PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Luis Carlos Moraa, Viviana Marcela Ayab, Mateo Lópezc

a
l.moramedina@yahoo.com, bnana_m.aya@hotmail.com, c mateolopex@hotmail.com

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de

Química, Cali  –
 – Colombia.

Fecha de realización: 18 de abril del 2012 

Fecha de entrega: 14 de mayo del 2012 

Resumen: En la práctica de alcoholes se hicieron varias reacciones, como oxidación de

alcohol con KMnO 4, alcohol alilico con bromo, alcohol alilico con KMnO4, etilenglicol con
bromo; también, se formaron algunos esteres como, acetato de isopentilo a partir de
alcohol isopentilico, acético glacial y acido sulfúrico. Todo esto con el fin de identificar las
diferentes reacciones de los alcoholes e identificar sus propiedades físicas y químicas.

Palabras claves: Sustitución, esterificación, alcoholes mono y polihidroxilados, oxidación,

oxido-reducción, quelacion.

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS:

Tabla 2. Formación de acetato de
Para la oxidación del alcohol con isopentilo
permanganato de potasio se mezclo Formación de Acetato de Isopentilo
etanol y KMnO4 y se expuso al calor y se Características/
Coloración Olor 
produjo: Reactivos
 Acido acético
Tabla 1. Oxidación de alcohol con glacial + Alcohol Incoloro Alcohol
Permanganato de potasio. isopentilico
Se Agrega
Oxidación de alcohol con KMnO4  Acido acético
2 FASES glacial + Alcohol
CARACTERISTICAS  Amarillo Alcohol
isopentilico +
Etanal precipitado  Acido sulfúrico
color incoloro café Se expone al calor 
olor frutal inodoro
 Acido acético
temperatura ambiente
glacial + Alcohol Levemente
Café
isopentilico + a banano
Para la formación de acetato de  Acido sulfúrico
isopentilo, se mezcla el acido acético
glacial, alcohol isopentilico y acido
Se enfría
sulfúrico, se expone al calor; luego, este  Acido acético
se enfría y se observo lo siguiente: glacial + Alcohol Banano
 Amarillo
isopentilico + Intenso
 Acido sulfúrico
Para reaccionar alcohol alilico con bromo, Para hacer reaccionar el etilenglicol se
se diluyen varias gotas de alcohol alilico adiciona sodio solido, lo que produce una
en agua de bromo, esto produjo: reacción exotérmica, y se observo las
siguientes características:
Tabla 3. Reacción de del alcohol alilico Tabla 5. Reacción de etilenglicol con
con bromo. sodio
Alcohol alilico con agua de Etilenglicol con sodio
bromo Antes de Después de
características la reacción la reacción
Características/ Coloración etilenglicol
Reactivos coloración incoloro Amarillo
 Agua de bromo Naranja Gas denso
Estado liquido
 Alcohol alilico incoloro liquido
se agita
Se hace reaccionar hidróxido de sodio
 Agua de bromo con sulfato de cobre y el producto se hace
Transparente
+ alcohol alilico reaccionar con alcohol etílico, etilenglicol y
glicerina para formar glicolato y glicerato.
Tabla 6. Formación de glicerato y
Se hace reaccionar alcohol alilico con glicolato.
permanganato de potasio, lo que forma
Formación de glicerato y
glicerina, esto tiene las siguientes glicolato
características: Reacción Sulfato de cobre + hidróxido de
inicial potasio
formación de hidróxido de cobre +
Tabla 4. Reacción de alcohol alilico con Descripción sulfato de sodio y de coloración
permanganato de potasio. azul
Se Agrega
Características/ 6 gotas de 15 gotas
Coloración 8 gotas de
Reactivos Reactivo  Alcohol de
Etilenglicol
etílico Glicerina
permanganato No
purpura Descripción Cambio a Cambio
de potasio reacciona
de producto amarillo a verde
 Alcohol alilico incoloro (incoloro)
se agita
permanganato Solución incolora
de potasio + con precipitado
alcohol alilico café
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
En la práctica se oxido un alcohol primario
a partir de KMnO4, este se adiciono al
etanol y en este caso se dio la reacción a
temperatura ambiente, cambiando en dos
fases su coloración, en la superficie una
solución incolora y un precipitado café al
fondo de tubo, este precipitado pertenece
al MnO2, que se da cuando se ha oxidado
el alcohol.
En la oxidación de un alcohol primario
implica la pérdida de uno o mas
hidrógenos y se puede obtener como
producto un aldehído si pierde un
hidrogeno o un acido carboxílico si pierde
los dos. En este caso, se dan los dos
productos, ya que la reacción no se
detiene cuando se forma el aldehído, y al
reaccionar de nuevo se forma el acido
carboxílico como lo muestra la siguiente
reacción:
un ester líquido, con textura viscosa y con
olor característico a banano.
Los esteres se dan a partir de alcoholes y
ácidos carboxílicos como en este caso
alcohol isopentilico acido acético en
presencia de acido sulfúrico y la reacción
se da mediante la esterificación de
Fischer, proceso por el cual se sintetizan
los esteres.
El mecanismo es una sustitución
nucleofilica catalizada por un acido, este
protona al carbonilo y se presenta un
resonancia; el carbono queda cargado
positivamente y es atacado por el oxigeno
nucleofilico del alcohol isopentilico, con lo
cual queda cargado positivamente por 
formar 3 enlaces; para lograr estabilidad
desplaza a un hidrogeno. Un oxigeno de
el alcohol, ataca el hidrogeno, formando
agua, esta se desprende y se forma un
doble enlace con el oxigeno de él
hidroxilo; para lograr una estabilidad, el
oxigeno, desplaza el hidrogeno, lo que da
como producto el ester, acetato de
isopentilo.

