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CIU 2017-2018 EJERCITACIÓN UNIDADES 6 A 9 QUÍMICA

EJERCITACIÓN UNIDADES 6 A 9
1) A continuación se muestra la estructura del Ibuprofeno. Indique la hibridación que presentan
los átomos de carbono marcados con flechas (I hasta IV):
II
III

I COOH

IV

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.


I II III IV
A sp2 sp3 sp2 sp3
B sp3 sp2 sp3 sp2
C sp3 sp sp3 sp
D sp sp2 sp sp2

2) Seleccione la opción que contiene un compuesto que posea todos sus átomos de carbono
con hibridación sp3.
A) metanal
B) 1-propeno
C) heptano
D) fenol

3) A continuación se muestra la obtención de butano a partir de 2-buteno.

Ni o Pt
CH3 CH CH CH3 + H2 CH3 CH CH CH3
H H
2-buteno butano

Seleccione la opción que contiene el tipo de reacción química involucrada.


A) Adición
B) Eliminación
C) Sustitución
D) Neutralización

4) Seleccione la opción que contiene el nombre correcto del compuesto cuya fórmula
semidesarrollada se da a continuación:

CH3 Cl
A) 5-butil-3-cloro-4-etil-5-metiloctano
CH3 CH2 CH2 C CH CH CH2 CH3
B) 7-cloro-6-etil-5-metil-5-propilnonano
CH2 CH2 CH3
C) 3-cloro-4-etil-5-metil-5-propilnonano
CH2
D) 4-butil-6-cloro-5-etil-4-metiloctano
CH2
CH3

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5) Seleccione la opción que contiene las reacciones en la siguiente secuencia:


1°) sustitución y 2°) eliminación.
KOH
A CH3CH2CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
etanol
Cl
B H2 Cl2
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
luz
OH
C H+ H2
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3

Br
D Br2 2 KOH
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CHCH2Br CH3CH2C CH
etanol

6) Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:


I II III IV
CH3 Br CH3 H2
CH2 Cl CH3 C
CH2 CH3 CH3 H3C C
CH2
CH CH CH C CH2 CH CH CH CH2 H2C
CH
CH2 CH3 C CH CH3 Br CH3

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
3-cloro-4-etil-2-metil- 5-etil-3,4-dimetil-6-
A dibromotolueno trimetilciclopentano
1,5-hexadieno heptino
4-cloro-3-etil-5-metil- 5-etil-3,4-dimetil-6- 1,1,3-
B 1,5-hexadieno heptino
1,4-dibromobenceno
trimetilciclopentano
4-cloro-3-etil-5-metil- 3-etil-4,5-dimetil-1-
C p-dibromobenceno trimetilciclopentano
1,5-hexadieno heptino
3-cloro-4-etil-2-metil- 3-etil-4,5-dimetil-1- 1,1,3-
D 1,4-dibromobenceno
1,5-hexadieno heptino trimetilciclopentano

7) Seleccione la opción que contiene el nombre, según IUPAC, del compuesto cuya fórmula
semidesarrollada se da a continuación:

C CH2 CH3 A) 5,8-dibromo-6,8,9-trimetil-5-etil-3-decino

CH3 C CH3 B) 5,8-dibromo-5-etil-8-isopropil-6-metil-3-nonino


C) 5,8-dibromo-5-etil-6,8,9-trimetil-3-decino
CH2 C CH CH2 C CH CH3
Br CH3 D) 3,6-dibromo-6-etil-2,3,5-trimetil-7-decino
Br CH3

8) Seleccione la opción que contiene cuatro compuestos capaces de sufrir una hidrogenación.
A ciclohexino, 2-metilbutano, etino, 2-buteno
B ciclohexano, propeno, 2-metil-2-buteno, benceno
C 1-buteno, 2-butino, ciclohexeno, 2-metilpentano
D 3-metil-2-penteno, 2-pentino, tolueno, propino
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9) Analice la siguiente reacción química:


OH
CH3 H CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
C C
H2SO4 CH3
2 H CH2 CH CH3 2 H2O
CH3 OH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3

Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a la reacción
dada.
I) El reactivo orgánico es un alqueno que no presenta isomería geométrica.
II) Ambos productos son moléculas quirales.
III) Uno de los compuestos que se obtiene es el 5-metil-3-hexanol.
IV) La reacción química que se lleva a cabo es una eliminación.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A F F V F
B F V F V
C F V V F
D V V V F

10) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos al 2-pentino:
I) Posee 2 átomos de carbono con hibridación sp.
II) No existen uniones pi (π) entre los átomos de carbono.
III) Es isómero del ciclopenteno.
IV) Es soluble en agua.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A F V V F
B V F V F
C V V F V
D F F V V

11) Seleccione el compuesto que es capaz de adicionar H2.


