el reactivo de Fehling
Repetir el ensayo de Fehling anterior usando alrededor de 0.1 g de los siguientes
azúcares: glucosa, lactosa, sacarosa, maltosa.

h. Ensayo para ácidos, ésteres y anhídridos: prueba del hidroxamato de hierro (III) Coloque 0.5
ml de disolución de clorhidrato de fenilhidroxilamina en metanol 1 N en un tubo de ensayo
y añada 30 mg de la muestra. Añada ahora mediante un gotero disolución de hidróxido de
potasio en metanol 2 N hasta que la mezcla esté alcalina al papel de tornasol y entonces 4
gotas más. Caliente justamente hasta ebullición, enfríe y añada, por medio de un gotero, y
con agitación ácido clorhídrico 2 N hasta que el pH de la mezcla sea aproximadamente 3
(use papel Hydrion). Añada 1 gota de cloruro de hierro (III) al 10% y observe el color. Un
color azul rojizo es respuesta positiva.

17
i. Equivalente de saponificación de un éster
Coloque aproximadamente 0.4 g del éster pesados con exactitud en un erlenmeyer de 125
ml y agregue con una pipeta o bureta, exactamente 25 ml de disolución alcohólica de
hidróxido de potasio 0.5 N. Hierva a reflujo la disolución alcohólica durante 30-40 minutos,
enfríe y valore el álcali remanente en el matraz de reacción con disolución 0.5 N de ácido,
usando fenolftaleína como indicador. Determina la cantidad de hidróxido de potasio 0.5 N
usado en la saponificación del éster y calcule el equivalente de saponificación según la
fórmula dada.

j. Ensayo del sodio sobre varios compuestos orgánicos

 Agregue una lenteja de sodio recién cortada a diversos tubos de ensayo que contengan 0.5
ml de cada uno de los siguientes compuestos: alcohol isopropílico, propanona, tolueno,
etanoato de etilo. Observe la reacción que se produce en cada tubo de ensayo y explique.

k. Reacción de los compuestos hidroxilados con ioduros de sodio

Trate cuidadosamente 0.2 ml de etanol, alcohol isopropílico, alcohol butílico terceario,
fenol y propanona con 0.3 ml de cloruro de etanoílo y observe lo que ocurre en cada caso.
Note si hay desprendimiento de calor. Después de 1 minuto, vierta el contenido de cada
tubo en 3 ml de agua y neutralice la capa acuosa con hidrógenocarbonato de sodio sólido.
Observe si se produce olor agradable. Explique.

l. Ensayo para alcoholes con disolución de nitrato de amonio y cerio (IV) i.

Para compuestos solubles en agua
Diluya 0.5 ml de la disolución de nitrato de amonio y cerio (IV) en 3 ml de agua destilada
en un tubo de ensayo y mézclelos bien. Añada 4 o 5 gotas del compuesto que se
investiga, agite la mezcla y observe el cambio de color. Realice el ensayo con etanol,
glicerina, ácido tartárico, glucosa, fenol. Si el compuesto es sólido, disuélvalos en agua y
añada 4 o 5 gotas de la disolución.
ii. Para compuestos insolubles en agua
A 0.5 ml del reactivo en un tubo de ensayo añada 3 ml de dioxano. Si se forma un
precipitado, añada 3 ó 4 gotas de agua hasta que la disolución se aclare. Agregue 4 ó 5
gotas del compuesto que se investiga, agite y observe el cambio de color. Realice el
ensayo con alcohol n-heptílico, alcohol bencílico, ácido salicílico. Si el compuesto es
sólido, se disuelve en dioxano y se añaden 4 ó 5 gotas de la disolución.

m. Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y tercearios con el Reactivo de Lucas En

un tubo de ensayo se coloca 1 ml de alcohol y se añaden 6 ml de reactivo de Lucas.
Observe si se forman dos capas inmediatamente; si no se forman, deje el tubo en reposo 5
minutos y compruebe si al cabo de ese tiempo se enturbia o permanece claro el contenido.