Figura 1. Oxidación de un alcohol primario

con permanganato de potasio.

Seguido en la práctica se mezclo el

alcohol isopentilico y el acido acético, en
Figura 2: Reacción general de obtención de
acetato de isopentilo.
esta parte la solución era incolora; al
agregar el acido sulfúrico la solución se
torno de color amarillo. Seguido a esto se
expuso la solución al calor, esta se torno
de color café y desprendió un olor a
banano leve. Después, se le dio un
choque térmico a la reacción, la cual
cambia de color, a amarillo, y el olor a
banano se intensifica. El producto que se
dio fue el acetato de isopentilo, el cual es
 a gota, al agregar la cuarta gota, se
observo que cambia de color y se torna
de color transparente. Este cambio de
coloración se da mediante la reacción por 
adición electrofilica del bromo, en donde
el enlace  del alcohol alilico por ser más
reactivo es el que reacciona y no el grupo
hidroxilo de la molécula, por lo tanto el
bromo se polariza y la parte parcialmente
positiva es atacada por el enlace  del
alcohol, formando el ion halonio cargado
positivamente. Después el bromo cargado
negativamente ataca al ion halonio
formando dos de los tres productos
posibles, los cuales son: trans-1,2-
dibromopropanol, el bromo se adiciona en
posición anti y es la estructura más
estable y en mayor cantidad. A diferencia
del cis-1-2-dribromopropanol, los 2
bromos se adicionan en el mismo plano y
se da en muy pocas proporciones, ya que
es no es muy estable, por su posición. Por 
último se formara otro producto, el grupo
hidroxilo por ser un nucleófilo más fuerte
que el bromo cargado negativamente, le
gana la posición en anti y se forma la
halohidrina.