A) 2-butino
B) 2-metilbutano
C) ciclohexano
D) metano

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12) Seleccione la opción que contiene el nombre correcto, según IUPAC, del compuesto cuya
fórmula semidesarrollada se da a continuación:

CH3 CH2 CH3 F


A) 3,4-difluor-5,6-dimetil-6-propil-7-noneno
CH2 C CH CH CH CH2 CH3 B) 6,7-difluor-4,5-dimetil-4-propil-2-noneno
CH CH3 F C) 6,7-difluor-4,5-dimetil-4-propil-2-nonano
CH D) 3,4-difluor-5,6-dimetil-6-propil-nonano

CH3

13) Seleccione la opción que contiene el nombre del compuesto cuya molécula NO presenta
carbonos con hibridación sp3.

A) 1,3,5-hexatrieno
B) trans-2-buteno
C) propino
D) 1,5-heptadieno

14) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a los
alcoholes:
I) El 2-metil-1-pentanol es un alcohol secundario.
II) La oxidación suave o controlada de 1-propanol produce propanal.
III) 1-propanol y 2-propanol son isómeros de posición.
IV) El grupo –OH siempre se encuentra al principio o al final de la cadena principal.

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A F F V V
B F V V F
C V F V V
D F F F V

15) Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:

a) b) c) CH3 OH
CH2 CH OH
OH CH CH2 CH3 CH C CH CH2 OH
CH3 C C CH2 CH3
CH3 OH
OH CH3

d) CH3 e) OH O CH2 CH3 CH3


f) g)
Br Br Br
CH3 CH2 O CH

CH3 CH3
Br
éter feniletilico
2etoxi propano

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h) i) j) k)
O CH3
CH3 CH2 CH C C CH3
CH CH2 CH3
H O CH2 H2C
CH3
C CH2 CH CH2 O
C O C
H
CH2 CH3 CH
CH3 CH
CH2
CH2 CH2
CH3 CH
CH3 CH C O
H2C CH3
CH2
H2C CH3

16) Seleccione la opción integrada por tres alcoholes que por oxidación suave (condiciones
controladas) dan lugar a la formación de aldehídos.
A alcohol sec-butílico; etanol; 1-butanol
B alcohol isopropílico; 1-hexanol; alcohol isobutílico
C 1-propanol; 1-butanol; alcohol ter-butílico
D alcohol isobutílico; 1-propanol; etanol

17) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a
alcoholes:
I) El 1-propanol es más reactivo frente al sodio que el 2-propanol.
II) La solubilidad de los alcoholes en agua se incrementa con el aumento del número de
átomos de carbono.
III) Los alcoholes presentan la característica de poseer enlaces polarizados.
IV) En el etanol, el átomo de carbono unido al grupo hidroxilo tiene hibridación sp3.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A F F V V
B F V V F
C V F V V
D F F F V

18) Indique el producto que se obtiene por oxidación suave (condiciones controladas) del 2-metil-
1-butanol:
A) 2-metilbutano
B) 2-butanona
C) 3-metilbutanal
D) 2-metilbutanal

19) Seleccione la opción que contiene la fórmula molecular del fenol.


A) C6H6O
B) C6H7O
C) C7H8O
D) C7H9O

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20) El 2,2-dicloropropanal es sometido por separado a las siguientes reacciones:


I) Reducción
II) Oxidación
Seleccione la opción que contiene el nombre correcto del producto orgánico obtenido en cada una
de las reacciones mencionadas.
I II
A 2,2-dicloropropanoato de etilo Etanol
B Ácido propanoico Propanona
C 2,2-dicloro-1-propanol Ácido 2,2-dicloropropanoico
D Ácido 2,2-dicloropropanoico 2,2-dicloro-1-propanol

21) Analice los siguientes compuestos:

O O
C C
O CH3 H2C NH2 NH2
O CH3
CH2
CH3 C CH2 CH2
CH3
I II III IV

Seleccione la opción que contiene todas las funciones químicas correctas correspondientes a
cada una de los compuestos dados.
I II III IV
A éter amina amida éster
B éster amida amina cetona
C éster amina amida cetona
D ácido carboxílico amida amina anhídrido

22) Se somete al 3,3-dimetil-1-butanol a una reacción de oxidación enérgica (completa).


Seleccione la opción que contiene el nombre correcto del producto obtenido.
A) 3,3-dimetil-1-butano
B) ácido 3,3-dimetilbutanoico
C) 3,3-dimetilbutanal
D) 3,3-dimetil-2-butanona

23) Analice el siguiente compuesto químico:

O CH3 O CH2 CH CH3


C C CH2 CH2 CH CH3
H CH2 NH2
CH3
Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos al compuesto
dado.
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I) Es un éster.
II) Posee una función éter.
III) Presenta una función amida.
IV) Posee un grupo funcional carboxilo.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A V V V F
B F V F F
C V V F V
D F F V V

24) Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:


OH
OH
a) O O C c)
b)
CH3 CH2 CH CH C CH Cl O
OH CH2 CH CH C
OH
CH2 CH CH3 OH
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2

d) O e)
f) O O g) O
C OH
CH3 CH2 C O C CH2 CH2 CH3 H2N C CH3
C O
Br
O
OH
h) i) CH3 j) O
C O
Cl CH2 C
O CH2 CH3
O C
O
C O CH3
NH2

25) La molécula de un ácido carboxílico lineal posee doce átomos de carbono, dos triples
enlaces y tres grupos hidroxilo además del -OH del grupo carboxilo. Con toda esta información,
determine la fórmula molecular del compuesto.
Seleccione la opción que contiene la respuesta correcta.
A) C12H20O5
B) C12H17O5
C) C12H16O5
D) C12H13O2

26) Ordene en forma creciente según su acidez los siguientes compuestos: 1-propanol, ácido
propanoico y ácido 2-cloropropanoico.
Seleccione la opción que contiene la respuesta correcta.

