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Química orgánica experimental


Manual de laboratorio
Experimental
Química Orgánica
Manual de laboratorio

Joaquín Isac-García
Universidad de Granada, Granada, España

José A. Dobado
Universidad de Granada, Granada, España

Francisco G. Calvo-Flores
Universidad de Granada, Granada, España

Henar Martínez-García
Universidad de Valladolid, Valladolid, España

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NUEVA YORK • OXFORD • PARIS • SAN DIEGO SAN
FRANCISCO • SINGAPUR • SÍDNEY • TOKIO
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ISBN: 978-0-12-803893-2

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Química orgánica experimental: Manual de laboratorio
J. Isac-Garc´ı́a, JA Dobado, FG Calvo-Flores y H. Mart´ı́nez-Garc´ı́a

Prefacio

Este libro de texto está diseñado como un manual para comenzar a capacitar a los
estudiantes en el trabajo de laboratorio de Química Orgánica. También tiene como objetivo
ayudar a los profesores a encontrar una variedad y complejidad de experimentos lo
suficientemente amplia como para que puedan planificar adecuadamente las experiencias
asociadas con el desarrollo de un curso experimental y donde puedan adaptar estas
prácticas al nivel requerido, tiempo y recursos disponibles en cada centro. El libro busca
cubrir los fundamentos teóricos así como los aspectos prácticos de la disciplina. Este texto
incluye materiales novedosos como la Química Verde y la síntesis a microescala, sin dejar de
lado temas educativos tradicionales como el análisis orgánico cualitativo y algunos principios
básicos de elucidación estructural por métodos espectroscópicos.
La Química Orgánica es una ciencia altamente experimental basada en un cuerpo
teórico que se consolida en aspectos muy básicos pero a la vez se encuentra en
constante desarrollo. Las reacciones reflejadas en cualquier publicación periódica sobre
Química Orgánica o teorías, principios, postulados o reglas que se encuentran en los
numerosos textos dedicados a la enseñanza de la disciplina son el resultado del trabajo
realizado por Químicos Orgánicos en los laboratorios. Por tanto, es fundamental que los
futuros profesionales adquieran cuanto antes una sólida formación en el laboratorio,
desarrollando desde el principio los buenos hábitos y habilidades necesarias para
afrontar los retos del trabajo experimental.
Desde este punto de vista, el libro se divide en varias partes. En el primero, los
temas de seguridad se abordan en el laboratorio, tanto en términos de actitud y
comportamiento responsable como en el manejo de los productos químicos y equipos
más utilizados. También incluye algunos consejos para reportar prácticas y llevar
cuadernos de laboratorio, ambos instrumentos críticos para reflejar con precisión los
resultados de los laboratorios docentes y / o de investigación.
En la segunda parte se describen los equipos de laboratorio más habituales y las
principales operaciones básicas que se pueden realizar en un laboratorio de Química
Orgánica. En cada caso se ha tenido especial cuidado en incluir consejos y advertencias
que pueden ser de utilidad para los estudiantes, que hemos recogido como resultado
de nuestra experiencia docente e investigadora. Algunos de estos son demasiado obvios
para los profesionales de la química orgánica, pero pueden ser de interés para un
estudiante que comienza un trabajo experimental en un laboratorio. A continuación, se
discuten algunos conceptos básicos de las técnicas espectroscópicas y cómo preparar
las muestras correspondientes para cada rama de los métodos espectroscópicos. Esta
parte del libro finaliza con el análisis orgánico cualitativo, que se ha incluido, a pesar de
desaparecer de algunos textos recientes, porque ofrece un valioso componente
didáctico, y por tanto,
Cien experimentos de laboratorio forman el cuerpo principal del libro. En cada experimento se
incluye un objetivo, antecedentes y una descripción detallada del procedimiento.

v
vi PREFACIO

presentado. En cada caso, se incluyen dos tipos de tablas: la primera con las
operaciones básicas de laboratorio necesarias para seguir el procedimiento, el tiempo
necesario y un código de dificultad utilizando un icono de matraz (de uno para los más
simples a tres para los más difíciles). y el segundo con datos físico-químicos relevantes e
información de seguridad relacionada con los reactivos, productos y solventes de cada
experimento. Los experimentos se dividen en grupos, de acuerdo con los siguientes
criterios:
En el primer grupo los experimentos están diseñados para proporcionar los
conocimientos básicos de las principales técnicas de un laboratorio de Química
Orgánica, las denominadas operaciones básicas de laboratorio. En este caso, las
reacciones o los productos involucrados son conceptos secundarios. El siguiente grupo
de experimentos lo constituyen los procedimientos sintéticos divididos en dos niveles,
básico y avanzado, según su complejidad, tanto en el tipo de reacción como en el
equipo o procedimiento necesario.
Un segundo grupo de experimentos está dedicado a un conjunto completo de
experimentos de laboratorio de microescala y química verde. Para los experimentos a
microescala, un capítulo introductorio incluye la descripción de material específico para este
propósito y las operaciones básicas de laboratorio adaptadas a él. Para los experimentos de
Química Verde, se describen algunos de los principios y las ideas básicas relacionadas con
este tema. Es importante señalar que, hasta donde sabemos, esta es la primera vez que en
un texto general de Química Orgánica experimental se presentan este tipo de experimentos.
En un contexto científico actualizado, consideramos valioso ofrecer a los potenciales
estudiantes de pregrado una base sólida en Química Verde, no solo desde una perspectiva
teórica sino también desde una orientación práctica.
Queremos expresar nuestro agradecimiento a Garceta Editoral y su personal (nuestro
agradecimiento especial a la Sra. Isabel Capella) por sus instalaciones que nos han dado
permiso para usar los derechos de autor de la antigua versión en español del libro.
Por último, pero no menos importante, queremos agradecer especialmente al
Dr. Ángel S´ánchez-Gonz´ález por la fotografía de la portada y al Sr. David Nesbitt
por su invaluable trabajo en la revisión del manuscrito en inglés.
Este libro está dedicado al Dr. Jorge Fidel López Aparicio (n. Osuna, España,
1918-2005) Licenciado en Química por la Universidad de Sevilla, Doctor en Oxford,
Inglaterra (1952), y segundo doctorado en la Universidad de Sevilla. En 1958 se
convirtió en profesor titular de Química Orgánica en la Universidad de Valladolid,
España, donde se convirtió en Decano de la Facultad de Ciencias (1960-1963) y
Rector (1963-1965). En 1968 se convirtió en profesor titular de Química Orgánica en
la Universidad de Granada, España, cargo que ocupó hasta su jubilación en 1986. En
la Universidad de Granada fue Decano de la Facultad de Ciencias (1971-1974). Entre
otros méritos obtenidos se encuentran la Gran Cruz de Alfonso X el Sabio y en 1980
la Medalla de Oro de la Real Sociedad Española de Química por sus investigaciones.
Fue director de numerosas tesis doctorales, incluidos los de dos de los autores de
este libro (JIG y FGC-F). Enseñó que la limpieza, el orden, la observación, la
racionalidad y la precisión en la elaboración de un informe, así como en el trabajo
de laboratorio, son cualidades vitales de un profesional en Química Orgánica. Este
es nuestro humilde aporte en su memoria.
vii

LOS AUTORES
En Granada, julio de 2015
Química orgánica experimental: Manual de laboratorio
J. Isac-Garc´ı́a, JA Dobado, FG Calvo-Flores y H. Mart´ı́nez-Garc´ı́a

Capítulo 1

Seguridad del laboratorio

El trabajo en el laboratorio de Química Orgánica implica una serie de riesgos inherentes debido,
en primer lugar, a los productos químicos y disolventes que se manipulan y, en segundo lugar, a
las técnicas utilizadas en la realización de experimentos. Aunque las prácticas de laboratorio están
destinadas a minimizar estos riesgos, siempre existe la posibilidad de que ocurra un accidente de
diversa gravedad (por ejemplo, cortes, quemaduras, salpicaduras, derrames o, lo que es peor,
incendios y explosiones).
Por lo tanto, es necesario desde el principio que los estudiantes adquieran hábitos de
trabajo seguros y aprendan los pasos de las normas básicas de seguridad. Deben poder
identificar las fuentes potenciales de accidentes y, si ocurre un accidente, actuar de manera
apropiada, minimizando las consecuencias de tales incidentes.
Este capítulo describe de forma general los aspectos más relevantes de la seguridad en
el laboratorio, aunque se dispone de monografías especializadas que tratan todos los
aspectos de la seguridad en el laboratorio [1,2].
Además, debido a los continuos cambios en la normativa internacional en materia
de riesgo y seguridad (Globally Harmonized System o GHS), también hemos incluido
algunos comentarios dedicados a la última versión del etiquetado de productos
químicos. Asimismo, se incluye un apartado sobre los peligros inherentes a las
sustancias potencialmente explosivas e inflamables.
Terminamos con una revisión del tema de clasificación, tratamiento y eliminación de desechos en
los laboratorios de química.

1.1. El laboratorio como lugar seguro

Antes de comenzar a trabajar en un laboratorio, los estudiantes deben tener un conocimiento


profundo de la ubicación de los diferentes equipos de emergencia necesarios en situaciones
donde la velocidad de respuesta es crítica. Todos los alumnos deben saber dónde dirigirse en caso
de accidente, estando completamente seguros de las zonas de evacuación tanto del laboratorio
como del edificio. Además, deben saber a quién llamar en caso de accidente y los números de
teléfono de emergencia de los departamentos de bomberos y médicos deben estar colocados con
buena visibilidad.