Figura 3: mecanismo de reacción de

formación de un ester 

Después se realizo otra reacción en Figura 4. Mecanismo de reacción de gua de

donde se adiciono agua de bromo (con bromo a alcohol alilico.
coloración naranja, tabla 3.) en un tubo de
ensayo y se le adiciono alcohol alilico gota
Seguido a esto, se hizo reaccionar  Se continúo con la reacción de etilenglicol
permanganato de potasio y alcohol alilico
adicionando el permanganato de potasio en
un tubo de ensayo (coloración purpura,
tabla 4) y se agrego gota a gota el alcohol
alilico al tubo, cuando ocurre la reacción, se
observo que cambia su color a café. Esto
se debe a que en esta reacción el
permanganato de potasio reacciona,
permitiendo la adición del ión manganato
cíclico al doble enlace, esto conlleva a que
el doble enlace se rompa quedando cada
carbón unido a un oxigeno cargado
negativamente, la parte positiva del agua
(H+) se adicionan a cada oxigeno cargado
negativamente formando el grupo hidroxilo
y así formando el alcohol trihidroxilado, es
decir, glicerina; y dando el precipitado del
ión MnO2, el cual es de color café [1].
El mecanismo de reacción es el siguiente:
Figura 5. Mecanismo de reacción de alcohol
alilico con KMnO 4.
con sodio colocando etilenglicol en un tubo
de ensayo y después se agrego un trozo de
sodio metálico, cuando empezó a
reaccionar se observo unas burbujas
alrededor del sodio e inmediatamente la
solución cambio a amarillo y se desprendió
un gras denso y el tubo de ensayo se puso
caliente. Esto se debe a una reacción de
oxido-reducción que se realiza en 2 pasos:
La primera fase es cuando 2Na, estando
cerca del etilenglicol se oxidan pasando de
su estado neutro (0) a +1 cada uno, por lo
tanto donando dos electrones. Después el
etilenglicol reacciona con cada uno de los
sodios oxidados, donde cada sodio
sustituye a los hidrógenos del grupo
hidroxilo liberándolos y quedando cargados
positivamente; por último los dos
hidrógenos que se liberaron se unen entre
sí con los dos electrones donados por los
sodios oxidados, para formar el hidrogeno
gaseoso (H2), que es claramente el gas
denso que se ve en el tubo durante la
reacción [2].
El mecanismo de reacción se da de la
siguiente manera:

Figura 6. Mecanismo de reacción de oxido-
reducción del etilenglicol con sodio.
Se finalizo haciendo reaccionar hidróxido
de sodio con sulfato de cobre en un tubo
de ensayo, se observo que la coloración
cambia a azul claro (Tabla 6), debido a la
reacción de doble desplazamiento en
donde se intercambian los metales, es
decir, el sodio pasa al grupo fosfato y el
cobre pasa al grupo hidroxilo, formando
hidróxido de cobre (II) y sulfato de sodio.
Figura 7. Reacción de sulfato de cobre e
hidróxido de sodio.
Después de formar el complejo metálico,
los cuales tienen un mecanismo de
reacción diferente llamado quelatacion, en
donde hay una especie donadora llamada
ligando debe tener por lo menos un par 
de electrones no compartidos para formar 
el enlace y el orto reactivo tiene que tener 
dos o más ligandos potenciales, como por 
ejemplo el oxigeno en este caso son los
ligandos y formen un quelato, anilló
heterocíclico.  Además, se puede formar 
solo un anillo o se pueden formar varios
anillos dependiendo del número de
coordinación del metal. El número de
coordinación corresponde al número de
sitios del ligando que pueden formar 
uniones de coordinación. Un ligando con
2 sitios se llama bidentado, un ligando con
4 sitios se llama tridentado, etc. [3]
Entonces, el complejo metálico se coloca
en 3 tubos de ensayo y se hacen
reaccionar con alcohol etílico, etilenglicol y
glicerina, para determinar las propiedades
de esos alcoholes
Reacción con alcohol etílico: En esta
reacción no sucede nada, debido al que el
alcohol es muy débil y no presenta dos
ligandos para que el cobre lo pueda
quelar y quede estable, es decir, que solo
tiene un grupo hidroxilo y el cobre no se
puede quelar porque quedaría en una
forma lineal inestable y no un anillo como
lo busca el cobre.
Figura 8. Reacción complejo metálico con
alcohol etílico.
Reacción con etilenglicol: Cuando se
adiciono el etilenglicol al complejo
metálico, se observo un cambio en la
coloración a amarillo (tabla 6), esto es
debido a que el etilenglicol es un
compuesto que tiene número de
coordinación seis y tiene dos ligandos
(grupos hidroxilos) a los que el cobre
puede quelar y quedar en una forma
cíclica estable, formando el glicolato de
cobre.