A 1-propanol > ácido propanoico > ácido 2-cloropropanoico


B 1-propanol < ácido 2-cloropropanoico < ácido propanoico
C 1-propanol < ácido propanoico < ácido 2-cloropropanoico
D ácido 2-cloropropanoico < 1-propanol < ácido propanoico
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27) Seleccione la opción que contiene cuatro compuestos que posean en su estructura al grupo
carbonilo.
A pentanamida, ácido acético, étil éter, 2-butanona
B glicina , ácido láctico, glicerol, butanoato de sodio
C etanoato de propilo, anhídrido etanoico, benzamida, tripalmitato de glicerilo
D ácido benzoico, acetileno, propanona, difenil éter

28) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los enunciados referidos a los siguientes
derivados de ácidos:
a) acetato de etilo b) butanamida c) cloruro de propanoilo d) anhídrido acético
I) La fórmula molecular del compuesto d es C4H6O2.
II) El compuesto c resulta de sustituir el –OH del grupo carboxilo de un ácido por cloro.
III) Por saponificación de a se obtiene acetato de sodio.
IV) La hidrólisis ácida de b produce ácido butanoico.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A V F F F
B F V V V
C V V F V
D F F V V

29) Indique el N.O. del átomo de carbono marcado con (*) en cada uno de los compuestos de la
siguiente reacción:
O O
- -
CH3 C H + 2 Ag+ + 3 OH CH3 C O + 2 Ag + 2 H2O
* *
30) Determine el nombre del producto orgánico que se obtiene por reacción del ácido propanoico
con PCl3. Escriba la ecuación química balanceada correspondiente.

31) Indique los productos que se obtienen en la siguiente reacción química:

O
CH2 CH2 C + NaOH
+
O CH3
CH

H2C CH2 ……………. …………….

Seleccione la opción que contiene la respuesta correcta.


A) Ácido 3-ciclopropilpropanoico + metanoato de sodio
B) 3-ciclopropilpropanoato de sodio + metanol
C) Ácido 3-ciclopropilpropanoico + metanol
D) 3-ciclopropil-1-propanol + metanoato de sodio

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32) Seleccione la opción que contiene la fórmula semidesarrollada correspondiente a la 3,4-


dimetilhexanamida.

CH3 O
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH CH2 C
A B NH2
N CH3 CH3 CH
CH3
CH3
CH3 CH3 O
CH3 CH CH CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH CH2 C
C D NH2
CH2 CH2

CH3 CH3

33) Un alcohol aromático de fórmula general C 7H8O se oxida enérgicamente con dicromato de
potasio en medio ácido dando un compuesto X. El compuesto X reacciona con metanol en medio
ácido produciendo un compuesto Y. La reacción del compuesto Y con solución acuosa de NaOH
produce el compuesto Z y un alcohol.
Seleccione la opción que contiene los nombres correctos de los compuestos X, Y y Z.

X Y Z
A Ácido p-hidroxibenzoico Ácido p-metoxibenzoico p-metoxibenzoato de sodio
B Ácido p-hidroxibenzoico p-hidroxibenzoato de metilo Ácido p-hidroxibenzoico
C Ácido benzoico Ácido 3-metoxibenzoico 3-metoxibenzoato de sodio
D Ácido benzoico Benzoato de metilo Benzoato de sodio

34) Determine el nombre de los productos que se obtienen como resultado de la hidrólisis ácida
del propanoato de butilo
Seleccione la opción que contiene la respuesta correcta.
A) Ácido butanoico y 1-propanol
B) Ácido propanoico y 1-butanol
C) Ácido butanoico y propanal
D) 1-propanol y 1-butanol

35) Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:

O
a) b) CH3 c)
HN CH2 CH3 N C OH
CH3 CH3

di metil ciclo pentanamina


etil metilamida
NH2

acido p amino benzoico

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d) NH2 e) f)
CH3 CH3

H2N CH2 CH2 CH CH3 CH2

OH HN CH CH3
3 metil amino butano
CH3
ciclo exanol amina
metil secbutil amina
36) Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de basicidad: metilamina,
dimetilamina, anilina y amoníaco.