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2 1.1 EL LABORATORIO COMO LUGAR SEGURO

1.1.1. Comportamiento y hábitos seguros

Los estudiantes deben aprender las mejores prácticas para realizar el trabajo de laboratorio de
manera segura con productos químicos y materiales que pueden ser peligrosos en caso de
descuido o negligencia. Esto implica tomar las precauciones adecuadas en todo momento y
hacerle al instructor cualquier pregunta relacionada con el manejo y cómo proceder. Es
especialmente importante en todo momento que los estudiantes mantengan su playa limpia y
ordenada, para evitar derrames accidentales, cristalería rota, etc.
El riesgo de accidentes se puede minimizar de la siguiente manera:

• Consulte las Hojas de datos de seguridad de materiales (MSDS) y el etiquetado de


todos los reactivos que se manipularán en un experimento o práctica de laboratorio,
conociendo los peligros potenciales asociados con la manipulación, así como cómo
neutralizar o reducir los peligros en caso de accidente.

• Previo al experimento, estudiar y documentar técnicas y procedimientos (conocer


en detalle todas las operaciones básicas y manipulaciones que se realizan) en el
laboratorio.

• Siga todas las instrucciones de seguridad específicas para cada práctica o experimento que se
llevará a cabo en el laboratorio.

• Conozca la ubicación y el funcionamiento adecuado de todo el equipo de emergencia


general del laboratorio.

• Antes de usar un compuesto en particular, asegúrese de que sea el deseado. Lea la


etiqueta dos veces, si es necesario.

• Nunca devuelva los productos de desecho usados a sus envases originales sin
consultar al instructor.

• Cualquier solución recién preparada debe almacenarse en un recipiente limpio y


etiquetarse o rotularse adecuadamente.

• No toque los productos químicos con las manos y nunca se lleve ninguno a la
boca. No se dedique a pipetear con la boca; utilice la pera, la pipeta o el
dispensador.

• No huela directamente ningún producto químico, ya que puede ser irritante, dañino y
puede provocar lágrimas, etc.

• Para diluir un ácido, como el ácido sulfúrico, siempre agregue el ácido sulfúrico al
agua. Nunca agregue el agua al ácido porque pueden ocurrir salpicaduras violentas o
liberación de calor.

• Mantenga los disolventes inflamables alejados de los elementos calefactores como placas calientes,
estufas, radiadores, etc.

• Al manipular cristalería, tenga mucho cuidado con los bordes y puntas


afilados. Mantenga siempre la cristalería alejada de los ojos y la boca.
1.1 EL LABORATORIO COMO LUGAR SEGURO 3

• Protéjase las manos con guantes o trapos cuando se inserta un tapón en un tubo de vidrio.

• La cristalería caliente no es diferente a primera vista del frío. Si la cristalería está


dentro de un horno o en contacto con una fuente de calor, evite quemaduras usando
pinzas, pinzas u otros dispositivos protectores para manipular el artículo y déjelo
enfriar antes de tocarlo directamente o usarlo.

• Nunca caliente recipientes cerrados, ya que puede causar una explosión.

• Cada vez que se ensambla la cristalería, verifique la sujeción y el ensamblaje antes de


comenzar el experimento.

• No coma, beba ni mastique chicle en el laboratorio.


• Preste siempre atención al trabajo que se está realizando y mantenga una actitud
responsable.

1.1.2. Causas de accidentes en el laboratorio.


La mayoría de los accidentes en el laboratorio de Química Orgánica son causados por el
manejo inadecuado de productos químicos peligrosos, cristalería y equipo de laboratorio.
Por lo tanto, antes de cualquier sesión de práctica, la sesión de práctica debe prepararse a
fondo y los compuestos y el equipo de laboratorio deben usarse correctamente. Esto
reducirá en gran medida la probabilidad de que se produzcan tales accidentes.
Las causas más comunes de accidentes en el laboratorio son las siguientes:

• Falta de orden en el lugar de trabajo.


• Uso inadecuado de equipo de protección personal.
• Uso negligente de cristalería.

• Transferencia inadecuada de líquidos en general.

• Placas calefactoras a altas temperaturas y / u otras fuentes de calor.


• Destilaciones con colector abierto junto a una llama o fuente de calor.

• Purificación de disolventes que pueden contener peróxidos (p. Ej. Éteres).

• Ignición espontánea de residuos de catalizador o desechos de Zn por reducciones.

• Baño de aceite calentado a temperaturas superiores a 160 ◦C.

• Destrucción negligente de Na, K, NaNH2, LiAlH4y CaH2 desechos.


• Aplicar vacío en un matraz Erlenmeyer u otro recipiente no preparado
para vacío.

• No seguir las instrucciones.


4 1.1 EL LABORATORIO COMO LUGAR SEGURO

1.1.3. Qué hacer en caso de accidente


Aunque no son exhaustivas, algunas recomendaciones para minimizar las
consecuencias de un accidente son las siguientes:

• Accidente (en general). Notifique inmediatamente al instructor o al jefe del


laboratorio. En caso de accidente grave, llame al teléfono de emergencia. Advierta a
las personas cercanas sobre la naturaleza de la emergencia. No mueva a ninguna
persona lesionada, excepto en caso de incendio o exposición química.

• Ingestión accidental de productos químicos. Comuníquese de inmediato con un centro


local de control de intoxicaciones y diríjase al hospital de emergencia con la etiqueta y el
producto. Si la víctima está inconsciente, gire la cabeza de la persona hacia los lados. No le
dé líquidos para ingerir o inducir el vómito.

• Inhalación de productos químicos. Evacuar inmediatamente el área afectada y dirigirse a


un lugar con aire fresco; luego diríjase inmediatamente a la sala de emergencias del
hospital más cercano.

• Fuego en el laboratorio. Evacuar siguiendo las instrucciones de la persona a cargo. Si el


fuego es pequeño y localizado, se pueden hacer esfuerzos para apagarlo con una manta
ignífuga o un extintor de incendios. Deben eliminarse los productos químicos inflamables
que se encuentran cerca del fuego. Nunca use agua para extinguir un fuego causado por
solventes orgánicos.

• Fuego en el cuerpo. Si la ropa se incendia, pida ayuda de inmediato, acuéstese y gire


una y otra vez para tratar de apagar las llamas. Nunca corra ni intente llegar a una
ducha de seguridad a menos que esté muy cerca. Recuerde que es su responsabilidad
ayudar a alguien que se está quemando, usando una manta ignífuga.

• Quemaduras Las quemaduras pequeñas se pueden tratar lavándolas con agua fría. En caso de
quemaduras graves, acuda inmediatamente a la sala de emergencias del hospital más cercano.

• Cortes. Lavar bien con agua corriente. Si son pequeños y dejan de sangrar
rápidamente, aplique un antiséptico y cúbralo con un vendaje adecuado. Si son
grandes y no paran de sangrar, diríjase inmediatamente a la sala de emergencias del
hospital más cercano.

• Salpicaduras de productos químicos en la piel. Lavar inmediatamente con abundante


agua. Tome una ducha y enjuague los ojos con agua cuando una gran parte del
cuerpo se vea afectada y el lavado en un fregadero sea insuficiente. Un lavado rápido
y minucioso es muy importante para reducir los daños. En el caso de productos
corrosivos en contacto con los ojos, el tiempo de reacción para la acción es crítico
(menos de 10 s). Busque asistencia médica, aunque la lesión pueda parecer menor.

• Derrames de sustancias químicas. Para descargas de productos líquidos, actuar


rápidamente para neutralizar, absorber y eliminar. Evacuar el laboratorio, si es necesario,
utilizando el material de protección correspondiente. Absorber el derrame con un inerte
1.2 EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL 5

Bata de laboratorio
Máscara de seguridad

Guantes
Lentes de seguridad

Figura 1.1: Equipo de protección personal.

material (vermiculita, arena, etc.). Si el líquido es inflamable, corte todas las


posibles fuentes de ignición en el área y absorba con carbón u otro absorbente
específico. Nunca use aserrín debido a su inflamabilidad. Las descargas de ácidos
fuertes deben absorberse rápidamente utilizando un absorbente neutralizante.
Alternativamente, se puede usar bicarbonato de sodio como neutralizador. Para
descargas de bases fuertes, se pueden utilizar productos comerciales específicos.
O bien, se debe usar mucha agua para cambiar el pH a ligeramente ácido.

1.2. Equipo de protección personal


Los elementos de protección personal en el laboratorio de Química Orgánica deben consistir
en lo siguiente: anteojos, batas, guantes y mascarilla en ciertos casos (ver Figura 1.1). En
cuanto al tipo de ropa que se debe usar durante los experimentos o el trabajo en el
laboratorio, se recomienda especialmente al estudiante que no use pantalones cortos,
sandalias o cualquier otro tipo de calzado descubierto. Es aconsejable atar el cabello largo. El
estudiante debe evitar usar colgantes, collares, pulseras, bufandas o camisas con mangas
anchas que puedan quedar atrapadas en máquinas o dispositivos o que puedan entrar en
contacto con llamas o fuentes de calor.

1.2.1. Lentes de seguridad

Las gafas de seguridad protegen los ojos de las salpicaduras y, por lo tanto, deben usarse en todo
momento en el laboratorio de Química Orgánica. No use lentes de contacto, ya que el efecto de los
productos químicos en los ojos se agrava si los productos químicos se introducen entre el
cristalino y la córnea. Además, las gafas graduadas no garantizan una protección adecuada, por lo
que pueden ser necesarias gafas graduadas de seguridad. Las lentes orgánicas expuestas a
vapores o salpicaduras de solventes pueden dañarse significativamente. Las gafas de seguridad se
fabrican especialmente para este propósito. Además, los anteojos de seguridad deben diseñarse
para brindar una buena protección frontal y lateral. Estos deben ser lo más cómodos posible,
deben estar alineados con la nariz y la cara y no deben interferir con los movimientos del usuario.
6 1.2 EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL

1.2.2. Bata de laboratorio

La bata de laboratorio protege el cuerpo y la ropa de las salpicaduras de productos químicos. Estas
prendas suelen estar hechas de algodón o fibras naturales y fibras sintéticas que resisten
sustancias corrosivas. El algodón o las fibras naturales, cuando se queman, no se adhieren al
cuerpo, por lo que una sustancia corrosiva se puede eliminar fácilmente. La bata de laboratorio
siempre debe estar abotonada y debe cubrir el cuerpo hasta por debajo de la rodilla.