1.
Figura 9. Reacción complejo metálico con
etilenglicol.
Reacción con glicerina: Cuando se
adiciono la glicerina al complejo metálico,
se observo que después de 15 gotas de
esta la coloración de la solución cambio a
color verde (tabla 6), esto se debe a que
la glicerina es mas acida que los
compuestos anteriores, por poseer tres
grupos hidroxilos de los cuales, el cobre
escoge dos y los quela, formando el
glicerato de cobre.
Figura 10. Reacción complejo metálico con
Glicerina.
SOLUCION AL CUESTIONARIO:
¿Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes?
R// [4]
Deshidratación
Es el proceso químico en el cual se transforma un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se
utiliza un acido con el cual se extrae el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga positiva en el carbono del cual fue extraído
el Hidroxilo, el cual realiza una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos, los cuales que
forman un doble enlace en su lugar.
Oxidación
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de
uno o más hidrógenos del carbono que tiene el
grupo -OH. El tipo de producto que se genera
depende del número de estos hidrógenos que
contiene el alcohol, es decir, si es primario,
secundario o terciario.
Un alcohol primario:
Por lo general es difícil obtener el aldehído, porque
la mayor parte de los agentes oxidantes que
pueden oxidar al alcohol primario, también oxidan
al aldehído y el llega hasta el ácido carboxílico.
alcohol secundario:
Este puede perder su único hidrógeno
para formar su doble enlace y transformarse
en una cetona.
Un alcohol terciario: 2.
No tiene hidrógenos por lo cual no reacciona y
cualquier oxidación se debe llevar a cabo por  terciarios?
ruptura de los enlaces carbono-carbino,
Formación de Sales
Los alcoholes reaccionan con los metales,
produciendo sales. Un ejemplo es con el caso del
sodio, El sodio reduce al hidrógeno del grupo -OH
del alcohol a hidrógeno molecular, mientras éste
se oxida a Na+. El producto es el alcóxido de
sodio correspondiente.
Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente para iniciar  oxidación , al igual que en el resto de
la reacción de adición electrófila. Es necesario
añadir al medio un ácido (H 2SO4) para que la
reacción tenga lugar.
3.
Esterificación de alcoholes
Un éster de un acido carboxílico se obtiene
sustituyendo el grupo –OH de un acido
carboxílico por el grupo – OR de un alcohol. Esta
reacción es conocida como esterificación de
Fischer.
La esterificación directa de un acido con un
alcohol primario o secundario reacciona
satisfactoriamente si se realiza refluyendo un
exceso de alcohol con el acido carboxílico en
presencia de unas gotas de acido sulfúrico
concentrado o de acido clorhídrico
4.
¿Cómo se diferencia experimentalmente
los alcoholes primarios, secundarios y
R//
Los alcoholes en general se pueden
diferenciar por oxidación. Cuando un
alcohol primario se oxida, se obtiene un
aldehído al continuar con la oxidación se
obtiene un ácido carboxílico.
Para el caso de los alcoholes
secundarios cuando se realiza la
oxidación catalítica, esta da como
resultado una cetona. En el caso de los
alcoholes terciarios, el proceso es algo
más extenso, ya que primero ocurre una
deshidratación para obtener un alqueno
(hidrocarburo) y luego ocurre una
alcoholes , obteniéndose en este caso el
mismo resultado que en los alcoholes
secundarios, una cetona [5].
Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre
