Escuela Superior de Ingeniería

Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

PRACTICA 3: OBTENCION DE LA
BENZOFENONA

Profesora María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno

EQUIPO 4 González Dávila Saul Isaac

Alumnos Piña Delgado Jorge Emilio

Ruiz Santiago Adriana
Santillán de la Luz Giovanna

Grupo 2IM43

Periodo Escolar 2024/1

Fecha 27 de septiembre de 2023

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INDICE

Introduccion ____________________________________________________________________ 3
Reaccion global__________________________________________________________________ 5
Mecanismo de reaccion ___________________________________________________________ 5
Matriz de compresion ____________________________________________________________ 6
Flujograma _____________________________________________________________________ 7
Calculos estequeometricos _______________________________________________________ 10
Observaciones _________________________________________________________________ 11
Conclusiones __________________________________________________________________ 11
Bibliografia ____________________________________________________________________ 12

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INTRODUCCION

Obtención de la benzofenona
Reacción de acilación del benceno
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros
de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes
acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitución electrófila aromática.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni

transposiciones. Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno
evitando estos problemas.

3
Obtener propilbenceno a partir de benceno
La reacción natural para preparar propilbenceno es la alquilación de Friedel-Crafts, sin
embargo, la transposición hace que se obtenga como producto mayoritario
isopropilbenceno. Este problema se evita combinando las reacciones de acilación y
reducción de carbonilos a alcanos.

Modo de acción
La Benzofenona es un fotoiniciador Tipo II de Norrish ya que cruza del estado S1 al estado
de triplete casi con un 100% de rendimiento. En este tipo de fotoiniciadores la reacción
fotoquímica ocurre a través de la abstracción intra o intermolecular de un hidrógeno por
parte de un grupo carbonilo excitado. Por lo tanto, con un fotoiniciador
Tipo II, siempre es necesario adicionar un donador de hidrógenos para que se pueda llevar
a cabo la reacción fotoquímica, resultando en un radical cetilo que es el que desencadena
la reacción de polimerización del sustrato.
La Benzofenona tiene una absorción máxima a 252 nm de longitud de onda. Proporciona
alta reactividad y curado superficial cuando se utiliza entre 0.5 y 5 % w/w, siempre en
combinación con una amina sinergista en
formulaciones curadas por UV.
También funciona como bloqueador UV tanto en termoplásticos como en elastómeros como
hule natural (NR), estireno butadieno (SBR), nitrilo butadieno (NBR), etc.; protegiendo así
a estos polímeros de la degradación por efecto de la luz solar. Sin embargo, en el caso de
los elastómeros, la Benzofenona tiende a retardar ligeramente tanto el scorch como la
vulcanización cuando la vulcanización es por azufre. En el caso de estos sistemas, el
sistema de aceleración o la temperatura de vulcanización deben ajustarse para que no se
afecte el tc90 de la vulcanización.
La Benzofenona tiene las siguientes aplicaciones:
- Recubrimientos claros.
- Sistemas pigmentados.
- Recubrimientos para electrónicos.
- Adhesivos curados por UV.
- Bloqueador UV para plásticos.
- Bloqueador UV para elastómeros, como hule natural (NR), estireno butadieno
(SBR), nitrilo butadieno (NBR), etc.

4
REACCION GLOBAL

Benceno Benzofenona
Cloruro de
Benzoilo

MECANISMO DE REACCION

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 MATRIZ DE COMPRESION

Rombo
Estad
PM(g/m Cantid Solubilida P.E P.F Toxicida de
Nombre o Densidad
ol) ad d (°C) (°C) d segurida
fisico
d

Solid nocivo
Tricloruro
o 2.44 192. en caso
A A de 133.34 1.25 g 450 g/L 180
blanc g/cm3 4 de
A

aluminio
o ingesta
AB Reactivo
Nocivo
3.75 liquid 0.8787g/c en
B B Benceno 78.11 Miscible 80 5 por
ml o m3 exceso
ingesta

Reactivo y Reactivo
Provoca
Cloruro de liquid 1.21 se limitante
C 140.57 0.9 ml 197 -1 irritació
benzoilo o g/cm3 descompo
n
ne

Acido liquid 1.19 Corrosi

B 36.46 1.25 gr Miscible 48 -26
clorhidrico o g/cm3 vo

Sulfato de solid 2.664 142 Irritació

C 142.04 --- Soluble 884
sodio o g/cm3 9 n
Solid
Benzofeno o 1.1108 Corrosi
D 182.217 1.09 g insoluble 305 49
na blanc g/cm3 vo
o