1.2.3. Guantes
Deben usarse guantes protectores, especialmente cuando se manipulan productos químicos corrosivos y
peligrosos. Dependiendo del tipo de guante, se necesitan precauciones específicas porque ningún
material puede proteger contra todos los productos químicos. Antes de su uso (especialmente de látex),
asegúrese de que los guantes estén en buenas condiciones, es decir, sin agujeros, perforaciones o
rasgaduras. Los guantes que hayan sido perforados por reactivos deben desecharse en el contenedor de
desechos apropiado.
Dependiendo del uso, están disponibles en diferentes tipos de mercado. Los más
habituales en el laboratorio cubren la muñeca, mientras que otros modelos protegen el
antebrazo o todo el brazo. Los materiales más utilizados para fabricar guantes son:

• El plastico. Protege contra corrosivos e irritantes leves.


• Látex. Proporciona una protección ligera contra los irritantes (algunas personas pueden ser
alérgicas al látex).

• Caucho natural. Protege contra corrosivos leves y descargas eléctricas.

• Neopreno. Protege contra solventes, aceites o sustancias ligeramente corrosivas.

• Algodón. Absorbe la transpiración y mantiene los objetos limpios mientras se manipulan; a


menudo con un retardante de fuego.

• Zetex. Protege al manipular pequeños objetos calientes.

Cuando trabaje con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, HF), use guantes
gruesos.
Se deben quitar los guantes antes de salir del laboratorio para evitar la contaminación y
también antes de tocar objetos cotidianos como teléfonos celulares, cuadernos, bolígrafos,
computadoras, etc. Además, se debe tener cuidado al quitarse los guantes. La forma correcta
es tirar desde la muñeca hasta la punta de los dedos, asegurándose de que la parte exterior
de los guantes no toque la piel. Los guantes desechables deben desecharse en los
contenedores designados para tal fin.

1.2.4. Mascaras
Las máscaras protectoras protegen los conductos de aire contra partículas, gases y vapores.
Dependiendo del nivel de seguridad necesario, hay una amplia gama de modelos disponibles
comercialmente. Los más comunes son:
1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES 7

Fuego
Ducha de emergencia
extintor

Estación lavaojos
FUEGO

MANTA

Fuego

manta

Figura 1.2: Equipo de emergencia de laboratorio.

• Máscaras Actúa como barrera contra partículas y polvo. Son fáciles de usar y las más
extendidas. Por ejemplo, la transferencia de alúmina o gel de sílice requiere una
máscara o debe realizarse en una campana extractora.

• Dispositivos de filtrado. Consiste en un filtro y una máscara. El filtro está diseñado


para actuar como barrera a partículas (filtros mecánicos) como vapores y / o gases
(filtros químicos), o una combinación de los dos (filtros mixtos), mientras que el
adaptador puede ser una mascarilla o una boquilla.

1.3. Equipo de emergencia para uso general


Estos elementos de seguridad, de uso común, deben estar presentes en un laboratorio porque
minimizan los riesgos de accidentes. El alumno debe conocer tanto la ubicación del equipo como
su funcionamiento, de modo que se pueda tomar una acción de emergencia de manera eficiente
(ver Figura 1.2).

1.3.1. Ducha de emergencia


Esto se usa comúnmente en casos de contaminación corporal por sustancias químicas con riesgo de
quemaduras químicas e incluso ignición de la ropa. El flujo de agua debe ser suficiente para mojar a una
persona rápidamente con un grifo de fácil apertura.

1.3.2. Lavado de ojos de emergencia

Un colirio de emergencia está diseñado para limpiar los ojos de una persona después de un
accidente con sustancias nocivas, lo que permite una limpieza rápida y eficaz de los ojos y la
cara. Las estaciones de lavado de ojos se componen de dos grifos opuestos separados
8 1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES

Proyectar chorros de agua a baja presión para evitar causar dolor o lesiones en el ojo. El agua se
recoge en un fregadero designado para tal fin. Es esencial estar completamente al tanto de la
ubicación y el funcionamiento de este dispositivo en caso de emergencia para que pueda utilizarse
lo más rápido posible en situaciones en las que la visión pueda verse parcial o totalmente
impedida. Para un uso adecuado, los ojos deben mantenerse abiertos con la ayuda de los dedos
para facilitar el correcto lavado debajo de los párpados.

1.3.3. Mantas ignífugas


Las mantas ignífugas o las mantas ignífugas están diseñadas para extinguir incendios
pequeños. Consisten en una lámina de material ignífugo que se coloca sobre el fuego para
sofocarlo, bloqueando el suministro de oxígeno de las llamas. Es necesaria una acción rápida
en caso de incendio. Abra completamente la manta y cubra todo el objeto o área en llamas,
teniendo cuidado de no quemarse las manos (inicialmente doble la manta alrededor de las
manos). Si se usa correcta y rápidamente, la manta apagará los incendios sin la necesidad de
extintores, ya que estos últimos pueden causar daños incidentales extensos a los materiales
y equipos eléctricos al esparcir chorros de espuma a presión en el laboratorio. Las mantas
ignífugas generalmente se doblan de una manera particular para una liberación rápida, y
©
vienen fabricadas con fibras ignífugas como Nomex.R o fibra de vidrio y, a veces, están
impregnados con retardadores de llama.

1.3.4. Extintores
Se trata de recipientes metálicos con forma de botella que emiten un agente
extintor a presión. Cuando se abre una válvula, el agente sale a través de una
boquilla que se dirige a la base del fuego (no a la parte superior de la llama). Suelen
tener un sello para evitar una activación accidental. Antes de su uso, es importante
golpear la base del extintor en el suelo, para que el contenido sea homogéneo.
Cuando un pequeño incendio en el laboratorio no puede controlarse con mantas
ignífugas, use rápidamente un extintor de incendios. Sin embargo, tenga en cuenta que
existen diferentes tipos de agentes extintores apropiados para diferentes tipos de incendios.
Usar un extintor contra el tipo de fuego incorrecto puede ser contraproducente. Por tanto, el
usuario necesita conocer en cada caso el tipo de extintor adecuado a utilizar.

1.3.4.1. Agentes extintores


Se trata de sustancias de composición especial que se utilizan en extintores para apagar incendios.

• Clase de fuego H, halógeno. Permitido solo en determinadas aplicaciones militares


porque su composición destruye la capa de ozono. Contiene un agente asfixiante que
destruye el oxígeno, por lo que se recomienda su uso en interiores sin presencia de
vida.
1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES 9

• Extintores clase N. Esto neutraliza el fuego mediante la formación de gases por


sustancias químicas o ADM (armas de destrucción masiva). Están compuestos por
el correspondiente agente neutralizante en polvo.

• Rociador de agua. Están diseñados para proteger todas las áreas que contienen riesgos de incendio
Clase A (combustibles sólidos) de manera eficiente y segura.

• Agua desmineralizada. Esto es adecuado para incendios de Clase C (gases inflamables),


dispositivos conectados y riesgos de incendios químicos o bacteriológicos.

• Agua y espuma (AFFF). Estos están diseñados para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase A (combustible sólido) y Clase B (combustibles líquidos y gaseosos).

• Dióxido de carbono (CO2). Se utiliza para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase B (líquidos combustibles) y Clase C (gases inflamables).

• Polvo químico versátil (ABC). Este químico seco (monofosfato de amonio al 75%) se utiliza
para combatir los riesgos de incendio de Clase A (combustibles sólidos), energía
(combustibles líquidos), Clase C (gases inflamables).

• Polvo químico seco (BC). Está diseñado para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase B (líquidos combustibles) y Clase C (gases inflamables).

• Polvo químico (D). Formulado para proteger áreas que contienen riesgos de
incendio de Clase D (metal combustible), contiene litio, sodio, aleaciones de sodio
y potasio, magnesio y compuestos metálicos. Está cargado con polvo de borato
de sodio compuesto.

La mayoría de los extintores que se utilizan en el laboratorio contienen polvos


químicos versátiles. Además, para extinguir incendios de metales combustibles, se debe
utilizar un tipo de polvo especial o arena seca.

1.3.5. Adsorbente químico


En el caso de derrames de líquidos peligrosos, comúnmente se utilizan sólidos adsorbentes
hechos con una formulación especial (adsorción superficial altamente activa) que controla los
derrames rápidamente, evitando que el derrame cubra un área grande. Se desaconseja
encarecidamente el uso de aserrín como material adsorbente debido a su fácil combustión.
Los adsorbentes más utilizados, gránulos de diferentes tamaños, se pueden clasificar en:

• Compuestos con oxígeno y naturaleza hidrófila polar (gel de sílice o zeolitas). El gel de
sílice se usa generalmente para secar líquidos o gases, y también para la adsorción de
hidrocarburos de alto peso molecular en el gas natural. Las zeolitas también se
utilizan en el secado de gases y CO2 extracción de gas natural.

• Compuestos carbonosos y de naturaleza hidrofóbica no polar (carbón


activado y grafito). El carbón activado se utiliza para la adsorción de
moléculas orgánicas y compuestos no polares.
10 1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES

• Materiales poliméricos que tienen grupos funcionales polares o apolares en una


matriz polimérica porosa.

1.3.6. Pantallas de seguridad

Se trata de paneles portátiles que generalmente están fabricados con policarbonato y


ofrecen protección contra salpicaduras y proyecciones de reactivos así como contra
pequeñas explosiones y / o implosiones de cristalería, etc. Las pantallas se utilizan
típicamente, por ejemplo, en evaporadores rotativos, cromatografía flash, etc. .