A Dimetilamina > metilamina > amoníaco > anilina


B Anilina > amoníaco > metilamina > dimetilamina
C Metilamina > dimetilamina > anilina > amoníaco
D Amoníaco > dimetilamina > metilamina > anilina

37) Escriba la ecuación química correspondiente a la reacción de etanamina (etilamina) con


agua.

38) A continuación se presenta la estructura de la hormona y neurotransmisor Adrenalina,


también conocida como epinefrina:

OH

HO CH CH2 NH CH3

HO

Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos al compuesto
dado:
I) Presenta en su estructura una función amida.
II) Posee carbonos con hibridación sp.
III) Su fórmula molecular es C9H13NO3.
IV) Posee un carbono quiral.

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A V V V F
B F V F F
C V V F V
D F F V V

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39) Establezca la relación correcta, uniendo con flechas, entre la fórmula general (columna A) y
su correspondiente función química (columna B).

A B
Fórmula general Función química
R CO R' Aldehído
R CO NH2 Cetona
R CO O CO R' Ácido carboxílico
R CHO Éster
R COO R' Amida
R COOH Anhídrido de ácido

40) Analice los siguientes enunciados referidos a compuestos enantiómeros.


I) Desvían el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas.
II) Son imágenes superponibles.
III) Si un determinado compuesto es dextrógiro, su enantiómero es levógiro.
IV) Siempre poseen en su molécula más de un carbono quiral.

Seleccione la opción que contiene todos los enunciados correctos.


A) I
B) II
C) III y IV
D) I y III

41) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a
estereoisomería.
I) Una mezcla racémica es la que posee la misma cantidad de moléculas dextrógiras que
levógiras.
II) Se denomina carbono quiral al átomo de carbono unido a 4 átomos o grupos de átomos
diferentes.
III) Si en una molécula existen 2 carbonos quirales, la misma será siempre ópticamente activa.
IV) Los enantiómeros son imágenes especulares entre sí.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A F V V V
B V V F V
C V F F V
D F V V F

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42) Identifique la cantidad de carbonos quirales en cada uno de los siguientes compuestos:
HO O
C
O
CH3 C
I CHOH II O CH CH3
CH2 CH3

CH3
H O
CH3
O C
CH3 CH CH CH2 C
III IV CHOH
NH2
CH2
Cl C NH2
CH3
CH3

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.


I II III IV
A 1 1 2 3
B 2 ninguno 3 2
C 1 ninguno 2 2
D 2 1 3 3

43) Analice las siguientes estructuras:


CH3 CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH3 CH2

CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH3


CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH

CH2
b) CH2 CH3
a)
CH3 CH3
c15 h32

Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a las estructuras dadas.
A) Son isómeros de posición.
B) Son diferentes representaciones del mismo compuesto.
C) Son las estructuras de compuestos enantiómeros.
D) Son isómeros cis – trans.

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44) Indique cuáles de los siguientes compuestos presentan actividad óptica. En los casos
afirmativos escriba la fórmula semidesarrollada del enantiómero correspondiente.
a) b) c) d)
H
H O
H H C OH
HO O C
H C OH H C H
C HO C H
H C H
HO C H HO C H H C H
C O
H C H H C OH H C H H C H
H H H H

45) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a estereoisomería.


A La forma meso de una sustancia es la mezcla racémica de sus enantiómeros.
La mezcla racémica es la mezcla que contiene cantidades iguales de ambos
B
enantiómeros.
C Un compuesto meso es siempre dextrógiro.
D Un compuesto dextrógiro gira el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

46) La rotación específica de la sacarosa es +66,4º y los de la glucosa y la fructosa son +52,5º y -
92º, respectivamente.
En base a la información suministrada, seleccione la opción que contiene el enunciado correcto
referido al efecto de la hidrólisis de la sacarosa sobre la rotación específica.
A La rotación específica no varía luego de la hidrólisis
B La mezcla de productos obtenida de la hidrólisis es ópticamente inactiva
C La mezcla de productos obtenida de la hidrólisis es levógira
D La mezcla de productos obtenida de la hidrólisis es dextrógira

47) Analice los siguientes hidratos de carbono:


I) Glucosa II) Sacarosa III) Eritrosa IV) Ribosa
Seleccione la opción que contiene todos los hidratos de carbono capaces de formar un depósito
de plata metálica al reaccionar con nitrato de plata amoniacal.
A) I y IV
B) I, III y IV sólo las monosas
C) II y III
D) III y IV

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48) A continuación se muestran los estereoisómeros del ácido 2-amino-3-hidroxibutanodioico.


Identifique los pares de enantiómeros y de diasteroisómeros.
COOH COOH COOH COOH

H C NH2 H2N C H H2N C H H C NH2

H C OH HO C H H C OH HO C H

COOH COOH COOH COOH


I II III IV

Seleccione la opción que contiene los pares correctos de enantiómeros y de diasteroisómeros.