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Realice el ensayo con los siguientes alcoholes: isopropílico, n-butílico, isobutílico, butílico
secundario, butílico terceario y bencílico.

n. Ensayo con ácido iodhídrico para éteres

Coloque 0.1 g (ó 0.1 ml) del compuesto en un tubo de ensayo de 16*50 mm. Añada
cuidadosamente, mediante una pipeta, 1 ml de ácido etanoico glacial y 1 ml de ácido
iodhídrico al 57% (p.e. 1.7). Añada un fragmento de porcelana porosa e inserte en la boca
del tubo un tapón preparado como se explica más adelante. El tapón se introduce de
 modo que se sitúe a 4 cm de la boca del tubo de ensayo. Se coloca un pedacito de algodón
no absorbente sobre el tapón, de modo que se obtenga un disco de algodón de 2-3 cm de
espesor. Se prepara una pieza de papel de filtro de 2x10 cm, se dobla longitudinalmente,
se humedece con una disolución de nitrato de mercurio (II) y se coloca sobre el disco de
algodón. El tubo de ensayo se introduce 4 ó 5 cm en un baño de aceite a 120-130 °C.
Cuando la mezcla reaccionante hierva, los vapores atraviesan el tapón poroso, que
generalmente toma color grisáceo. El ioduro de alquilo volátil, reacciona con el nitrato de
mercurio (II) y produce una mancha de color naranja o bermellón, a causa de la formación
de ioduro de mercurio (II). La prueba se considera positiva si aparece esta mancha
coloreada en el papel de filtro dentro de un período de calentamiento de 10 minutos. Un
color amarillo es un resultado negativo o dudoso.
Para acondicionar el tapón se prepara una disolución de 1 g de etanoato de plomo en 10
ml de agua, que se añade a 60 ml de una disolución de hidróxido de sodio, se agita hasta
que se disuelva totalmente. A esta disolución de plumbito de sodio se añdetra de 5 g de
tiosulfato de sodio hidratado en 10 ml de agua. Se añade 1 ml de glicerina y se diluye hasta
alcanzar 100 ml con agua.
Se pipetean 5 ml de esta disolución y se humedecen con ella tiras de estopa de algodón de
2x45 cm. Las tiras se secan y se enrollan hasta obtener el tapón.

o. Equivalente de neutralización de un ácido

Una muestra del ácido, aproximadamente 0.2 g, exactamente pesada, se coloca en un
erlenmeyer de 250 ml que contiene 50 ml de agua y se valora con disolución 0.1 N de
hidróxido de sodio empleando fenolftaleína como indicador, hasta rosa permanente.
Calcular el equivalente de neutralización del ácido, según la fórmula dada.

p. Ensayo de fenoles y enoles

i. Cloruro de hierro (III)
Trate una disolución de 2 gotas del compuesto a ensayar en 5 ml de agua (o alcohol si no
es soluble en agua) con una gota de una disolución diluida de cloruro de hierro (III).
Observe si se produce coloración. Ensaye los siguientes compuestos: fenol, ácido
salicílico, ácido benzoico, acetilacetato de etilo, resorcina, naftol.
ii. Agua de bromo
Trate con agua de bromo una disolución acuosa diluida de los siguientes compuestos:
ácido salicílico, ácido benzoico, anilina, fenol. Explique los cambios que ocurren.

19
q. Acidulación de aminas primarias y secundarias
i. Cloruro de etanoílo
En un tubo de ensayo seco se colocan 0.5 ml de anilina y se añade cuidadosamente
cloruro de etanoílo, gota a gota. Repita el ensayo con N-metilamina y N-dimetilanilina.
Reporte los resultados.
ii. Cloruro de benzoílo
 Agite vigorosamente en un tubo de ensayo una mezcla de 0.5 ml de anilina, 1 ml de
cloruro de benzoílo y 10 ml de hidróxido de sodio al 5% hasta que desaparezca el olor de
cloruro de benzoílo. Repita el ensayo con N-metilanilina y N,N-dimetilanilina.