1.3.7. Campanas de extracción

Estos brindan seguridad respiratoria durante los experimentos, ya que tienen un sistema de
succión que elimina los humos nocivos y los gases peligrosos o malolientes que pueden surgir de
reacciones químicas o el manejo de sustancias tóxicas. Tienen una pantalla de vidrio de seguridad
para proteger contra salpicaduras de líquidos y cristalería que pueda romperse, pequeñas
explosiones, etc. (ver Figura 1.3). Todas las operaciones básicas que requieran una pantalla deben
realizarse dentro de una campana de humos, ya que cuenta con los servicios de una mesa de
laboratorio, ya que el circuito de agua o vacío toma suministros de gas y electricidad o dispositivos
de sujeción y montaje de material de laboratorio.
Las campanas de extracción permiten un trabajo seguro en el laboratorio porque:

• Recoge las emisiones de los productos químicos peligrosos.

• Proteger contra salpicaduras y proyecciones.

• Permitir el trabajo en un área del laboratorio a salvo de fuentes de ignición.

• Dependiendo del diseño, protéjase contra pequeñas explosiones.

• Facilitar la renovación del aire del laboratorio.

• Cree una depresión en el laboratorio que evite el flujo de contaminantes hacia las
áreas contiguas.

• Permitir la visualización del experimento en curso.

Recomendaciones para el uso adecuado de las campanas extractoras:

• No los utilice para almacenar reactivos peligrosos.

• El interior de la campana extractora debe permanecer en todo momento lo más despejado y


limpio posible.

• Evite la generación de gases de efecto invernadero a altas velocidades, para que puedan elevarse
adecuadamente. En este sentido, manipule siempre pequeñas cantidades de reactivos.

• Las campanas de extracción deben estar abiertas al mínimo para permitir que el trabajo se
realice correctamente. No deje los gases nocivos desatendidos. Nunca trabaje mientras
coloca su cabeza en tales recintos.
1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES 11

• Al final del experimento, dejar las campanas de extracción encendidas con las
ventanas cerradas para eliminar por completo los restos de gases y vapores
generados.

Campana extractora

Guantera

**
*
*

Figura 1.3: Equipo de seguridad en el laboratorio.

1.3.8. Guantera (caja seca)


Estas cajas selladas están diseñadas para permitir la manipulación de reactivos y objetos de
modo que el contenido esté sellado para el operador en todo momento. Los guantes están
dispuestos de manera que el operador pueda colocar las manos y los brazos dentro de ellos
y manipular el contenido de la caja sin romper el aislamiento. Las cajas suelen ser
transparentes para permitir una visión adecuada de lo que se está manipulando (ver Figura
1.3).
Según el uso, las cajas se clasifican en dos tipos:
• Manipulación de sustancias peligrosas (agentes radiactivos o de enfermedades infecciosas, etc.).

• Manipulación de sustancias y reacciones que deben permanecer en


atmósfera inerte, estéril, seca, sin polvo o de altísima pureza.

1.3.9. Armario ignífugo


Estos gabinetes están diseñados específicamente con materiales aislantes y no combustibles
que protegen del fuego los productos almacenados en el interior. El nivel de protección está
etiquetado como RF (resistencia al fuego) seguido de un número que indica los minutos que
pueden transcurrir después de que el fuego se enciende sin que la temperatura interior
supere los 180ºC.◦C.1 Ejemplos de niveles de resistencia son RF15, RF30, RF60, RF90,

1La clasificación de fuego UL Clase 350 de 1 hora significa que cuando se expone a temperaturas externas
superiores a 1700 ◦C, la temperatura interna de la caja fuerte no superará los 350 ◦C durante al menos una hora.
12 1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS

o RF120. Por lo general, tienen otros sistemas de protección, como juntas de expansión que
cuando se calientan a más de 50◦C expandir para sellar grietas en puertas y conductos de
ventilación, protegiendo los productos almacenados de un fuego externo o sofocando un incendio
en el interior. Estos armarios se utilizan para almacenar materiales inflamables, explosivos,
tóxicos, corrosivos, solventes, etc.

1.3.10. Cámara de laboratorio fría

No se recomienda el uso de refrigeradores domésticos para el almacenamiento de disolventes


orgánicos volátiles e inflamables, especialmente en grandes cantidades. Para estos, las cámaras de
laboratorio en frío tienen suficiente capacidad para almacenar disolventes o productos químicos a
bajas temperaturas. Están especialmente diseñados para proteger contra explosiones e incendios
provocados por vapores inflamables y vienen equipados con sistemas de renovación de aire. Las
cámaras están diseñadas para que los componentes eléctricos queden fuera del recinto de
almacenamiento, y el compresor debe estar sellado y ubicado en la parte superior de la cámara.

• Contenedores de seguridad: Cuando es necesario transportar o almacenar disolventes


orgánicos volátiles e inflamables, se utilizan contenedores especialmente diseñados para
tal fin. Estos están hechos de metal (acero con un fondo elevado reforzado para una mejor
resistencia al impacto) y tienen un sistema de cierre automático con un tapón de resorte de
retroceso que evita fugas. Además, este sistema funciona como una válvula de cierre de
sobrepresión y tiene un doble filtro piloto de seguridad, para que ni siquiera los vapores
ardientes lleguen a los productos almacenados.

• Recipiente Dewar: Es un recipiente diseñado para proporcionar aislamiento térmico y


se utiliza para almacenar líquidos fríos o calientes. Esta está construida con vidrio
plateado de doble pared (radiación reflejada) y en su interior tiene un recipiente de
vacío (evita la pérdida de calor por convección y conducción). Este tipo también se
puede fabricar en acero inoxidable, que tiene la ventaja de ser más robusto y más
capaz de soportar los cambios de temperatura. A menudo se utiliza para almacenar,
por ejemplo, nitrógeno líquido (pb-196 ◦C) u oxígeno líquido (bp -183 ◦C).

1.4. GHS para clasificación y etiquetado de


productos químicos

Esta sección ofrece una breve introducción al sistema propuesto de las Naciones Unidas de
clasificación y etiquetado de productos químicos, denominado sistema globalmente armonizado
(SGA), y la definición de un conjunto de criterios armonizados sobre el peligro de los productos
químicos.
En un intento por estandarizar y armonizar la clasificación y el etiquetado mundial de
productos químicos, se estableció el sistema GHS. El sistema define y clasifica los peligros
potenciales de los productos químicos para su uso en el etiquetado y en las llamadas hojas de
datos de seguridad (hojas de datos de seguridad de materiales, MSDS), que informan sobre los
peligros y riesgos de los productos químicos en la manipulación, almacenamiento y transporte.
1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS 13

El principal objetivo del sistema GHS es mejorar la protección de la salud humana y el medio
ambiente mediante información adecuada sobre los peligros de los productos químicos para los
usuarios, proveedores y transportistas.
Uno de los elementos clave dentro de este sistema armonizado son los denominados
pictogramas de peligro que están formados por:

• Un icono o símbolo. Aquí se utilizan un total de nueve símbolos de peligros


normalizados. Hay tres grupos que representan peligros físicos, peligros para la salud
humana y peligros ambientales. Estos iconos forman parte del conjunto de símbolos
utilizados en las Recomendaciones de las Naciones Unidas sobre el transporte de
mercancías peligrosas (Reglamentación Modelo) excepto el símbolo que representa el
peligro para la salud, el signo de exclamación y el pez y el árbol, que se relacionan con
el medio ambiente (ver Tabla 1.1).

• Una figura geométrica formada por un cuadrado girado para colocarse en una esquina con
borde rojo.

• Una leyenda consta de una serie de signos y palabras de peligro o advertencia,


expresados en las denominadas frases H, mediante etiquetado.

Los criterios armonizados permiten:

• Clasificación de productos químicos por el peligro involucrado.

• Etiquetado de productos químicos utilizando declaraciones y pictogramas de peligro estandarizados a


nivel mundial.

La implementación del GHS ha comenzado en todo el mundo y muchos países ya


han adoptado este sistema.

Tabla 1.1: Iconos del sistema globalmente armonizado (GHS)

Explosión de bomba Fuego Llama en círculo

Botella de gas Corrosión Calavera y tibias cruzadas

Signo de exclamación Torso humano Medio ambiente


14 1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS

En la Tabla 1.2, se muestran los pictogramas junto con sus leyendas que forman el
sistema GHS. Los pictogramas se componen de nueve iconos dentro de un cuadrado en
un vértice, con un borde rojo sobre fondo blanco.

Cuadro 1.2: Pictogramas del sistema globalmente armonizado (SGA)

GHS01 GHS02 GHS03


Peligro, inestable, ex- Peligro o advertencia Peligro o advertencia
explosiva Inflamable Oxidante

GHS04 GHS05 GHS06


Advertencia, comprimido Peligro o advertencia Peligro, gato tóxico. 1-3
gas Gato corrosivo. 1

GHS07 GHS08 GHS09


Advertencia, gato tóxico. Peligro o advertencia Advertencia, (para cat. 1),
4, gato irritante. 2 o 3, Riesgo sistémico para la salud (para cat. 2 sin palabra de
salud sistémica más baja SDRA advertencia), medioambiental
riesgos peligro

Además, se ha estandarizado el formato de las etiquetas de los productos químicos. Cada


etiqueta contiene un identificador de producto, un pictograma, una palabra de identificación, una
frase de peligro e información del proveedor. Los fabricantes o proveedores de productos
químicos pueden proporcionar información adicional en la etiqueta. La designación de la categoría
es una letra o un número, que se muestra en las Tablas 1.4, 1.5 y 1.6 y se incluye en la MSDS. Hay
nueve pictogramas y dos palabras: "Peligro" o "Advertencia". Algunos ejemplos de frases de
advertencia son "Puede causar irritación respiratoria", "Tóxico en contacto con la piel" o "El
calentamiento puede provocar un incendio o una explosión". Los nueve pictogramas del SGA se
muestran en la Tabla 1.2. Además, se utiliza otro conjunto de pictogramas para el transporte (ver
Tabla 1.3).
1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS 15

Tabla 1.3: Pictogramas de transporte del sistema globalmente armonizado (SGA)