Enantiómeros Diastereoisómeros
A I y II I y III
B I y III II y IV
C III y IV I y II
D II y III I y IV

49) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a hidratos de
carbono:
I) D-manosa y D-glucosa son compuestos epímeros.
II) La D-fructosa tiene tres carbonos asimétricos o quirales.
III) La D-fructosa es una cetopentosa.
IV) La D-galactosa no reacciona con el Cu 2+ del reactivo de Fehling para obtener Cu 2O.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A F V V V
B V V F F
C V F F V
D F F V F

50) Analice los siguientes hidratos de carbono:


CHO CHO CHO

HO C H H C OH H C OH

HO C H HO C H HO C H

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH


I II III
Seleccione la opción que contiene todos los nombres correctos.

I II III
A D-glucosa D-galactosa D-manosa
B D-manosa D-galactosa D-glucosa
C D-glucosa D-manosa D-galactosa
D D-galactosa D-glucosa D-manosa
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51) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a
carbohidratos:
I) La glucosa puede formar éteres con alcoholes en medio ácido.
II) Por hidrólisis del almidón se puede obtener maltosa.
III) La sacarosa no tiene poder reductor.
IV) La lactosa no tiene poder reductor.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A F V V V
B V V F F
C V V V F
D F V V F

52) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados:
I) La maltosa es un polisacárido constituido por galactosa y glucosa.
II) El glucógeno es un polisacárido formado por D-glucosa.
III) El almidón es un polisacárido constituido por xilosa y amilopectina.
IV) La sacarosa es un polisacárido constituido por fructosa y galactosa.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A V F V F
B V V F V
C F F V F
D F V F F

53) Indique cuál de los siguientes compuestos se produce por reducción de la galactosa.
A) B) C) D)
CH2OH COOH CH2OH CH2OH
H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

54) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a hidratos de
carbono:
I) Los monosacáridos se hidrolizan originando glúcidos más pequeños.
II) La hidrólisis de un disacárido produce dos moléculas de monosacáridos.
III) La disposición cíclica de un monosacárido permite tres formas anoméricas (   y ).
IV) Las aldosas son monosacáridos que presentan un grupo cetona.

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Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A F V F F
B V V F F
C V F V V
D F F V V

55) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a
polisacáridos.
I) El glucógeno tiene función de reserva en células vegetales.
II) La fórmula general es (C6H10O5)n.
III) De la acción de las amilasas sobre el almidón se obtiene fructosa.
IV) La amilopectina reacciona con el yodo originando una coloración rojo-violácea.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.

I II III IV
A F V F V
B F V V V
C F F V F
D V F V V

56) Seleccione la opción que corresponde al nombre del producto que se obtiene por
hidrogenación del ácido oleico.
A) ácido linoleico
B) ácido láurico
C) ácido palmítico
D) ácido esteárico

57) A continuación se presentan cuatro reacciones entre el gricerol y diferentes ácidos grasos,
en las cuales se obtienen triacilglicéridos como productos:
I) Glicerol y ácido palmítico
II) Glicerol y ácido oleico
III) Glicerol y ácido linolénico
IV) Glicerol y ácido esteárico
Indique el estado de agregación, a temperatura ambiente (20ºC), del triacilglicérido obtenido en
cada reacción.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A líquido sólido líquido sólido
B sólido líquido líquido sólido
C sólido líquido sólido líquido
D líquido sólido sólido líquido

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58) Seleccione la opción que contiene las estructuras correctas de los compuestos I y II.
I - Ácido oleico II - Ácido linolénico
(isómero trans) (isómero trans, trans, trans)

A COOH COOH

B COOH COOH

C COOH COOH

D COOH COOH

59) Seleccione la opción que contiene el nombre de un ácido graso de fórmula molecular
C18H36O2.
A) Ácido esteárico
B) Ácido linolénico
C) Ácido oleico
D) Ácido linoleico

60) Por reacción de un mol de glicerol con tres moles de un ácido graso de fórmula molecular
C18H30O2 se forma un triéster (P). El compuesto P es sometido a una hidrogenación catalítica
completa obteniéndose el compuesto S.
Determine:
I) Nombre del ácido graso.
II) Nombre del compuesto S.
III) Estado de agregación a 20 ºC del compuesto S.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III
A Ácido linoleico Triestearato de glicerilo líquido
B Ácido linolénico Triestearato de glicerilo sólido
C Ácido esteárico Trielinoleinato de glicerilo sólido
D Ácido linolénico Tripalmitato de glicerilo líquido

61) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a lípidos:
I) Los lípidos son insolubles en agua.
II) El ácido n-hexadecanoico recibe el nombre común de ácido palmítico.
III) El ácido linoleico tiene solo dos dobles enlaces en su estructura.
IV) Los fosfolípidos tienen un papel energético importante en los seres vivos.
Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.
I II III IV
A V V V F
B F F V V
C V V F F
D V F F V

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62) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados. En los enunciados
falsos exprese el correcto.
a) El triestearato de glicerilo es un monoglicérido.
b) Los triglicéridos son insolubles en agua.
c) El ácido esteárico tiene 16 átomos de carbono y tres dobles enlaces.
d) Si en los triglicéridos predominan los ácidos grasos no saturados, se denominan aceites.
e) La saponificación es la hidrólisis alcalina de un éster.

