Química Automotriz

Ing. Steven Hernán Vera Illanes

 EVALUACIÓN

• Asistencia 10%
• Prácticas y trabajos de investigación 30%
• 2 exámenes parciales (c/u 15%) 30%
• 1 exámenes final 30%
TOTAL: 100%
 BIBLIOGRAFÍA

• Internet para la primera parte

• Internet y Solomons, Graham (Limusa
Wiley, 2004) para la segunda parte
• Webgrafía en general
 TEMA 1: QUÍMICA ORGÁNICA

Definición:
La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian los compuestos
del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos,
vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y
grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la
estructura y funciones de las moléculas, estudian sus reacciones y desarrollan
procedimientos para sintetizar compuestos de interés para mejorar la calidad de vida
de las personas. Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida del siglo
XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido
la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situaciones
que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que
ornamentan nuestra casa, etc.
 LOS SECRETOS DEL CARBONO: MISTERIO Y AVANCE
PARA LA CIENCIA
La característica principal que tiene el
átomo de carbono y que no tiene el resto
de los elementos químicos, o lo poseen
escasamente como es el caso del silicio, es
la concatenación, es decir, la facultad de
enlazarse o unirse consigo mismo formando
grandes cadenas o anillos muy estables.
Esta propiedad conduce a un número casi
infinito de compuestos de carbono, siendo
los más comunes los que contienen
carbono e hidrógeno. Esto se debe a que el
carbono puede formar como máximo
cuatro enlaces, lo que se denomina
tetravalencia.
LOS SECRETOS DEL CARBONO: MISTERIO Y AVANCE
PARA LA CIENCIA
 LOS SECRETOS DEL CARBONO: MISTERIO Y AVANCE
PARA LA CIENCIA

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza,

aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe
principalmente en forma de carbonatos. El dióxido de carbono es un
componente importante de la atmósfera y la principal fuente de carbono
que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales
convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de carbono, que
posteriormente son consumidos por otros organismos.
 DIAMANTES, JOYAS Y BRASEROS

El carbono existe en la naturaleza como diamante, grafito y

carbono amorfo, los cuales son elementos sólidos con puntos de
fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los
disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de
las tres formas del carbono difieren considerablemente. El
diamante es el más duro que se conoce; cada átomo está unido a
otros cuatro en una estructura tridimensional. Los átomos del
diamante constituyen una red tridimensional que se extiende a lo
largo de todo un cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de
toda la naturaleza. Además es incoloro, no conductor de la
electricidad, pesado, frágil, exfoliable e insoluble. Es muy
apreciado en joyería y para ciertas aplicaciones industriales. Sus
principales yacimientos se encuentran en la República
Sudafricana, Brasil, Zaire, Botswana y Federación Rusa.
 DIAMANTES, JOYAS Y BRASEROS
Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito está formado por capas de
carbono compuestas por anillos hexagonales de átomos, capaces de deslizarse una sobre la
otra, por lo que puede usarse como lubricante. Además tiene un color negro o gris oscuro,
un brillo poco intenso, es graso al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en
la fabricación de electrodos, crisoles refractarios, minas de lápices y productos lubricantes.
Sus principales yacimientos se hallan en Sri Lanka, Madagascar, México, Siberia y EEUU.

Además de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza
en el carbón de leña, el carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro
de humo, que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene
quemando hidrocarburos líquidos como el kerosene, con una cantidad de aire insuficiente,
produciendo una llama humeante. Durante mucho tiempo se utilizó el negro de humo
como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono,
que está compuesto por partículas más finas. El negro de carbono, llamado también negro
de gas, se obtiene por la combustión incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo
como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule.
En síntesis, el carbono es un elemento del IV grupo del sistema
periódico, no se conoce su descubridor, se encuentra en la
proporción del 8.7% de la litosfera y atmósfera. Se encuentra en
dos formas alotrópicas cristalinas: el diamante y el grafito, y como
carbono amorfo en forma de coque, carbón de madera y carbón
animal y en el petróleo. Se usa como combustible, producto
auxiliar, materia prima, reductor y absorbente. Para fechación se
usa el isótopo radiactivo C14 (método del radiocarbono).