1.4.1. Declaraciones de peligro

Las indicaciones de peligro son frases asignadas a una clase y categoría de peligro que
describen la naturaleza de los peligros de una sustancia y, cuando corresponda, el
grado de peligro. Forman parte del sistema GHS para estandarizar una serie de
declaraciones relacionadas con productos químicos peligrosos que se pueden traducir a
diferentes idiomas. Las Naciones Unidas han publicado la lista de declaraciones H en
todos los idiomas oficiales.
Cada declaración de peligro está asociada con un código que comienza con la letra
H y los tres dígitos que siguen. Las frases correspondientes a peligros relacionados se
agrupan con un número de código, de modo que la numeración no sea consecutiva. El
código se utiliza como referencia y la frase en sí debe aparecer en las etiquetas y las
MSDS.
Las tablas 1.4, 1.5 y 1.6 enumeran diferentes declaraciones de peligro agrupadas en
tres categorías: peligros físicos, peligros para la salud y peligros ambientales.
dieciséis 1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS

Tabla 1.4: Indicaciones de peligro: peligros físicos

Código Declaración

H200 Explosivo inestable


H201 Explosivo; peligro de explosión masiva Explosivo;
H202 riesgo de proyección severo Explosivo; Riesgo de
H203 incendio, explosión o proyección Riesgo de
H204 incendio o proyección
H205 Puede explotar en masa en el
H220 fuego Gas extremadamente
H221 inflamable Gas inflamable
H222 Aerosol extremadamente
H223 inflamable Aerosol inflamable
H224 Líquido y vapores extremadamente
H225 inflamables Líquidos y vapores muy
H226 inflamables Líquidos y vapores inflamables
H227 Líquido combustible
H228 Sólido inflamable
H229 Recipiente presurizado y puede reventar si se calienta Puede
H230 reaccionar explosivamente incluso en ausencia de aire
H231 Puede reaccionar explosivamente incluso en ausencia de aire a presión y / o
temperatura elevadas
H240 El calentamiento puede provocar una explosión El calentamiento

H241 puede provocar un incendio o una explosión El calentamiento

H242 puede provocar un incendio

H250 Se incendia espontáneamente si se expone al aire Se calienta


H251 espontáneamente; puede incendiarse
H252 Se calienta espontáneamente en grandes cantidades; puede incendiarse

H260 En contacto con el agua libera gases inflamables que pueden encenderse
espontáneamente.
H261 En contacto con el agua libera gas inflamable. Puede
H270 provocar o agravar un incendio; oxidante
H271 Puede provocar un incendio o una explosión; comburente fuerte
H272 Puede agravar un incendio; oxidante
H280 Contiene gas a presión; puede explotar si se calienta
H281 Contiene gas refrigerado; Puede causar quemaduras o lesiones criogénicas Puede
H290 ser corrosivo para los metales
1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS 17

Tabla 1.5: Indicaciones de peligro: peligros para la salud

Código Declaración

H300 Mortal si se ingiere


H301 Tóxico si se ingiere
H302 Nocivo si se ingiere
H303 Puede ser dañino si se ingiere
H304 Puede ser fatal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.
H305 Puede ser nocivo si se ingiere y entra en las vías respiratorias.
H310 Mortal en contacto con la piel.
H311 Tóxico en contacto con la piel
H312 Nocivo en contacto con la piel
H313 Puede ser nocivo en contacto con la piel Provoca
H314 quemaduras graves en la piel y daño ocular
H315 Provoca irritación cutánea
H316 Provoca irritación cutánea leve
H317 Puede provocar una reacción alérgica en la
H318 piel Provoca lesiones oculares graves
H319 Provoca irritación ocular grave
H320 Provoca irritación ocular
H330 Mortal si se inhala
H331 Tóxico si se inhala
H332 Nocivo si se inhala
H333 Puede ser dañino si se inhala.
H334 Puede causar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias si se
inhala.
H335 Puede causar irritación respiratoria
H336 Puede causar somnolencia o mareos
H340 Puede causar defectos genéticos
H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos
H350 Puede provocar cáncer
H351 Sospechoso de causar cáncer
H360 Puede dañar la fertilidad o el feto Se sospecha
H361 que daña la fertilidad o el feto Se sospecha que
H361d daña al feto
H362 Puede causar daño a los niños amamantados
H370 Provoca daño a los órganos
H371 Puede causar daño a los órganos.
H372 Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas Puede
H373 provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas
18 1.5 INCOMPATIBILIDAD Y ALMACENAMIENTO QUÍMICOS

Tabla 1.6: Indicaciones de peligro: peligros ambientales

Código Declaración

H400 Muy tóxico para los organismos acuáticos

H401 Tóxico para los organismos acuáticos

H402 Nocivo para los organismos acuáticos

H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos Tóxico
H411 para los organismos acuáticos, con efectos duraderos Nocivo para los
H412 organismos acuáticos, con efectos duraderos Puede provocar efectos
H413 nocivos duraderos para los organismos acuáticos
H420 Daña la salud pública y el medio ambiente al destruir el ozono en la
atmósfera superior

1.4.2. Hojas de datos de seguridad de materiales (MSDS)

Una hoja de datos de seguridad de materiales es un documento que proporciona información


detallada sobre los productos químicos, incluidas descripciones de las precauciones que se deben
tomar para su manipulación, las medidas de emergencia inmediatas para estos productos y su
riesgo potencial para los seres humanos y el medio ambiente. Contienen datos vitales para
transportar estas mercancías peligrosas y para el personal de laboratorio. Estas fichas ofrecen
información sobre medidas de prevención y control. Por tanto, el objetivo de esta información es
reducir el riesgo de accidentes tanto para las personas como para el medio ambiente.
En un laboratorio, es obligatorio tener las pestañas adecuadas. Estos deben ser
desarrollados por el fabricante de productos químicos y mantenerse actualizados.
Además, el formato de estos registros varía según el fabricante o las leyes de los
diferentes países. Además, muchos productos incluyen necesariamente el registro de
seguridad del producto en la etiqueta.

1.5. Incompatibilidad química y almacenamiento


Muchos productos químicos, además de presentar riesgos por sí solos, pueden provocar reacciones
peligrosas en contacto con otros productos, con reacciones químicas incontroladas que pueden resultar
en:

• Emisión de gases tóxicos.

• Emisión de gases corrosivos o inflamables.


• Formación de líquido corrosivo.

• Reacción explosiva.
• Formación de productos sensibles a la fricción o los golpes.

• Reacción exotérmica.
• Explosión y / o incendio.
1.5 INCOMPATIBILIDAD Y ALMACENAMIENTO QUÍMICOS 19

• Generación de gases que pueden romper el recipiente de contención.

• Calentamiento de sustancias o inicio incontrolado de una reacción de descomposición.

• Reducción de la estabilidad térmica de una sustancia.

• Degradación de la calidad de los productos almacenados.

• Daños a los contenedores (agujeros, etiquetas borradas, etc.).

Especialmente en las áreas de almacenamiento, ya sea de productos químicos utilizados como materia
prima o cualquier producto químico final, existe el riesgo de incompatibilidad química.
En la Tabla 1.7, los productos químicos se clasifican en 23 grupos, incluidos ejemplos
específicos de cada uno y los grupos que son incompatibles. Esta no es una descripción
exhaustiva, sino más bien una guía general para el manejo y almacenamiento de estos
productos [2].
Las incompatibilidades químicas más comunes se resumen en la siguiente
lista:

• Ácidos fuertes con bases fuertes. Por ejemplo, NaOH con H2ASI QUE4.

• Ácidos fuertes con ácidos débiles que desprenden gases tóxicos. Por ejemplo, HCl
con cianuros y sulfuros.

• Oxidantes con agentes reductores. Por ejemplo, HNO3 con compuestos


orgánicos.

• Agua con varios compuestos. Por ejemplo, boranos, anhídridos, carburos,


triclorosilanos, hidruros y metales alcalinos.

• Oxidantes con nitratos, oxihalogénicos, óxidos, peróxidos y flúor.


• Agentes reductores con materiales inflamables, carburos, nitruros, hidruros,
sulfuros, alquilos metálicos, aluminio, magnesio y polvo de zinc.

• H2ASI QUE4 con azúcar, celulosa, ácido perclórico, permanganato de potasio,


cloratos y sulfocianuros.
20 1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN

Tabla 1.7: Incompatibilidad química

Nombre del grupo) Incompatible con los siguientes grupos


1 (ácidos inorgánicos) 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17,
18, 19, 21, 22, 23
2 (ácidos orgánicos) 1, 3, 4, 7, 14, 16, 17, 18, 19, 22
3 (álcali) 1, 2, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20,
22, 23
4 (Aminas e hidroxilaminas) 5 1, 2, 5, 7, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 23
(Compuestos halógenos) 1, 3, 4, 11, 14, 17
6 (Alcoholes, glicoles y éteres de glicol) 1, 3, 7, 14, 16, 20, 23
7 (Aldehídos) 1, 2, 3, 4, 6, 8, 15, 16, 17, 19, 20, 23
8 (cetonas) 1, 3, 4, 7, 19, 20
9 (Hidrocarburos saturados) 10 20
(Hidrocarburos aromáticos) 11 1, 20
(Olefinas) 1, 5, 20
12 (derivados del petróleo) 20
13 (ésteres) 1, 3, 4, 19, 20
14 (monómeros polimerizables) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 15, 16, 19, 20, 21, 23
15 (fenoles) 3, 4, 7, 14, 16, 19, 20
16 (óxidos de alquileno) 1, 2, 3, 4, 6, 7, 14, 15, 17, 18, 19, 23
17 (cianohidrinas) 1, 2, 3, 4, 5, 7, 16, 19, 23
18 (nitrilos) 1, 2, 3, 4, 16, 23
19 (Amoniaco y derivados) 20 1, 2, 7, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 23
(Halógenos) 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 19,
21, 22
21 (éteres) 1, 14, 20
22 (fósforo) 1, 2, 3, 20
23 (anhídridos de ácido) 1, 3, 4, 6, 7, 14, 16, 17, 18, 19

1.6. Sustancias con riesgo de incendio y explosión.


1.6.1. Aspectos generales
El uso de sustancias o mezclas de sustancias altamente inflamables o explosivas es
relativamente común en los laboratorios de Química Orgánica. Si se toman las precauciones
adecuadas, el peligro es mínimo, pero el descuido puede provocar peligros. Como pautas
generales, se deben tener en cuenta las siguientes consideraciones:

• Si una sustancia es explosiva, busque una alternativa cuando sea posible.