63) Complete las siguientes reacciones químicas con las estructuras y los nombres de los
productos:
a)

CH2 OH
CH OH + 2 CH3 (CH2)16 COOH
CH2 OH
glicerol ácido esteárico

b)

CH2 O CO (CH2)16 CH3


CH OH 2 CH3 (CH2)14 COOH
+
CH2 OH
monoestearato de glicerilo ácido palmítico

64) Seleccione la opción que contiene el nombre correcto de la clase de compuesto cuya fórmula
se muestra a continuación:

CH2 O CO (CH2)14 CH3


A) un ácido fosfatídico
CH O CO (CH2)16 CH3 B) un triglicérido
C) un aminoácido
CH2 O CO (CH2)16 CH3 D) un fosfolípido

65) Seleccione la opción que contiene los productos que se obtienen, en los seres vivos, por la
hidrólisis completa de un mol de un triglicérido, por acción catalítica de las lipasas.
A) 1 mol de glicerol + 3 moles de las sales de ácidos grasos
B) 3 moles de glicerol + 1 mol de ácido graso
C) 1 mol de glicerol + 3 moles de ácidos grasos
D) 1 mol de glicerol + 3 moles de fosfolípidos

66) Formule la ecuación correspondiente a la hidrogenación completa del ácido linoleico,


indicando el nombre del producto obtenido.

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67) Seleccione la opción que contiene la ecuación química correspondiente a la saponificación del
monoestearato de glicerilo:

CH2 O CO CH2 (CH2)15CH3 CH2 OH


CH OH KOH CH OH + CH3 (CH2)15CH2 COO K
A +
CH2 OH CH2 OH

CH2 O CO CH2 (CH2)13CH3 CH2 OH


+
CH OH CH OH + CH3 (CH2)13CH2 COO K
B + KOH
CH2 OH CH2 OH

+
CH2 O CO CH2 (CH2)13CH3 CH2 O K
C CH OH KOH CH OH + CH3 (CH2)13CH2 COOH
+
CH2 OH CH2 OH

CH2 O CO CH2 (CH2)15CH3 CH2 OH


CH OH + KOH CH OH + CH3 (CH2)15CH2 COOH
D CH2 OH CH2 OH

68) Seleccione la opción que contiene el nombre de un ácido graso que sea capaz de adicionar
iodo.
A) ácido esteárico
B) ácido oleico
C) ácido láurico
D) ácido palmítico

69) Seleccione la opción que contiene la representación de la estructura de un fosfolípido:

O OH
CH3
R O C O P O CH2 CH2 N CH3 O P OH CH3
O O CH3 CH2 O CH2 CH2 N CH3
A B
CH3
CH O CO R

CH2 O CO R´

CH2 O CO R´ O
CH2 O C
R HO OH
CH O CO R O P
C CH3 D CH O C R´ O
+ O O CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
CH2 O C O CH CH2 N CH3
O OH CH3
CH3

70) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:


a) alanina b) glicina c) lisina d) ácido glutámico

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71) Indique la estructura y el nombre del dipéptido obtenido en la siguiente reacción química
(tenga en cuenta el orden de unión):

cisteína + lisina

72) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados. En los enunciados
falsos exprese el correcto.

a) Los aminoácidos que forman proteínas se originan por reemplazo del OH del grupo carboxilo
de un ácido por un grupo NH2.
b) El ácido glutámico posee en su molécula 2 grupos carboxilos.
c) Los aminoácidos son iones dipolares o Zwitteriones.
d) La unión peptídica se produce por reacción entre el OH del grupo carboxilo de un aminoácido
con el NH2 de otro aminoácido, con liberación de agua.

73) Seleccione la opción que contiene la característica correcta con la que se distinguen
estructuralmente los α-aminoácidos entre sí.

A) La ubicación del grupo amino con respecto al carboxilo.


B) La cantidad de grupos amino unidos covalentemente al carbono α.
C) La estructura química del grupo unido covalentemente al carbono 2.
D) La naturaleza química del grupo unido covalentemente al carbono 3.

74) Indique cuál de las siguientes definiciones de punto isoeléctrico de un aminoácido es la


correcta.

A) Número de cargas totales del aminoácido.


B) Estado en el que un aminoácido tiene cargas positivas y negativas.
C) Valor de pH en el cual las cargas del aminoácido están compensadas.
D) Número de cargas negativas de un aminoácido.

75) Indique cuál de los siguientes enunciados referidos a aminoácidos es correcto.


A) Todos los aminoácidos tienen el mismo punto isoeléctrico.
B) Los alfa-aminoácidos tienen estructura iónica.
C) Los alfa-aminoácidos son insolubles en agua.
D) Todos los aminoácidos que forman las proteínas tienen por lo menos un carbono quiral.

