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Joaquín Isac-García
Universidad de Granada, Granada, España
José A. Dobado
Universidad de Granada, Granada, España
Francisco G. Calvo-Flores
Universidad de Granada, Granada, España
Henar Martínez-García
Universidad de Valladolid, Valladolid, España
Ninguna parte de esta publicación puede ser reproducida o transmitida de ninguna forma o por
ningún medio, electrónico o mecánico, incluyendo fotocopias, grabaciones o cualquier sistema de
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Este libro y las contribuciones individuales contenidas en él están protegidos por derechos de
autor por parte del editor (salvo que se indique en este documento).
Avisos
Los conocimientos y las mejores prácticas en este campo cambian constantemente. A medida que la
nueva investigación y la experiencia amplían nuestro conocimiento, pueden ser necesarios cambios en
los métodos de investigación, las prácticas profesionales o el tratamiento médico.
ISBN: 978-0-12-803893-2
Prefacio
Este libro de texto está diseñado como un manual para comenzar a capacitar a los
estudiantes en el trabajo de laboratorio de Química Orgánica. También tiene como objetivo
ayudar a los profesores a encontrar una variedad y complejidad de experimentos lo
suficientemente amplia como para que puedan planificar adecuadamente las experiencias
asociadas con el desarrollo de un curso experimental y donde puedan adaptar estas
prácticas al nivel requerido, tiempo y recursos disponibles en cada centro. El libro busca
cubrir los fundamentos teóricos así como los aspectos prácticos de la disciplina. Este texto
incluye materiales novedosos como la Química Verde y la síntesis a microescala, sin dejar de
lado temas educativos tradicionales como el análisis orgánico cualitativo y algunos principios
básicos de elucidación estructural por métodos espectroscópicos.
La Química Orgánica es una ciencia altamente experimental basada en un cuerpo
teórico que se consolida en aspectos muy básicos pero a la vez se encuentra en
constante desarrollo. Las reacciones reflejadas en cualquier publicación periódica sobre
Química Orgánica o teorías, principios, postulados o reglas que se encuentran en los
numerosos textos dedicados a la enseñanza de la disciplina son el resultado del trabajo
realizado por Químicos Orgánicos en los laboratorios. Por tanto, es fundamental que los
futuros profesionales adquieran cuanto antes una sólida formación en el laboratorio,
desarrollando desde el principio los buenos hábitos y habilidades necesarias para
afrontar los retos del trabajo experimental.
Desde este punto de vista, el libro se divide en varias partes. En el primero, los
temas de seguridad se abordan en el laboratorio, tanto en términos de actitud y
comportamiento responsable como en el manejo de los productos químicos y equipos
más utilizados. También incluye algunos consejos para reportar prácticas y llevar
cuadernos de laboratorio, ambos instrumentos críticos para reflejar con precisión los
resultados de los laboratorios docentes y / o de investigación.
En la segunda parte se describen los equipos de laboratorio más habituales y las
principales operaciones básicas que se pueden realizar en un laboratorio de Química
Orgánica. En cada caso se ha tenido especial cuidado en incluir consejos y advertencias
que pueden ser de utilidad para los estudiantes, que hemos recogido como resultado
de nuestra experiencia docente e investigadora. Algunos de estos son demasiado obvios
para los profesionales de la química orgánica, pero pueden ser de interés para un
estudiante que comienza un trabajo experimental en un laboratorio. A continuación, se
discuten algunos conceptos básicos de las técnicas espectroscópicas y cómo preparar
las muestras correspondientes para cada rama de los métodos espectroscópicos. Esta
parte del libro finaliza con el análisis orgánico cualitativo, que se ha incluido, a pesar de
desaparecer de algunos textos recientes, porque ofrece un valioso componente
didáctico, y por tanto,
Cien experimentos de laboratorio forman el cuerpo principal del libro. En cada experimento se
incluye un objetivo, antecedentes y una descripción detallada del procedimiento.
