COLEGIO GIMNASIO SANTA CRUZ

“Educamos para el desarrollo de la inteligencia empresarial

humanizada “ ÁREA DE CIENCIAS NATURALES Y
EDUCACIÒN AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÁNICA GRADO 11

TALLER: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Por LIC. YINETT
ACOSTA
EJERCICIOS En tu cuaderno copia y contesta las siguientes preguntas y situaciones

DOLOR DE CABEZA PARA ESO SE HIZO… ACIDO ACETIL SALICÍLICO

El Ácido salicílico (Ácido ortohidroxibenzoico) se halla en forma de éster salicilato de metilo en la planta llamada
gaulteria procumbens y en el sauce. De su solución en etanol cristaliza en prismas incoloros; del agua caliente
cristaliza en largas agujas brillantes.

Es volátil, sublima fácilmente, arrastrable por el vapor de agua; poco soluble en agua fría, más soluble en agua
caliente, en éter, en cloroformo; su solución acuosa se colorea en violeta por el FeCl 3.

Calentado a 200°C o con HCI a la ebullición se descarboxila y se transforma en fenol; forma puente de Hidrógeno
entre el OH fenólico y el carboxilo, a lo cual debe su volatilidad y ele constante de disociación; da reacciones como
fenol y como ácido carboxílico.

Por su actividad bacteriostática inhibe diversos procesos de fermentación, el crecimiento levaduras y hongos,
putrefacción de proteínas, etc. El ácido y sus sales tienen acción antipirética y analgésica. Al interior se emplean los
salicilatos como antirreumáticos. El ácido al igual que el Salicilato de sodio, aunque no está permitido su empleo,
en conservación de vinos, mermeladas, etc. El ácido salicílico es ingrediente principal en preparaciones contra
callos y verrugas.

El ácido se obtiene calentando Fenóxido de sodio con Dióxido de carbono bajo presión. Salicilato de sodio obtenido
se descompone con ácido mineral para liberar el ácido salicílico.

Ácido acetil salicílico o aspirina

Sin duda el derivado más importante del ácido salicílico es el ácido acetil salicílico o acetoxibenzoico.
Propiamente la aspirina es el acetil salicilato de sodio, el antipirético y analgésico más popular. Calentando
durante unas 3 horas ácido salicílico con anhídridoo acético o cloruro de acetilo a 150°C se obtiene ácido
acetilsalicílico mas ácido clorhídrico

Es sólido cristalizado en pequeñas agujas incoloras, de sabor ligeramente ácido y ama soluble en
agua,fácilmente soluble en alcohol y éter; mantenido en ambiente húmedoa olor acético. El uso
indiscriminadoforma hábito; retarda la coagulación de la sangre,por eso disminuye el riesgo de infarto.

Puede producir irritación de la mucosa gástrica; para facilitar su absorción y aún tolerancia, se preparan sales
como las de calcio (aspirina soluble). Para contra irritación de la mucosa gástrica, hoy se le están agregando
ciertas sustancias, tales como Glicinato de aluminio (el más efectivo), Bicarbonato de sodio, Citrato de sodio, etc.

…ANALICEMOS LA LECTURA
1. Hablando con el texto se puede deducir los conceptos de fármaco, analgésico y antipirético.
Explícalos
2. Establece la fórmula para el ácido salicílico
3. Elabora un léxico científico. Subraya por lo menos 5 palabras desconocidas de la lectura y
consulta su significado
4. ¿Cuáles son las contraindicaciones para las personas que consumen ácido acetil
salicílico?
Lic. Yinett Acosta

TALLER 11

ESTABLECE SEMEJANZAS Y DIFERENCIAS ENTRE

a. Grupo carbonilo y doble enlace C=C
b. COMPUESTOS simétrica y asimét5rica
c. COMPUESTOS aromáticos y alifáticos
 4 FORMULANDO…Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: A.
Ácido benzoico
B. Ácido 2-metil-3,3-dimetiloctanoico
C. Ácido propanodioico
D. Ácido acrílico

ÉSTERES

AMIDAS

Se considera una Amida cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR′
(siendo R y R′ radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar
derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son
bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar
el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga
es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica

A PROPÓSITO DE LOS ÉSTERESY LAS AMIDAS …

1. Realice la lectura y defina qué es una amida y un éster.

2
Lic. Yinett Acosta

TALLER 11 2. Elabore un paralelo sobre PROPIEDADES FÍSICAS entre las amidas

y los ésteres
3. Escriba una frase que contenga la palabra poliéster
4. Escriba la fórmula de las siguientes amidas
a. 2- metilpropanamida
b. Pentanamida
c. Succinamida

5. Escriba EL NOMBRE de las siguientes amidas

a.            O                                                              
                        ll                                                             
  CH3 – CH2 – C – NH2 

b.                                      O                                                              
                                               ll                                  
                        CH3 – CH2 – C –NH2 
  
c.                              O                                                              
                                        ll                                                             
                 CH3 – CH2 – C –NH2 

⮚ Lee los DATOS CURIOSOS y escribe una opinión al respecto de

DATO CURIOSO 1

cada uno

¿Sabías que...?
El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la producción de
ácido butanoico durante la descomposición microbiana de las grasas que la

componen
DATO CURIOSO 2
¿Sabías que...?
La oxidación del vino, por acción del oxígeno del aire, es lo que ocasiona el
“avinagramiento” de esta bebida. Se trata de la conversión de etanol en
ácido acético

CHEMISTRY ADDICTION explica la relación entre las siguientes imágenes y los temas
trabajados en el taller

3
Lic. Yinett Acosta
 TALLER 11

DIBUJA  Y  ELABORA  un  MODELO  TRIDIMENSIONAL  con bolitas de

icopor o plastilina de diferentes tamaños y palillos, el modelo
de:
QuÍmIcA
DiVeRtIdA
✔ un ácido carboxílico ramificado de 5 carbonos con dos grupos sustituyentes. Así, teniendo en cuenta
de que cada átomo posea el mismo tamaño, pinta los carbonos de color negro; los H de color amarillo y
los O de color rojo

✔ un éster ramificado de 5 carbonos con dos grupos sustituyentes (uno alifático y otro cíclico). Así,
teniendo en cuenta de que cada átomo posea el mismo tamaño, pinta los carbonos de color negro; los H
de color amarillo y los O de color rojo

✔ de una amida arílica. Así, teniendo en cuenta de que cada átomo posea el mismo tamaño, pinta los
carbonos de color negro; los H de color amarillo y los O de color rojo y el N azul

FORMACIÓN EN VALORES
Los valores son una guía para nuestro comportamiento diario. Son parte de nuestra
identidad como personas, y nos orientan para actuar en la casa, en el trabajo, o en
cualquier otro ámbito de nuestras vidas. Identifica los valores que aparecen en la siguiente
frase:
Recuerda: Como en el agua el rostro corresponde a rostro, así el
corazón del hombre al del hombre
Santa Biblia