76) Analice la fórmula semidesarrollada del siguiente aminoácido:


O
Determine:
H2N CH C OH I) Nombre común.
II) Clasificación según la cantidad de grupos amino y
CH2 carboxilo presentes en la molécula.
SH
Seleccione la opción que contiene ambas respuestas correctas.
I II
A cisteína básico
B alanina neutro
C ácido aspártico ácido
D cisteína neutro

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77) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a la estructura secundaria
de una proteína.
A) En su composición hay un 15 % de alanina.
B) Tiene una disposición helicoidal.
C) Las cadenas peptídicas adquieren formas redondeadas.
D) Está formada por cuatro cadenas peptídicas.

78) Un tetrapéptido posee la siguiente secuencia de aminoácidos:


Extremo N Terminal.....Lisina – Fenilalanina – Glicina – Tirosina.....Extremo C Terminal

Seleccione la opción que contiene el nombre correcto del tetrapéptido.


A) Lisil-fenilalanina-glicina-tirosina
B) Tirosil-glicina-fenilalanina-lisina
C) Lisil-fenilalanil-glicil-tirosina
D) Tirosil-glicil-fenilalanil-lisina

79) Analice la estructura del tetrapéptido que se muestra a continuación e indique los
aminoácidos que se obtienen luego de la acción de las enzimas peptidasas.
O O O O
NH2 CH C NH CH C NH CH C NH CH C OH

CH3 CH2 CH2 CH2


SH C O
OH
Seleccione la opción que contiene la respuesta correcta.

A alanina – cisteína - fenilalanina - ácido glutámico

B alanina – cisteína – fenilalanina – ácido aspártico

C glicina – cisteína – tirosina – ácido aspártico

D glicina – lisina – tirosina - ácido glutámico

80) El punto isoeléctrico de la alanina es 6,0. Indique cuál será el ion predominante si se
disuelve la misma en dos condiciones diferentes:
I) pH 2,2
II) pH 9,8
Seleccione la opción que contiene ambas respuestas correctas
I II
A anión catión
B catión ion dipolar
C ion dipolar ion dipolar
D catión anión

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81) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados. En los enunciados
falsos exprese el correcto.
a) Todos los aminoácidos naturales pertenecen a la serie D.
b) Las hemoproteínas pertenecen al grupo de las heteroproteínas.
c) El aminoácido glicina no presenta actividad óptica.
d) La estructura terciaria de una proteína está relacionada con el grado de organización de sus
subunidades proteicas.

82) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados:

a) La desnaturalización de las proteínas es siempre un proceso irreversible.


b) Algunas proteínas permiten la contracción muscular.
c) La albúmina está formada solo por aminoácidos.
d) La estructura primaria de una proteína se refiere sólo a los aminoácidos que la forman.

83) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a proteínas.


A) La desnaturalización es siempre un proceso irreversible.
B) Las proteínas conjugadas solo están formadas por aminoácidos.
C) Los aminoácidos de una proteína están unidos entre sí mediante enlaces ésteres
D) La hemoglobina posee grupos hemo en su estructura.

84) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a la estructura cuaternaria
de una proteína.
A) Disposición que adopta la cadena en el espacio.
B) Las cadenas polipeptídicas adoptan una disposición como hoja plegada.
C) Proteínas constituidas por varias subunidades.
D) Secuencia de aminoácidos en una cadena proteica.

85) Seleccione la opción que contiene la estructura correcta de la glicilcisteína.

O O O O
H2N CH C O C CH NH2 H2N CH C NH CH C OH
A B
H CH2 H CH2
SH SH
O O O NH2 O
H2N CH C NH CH C OH H2N CH C C C OH
C D
CH2 H H CH2
SH SH

86) Analice el siguiente compuesto:

Seleccione la opción que contiene el nombre correcto del compuesto dado.


NH2
A) Citosina.
N B) Uracilo.
C) Timina.
D) Guanina.
N O
H
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87) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido al ADN:


A) Es una cadena simple con enrollamiento helicoidal.
B) Contiene nucleótidos formados por D-2-desoxirribosa, fosfato y una base nitrogenada.
C) Los enlaces que unen la doble cadena se establecen entre las bases complementarias A
con G y T con C, respectivamente.
D) El uracilo puede formar parte de la cadena.

88) Un fragmento de una cadena de ADN presenta la siguiente secuencia de bases:


5' ---GGTACGTAGCTA--- 3'
Seleccione la opción que contiene la secuencia correcta de la cadena complementaria.
A 5' ---CCATGCATCGAT--- 3'
B 3' ---CCATGCATCGAT--- 5'
C 3' ---GGTACGTAGCTA--- 5'
D 5' ---CCAUGCAUCGAU--- 3'

89) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a ácidos
nucleicos:
I) El ADN se encuentra en los ribosomas.
II) El ARN está formado por 2 cadenas polinucleotídicas.
III) Son responsables de la transmisión de la información genética.
IV) En su composición hay hidratos de carbono.

Seleccione la opción que contiene todas las respuestas correctas.