Tetravalencia: En los compuestos orgánicos el átomo de carbono

tiene cuatro electrones de valencia disponibles de tal forma que
puede compartir a partir de enlaces covalentes con otros
elementos.
 CADENAS CARBONADAS
Por la propiedad de autosaturación dos o más átomos de
carbonos pueden unirse formando cadenas lineales o
simples, ramificadas, cíclicas o cerradas, además los
átomos de carbono pueden estar unidos mediante
enlaces simple, dobles o triples. A partir de lo cual se
genera una gran variedad de estructuras las cuales se las
clasificas en:
Cadena lineal simple: Cuando dos o más átomos de
carbono están unidos en serie de tal manera que forman
una cadena lineal. Ejemplo
Cadena lineal ramificada: Cuando sobre la cadena lineal se
unen otros átomos de carbono. Ejemplo

Cadena cíclica simple: Se origina cuando los átomos de

carbonos de una cadena lineal se unen desprendiendo una
molécula de hidrógeno. Ejemplo
Cadena cíclica ramificada: Cuando sobre la cadena cíclica simple
se unen otros átomos de carbono. Ejemplo

Si en la cadena carbonada los átomos de carbono están unidos a

través de enlaces simples se las denominan cadenas saturadas, y si
estas cadenas presentan enlaces dobles o triples se las denomina
cadenas no saturadas. Ejemplo
Clases o categoría del carbono: En las estructuras
orgánicas al unirse los átomos de carbono entre si,
en función a los pares de electrones que comparten
pueden ser:
Carbono primario: se denomina carbono primario a
aquel átomo de carbono que está unido a otro un
átomo de carbono compartiendo un par de
electrones, por lo que tiene tres electrones libres
para compartir. Ejemplo
Carbono secundario: se denomina
carbono secundario a aquel átomo de
carbono que está unido a dos átomos de
carbono, lo que quiere decir que ya ha
compartido dos electrones entonces le
queda dos electrones libres para
compartir. Ejemplo
Carbono terciario: se denomina carbono
terciario a aquel átomo de carbono que está
unido a tres átomos de carbono, lo que
quiere decir que ya ha compartido tres
electrones entonces le queda un electrón
libre para compartir.
Carbono cuaternario: se denomina carbono
cuaternario a aquel átomo de carbono que
está unido a cuatro átomos de carbono, lo
que quiere decir que ya ha compartido sus
cuatro electrones de valencia.
 CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgánicos que
puede formar el carbono es necesario estudiar su clasificación y la
definición de ciertos conceptos. Los hidrocarburos son los
derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de la
unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de
átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser
abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar unidos por
enlaces simples o por enlaces múltiples. De esta manera podemos
clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el
tipo de enlace. Según la cadena se clasifican en alifáticos que
corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica
en la figura, en la cual los átomos de carbono son de color gris y
los de hidrógeno de color blanco.
 LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos están constituidos principalmente de carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno, en muy pequeña proporción el azufre, fósforo, hierro, magnesio,
potasio, sodio, litio, calcio, silicio y algunos halógenos, estos elementos por ser parte de los
compuestos orgánicos también se los conoce como elementos biogenésicos.
Estos compuestos son base de las moléculas que forman parte de las estructuras de
organismos vivos por lo que son denominados compuestos orgánicos.
Hasta mediados del siglo XIX se suponía que solo era posible obtener estos compuestos
orgánicos a partir de seres vivos, hasta que Wohler, Kolbe o Berthelot obtuvieron en
laboratorio compuestos como la urea, el ácido acético o el etanol, lo cual permitió que la
cantidad de compuestos orgánicos según los requerimientos de la humanidad hayan
aumentado en una proporción geométrica de tal forma que hoy en día existen más de un
millón de compuestos orgánicos.
No todos los compuestos que contienen carbono son considerados compuestos orgánicos
ya que existen algunos compuestos inorgánicos en los cuales esta presente el carbono como
por ejemplo el dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO), sus ácidos, ácido
carbónico (H2CO3) y ácido carbonoso (H2CO2) y sus respectivas sales.
 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOS
Por las características que presentan los compuestos orgánicos existen muchas diferencias
siendo las principales.
• Los compuestos orgánicos están constituidos principalmente de carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno, en muy pequeña proporción el azufre, fósforo, hierro, magnesio,
potasio, sodio, litio, calcio, silicio y algunos halógenos. En los compuestos inorgánicos
están presentes todos los anteriores elementos mencionados y muchos más, por
ejemplo, arsénico, manganeso, cinc, aluminio, oro, plata, etc.
• Existen más de un millón de compuestos orgánicos pese a estar constituidos
principalmente por carbono como elemento central, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, esto
por que los átomos de carbono pueden unirse a partir de enlaces simples, dobles o
triples formando cadenas, en cambio los compuestos inorgánicos no exceden de 100 mil
y en los cuales están presentes muchos mas elementos, esto porque no forman cadenas
con excepción del silicio y el boro en pequeña proporción.
• Los compuestos orgánicos son solubles en sustancias no polares o disolventes orgánicos
(alcohol, éter, Tetracloruro de carbono, etc) como por ejemplo es posible disolver una
porción de gasolina en Tetracloruro de carbono y los compuestos inorgánicos son solubles
en sustancias polares (agua, conocido como disolvente universal porque disuelve a la
mayor cantidad de sustancias inorgánicas), como por ejemplo el ácido sulfúrico se
disuelve en agua. Por lo visto anteriormente en la dilución se aplica el principio
“semejante disuelve a semejante”.
• Las reacciones entre los compuestos orgánicos es general son lentas, no iónicas y
complejas, pero entre los compuestos inorgánicos son de forma general instantáneas,
iónicas y sencillas.
• En la Naturaleza, los compuestos orgánicos se originan en animales y vegetales, como por
ejemplo los carbohidratos se forman a través el proceso de la fotosíntesis en la plantas, a
partir de la combinación del dióxido de carbono y agua absorbido por las plantas en
presencia de la luz solar y la clorofila generando carbohidratos y oxígeno. Los compuestos
inorgánicos se forman a partir de la acción de fuerzas fisicoquímicas (fusión, sublimación,
difusión, electrólisis y reacciones químicas a diversas temperaturas) como por ejemplo el
óxido férrico se forma por la acción oxidación del hierro metálico en condiciones de
presión y temperatura.
• En los compuestos orgánicos los elementos están unidos mediante enlaces covalentes, en
los compuestos inorgánicos los elementos están unidos mediante enlaces iónicos y
covalentes.
• Los compuestos orgánicos presentan isómeros (sustancias químicas que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente estructura por consecuencia difieren en sus
propiedades físicas y químicas). Los compuestos inorgánicos no presentan isómeros.
• Los compuestos orgánicos presentan puntos de fusión y ebullición bajos en cambio los
compuestos inorgánicos tiene puntos de fusión y ebullición altos.
 FÓRMULAS QUÍMICAS ORGÁNICAS