(II), ¿qué se debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción.
R//
 Al realizar la oxidación un alcohol con
Oxido de Cobre se formaran los
compuestos ordinarios presentes en esta
reacción, si se oxidan un alcohol primario
y uno secundario se formara un aldehído,
y una cetona respectivamente, mas oxido
de cobre, este último se reducirá como
oxido de cobre metálico, el cual formar un
precipitado [6].
R-OH + CuO ------> RCHO + Cu (s) + H2
(g)
¿Cómo se prepara industrialmente el
Etanol?
R//
El etanol puede producirse de dos formas.
La mayor parte de la producción mundial
se obtiene del procesamiento de materia
biológica, en particular ciertas plantas con
azúcares. El etanol así producido se
conoce como bioetanol. Por otra parte,
también puede obtenerse etanol mediante
la hidratación química del etileno.
Desde la antigüedad se obtiene el etanol
por medio de la fermentación anaeróbica
de azucares con levadura en solución
acuosa y posteriormente destilación. Hoy
en día se utilizan varios tipos de materias
primas para la producción a gran escala
de etanol de origen biológico, como lo
son: caña de azúcar, remolacha, maíz,
yuca, madera; los cuales presentan un
alto contenido de sacarosa, almidón y
celulosa.
Hidratación del Etileno:
Se puede realizar una reacción de
hidratación al Etileno para formar Etanol,
se emplea un acido como el acido
sulfúrico o el acido fosfórico como
catalizador. El agua es un ácido muy
débil, con una concentración de protones
insuficiente para iniciar la reacción de
adición electrófilo. Es necesario añadir al
medio un ácido (H2SO4) para que la
reacción tenga lugar. Esta reacción
también es conocida como hidratación de
alquenos y genera alcoholes [7].
CONCLUSIONES:
1. Se comprobó que en la reacción
del alcoholes tanto primarios como
secundarios existió un cambio de
coloración o de estado de la
sustancia, lo cual indica que se
realizo una reacción, pero en
alcoholes terciarios no se mostro
ningún cambio en el estado inicial
de la sustancia, lo cual indica que
los alcoholes terciarios no sufren
reacciones.
2. Se probó, que cuando se oxida un
alcohol primario, se obtiene un
aldehído o un acido carboxílico en
su defecto; se establecen, los dos
productos, ya que no se tiene
seguridad de sus cantidades y en
donde se detiene la reacción.
3. Se comprobó que el enlace  es
mas reactivo que el grupo hidroxilo,
porque cuando se hace reaccionar 
el agua de bromo con el alcohol
alilico, esta reacciona con el doble
enlace, y el grupo hidroxilo, no
interfiere en la reacción.
4. Se comprobó que, para que un
complejo metálico reaccione, es
necesario que hayan 2 o mas
nucleófilo o ligandos presentes en
la molécula, de lo contrario, no
reacciona.
5. Se observo, que para obtener 
esteres a partir de alcoholes, la
reacción se da por medio de la
esterificación de Fisher.
 BIBLIOGRAFÍA:
1. http://qorganica.perruchos.com/node/130
Consultado 10-mayo-2012.
2. Chang, R; Química General; novena
edición; McGraw-Hill, 2003, Pags. 130-
140.

3. http://www.uia.mx/campus/publicaciones/q
uimanal/pdf/8formacioncomplejos.pdf 
Consultado 29-abril-2012.

4. http://www.telecable.es/personales/albatro
s1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm
Consultado 29-abril-2012

5. http://www.textoscientificos.com/quimica/a
lcoholes Consultado 3-mayo-2012.

6. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/
oxidacion-de-alcoholes.html Consultado
29-abril-2012.

7. http://www.cntq.gob.ve/cdb/documentos/q
uimica/176.pdf Consultado 9-mayo-2012.