DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS

CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA
DEBER Nro. 2
Nombres: Esteban Yasseth Cisneros Crow

NRC: 4070

Fecha: 15 de junio de 2022

Tema: Reacciones químicas de alquenos y dienos

Actividad

Realice las siguientes reacciones químicas.

1. Realice 3 ejercicios de hidrogenación de alquenos.

CH3
+ H2 PtO2 CH3
H3C CH3OH H3C
3-hexeno hexano

CH3 CH3

PtO2
+ 2H 2
CH3OH

3-metil-1,4-en-ciclohexano metilciclohexano

O Pd/C O
CH2 + 2H 2 CH3
OH OH
Ácido 2,4-en-pentanoico Ácido pentanoico

2. Realice 3 ejercicios de Hidrohalogenación de alquenos – Markovnikov

Cl
Eter
H3C CH2 + HCl H3C CH3

propeno 2-cloro-propano

1
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H
H3C
Eter H3C Br
+ HBr

CH3
CH3
3,6-metil-1-en-ciclohexano 3,6-metil-1-bromo-ciclohexano

I H
CH3 Eter CH3 CH3
2 H3C + 2HI H3C + H3C
2-hexeno H I
2-yodo-hexano 3-yodo-hexano

3. Realice 3 ejercicios de Hidrohalogenación de alquenos – AntiMarkovnikov

Eter Cl
H3C CH2 + HCl H2O2 H3C
propeno cloropropano

CH3
CH3
H3C
H3C Br
Eter
+ HBr
H2O2

2,3-metil-1-en-ciclohexano 2,3-metil-1-bromo-ciclohexano

I H
CH2 Eter
2 H3C + 2HI
H2O2 H3C I + H3C I
1,4-dien-hexano H I
1,5-yodo-hexano 1,4-yodo-hexano

4. Realice 3 ejercicios de hidratación de alquenos.

2
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Eter OH
H3C CH2 + H2O
H2O2 H3C
propeno propanol

CH3 CH3
CH3
H3C OH H3C OH
H3C
2 + 2H2O
Eter +
H2O2 H HO
OH H
2,3-metil-1,4-en-ciclohexano 2,3-metil-1,5-hidroxi-ciclohexano 2,3-metil-1,4-hidroxi-ciclohexano

CH3 CH3
CH3
H3C OH H3C OH
H3C
2 + 4H2O
Eter +
H2O2 H HO
OH H
2,3-metil-1,4-en-ciclohexano 2,3-metil-1,5-hidroxi-ciclohexano 2,3-metil-1,4-hidroxi-ciclohexano

5. Realice el mecanismo de la hidratación, definiendo cada etapa del mecanismo

para la hidratación del buteno.

Primera etapa. Adición electrófila, ataque del alqueno al protón.

+
H3C H+ H3C
CH2 CH3

Segunda etapa. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado.

+
+ OH2
H3C H2SO4 H3C
CH3 CH3

Tercera etapa. Desprotonación del alcohol.

+
OH2 OH
H+
H3C H3C
CH3 CH3

6. Realice 3 ejercicios de halogenación de alquenos.

3
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Br

H3C CCl4 H3C

CH3 + Br Br CH3
2-buteno Br
2,3-dibromo-butano

CH3 CH3

CCl4 Cl
+ Cl Cl

3-metil-ciclopenteno Cl
3-metil-1,2-dicloro-ciclopenteno

Br
Br
CH3 CCl4 H3C CH3
H3C
+ Br Br
H3C H3C

3-metil-2-hexeno 3-metil-2,3-dibromo-hexeno

7. Realice el mecanismo de la halogenación del metil ciclohexeno, defina cada

etapa del mecanismo.

Primera etapa. Se da la formación del ion bromonio en el alqueno.

Segunda etapa. El Br – actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio.

CH3 CH3 CH3

+
Br
Br
CCl4
+ Br Br + -
Br Br

8. Realice 3 ejercicios de obtención de halohidrinas.

CH3 Cl CH3 OH CH3

H3C H3C
2 CH3 + 2Cl Cl + 2 H2O CH3 + H3C CH3 + HCl
2-metil-3-hexeno OH Cl
2-metil-4-cloro-3-pentanol 2-metil-3-cloro-4-hexanol

4
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Cl
H3C CH3 H3C CH3

+ Cl Cl + H2O OH + HCl

1,3-metil-1-ciclohepteno 1,3-metil-2-cloro-1-cicloheptanol

H3C CH3 H3C CH3

+ Br Br + H2O OH + HBr
CH3 Br CH3
2-metil-2-buteno 1,1-dimetil-2-bromo-propanol

9. Realice el mecanismo de la formación de halohidrinas del 2-buteno, defina cada

etapa del mecanismo.

Primera etapa. Se da la formación del ion bromonio en el alqueno.

Segunda etapa. Se da la apertura del ion bromonio por el ataque del agua sobre el

carbono más sustituido.

Tercera etapa. Se da la desprotonación del alcohol.

+
+
OH2 OH
Br
CH3
H3C + Br 2
Br- H3C
CH3
+ H2O
H3C
CH3
H+ H3C
CH3

Br Br

10. Realice 3 ejercicios de oximercuriación de alquenos.

H3C CH3 HO CH3

1. (CH3COO)2Hg, THF H3C

H3C
+ H2O 2. NaBH4 H3C H
2-metil-2-hexeno 1,1-dimetil-pentanol

CH3 CH3

H3C CH3 H3C CH3

H
1. (CH3COO)2Hg, THF
+ H2O 2. NaBH4 OH

terbutil-ciclohexeno terbutil-ciclohexanol

5
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HO

1. (CH3COO)2Hg, THF H3C CH3

H3C CH3 + H2O 2. NaBH4 H
4-ciclopropil-3-hepteno 4-ciclopropil-4-heptanol

11. Realice 3 ejercicios de hidroboración de alquenos.

H3C CH3 H3C H

1. BH3, THF H3C

H3C 2. NaOH, H2O2 H3C OH
2-metil-2-hexeno 2-metil-3-hexanol

CH3 CH3
H3C CH3 H3C CH3
H
OH
1. BH3, THF
2. NaOH, H2O2

terbutil-ciclohexeno 2-terbutil-ciclohexanol

1. BH3, THF H3C

H3C CH3 CH3
2. NaOH, H2O2 H
4-ciclopropil-3-hepteno OH
4-ciclopropil-3-heptanol