v
vi PREFACIO
presentado. En cada caso, se incluyen dos tipos de tablas: la primera con las
operaciones básicas de laboratorio necesarias para seguir el procedimiento, el tiempo
necesario y un código de dificultad utilizando un icono de matraz (de uno para los más
simples a tres para los más difíciles). y el segundo con datos físico-químicos relevantes e
información de seguridad relacionada con los reactivos, productos y solventes de cada
experimento. Los experimentos se dividen en grupos, de acuerdo con los siguientes
criterios:
En el primer grupo los experimentos están diseñados para proporcionar los
conocimientos básicos de las principales técnicas de un laboratorio de Química
Orgánica, las denominadas operaciones básicas de laboratorio. En este caso, las
reacciones o los productos involucrados son conceptos secundarios. El siguiente grupo
de experimentos lo constituyen los procedimientos sintéticos divididos en dos niveles,
básico y avanzado, según su complejidad, tanto en el tipo de reacción como en el
equipo o procedimiento necesario.
Un segundo grupo de experimentos está dedicado a un conjunto completo de
experimentos de laboratorio de microescala y química verde. Para los experimentos a
microescala, un capítulo introductorio incluye la descripción de material específico para este
propósito y las operaciones básicas de laboratorio adaptadas a él. Para los experimentos de
Química Verde, se describen algunos de los principios y las ideas básicas relacionadas con
este tema. Es importante señalar que, hasta donde sabemos, esta es la primera vez que en
un texto general de Química Orgánica experimental se presentan este tipo de experimentos.
En un contexto científico actualizado, consideramos valioso ofrecer a los potenciales
estudiantes de pregrado una base sólida en Química Verde, no solo desde una perspectiva
teórica sino también desde una orientación práctica.
Queremos expresar nuestro agradecimiento a Garceta Editoral y su personal (nuestro
agradecimiento especial a la Sra. Isabel Capella) por sus instalaciones que nos han dado
permiso para usar los derechos de autor de la antigua versión en español del libro.
Por último, pero no menos importante, queremos agradecer especialmente al
Dr. Ángel S´ánchez-Gonz´ález por la fotografía de la portada y al Sr. David Nesbitt
por su invaluable trabajo en la revisión del manuscrito en inglés.
Este libro está dedicado al Dr. Jorge Fidel López Aparicio (n. Osuna, España,
1918-2005) Licenciado en Química por la Universidad de Sevilla, Doctor en Oxford,
Inglaterra (1952), y segundo doctorado en la Universidad de Sevilla. En 1958 se
convirtió en profesor titular de Química Orgánica en la Universidad de Valladolid,
España, donde se convirtió en Decano de la Facultad de Ciencias (1960-1963) y
Rector (1963-1965). En 1968 se convirtió en profesor titular de Química Orgánica en
la Universidad de Granada, España, cargo que ocupó hasta su jubilación en 1986. En
la Universidad de Granada fue Decano de la Facultad de Ciencias (1971-1974). Entre
otros méritos obtenidos se encuentran la Gran Cruz de Alfonso X el Sabio y en 1980
la Medalla de Oro de la Real Sociedad Española de Química por sus investigaciones.
Fue director de numerosas tesis doctorales, incluidos los de dos de los autores de
este libro (JIG y FGC-F). Enseñó que la limpieza, el orden, la observación, la
racionalidad y la precisión en la elaboración de un informe, así como en el trabajo
de laboratorio, son cualidades vitales de un profesional en Química Orgánica. Este
es nuestro humilde aporte en su memoria.
vii
LOS AUTORES
En Granada, julio de 2015
Química orgánica experimental: Manual de laboratorio
J. Isac-Garc´ı́a, JA Dobado, FG Calvo-Flores y H. Mart´ı́nez-Garc´ı́a
Capítulo 1
El trabajo en el laboratorio de Química Orgánica implica una serie de riesgos inherentes debido,
en primer lugar, a los productos químicos y disolventes que se manipulan y, en segundo lugar, a
las técnicas utilizadas en la realización de experimentos. Aunque las prácticas de laboratorio están
destinadas a minimizar estos riesgos, siempre existe la posibilidad de que ocurra un accidente de
diversa gravedad (por ejemplo, cortes, quemaduras, salpicaduras, derrames o, lo que es peor,
incendios y explosiones).