En las estructuras carbonadas por la presencia de enlaces simples, dobles o

triples, además por que pueden estar presentes en las mismas otros
elementos como el nitrógeno y oxígeno en sus diferentes estados de
oxidación, azufre, metales, por lo que existen muchas formas de expresar las
fórmulas de estos compuestos las cuales son:
• Fórmula global: Indica la presencia de elementos distintos y su proporción
real representada por subíndices en el compuesto, no es muy común su uso
ya que más de un compuesto de diferente función química presentan la
misma formula global o molecular. Ejemplo:
 FÓRMULAS QUÍMICAS ORGÁNICAS

Fórmula semidesarrollada: Indica la unión a través de enlaces simples, dobles o triples

entre carbonos y con otros elementos ajenos al hidrógeno, como por ejemplo el oxígeno.
Ejemplo:

Fórmula desarrollada o estructural: Representa el esqueleto del compuesto, esto quiere

decir que indica como están unidos los elementos de estos compuestos a través de enlaces
simples dobles o triples. Ejemplo:
 FÓRMULAS QUÍMICAS ORGÁNICAS
Fórmula por líneas y ángulos: En la estructura los carbonos representan los
vértices la unión entre ellos mediante líneas, como los carbonos están es sig –
sag se generan los ángulos correspondientes. Esta forma de representar las
estructuras orgánicas también se la conoce como “forma topológica”. Ejemplo:
 FÓRMULAS QUÍMICAS ORGÁNICAS
Fórmula espacial o estereoquímica: Grafica la posición relativa de los elementos de un
compuesto situados en el espacio tridimensional.

Fórmula electrónica: A partir de la fórmula desarrollada representa los electrones

