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cidos Orgnicos

1. Clasificacin
2. Nomenclatura
3. Reacciones y principales propiedades
4. Mtodos de obtencin
5. Estudio de los principales cidos carboxlicos
Los cidos orgnicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se
forman al sustituir en un carbono primario dos hidrgenos por un oxigeno que se une al
carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une
mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitucin, que como hemos
dicho se sita siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su
frmula es:

Clasificacin
Segn el nmero de grupos carboxilo, los cidos orgnicos se clasifican en:
monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.

Nomenclatura

I. Nomenclatura comn.

Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de


establecerse nomenclaturas convencionales.

Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los


carbones, partiendo del carbono ms prximo al carboxilo:

II. Nomenclatura IUPAC

Se escribe la palabra acido y luego el hidrocarburo de igual # de carbones


con la terminacin "oico"

Cuando hay sustituyentes o enlace mltiple, se numera la cadena dando el #


1 al carbono del carboxilo.

Para cidos aromticos, se toma como base al acido benzoico y naftoico.

MS EJEMPLOS

Reacciones y principales propiedades

A. Formacin de sales

Reaccionan instantneamente con las bases produciendo sales.

B. Formacin de esteres

Reaccin con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reaccin se emplea
generalmente una pequea cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de cidos carboxlicos.


Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los cidos inorgnicos fuetes, de
C1 a C9 son lquidos y a partir de C10 son slidos.
El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean
completamente solubles en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de
C10 son prcticamente insolubles en agua.

Los mas censillos presentan un fuerte olor, as el amtanoide es irritante y el etanico tiene
olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butrico; los cidos
superiores tienen olor dbil.

Mtodos de obtencin

A. oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos.

Ocurre sin degradacin (sin prdida de carbones) por accin directa del oxigeno en
presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crmico, acido
ntrico o solucin sulfrica de permanganato de potasio.

B. Hidrlisis de esteres

Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrlisis dan


un acido y un alcohol.

C. Carboxilacin de Alquenos

Se hace actuar sobre los alquenos monxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada
presin y por accin del calor en presencia de niquel carbonilo como catalizador; asi se
obtiene acidos carboxlicos de los productos de craqueo del petrleo.

Estudio de los principales cidos carboxlicos

Es el ms simple de los cidos carboxilicos, es llamado tambin acido frmico, debido a


que se obtuvo por primera vez en 1670 por destilacin de la "formica rufa" (hormiga
roja)
Es el acido orgnico mas fuerte, es un liquido incoloro de olor picante, es muy soluble
en el agua, densidad = 1,22 g/ml, pe= 100,5C pf= 8,5C. Produce irritacin drstica en
la piel. Esta es la razn del escozor que producen las hormigas y la ortiga donde
tambin se encuentra.
El color lo descompone fcilmente.

En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es


sintetizado al reaccionar monxido de carbono con hidrxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teido de materiales textiles, as como en la coagulacin


acida del ltex de hule y en la fabricacin de artculos de piel.

Es el segundo trmino ms sencillo de los cidos orgnicos y el ms conocido, es


llamado tambin ACIDO ACETICO.
Es un liquido incoloro olor picante, irritante, pf= 16,6C; pe= 118C, densidad= 1,05
g/ml, cristalizada por enfriamento. Es soluble en todas porciones en agua, alcohol y en
ter.
El vapor de cido etanoico arde con llama azulada:

Cuando se le halla puro se le conoce como "acido actico glacial" ya que


espontneamente se solidifica dando una masa de aspecto glacial.
Es solucin acuosa recibe el nombre de vinagre (aprox. Al 5%), formndose por
fermentacin acida de los vinos.
Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los acetatos
abundan en los vegetales.
El principal mtodo industrial de preparacin del acido actico consiste en la oxidacin
del acetaldehdo por el oxigeno del aire en presencia de catalizadores de manganeso.

Se emplea en la fabricacin de acetato de celulosa y acetatos plsticos, anhdrico


actico, productos farmacuticos, disolventes, acetatos metlicos, en ciertos cosmticos,
en la preparacin de la aspirina (acido acetilsalicilico) sustancia que posee un poder
analgsico y anti pirtico elevado.

Su nombre oficial es acido etanodioico, es el ms importante de los cidos


dicarboxilico, densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y alcohol.
Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se le ingiere.
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos; en la corteza de la quina, en la
raz del ruibarbo, los garbanzos contienen cido oxlico libre. En el reino animal existe
como oxalato de calcio en los clculos renales, la orina del hombre y de los carnvoros.

En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidn o el azcar por el HNO3 diluido.


A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio:

El cido oxlico es empleado en la industria textil para el blanqueado teido, para


eliminar manchas de xido frrico y en la limpieza de radiadores de automvil.

Es un hidroxicido, ya que contiene los grupos funcionales oxhidrilo y carboxilo.


Su nombre IUPAC es cido 2 hidroxipropanoico
Se considera tres cidos lcticos, ya que este compuesto presenta isometra ptica (cer
capitulo de ISOMERIA).

1. ACIDO LCTICO ORDINARIO DE FERMENTACIN.

Fue descubierto por Scheele en 1780 en el suero de la leche agria es un liquido siruposo,
muy soluble en agua, alcohol y ter.

Cuando esta puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18C)
Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo gstrico.
Se prepara por fermentacin lctica y por la accin de los lcalis custicos sobre
determinados azucares y el almidn principalmente.
Este cido ordinario es inactivo, es decir es una mezcla equimolar de los ismeros
dextrgiro y levgiro.

2. ACIDO LCTICO DEXTRGIRO.

Se encuentra en muchos rganos animales, Berzelius lo descubri en el jugo muscular.


La cantidad de acido lctico D en el musculo, aumenta con el trabajo debido a la
transformacin del glucgeno en cido lctico, con desprendimiento de calor; la
acumulacin de este as seria la razn de la fatiga muscular.

3. ACIDO LACTICO LEVO GIRO

Se forma en la fermentacin de la sacarosa por el bacillus acidi laevolacri y puede


obtenerse tambin por desdoblamiento del inactivo o racmico.
Las propiedades de los tres cidos lcticos son las mismas, con la nica diferencia del
poder rotatorio y que el punto de difusin del inactivo de 18C es inferior que los otros
dos (28C).

Es tambin un hidroxicido, su otro nombre es cido 2 hidroxi -1, 2, 3


propanotricarboilico.
Scheele lo descubri en el zumo de los limones en 1784.

Es un slido incoloro, transparente, cristaliza en prismas rmbicos con una molcula de


agua. Tiene sabor acido agradable, es soluble en el agua, alcohol y ter. Calentado a
130C se deshidrata y el acido anhidro funde a 153C. La disolucin expuesta al aire se
cubre de moho.
Es el principal acido, contenido en las frutas, en mayor cantidad en limones, naranjas,
grosellas, cerezas y cebollas.
Se le extrae del zumo del limn, el liquido se hace hervir para coagular las materias
abuminoides, se le trata con hidrxido de calcio precipitando el acido como citrato de
calcio, este finalmente se descompone con H2SO4.
Es empleado en medicina para fabricar limonadas, sales efervescentes (mezclado con
bicarbonato de sodio, ambos en polvo seco), en la preparacin de citrato de magnesia
que es un purgativo y tambin es usado como mordiente en tintorera.