• Cuando el uso de una sustancia explosiva o inflamable sea estrictamente necesario, se


deben utilizar las cantidades más pequeñas posibles, tomando las precauciones
adecuadas:

- Trabaje en un estuche de cubo sin llamas ni fuentes de calor.


1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN 21

- Use un enfriamiento adecuado.

- Emplea una atmósfera inerte.


- Usa escudos.

- Agregue los reactivos lentamente.

1.6.2. Sustancias explosivas


Los siguientes compuestos o grupos de compuestos pueden ser explosivos, por sí
mismos o con calor, impacto o fricción:

• Acetileno y sus sales metálicas como plata o cobre.


• Poliacetilenos.
• Ácidos hidrazoicos.

• Azidas y sus sales orgánicas e inorgánicas (solo la azida sódica es segura).


• Sales de diazonio y compuestos diazo.
• Nitratos inorgánicos, especialmente nitrato de amonio.

• Polinitrocompuestos.
• Sales metálicas de nitrofenoles.

• Peróxidos, solución concentrada de peróxido de hidrógeno.

1.6.3. Mezclas de compuestos peligrosos


Los oxidantes fuertes son peligrosos cuando se mezclan, como:

• Ácido perclórico y percloratos.


• Trióxido de cromo, cromatos y dicromatos.
• Ácido nítrico y nitratos.
• Permanganates.
• Peróxido de hidrógeno concentrado.

• Aire líquido y oxígeno líquido.

Los siguientes son especialmente peligrosos cuando se mezclan con sustancias


orgánicas fácilmente oxidables como:

• Alcoholes y polioles.
• Carbohidratos.
22 1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN

• Materiales con celulosa (p. Ej. Papel).


• Ropa que contenga lana o algodón.

Estos oxidantes también son peligrosos cuando se mezclan con elementos como azufre,
fósforo o metales finamente divididos como el magnesio.

1.6.4. Peligro especial de explosión


El siguiente producto puede presentar algún peligro específico de explosión.

1.6.4.1. Peróxidos
Este es uno de los riesgos de explosión más comunes en el laboratorio de Química
Orgánica. Los disolventes habituales como el éter dietílico, el dioxano o THF y el
éter diisopropílico forman peróxidos que se exponen al aire o la luz, aunque no son
los únicos (véase la tabla 1.8).
Debido a su amplio uso en laboratorios, los éteres merecen una mención especial.
Cuando se purifica por destilación, el peróxido residual aumenta progresivamente, con el
consiguiente riesgo de explosión. Para minimizar este riesgo se deben tener en cuenta las
siguientes precauciones:

• Utilice inhibidores de peróxido (la mayoría de los éteres se comercializan con tales inhibidores).

• En caso de almacenamiento prolongado, agregue nuevos inhibidores.

• Utilice recipientes de seguridad.

• Nunca almacene estos disolventes durante períodos prolongados.

• En el caso del éter etílico, existen dudas sobre la presencia de peróxidos, por lo
que se procede a la extracción con sulfito de sodio.

1.6.4.2. Amida de sodio y potasio metálico


Los productos de oxidación se forman en la superficie de ambas sustancias. Si se quitan
con un cuchillo o una espátula, pueden producirse explosiones. No triture en un
mortero u otro tipo de recipiente. Úselos directamente. El exceso de amida de sodio se
puede destruir con propan-2-ol. Además, el metal potásico se destruye mezclándolo con
cloruro de amonio sólido.

1.6.4.3. Metales alcalinos con disolventes clorados

Los metales alcalinos (litio, sodio y potasio) y otros como el aluminio o el magnesio,
especialmente cuando están finamente divididos, reaccionan violentamente con
compuestos halógenos como disolventes clorados (p. Ej., CCl4). Por lo tanto, las virutas o
residuos de estos compuestos nunca deben lavarse con solventes clorados.
Tabla 1.8: Incompatibilidad química

Tipo Sustancias que forman niveles explosivos de Butadienoa, cloroprenoa, cloruro de vinilideno, divinilacetileno, éter
peróxido A sin concentrar la muestra isopropílico, tetrafluoroetilenoa
Acetal, acetaldehído, alcohol bencílico, butan-2-ol, ciclohexanol,
cumeno, 2-ciclohexen-1-ol, ciclohexeno, decahidronaftaleno,
diacetileno, diciclopentadieno, éter dietílico, éter dimetílico de
Tipo Sustancias que forman niveles explosivos de dietilenglicol, 1- dioxano, etilenglicol dimetil éter feniletanol, 2-
peróxido B al concentrar la muestra feniletanol, heptan-4-ol, hexan-2-ol, isopropanol, metilacetileno, 3-
metilbutan-1-ol, metilciclopentano, metilisobutilcetona, 4-
metilpentan-2-ol, pentan-2-ol, 4-penten-1-ol, THF,
tetrahidronaftaleno, éteres vinílicos
Acetato de vinilo, ácido acrílicoa, acrilonitriloB, butadienoC, cloroprenoC,
Tipo Sustancias que pueden autopolimerizarse como
clorotrifluoroetileno, estireno, cloruro de vinilo, metacrilato de metiloB,
resultado C de un proceso de acumulación de peróxidos
tetrafluoroetilenoC, vinil acetileno, cloruro de vinilo, vinil piridina
1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN

a Cuando se almacena como monómero líquido.


B Aunque estos forman peróxidos, no se han informado explosiones de estos monómeros.
C Cuando se almacena en forma líquida, niveles de peróxido explosivos sin concentrarse. Almacenar en estado gaseoso en cilindros de acero.
23
24 1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN

1.6.4.4. Ácido perclórico


El ácido perclórico puede reaccionar violentamente con materiales como corcho, caucho, lana o
fibras naturales (algodón, lino, etc.). Si entra en contacto con dichos materiales, puede ser
absorbido rápidamente por ellos, provocando un alto riesgo de explosión.

1.6.4.5. Ácido crómico / ácido nítrico

Las mezclas de ácidos crómico y nítrico se utilizan a menudo como agentes para limpiar cristalería
en el laboratorio. Por tanto, puede resultar peligroso calentar estas mezclas para lavar residuos en
frascos o en material de vidrio sucio.

1.6.4.6. Azidas
Las azidas son explosivas, excepto la azida sódica. La aparición inadvertida en
algunas reacciones, como la de Sandmeyer, puede provocar explosiones.

1.6.4.7. Nitrógeno líquido

Nitrógeno líquido (bp -196 ◦C) contiene algo de oxígeno líquido (bp -186 ◦C). La evaporación
excesiva puede aumentar el contenido de oxígeno. Es extremadamente peligroso cuando
este oxígeno entra en contacto con materiales inflamables o combustibles.

1.6.4.8. Juntas de vidrio a alto vacío


Si el material de vidrio que se utiliza para trabajar al vacío no está en perfectas condiciones, o
su espesor y resistencia no son los adecuados, pueden ocurrir implosiones una vez
establecido el vacío. Preste especial atención a los evaporadores rotativos.

1.6.4.9. Ampollas de vidrio de apertura

Algunos reactivos se suministran en ampollas de vidrio selladas. Si se sospecha que


tales reactivos son volátiles, las ampollas deben enfriarse antes de abrirlas.

1.6.4.10. Cilindros de gas comprimido

En determinadas circunstancias, los cilindros metálicos que contienen gases


comprimidos (N2, NH3, O2, CO2, etc.) pueden constituir un riesgo de explosión, a pesar
de su construcción robusta. Una ruptura repentina libera un inmenso volumen de gas
que también puede, según su naturaleza, avivar llamas, etc. Por ello, es recomendable
anclar las bombonas de gas con una cadena.

1.6.4.11. Trabajo experimental bajo presión


En el caso de la cromatografía ultrarrápida, las camisas de plástico se utilizan comúnmente para proteger las
columnas de vidrio o para minimizar los riesgos de rotura de las columnas de vidrio.
1.7 TRATAMIENTO Y ELIMINACIÓN DE RESIDUOS 25

Químico sólido
Residuos de riesgo biológico
contenedor de basura
Residuos líquidos envase
envase

Figura 1.4: Diferentes tipos de contenedores para almacenamiento de residuos.

1.7. Tratamiento y eliminación de residuos

Los residuos generados en el laboratorio de Química Orgánica deben ser gestionados


adecuadamente, de acuerdo con su riesgo potencial. Estas instalaciones deben tener un
plan de recolección de residuos. En ningún caso deben verterse en desagües o cubos. El
laboratorio debe estar equipado con contenedores adecuados para el almacenamiento
y procesamiento posterior de estos desechos (ver Figura 1.4). Los estudiantes deben
conocer su ubicación y uso.

1.7.1. Clasificación de residuos


Dado que no todos los residuos tienen el mismo tratamiento, y con el fin de reducir los
costos de gestión de los residuos peligrosos, estos se clasifican según su naturaleza en
10 grupos:

1.7.1.1. Grupo I (disolventes halogenados)

Se trata de líquidos orgánicos, altamente tóxicos, irritantes y en algunos casos


cancerígenos, con un contenido superior al 2% de halógenos. También pueden incluir
mezclas de disolventes halogenados y no halogenados (siempre que el contenido de
halógeno de la mezcla sea superior al 2%). Por ejemplo, CH2Cl2, CHCl3, CHCl3, PhBr, etc.
No utilice ningún recipiente de aluminio para el almacenamiento.

1.7.1.2. Grupo II (disolventes no halogenados)


Se trata de líquidos orgánicos inflamables y tóxicos que contienen menos del 2% de
halógeno. Por ejemplo, R-OH, R-CHO, R-CO-R′, R-ARRULLO-R′, R-H, R-CN, etc.