presentes en los enlaces mediante símbolos que pueden ser puntos, equis, cuadrados,
circunferencias, etc. dependiendo de la cantidad de elementos distintos.
 GRUPO FUNCIONAL
Es el átomo o conjunto de átomos que caracteriza a un grupo de compuestos
por sus propiedades físicas y químicas que permite diferenciarlos de los demás
compuestos, por ejemplo los alcoholes se reconocen por la presencia del
grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (-OH), los ácidos orgánicos por el grupo
funcional carboxilo (-COOH), las aminas por el grupo amino, etc.
Ejemplo 1: Todas las especies químicas que presentan el grupo funcional (-OH)
pertenecen al grupo de los alcoholes:
GRUPOS FUNCIONALES IMPORTANTES
GRUPOS FUNCIONALES IMPORTANTES
LOS PREFIJOS EMPLEADOS EN ESTE SISTEMA DE
NOMENCLATURA SON:
 NOMENCLATURA ORGÁNICA
En el sistema IUPAC de forma general el nombre que asigna a un compuesto químico
orgánico está constituido por un prefijo que está en función al número de carbonos y el
sufijo que se asigna por el grupo funcional.
Ejemplo:
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Por la propiedad de
autosaturación del
carbono en los
compuestos orgánicos
y la unión a estas
estructuras de oxígeno,
nitrógeno en sus
distintos grados de
oxidación se forman
una variedad de
compuestos orgánicos
que para fines de
estudio se los clasifica
de la siguiente manera:
 ISOMERÍA
La isomería es un fenómeno muy común en los compuestos orgánicos, ya que muchas de estas sustancias presentan la
misma fórmula molecular pero diferente estructura por consecuencia diferentes propiedades físicas y químicas, de forma
general existen las siguientes isomerías:
Isomería plana o de estructura; En este tipo de isomería los compuestos presentan la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural y estas son:
• Isomería de cadena: Son compuestos que pertenecen a la misma función química, tienen la misma fórmula molecular
pero diferente fórmula semidesarrollada.
Ejemplo: el butano de fórmula general C4H10 presenta dos isómeros

• Isomería de posición: Tienen la misma función química, fórmula molecular, fórmula semidesarrollada, pero el átomo o
grupo funcional de referencia puede estar unido a cualquier clase de carbono (primario, secundario, terciario).
Ejemplo: el propanol de fórmula general C3H8O presenta dos isómeros
• Isomería de función: Presentan la misma fórmula molecular, pero diferente función
química.
Ejemplo: el etanol y éter metílico presentan la misma fórmula molecular C2H6O pero tienen
diferente función química.

Estereoisomería: Se origina cuando los compuestos presentan la misma fórmula molecular

pero diferente distribución espacial de los átomos en la molécula y se dividen en:
• Isómeros geométricos: esta isomería es común en los alquenos presentan este tipo de
isomería cuando los dos sustituyentes unidos a cada carbono que comparten el doble
enlace tienen que ser distintos presentando isomería “cis” o “trans”. Se dice isomería
“trans” cuando los sustituyentes de referencia unidos a cada carbono que comparten el
doble enlace están en distintos planos de referencia, e isomería “cis” cuando estos
sustituyentes de referencia se encuentran en el mismo plano de referencia.
Ejemplo:
Isómeros ópticos: Estos compuestos exhiben la propiedad
interesante de interaccionar con el plano de la luz polarizada,
rotándola de una manera característica e individual, si el plano de la
luz polarizada es desviada hacia la derecha por la sustancia
ópticamente activa, a esta sustancia se la denomina dextrógira (D), y
si es desviada hacia la izquierda por la misma sustancia se llama
levógira (L) , estos isómeros (D) y (L) también se los denomina
isómeros enantiómeros.
 HIDROCARBUROS: UNA FAMILIA UNIDA
PERMANECE UNIDA
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono
que presentan únicamente enlaces simples y reciben el
nombre de Alcanos. El compuesto más sencillo de la serie
de los alcanos es el metano, de fórmula CH4, el cual es un
combustible gaseoso que constituye el principal
componente del gas natural. Además, se incluyen en esta
serie el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10).
Para los compuestos formados con más de cuatro átomos
de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos penta,
hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOS:
Se caracterizan por estructuras que están constituidas de carbono e
hidrógeno, las cadenas pueden ser lineales o también ramificadas y presentan
enlaces simples entre carbonos.
Presentan el grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ANO”

Para la fórmula general: CnH2n+2
Nomenclatura

Los alcanos son inertes, por la estabilidad que presentan estos en presencia de ácidos,
bases, inclusive incrementos pequeños de temperatura.
ALQUENOS:
Son compuestos insaturados, se caracterizan por tener la presencia de enlaces dobles.
Sufren reacciones de adición.
Presentan el grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ENO”.

Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace doble): CnH2n

Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos
partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y el sufijo “eno”.
Nomenclatura
ALQUINOS:
Estas estructuras están constituidas de carbono e hidrógeno, las cadenas pueden ser
lineales o también ramificadas y pueden presentar uno o más triples enlaces.
Grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “INO”

Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace triple): CnH2n-n
Nomenclatura
GRACIAS