r. Procedimiento de Hinsberg para diferenciar aminas primarias, secundarias y tercearias Agite

vigorosamente en un tubo de ensayo 0.5 ml de anilina,0.5 ml de cloruro de
bencenosulfonilo y 10 ml de disolución acuosa de hidróxido de sodio al 5%. Si queda resto
de anilina sin reaccionar, se añade más cloruro de bencenosulfonilo y se agita
nuevamente. Acidule la disolución resultante con ácido clorhídrico y observe si aparece un
precipitado después de dejar en reposo.
Repita la experiencia con N-metilanilina y N,N-dimetilanilina y o-nitroanilina. Explique qué
sucede en cada caso.

s. Ensayo para nitrocompuestos con hidróxido de hierro (II)

Mezcle 20 mg del compuesto con 1.5 ml de disolución al 5% de sulfato de amonio y hierro
(II) recientemente preparado. Añada una gota de ácido sulfúrico 3 N y 1 ml de hidróxido de
potasio en metanol.
Tape rápidamente el tubo y agítelo. Un ensayo positivo es aquel en el cual aparece un
precipitado rojo carne al minuto. Debe utilizarse un tubo pequeño para que haya poco aire
en contacto con la muestra.

t. Reducción de nitrocompuestos a aminas primarias

Coloque en un balón de 50 ml 1 g de p-nitrotolueno y 2 g de limaduras de estaño. Diluya
10 ml de ácido clorhídrico concentrado con 2 ml de agua y agregue la cuarta parte de esta
disolución ácida diluida a la mezcla de estaño y nitrocompuesto. Agite bien el balón.
Agregue otra cuarta parte de la disolución ácida y agite nuevamente el balón. Añada el
resto de la disolución ácida y caliente la mezcla reaccionante en baño de vapor durante 20-
30 minutos. Si después de esta operación queda cantidad apreciable de estaño sin disolver,
se decanta la disolución ácida. Enfríe esta disolución y agregue otra saturada de hidróxido
de sodio en cantidad suficiente para disolver el precipitado de hidróxido de estaño (II) que
se forma. Añada 10 ml de éter, agite y separe la capa etérea mediante el embudo
separador.
Trate la disolución etérea de la amina obtenida por la reducción con cloruro de
bencenosulfonilo e hidróxido de sodio y acidule después. Observe si aparece precipitado.

20
Al concluir las sesiones de este experimento, el estudiante debe consultar la bibliografía
(Handbook) y determinar los posibles compuestos a que puede pertenecer la sustancia
desconocida por semejanza de sus propiedades físicas y coincidencia del análisis elemental
y funcional.
Solamente en esta parte debe ser consultada esta bibliografía, pues de lo contrario
 podemos tener resultados erróneos.
Definidos los posibles compuestos que se pueden asignar a la muestra problema, se realiza
la selección adecuada de los derivados y se procede a su preparación, tal y como se
describe en el capítulo 8. La coincidencia del punto de fusión de, al menos, dos de sus
derivados nos dará la identidad de la muestra problema.

Resumen del Análisis Elemental y Funcional

Identificación de una muestra sólida

1. Observe y anote los caracteres organolépticos de la muestra (color, olor, aspecto cristalino). 2.
Realice la prueba de la ignición calentando unos miligramos de la muestra en la tapa de un crisol o
en la punta de una espátula. Observe el comportamiento de la muestra durante la ignición y anote
el resultado de sus observaciones.
3. Determine el punto de fusión de la muestra por el método del tubo capilar.
4. Realice el análisis cualitativo de elementos de la muestra.
5. Realice los ensayos de solubilidad necesarios para clasificar la muestra según la Tabla de
solubilidades. Utilice las cantidades especificadas de disolvente y soluto.
6. De acuerdo con los resultados obtenidos en los ensayos de solubilidad, realice las pruebas de
clasificación correspondientes para determinar el grupo funcional presente en la muestra. 7. Una
vez determinada la función química de la muestra, consulte la bibliografía con el fin de determinar
los compuestos de igual función química, cuyas constantes físicas coinciden o se acercan al valor
obtenido en la muestra.
8. Seleccione el derivado adecuado según los datos tomados de la bibliografía y proceda a su
preparación.
9. Determine el punto de fusión del derivado.
10. Haga las conclusiones correspondientes a la identidad de la muestra según los resultados
obtenidos, redacte y entregue el informe final acerca del trabajo realizado.