Por lo tanto, es necesario desde el principio que los estudiantes adquieran hábitos de
trabajo seguros y aprendan los pasos de las normas básicas de seguridad. Deben poder
identificar las fuentes potenciales de accidentes y, si ocurre un accidente, actuar de manera
apropiada, minimizando las consecuencias de tales incidentes.
Este capítulo describe de forma general los aspectos más relevantes de la seguridad en
el laboratorio, aunque se dispone de monografías especializadas que tratan todos los
aspectos de la seguridad en el laboratorio [1,2].
Además, debido a los continuos cambios en la normativa internacional en materia
de riesgo y seguridad (Globally Harmonized System o GHS), también hemos incluido
algunos comentarios dedicados a la última versión del etiquetado de productos
químicos. Asimismo, se incluye un apartado sobre los peligros inherentes a las
sustancias potencialmente explosivas e inflamables.
Terminamos con una revisión del tema de clasificación, tratamiento y eliminación de desechos en
los laboratorios de química.
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los derechos reservados. 1
2 1.1 EL LABORATORIO COMO LUGAR SEGURO
Los estudiantes deben aprender las mejores prácticas para realizar el trabajo de laboratorio de
manera segura con productos químicos y materiales que pueden ser peligrosos en caso de
descuido o negligencia. Esto implica tomar las precauciones adecuadas en todo momento y
hacerle al instructor cualquier pregunta relacionada con el manejo y cómo proceder. Es
especialmente importante en todo momento que los estudiantes mantengan su playa limpia y
ordenada, para evitar derrames accidentales, cristalería rota, etc.
El riesgo de accidentes se puede minimizar de la siguiente manera:
• Siga todas las instrucciones de seguridad específicas para cada práctica o experimento que se
llevará a cabo en el laboratorio.
• Nunca devuelva los productos de desecho usados a sus envases originales sin
consultar al instructor.
• No toque los productos químicos con las manos y nunca se lleve ninguno a la
boca. No se dedique a pipetear con la boca; utilice la pera, la pipeta o el
dispensador.
• No huela directamente ningún producto químico, ya que puede ser irritante, dañino y
puede provocar lágrimas, etc.
• Para diluir un ácido, como el ácido sulfúrico, siempre agregue el ácido sulfúrico al
agua. Nunca agregue el agua al ácido porque pueden ocurrir salpicaduras violentas o
liberación de calor.
• Mantenga los disolventes inflamables alejados de los elementos calefactores como placas calientes,
estufas, radiadores, etc.
• Protéjase las manos con guantes o trapos cuando se inserta un tapón en un tubo de vidrio.
• Quemaduras Las quemaduras pequeñas se pueden tratar lavándolas con agua fría. En caso de
quemaduras graves, acuda inmediatamente a la sala de emergencias del hospital más cercano.
• Cortes. Lavar bien con agua corriente. Si son pequeños y dejan de sangrar
rápidamente, aplique un antiséptico y cúbralo con un vendaje adecuado. Si son
grandes y no paran de sangrar, diríjase inmediatamente a la sala de emergencias del
hospital más cercano.
Bata de laboratorio
Máscara de seguridad
Guantes
Lentes de seguridad
Las gafas de seguridad protegen los ojos de las salpicaduras y, por lo tanto, deben usarse en todo
momento en el laboratorio de Química Orgánica. No use lentes de contacto, ya que el efecto de los
productos químicos en los ojos se agrava si los productos químicos se introducen entre el
cristalino y la córnea. Además, las gafas graduadas no garantizan una protección adecuada, por lo
que pueden ser necesarias gafas graduadas de seguridad. Las lentes orgánicas expuestas a
vapores o salpicaduras de solventes pueden dañarse significativamente. Las gafas de seguridad se
fabrican especialmente para este propósito. Además, los anteojos de seguridad deben diseñarse
para brindar una buena protección frontal y lateral. Estos deben ser lo más cómodos posible,
deben estar alineados con la nariz y la cara y no deben interferir con los movimientos del usuario.