1.7.1.3. Grupo III (soluciones acuosas)


Debido a que este es un grupo muy grande, y dado que las soluciones acuosas
incluyen compuestos orgánicos e inorgánicos, se subdividen en:

• Inorgánico. Soluciones acuosas básicas. Soluciones acuosas de metales pesados.


Soluciones acuosas de cromo hexavalente (VI).
26 1.7 TRATAMIENTO Y ELIMINACIÓN DE RESIDUOS

• Orgánico. Soluciones acuosas de tintes. Soluciones de fijadores orgánicos. Mezclas de


agua / disolvente.

1.7.1.4. Grupo IV (ácidos)


Ácidos inorgánicos y sus soluciones acuosas concentradas. > Se incluye el 10% por volumen
(v / v). Se debe tener extrema precaución, ya que la mezcla de algunos de estos ácidos puede
producir algunas reacciones químicas exotérmicas o liberación de gases tóxicos.

1.7.1.5. Grupo V (aceites)

El grupo V está formado por aceites minerales derivados del mantenimiento de baños calefactores.

1.7.1.6. Grupo VI (sólidos)


Este grupo está compuesto por productos químicos en estado sólido
(orgánicos e inorgánicos), que no deben mezclarse. Estos se subdividen en:

• Sólidos orgánicos. Productos químicos orgánicos o contaminados con productos químicos


orgánicos, como carbón activado o gel de sílice impregnado con disolventes orgánicos.

• Sólidos inorgánicos. Productos químicos de origen inorgánico como sales de metales pesados.

• Material desechable contaminado: contaminado con diversos materiales


químicos.

1.7.1.7. Grupo VII (productos especiales)

En este grupo se incluyen todas las sustancias químicas (sólidas o líquidas) que por su
alta toxicidad o peligrosidad no pueden incluirse en ninguno de los grupos restantes, así
como los reactivos puros vencidos o vencidos. No se mezclen entre sí. Siempre que sea
posible, deben conservarse en su envase original si las cantidades son inferiores a un
litro.

• Agente oxidante: peróxidos.


• Compuestos pirofóricos: polvo metálico de magnesio.

• Compuestos altamente reactivos: ácidos humeantes, metales alcalinos, hidruros,


compuestos peroxidables, subproductos de reacción sin marcar, compuestos
halógenos activos, compuestos polimerizables.

• Compuestos altamente tóxicos: tetróxido de osmio, mezcla crómica, cianuros,


sulfuros, etc.

• Compuestos desconocidos.
1.7 TRATAMIENTO Y ELIMINACIÓN DE RESIDUOS 27

1.7.1.8. Grupo VIII (cristalería contaminada)


El grupo incluye cristalería contaminada con trazas de productos químicos (incluidas botellas
de vidrio vacías cerradas con trazas de productos químicos). Los siguientes materiales no se
incluyen en este grupo: pipetas de vidrio u otros instrumentos afilados; vidrio limpio o no
contaminado.

1.7.1.9. Grupo IX (riesgo biológico)


Los siguientes desechos sanitarios y sustancias relacionadas pertenecen a este grupo:

• Cultivos microbiológicos.
• Desechos de desechos anatómicos de animales infecciosos, sangre y productos sanguíneos en
forma líquida.

• Agujas, hojas de bisturí y otros materiales afilados.


• Material pequeño contaminado o vidrios rotos.

1.7.1.10. Grupo X (citostáticos)


En este grupo se incluyen los productos carcinógenos, mutagénicos o teratogénicos líquidos
y sólidos, así como los materiales desechables contaminados por dichos productos u otras
sustancias altamente tóxicas.

1.7.2. Deshabilitación de residuos

Antes de depositar los residuos en los contenedores adecuados, se recomienda una desactivación
adecuada con el fin de minimizar los riesgos en el almacenamiento y transporte de los mismos.
Algunas de las líneas de acción a seguir con diferentes familias de compuestos son las siguientes:

• Ácidos y bases: Las soluciones acuosas de ácidos y bases deben desactivarse


ajustando el pH a un rango de 6 a 8. Los ácidos se pueden neutralizar usando
una solución de bicarbonato de sodio o NaOH y los residuos básicos con HCl
diluido.

• Metales alcalinos: Antes de deshabilitar los desechos sólidos de estos metales, se deben
cortar en pedazos lo más pequeños posible y colocarlos en un recipiente con un solvente
inerte como tolueno o hexano. Para desactivar los desechos, se agrega EtOH lentamente,
con precaución porque se forma gas hidrógeno como subproducto. Este proceso se
termina agregando agua con extrema precaución. Realice todas estas operaciones en una
campana extractora.

• Nitrilos y tioles: Estos se desactivan por oxidación con clorato de sodio, el


exceso de clorato de sodio se destruye posteriormente con tiosulfato de
sodio.
28 1.8 REFERENCIAS

• Peróxidos y otros agentes oxidantes (Br2, I2, etc.): Se desactivan con una
solución acuosa de tiosulfato de sodio.

• Cianuro: Se desactiva oxidando con una solución de H2O2 en un rango de


pH de 10 a 11.

• Hidruros, borohidruros y amidas: Se agrega MeOH mientras el recipiente se


enfría externamente con el residuo. La desactivación finaliza añadiendo agua con
precaución.

• Hidruro de litio y aluminio: Se suspende en éter mientras se añade gota a


gota acetato de etilo (siempre en atmósfera inerte y con agitación vigorosa).
Después de la reacción, se agrega agua lentamente.

• Azidas: Desactivadas con yodo en presencia de tiosulfato de sodio, se


libera gas nitrógeno en este proceso.

• Haluros y alquilsulfatos: Se debe tener precaución ya que estos reactivos a


menudo son cancerígenos. Se desactivan agregándolos gota a gota a una
solución acuosa saturada de hidróxido de amonio. Deben enfriarse
externamente.

• Haluros de ácido: se desactivan en los ésteres correspondientes con


MeOH a pH ácido y luego se neutralizan con NaOH.

• Aldehídos: Se desactivan con una solución acuosa saturada de bisulfito de


sodio, dando las correspondientes combinaciones bisulfíticas.

• Compuestos organometálicos sensibles a la humedad (generalmente acompañados


de disolventes orgánicos): agregar gota a gota para desactivar norte-butanol, y los
vapores inflamables generados se eliminan en la campana extractora. El proceso se
termina agregando agua con extrema precaución.

1.7.3. Eliminación de desechos

Una vez que los desechos se clasifican dentro de los 10 grupos enumerados anteriormente y,
en la medida de lo posible, se pueden eliminar almacenándolos en contenedores diseñados
para ese propósito y que deben estar disponibles en cualquier laboratorio de Química
Orgánica. Estos contenedores deben estar en perfectas condiciones. Deben cerrarse y
también reemplazarse una vez que estén llenos. No almacene residuos excesivos en el
laboratorio. Los contenedores deben colocarse en un área ventilada lejos de fuentes de calor
o chispas.

1.8. Referencias
1. RH Hill y D. Finster, Seguridad en el laboratorio para estudiantes de química, John Wiley, Chichester, Reino
Unido, 2011.

2. AK Furr, Manual CRC de seguridad de laboratorio, CRC Press, Boca Raton, FL, 2000.
Química orgánica experimental: Manual de laboratorio
J. Isac-Garc´ı́a, JA Dobado, FG Calvo-Flores y H. Mart´ı́nez-Garc´ı́a

Capitulo 2

Cuaderno de laboratorio

Un aspecto fundamental del trabajo realizado en una ciencia experimental como la Química
Orgánica es la anotación de los resultados. Es necesario distinguir entre un cuaderno
profesional y un informe de experimento para un curso experimental de Química Orgánica.
Los dos tienen similitudes, pero se pueden destacar algunas diferencias clave. Ambos
documentos deben estar preparados de forma clara y concisa, conteniendo todo el trabajo
experimental, las incidencias y cualquier dato relevante relacionado con el laboratorio. Los
cuadernos de laboratorio de investigación, en empresas privadas o instituciones académicas,
son documentos oficiales, confidenciales, pertenecientes a la institución y tienen un valor
incalculable en el proceso posterior de publicación de artículos científicos y patentes. En el
caso de un informe de experimento para la enseñanza de Química Orgánica, los estudiantes
deben aprender los procedimientos experimentales correctos para describir las reacciones
conducidas en los experimentos con respecto a sus antecedentes teóricos. Además, es
fundamental organizar, analizar y sacar las conclusiones adecuadas para cada experimento.

Este capítulo comienza con algunas recomendaciones y pautas generales para


desarrollar un buen cuaderno de laboratorio y termina con un recordatorio de los
cálculos básicos que deben incluirse en el cuaderno, como cómo expresar la
concentración de una solución o el concepto de reactivo limitante, estequiométrico.
cálculos y rendimientos.