Identificación de una muestra

Proceda como en el caso anterior, determinando en el caso de las constantes físicas:

1. Punto de ebullición por destilación.

2. Punto de ebullición por el método de Siwoloboff.
3. Peso específico por el picnómetro.
4. Índice de refracción.

21
Práctica 5: Vitamina C en bebidas

Objetivos
 1. Determinar el contenido de vitamina C en bebidas de frutas
2. Analizar las características de una valoración yodimétrica.

Teoría

El contenido recomendado de vitamina C (ácido ascórbico) en la dieta diaria es de 60 mg. Algunos

científicos, entre ellos el premio Nobel Linus Pauling, recomiendan megadosis de vitamina C (250-
10000 mg/día) para prevenir el cáncer.

Se usará yodo (I2) para oxidar la vitamina C. Cuando todo el ácido ascórbico haya sido oxidado, el
exceso de yodo reacciona con el indicador almidón para formar el complejo característico yodo almidón
de color azul oscuro. Con este procedimiento se puede determinar la masa (mg) de vitamina C por
mililitro de bebida de frutas (figura 1).

Figura 1. Diversos tipos de bebidas de frutas

nC = V12 x C12 (1)

mC = nC x MC (2)

donde:

nC = cantidad química de vitamina C

mC = masa de ácido ascórbico
MC = masa molar del ácido ascórbico
V12, C12 = Volumen y concentración de la solución de yodo

La valoración se lleva a cabo tal como se ha indicado en los experimentos anteriores (figura 2).

22
 Figura 2. Valoración de la vitamina C con I2

Materiales y equipo

✓ Solución de yodo 0.010 M, HCl 3 M, almidón 5%, bebida de frutas como jugo de naranja y
Gatorade (traer muestra)
✓ Bureta
✓ Erlenmeyer
✓ Beaker
✓ Embudo

Procedimiento

1. Se toman aproximadamente 70 mL de la bebida de frutas y se pesan en un beaker limpio y seco.

2. Utilizando una pipeta volumétrica, se transfieren 10.00 mL de la bebida a un erlenmeyer limpio
y seco. Se añaden 20 mL de agua desionizada, 5 gotas de HCl 3.0 M (catalizador) y 10 gotas de
solución de almidón al 5%.
3. Enjuagar (dos veces) una bureta, previamente lavada, con porciones de 5 mL de solución de
I20.010 M. Luego llenarla con la solución de yodo.
4. Valorar la bebida en el erlenmeyer añadiendo despacio y con agitación la solución de yodo,
hasta que el indicador vire a un color azul. No espere un cambio dramático en la coloración. Se
anota el volumen de yodo utilizado.
5. Repetir la titulación con 20 mL y 30 mL de la bebida de frutas. Añadir la misma cantidad de agua
desionizada, HCl 3.0 M y solución de almidón que en la valoración previa. Anotar los
volúmenes de yodo utilizados cada vez.
6. Con los datos obtenidos se puede determinar la masa (mg) de vitamina C por mL de bebida de
frutas. Tomar un promedio de las tres valoraciones y compararlo con el especificado en la
etiqueta del producto.
7. Utilizar el procedimiento descrito anteriormente para valorar, por una sola vez, 10 mL de
solución de Gatorade. Comparar el contenido de vitamina C en ambas bebidas.

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Datos y resultados
Tabla 1. Datos de valoración de vitamina C
Analito Volumen V I2 (mL) 0.010 Vitamina C Vitamina C
(mL) M (mg) (mg/mL)

Jugo 10

20

30

Gatorade 10

Discusión y análisis de resultados

1. Determinar el contenido de vitamina C en cada bebida. Incluya sus cálculos.

2. ¿Cuál de las bebidas tiene mayor contenido de vitamina C por mL? ¿Coinciden sus resultados
con las especificaciones del producto?¿A qué se deben las diferencias?
3. Consultar la fórmula del ácido ascórbico. ¿Cuál es la importancia de las vitaminas? 4.
¿La valoración utilizada en este experimento es una valoración por retroceso? Explicar. 5.
Escribir la reacción entre el I2 y el ácido ascórbico.
6. ¿Cuál es la diferencia entre los procesos yodimétricos y los yodométricos?
24