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FLUJOGRAMA

Practica 3: OBTENCION DE LA
BENZOFENONA

Entrada

BIBLIOGRAFIA

1. Bitácora: química orgánica experimental a escala semi-micro y fundamentos

de la espectroscopia. Primera ed 2010, seg ed 2014. Páginas 212-215
2. Admin. (2023). Acilación de Friedel-Crafts. Quimicafacil.net.
https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/acilacion-de-friedel-crafts/
3. Fernández, G. (2016). Preparación de aldehídos y centonas, de Química
Orgánica Sitio web: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-ycetonas.html 

HOJAS DE SEGURIDAD
1. ADIEGO. (s. f.). benceno

https://www.ecosmep.com/cabecera/upload/fich

as/10054.pdf

2. Benzofenona. (s. f.).

https://www.carlroth.com/medias/SDB-

6300-ES

3. Acido benzoico (s. f.). ciafa.

https://www.ciafa.org.ar/files/qKzC6XQKs7Ck

7K966mbkQTexmqOIaKiJCNi6p5s.pdf

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 Proceso

Material

• Vasos de precipitado
• Termómetro
• Matraz
• Varilla de agitación
Preparación de Reactivos: En un matraz
• Plancha
•• Probeta
Adicionar 1.25 g de AlCl3
•• Embudo
Agregar de separación
3.75 ml de benceno

Acilación del benceno :

• Cuando tengamos preparada la mezcla,

Agregar 0.9 ml de cloruro de benzoilo
• Colocar el matraz en reflujo a baño maría en
temperatura de 70 °C
• Tiempo de reacción 60 min

• Dejar enfriar a temperatura ambiente

• Posteriormente lo que contiene el reactor
verter sobre un vaso
• Dicho vaso va contener: 2.5 g de hielo, 7.5 ml
de h2O y 1.25 ml de HCl conc.

Separación del producto

• Adicionar la mezcla a un embudo de

separación
• Agregar 5 ml de benceno para aumentar la
fase orgánica
• Agitar
• Desechar la fase acuosa

8
 Separación del producto

• Lavar la capa orgánica con 4 ml

de H2O
• Agitar
• Dejar decantar
• Desechar fase acuosa

Separación del producto

• Verter la fase orgánica en el cristalizador

• Dejar cristalizar una semana

Pesar

Reportar

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CALCULOS EXPERIMENTALES

Benceno Cloruro de Benzofenona

benzoilo
PM (g/mol) 78.11 140.57 182.20
𝜌 (g/ml) 0.8789 1.21 1.11
Cantidad 3.75 ml 0.9 ml 1.09 g

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠:

𝑚𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 = (0.9𝑚𝑙)( 1.21 𝑔 𝑚𝑙) = 1.089 𝑔
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = (3.75𝑚𝑙)( 0.8787 𝑔 𝑚𝑙) = 3.2951 𝑔
𝑀𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑙𝑜𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠:
𝑛𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 = 1.089 𝑔 140.57 𝑔 𝑚𝑜𝑙
= 0.0077𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑝𝑜𝑟 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟 𝑛𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 3.2951 𝑔 78.11 𝑔 𝑚𝑜𝑙 = 0.0421𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑜𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜:
𝑛𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 ∗ 1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 0.0077 𝑚𝑜𝑙 ∗ 1
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = =
1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 1
= 0.0077𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜:
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 0.0077𝑚𝑜𝑙 ∗ 182.217 𝑔 𝑚𝑜𝑙 = 1.4030 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛:
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
1.09 𝑔
= ∗ 100 = 77.69%
1.4030 𝑔

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OBSERVACIONES

Durante la experimentación, la reacción tuvo complicaciones ya que por un

momento no se controlo la temperatura por lo cual nos quedo menor fase acuosa al
momento de separar el producto por lo cual significo una disminución del
rendimiento

CONCLUSIONES

Al termino de la experimentación, esta nos reveló una eficiencia del 77%, lo que
sugiere la influencia de factores como la temperatura no constante y la velocidad de
adición del cloruro de benzoilo. Por otra parte se concluye que la reacción de
sustitución nucleofílica aromática mediante Friedel-Crafts es una técnica esencial
para la síntesis de compuestos aromáticos como la benzofenona.
La síntesis química de Friedel-Crafts para obtener benzofenona es un proceso
químico crucial con aplicaciones significativas en la fotoquímica orgánica,
perfumería y síntesis orgánica a escala industrial. En esta práctica nos percatamos
como resalta la importancia de los catalizadores, como el AlCl₃, que no reaccionan
directamente pero mejoran la eficiencia de la reacción.

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BIBLIOGRAFIA

Bitácora: química orgánica experimental a escala semi-micro y fundamentos de la

espectroscopia. Primera ed 2010, seg ed 2014. Páginas 212-215
Admin. (2023). Acilación de Friedel-Crafts. Quimicafacil.net.
https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/acilacion-de-friedel-crafts/
Fernández, G. (2016). Preparación de aldehídos y centonas, de Química Orgánica
Sitio web: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-
de-aldehidos-ycetonas.html 

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