2.1. Estructura del cuaderno


Cabe aclarar que la estructura de un cuaderno de laboratorio no es exactamente la misma para un
experimento de laboratorio de enseñanza que para un trabajo de investigación. En el caso de un
cuaderno de investigación, el objetivo es describir experimentos de investigación, que en la
mayoría de los casos son experimentos nuevos. Un cuaderno de laboratorio de pregrado describe
una receta química documentada de un libro de texto o adaptada de un artículo científico. Sin
embargo, ambos tipos de trabajo de laboratorio tienen muchos puntos en común. La forma más
sencilla de estructurar correctamente un cuaderno de laboratorio es incluir las siguientes
secciones:

a) Tabla de contenido: Algunas páginas al principio del cuaderno están reservadas para
una tabla de contenido, con la lista de experimentos y las páginas donde se

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los derechos reservados. 29
30 2.1 ESTRUCTURA DEL CUADERNO

Son descritos. Esto facilita enormemente la búsqueda de información sobre un experimento


en particular.

b) Nombre de la persona o personas que realizaron el experimento: Es fundamental,


especialmente en investigación, indicar el autor o autores de los experimentos.

c) Fecha de ejecución y número de orden: Al inicio de un experimento es deseable


siempre registrar un número, código, etc. así como la fecha de finalización. Así,
el cuaderno se convierte en un diario de laboratorio.

d) Título del experimento: debe ser claro y descriptivo del experimento, por
ejemplo:

• Síntesis de . . .
• Purificación de. . . por recristalización. . .
e) Objetivo del experimento: Debe ser lo más breve posible (uno o dos párrafos). Debe
explicar el tipo de experimento o reacción realizada (por ejemplo, reacción de
nitración a través de un proceso de sustitución aromática electrofílica en benzoato),
su uso en Química Orgánica (es una industria muy común, rara, usada, similar a un
proceso que ocurre en organismos vivos). , etc.), y otros aspectos generales.

f) Esquema de reacción: Este esquema debe realizarse y ajustarse


estequiométricamente (cuando sea posible). Deben incluirse las fórmulas
estructurales (desarrolladas o semielaboradas) de todos los compuestos y
reacciones químicas involucradas en el proceso. No se recomienda utilizar solo los
nombres de los compuestos o fórmulas empíricas, ya que pueden generar confusión.
Por ejemplo, en el caso de los isómeros, la explicación de la (s) reacción (es) es cómo
tienen lugar las reacciones, si son comunes a otros tipos de sustratos, el papel de
cada uno en la reacción (actúa como oxidante, reductor, nucleófilo, base, etc.), y el
tipo de mecanismo de reacción (Snorte1, SmiAr, eliminación, etc.). El mecanismo de
reacción también debe explicarse, con un esquema que indique los movimientos de
los electrones mediante flechas rizadas y todos los intermedios de reacción clave.
También deben indicarse los estados de transición clave. Cuando corresponda,
describa la regioquímica y estereoquímica de la reacción y si ocurren reacciones
competitivas que dan lugar a la formación de productos secundarios.

g) Identificación de reactivos y disolventes:

• Identificación (datos relevantes) de los reactivos y los productos


obtenidos:
- Propiedades físicas como la fórmula química, masa molecular,
mp, bp, densidad, etc.
- Datos de peligro y precauciones de uso (el estudiante debe consultar las hojas
de datos de seguridad del material MSDS).
2.1 ESTRUCTURA DEL CUADERNO 31

• Cantidades de reactivos y disolventes utilizados (en gramos o moles; en estado líquido


en mililitros).

Es útil hacer una tabla en la que se representen todos los reactivos y productos,
sus características relevantes (fórmula, masa molecular, densidad si son líquidos
y cantidad utilizada en mg, mmol y equivalentes):

Cuadro 2.1

Compuesto METROw Densidad (ml, go mg) Monto No. mol. No. eq.
... ... ... ... ... ...
... ... ... ... ... ...

h) Procedimiento y desarrollo experimental: El procedimiento es el método utilizado para la


realización del experimento. Se debe indicar el montaje (siempre que no sea demasiado
fácil), las operaciones y técnicas básicas utilizadas para realizar tanto las reacciones
químicas como el aislamiento y purificación de los productos, y un esquema de
separación de los productos arrojados en el experimento. Tenga en cuenta que no se
debe copiar exactamente la receta del papel original correspondiente; es la reacción
descrita en la literatura pero con los detalles del presente procedimiento, incluyendo
ligeras modificaciones realizadas. En caso de una nueva reacción o procedimiento, todos
los pasos deben describirse en detalle.

Debe indicar brevemente cómo se llevó a cabo el experimento. Se debe describir el


procedimiento real seguido y las modificaciones realizadas con respecto al
procedimiento original, con una breve justificación de los cambios realizados.
Primero, se anotan las cantidades de producto utilizadas (en g, mg, ml o mmol y
equivalentes); así, se pueden analizar los reactivos usados en exceso o el reactivo
limitante que afecta el rendimiento de la reacción.
Un aspecto destacable a considerar es la inclusión de medidas de seguridad a ser
consideradas en términos no solo de la peligrosidad de los reactivos y solventes utilizados,
sino también de las técnicas y operaciones básicas empleadas.

Luego se deben indicar las condiciones bajo las cuales se realiza la reacción,
justificando de manera razonable las operaciones realizadas:

• Disolvente y "cantidad real" utilizada.

• Cómo se agregan los reactivos y en qué orden.


• Temperatura y otras condiciones utilizadas.
• Tipo de agitación: magnética, mecánica o manual.
• Material utilizado y su configuración: reflujo con o sin tubo de secado,
destilación simple, tipo de filtración, etc.
• Tiempo de reacción.

• Qué tipo de tratamiento se aplica a los productos crudos.


32 2.1 ESTRUCTURA DEL CUADERNO

• Aislamiento y purificación de los productos obtenidos.


Es recomendable mencionar cualquier dato de interés observado durante el experimento, o
cualquier incidente que ocurra, como por ejemplo:

• Cambios de color.
• Dificultad especial para disolver algunos reactivos.
• Aparición de precipitados.
• Liberación de calor.
• Generación de gases.
• Un procedimiento en el que se monitoriza la reacción: tiempo, aspecto,
cromatografía en capa fina, etc.
• Errores detectados en la descripción bibliográfica de la práctica y
cómo se han corregido.
Deben incluirse placas de cromatografía TLC realizadas durante el experimento, ya sea
directamente o mediante dibujos o fotografías detallados. Debe especificarse el método
de purificación (recristalización, cromatografía en columna, etc.). Cuando se utiliza
cromatografía para aislar productos, se debe detallar el procedimiento exacto (por
ejemplo, CG: cantidades utilizadas, tiempos de retención, áreas de pico, parámetros
utilizados, tipos de columnas, temperatura, etc.).

Por último, dentro de este apartado, también deberá constar la cantidad de cada
producto rendido (peso, número de mol y rendimiento), pureza, aspecto físico (estado
físico: líquido, sólido amorfo, sólido cristalino, color, olor, pruebas de solubilidad, etc.)
estar indicados, así como sus características físicas y espectroscópicas (punto de fusión,
datos de IR y RMN, asignando los más notables 1Mano
13C señales de RMN y bandas de infrarrojos). Una forma común de presentar los datos
espectroscópicos es como una lista o tabla o en el dibujo de la molécula. Es útil pegar o
adjuntar copias de los espectros resultantes (indicando también en qué condiciones se
registraron los espectros: disolvente, escala, tipo de equipo utilizado, etc.). También es
útil para indicar el cromatográficoRF valores (que indican la composición del eluyente y el
tipo de adsorbente).

De especial interés en estos cuadernos profesionales es describir adecuadamente todos los


cambios realizados en un experimento, con el fin de describir las condiciones óptimas
- por ejemplo, para mejorar los rendimientos, o cambios para evitar peligros con solventes o
reactivos, particularmente si un experimento está diseñado para una escala mayor. También
es importante registrar la precisión experimental fallida como una herramienta útil para
detectar errores y realizar los cambios correspondientes.

i) Rendimiento: cuando proceda, se deben calcular los rendimientos de la reacción o de la secuencia de


reacción.

j) Observaciones: Se deben comentar los problemas o comentarios que se


consideren relevantes a lo largo del desarrollo del experimento. Deben indicar si
la reacción se desarrolló según lo planeado, si el producto era puro y si los datos
espectroscópicos o de otro tipo fueron los esperados. Si algo salió mal, es
2.2 INFORME DE EXPERIMENTO PARA UN CURSO DE PRÁCTICA 33

importante explicar el motivo. En el caso de un proceso de varios pasos, los rendimientos


parciales y globales correspondientes deben calcularse cuando sea posible. Los
incidentes inesperados o notorios también deben informarse en el cuaderno.

k) Conclusiones: Presentar las principales conclusiones del experimento: qué se ha logrado y


qué se ha aprendido. Las conclusiones también pueden estar relacionadas con otros
conceptos o reacciones estudiadas en el curso.

l) Bibliografía: cuando utilice fuentes de la literatura, inclúyalas aquí. Tenga en cuenta que
las fuentes bibliográficas deben citarse con suficiente detalle para que la información se
pueda encontrar fácilmente. Para la cita de un libro, no solo se deben detallar los autores
y el título, sino también el año, la información editorial y la página (p. Ej.,
JA Dobado, FG Clavo-Flores, J. Isac-Garc´ı́a, Qu´ı́mica Org´ ánica: ejercicios
comentados, Editorial Garceta, 1ª Ed. 2012, págs. 23–34.).

2.2. Informe de experimento para un curso de práctica

Los informes de experimentos para un curso de práctica de Química Orgánica muestran cierto
paralelismo con un cuaderno profesional pero con diferencias clave. El objetivo principal de estos
documentos es que los estudiantes tengan una herramienta que les ayude a comprender
claramente qué hacer en el laboratorio. Los experimentos que se describen en dichos cuadernos
son procedimientos derivados de un libro de texto o un artículo científico y generalmente son
explicados por el instructor. Por lo tanto, antes de emprender un experimento, el estudiante debe
comprender claramente algunos problemas relevantes previos, como los peligros relacionados
con los reactivos o las técnicas, la protección personal o el manejo de residuos, y estos problemas
deben reflejarse adecuadamente en el informe.
Una posible estructura de un informe de experimento es la siguiente:

• Fecha y nombre del experimento.


• Objetivo principal del experimento.

• Esquema de la reacción o procedimiento.

• Tabla con reactivos y disolventes, cantidades, propiedades y advertencias sobre


riesgos y peligros.

• Procedimiento.

• Método de purificación.

• Rendimiento y propiedades físicas.

2.3. Algunas pautas para llevar un cuaderno


El cuaderno de laboratorio debe verse como un diario en el que se informa de cada
experimento realizado y de todas las incidencias ocurridas.
Las pautas para llevar un buen cuaderno de laboratorio incluyen:
34 2.3 ALGUNAS DIRECTRICES PARA MANTENER UN CUADERNO

Obviamente redundante

Figura 2.1: Ejemplo de portátil.

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