I II III IV
A F F V V
B V F V V
C F V F V
D V V F F

90) Seleccione la opción que contiene el enunciado correcto referido a ácidos nucleicos:
A Son polímeros de nucleótidos unidos a través de enlaces ésteres fosfóricos
B El OH del carbono 1 del aldopentosa se esterifica con ácido fosfórico
C Están formados por polinucleósidos unidos entre sí
D Un nucleótido se une a otro mediante un enlace de hidrógeno

91) Seleccione el grupo integrado por cuatro compuestos que posean en su estructura el grupo
hidroxilo.

A ácido acético – adenina – butanal – guanina


B glicina – ácido láctico – estearato de glicerilo – fenol
C lecitina – 2-metilpentanol – cloruro de acetilo – tripalmitato de glicerilo
D D-2-desoxirribosa – ácido benzoico – acetileno – alanina

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92) A continuación se muestran 4 estructuras:

(I) NH2 (II)


O
N
N
NH
O O
- O N
O P O CH2 - N NH2
O P O CH2 N
O O
O
- O-
H H H H

H H H H
OH H OH H
(III) IV)
O NH2
CH3
HN N
N
O
O
O N -O
-O P P O CH2 N N
O CH2 O
O
O- O- H H
H H

H H H H
OH H OH OH

Seleccione la opción que contiene todos los nombres correctos correspondientes a dichas
estructuras.
I II III IV
Desoxitimidina-5´- Desoxiadenosina- Desoxicitidina-5´- Guanosina-5´-
A
monofosfato 5´-monofosfato monofosfato monofosfato
Desoxicitidina-5´- Desoxiguanosina- Desoxitimidina-5´- Adenosina-5´-
B
monofosfato 5´-monofosfato monofosfato monofosfato
Desoxitimidina-5´- Desoxiguanosina- Desoxicitidina-5´- Adenosina-5´-
C
monofosfato 5´-monofosfato monofosfato monofosfato
Desoxicitidina-5´- Desoxiadenosina- Desoxitimidina-5´- Guanosina-5´-
D
monofosfato 5´-monofosfato monofosfato monofosfato

93) Seleccione la opción que contiene la conformación correcta de la unidad básica estructural de
los ácidos nucleicos.
A) Una base nitrogenada unida a un grupo fosfato y a una aldopentosa.
B) Una base nitrogenada unida a un aldopentosa.
C) Un grupo fosfato unido a una base nitrogenada y a un aldopentosa.
D) Un aldopentosa unido a un grupo fosfato y a una base nitrogenada.

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94) Determine si las siguientes estructuras corresponden a nucleótidos o a nucleósidos.

NH2
NH2
N N N N
O N N
N N
-
O P O O HO
O- H H O
H H H H
OH OH H H
OH H
I II

NH2 O
H 3C
N NH

O N O N O
-
O P O O HO
O- H H O
H H H H
OH OH H H
OH H
III IV

95) Relacione, mediante flechas, el compuesto de la columna A con su correspondiente


característica de la columna B.
Columna A Columna B
Uracilo Nucleósido
Adenosina Aldopentosa del ARN
Adenina Base pirimídica
Ribosa Base púrica

96) De los siguientes enunciados referidos a ácidos nucleicos, seleccione el correcto:


A) Tanto el ARN como el ADN están formados por una doble hélice.
B) La D-2-desoxirribosa es el aldopentosa presente en el ADN.
C) Las bases pirimídicas en el ADN y en el ARN son las mismas.
D) El uracilo está presente en el ADN mientras que la timina en el ARN.

97) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a la estructura
del ADN:
a) En cada cadena, el grupo fosfato está unido al carbono 5´de una aldopentosa y al carbono 3´
de otra aldopentosa.
b) En cada cadena, las bases nitrogenadas se encuentran unidas al grupo fosfato.
c) Las cadenas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno entre las bases.
d) En la estructura de doble hélice las bases son complementarias y las cadenas antiparalelas.

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98) Seleccione la opción que contiene una base y un aldopentosa que NO se encuentren en el
ADN.
A) Uracilo y D-2-desoxirribosa
B) Citocina y D-ribosa
C) Uracilo y D-ribosa
D) Timina y D-2-desoxirribosa

99) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados referidos a ácidos
nucleicos. En los enunciados falsos, formule el correcto.
a) Son polímeros de unidades monoméricas, denominadas nucleósidos.
b) Los que contienen D-ribosa se llaman ácidos ribonucleicos.
c) Las bases pirimídicas citosina y uracilo se encuentran en el ARN.
d) En el ADN, entre el par de bases nitrogenadas G—C se forman dos puentes de hidrógeno.

100) Clasifique como verdaderos (V) o falsos (F) los siguientes enunciados:
a) El ARN está formado por dos cadenas complementarias de polinucleótidos.
b) Existen varios tipos de ARN.
c) El ARNm lleva los aminoácidos a los ribosomas para sintetizar las proteínas.
d) El ADN contiene la información para sintetizar una determinada proteína.

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