6 1.2 EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL
La bata de laboratorio protege el cuerpo y la ropa de las salpicaduras de productos químicos. Estas
prendas suelen estar hechas de algodón o fibras naturales y fibras sintéticas que resisten
sustancias corrosivas. El algodón o las fibras naturales, cuando se queman, no se adhieren al
cuerpo, por lo que una sustancia corrosiva se puede eliminar fácilmente. La bata de laboratorio
siempre debe estar abotonada y debe cubrir el cuerpo hasta por debajo de la rodilla.
1.2.3. Guantes
Deben usarse guantes protectores, especialmente cuando se manipulan productos químicos corrosivos y
peligrosos. Dependiendo del tipo de guante, se necesitan precauciones específicas porque ningún
material puede proteger contra todos los productos químicos. Antes de su uso (especialmente de látex),
asegúrese de que los guantes estén en buenas condiciones, es decir, sin agujeros, perforaciones o
rasgaduras. Los guantes que hayan sido perforados por reactivos deben desecharse en el contenedor de
desechos apropiado.
Dependiendo del uso, están disponibles en diferentes tipos de mercado. Los más
habituales en el laboratorio cubren la muñeca, mientras que otros modelos protegen el
antebrazo o todo el brazo. Los materiales más utilizados para fabricar guantes son:
Cuando trabaje con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, HF), use guantes
gruesos.
Se deben quitar los guantes antes de salir del laboratorio para evitar la contaminación y
también antes de tocar objetos cotidianos como teléfonos celulares, cuadernos, bolígrafos,
computadoras, etc. Además, se debe tener cuidado al quitarse los guantes. La forma correcta
es tirar desde la muñeca hasta la punta de los dedos, asegurándose de que la parte exterior
de los guantes no toque la piel. Los guantes desechables deben desecharse en los
contenedores designados para tal fin.
1.2.4. Mascaras
Las máscaras protectoras protegen los conductos de aire contra partículas, gases y vapores.
Dependiendo del nivel de seguridad necesario, hay una amplia gama de modelos disponibles
comercialmente. Los más comunes son:
1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES 7
Fuego
Ducha de emergencia
extintor
Estación lavaojos
FUEGO
MANTA
Fuego
manta
• Máscaras Actúa como barrera contra partículas y polvo. Son fáciles de usar y las más
extendidas. Por ejemplo, la transferencia de alúmina o gel de sílice requiere una
máscara o debe realizarse en una campana extractora.
Un colirio de emergencia está diseñado para limpiar los ojos de una persona después de un
accidente con sustancias nocivas, lo que permite una limpieza rápida y eficaz de los ojos y la
cara. Las estaciones de lavado de ojos se componen de dos grifos opuestos separados
8 1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES
Proyectar chorros de agua a baja presión para evitar causar dolor o lesiones en el ojo. El agua se
recoge en un fregadero designado para tal fin. Es esencial estar completamente al tanto de la
ubicación y el funcionamiento de este dispositivo en caso de emergencia para que pueda utilizarse
lo más rápido posible en situaciones en las que la visión pueda verse parcial o totalmente
impedida. Para un uso adecuado, los ojos deben mantenerse abiertos con la ayuda de los dedos
para facilitar el correcto lavado debajo de los párpados.
1.3.4. Extintores
Se trata de recipientes metálicos con forma de botella que emiten un agente
extintor a presión. Cuando se abre una válvula, el agente sale a través de una
boquilla que se dirige a la base del fuego (no a la parte superior de la llama). Suelen
tener un sello para evitar una activación accidental. Antes de su uso, es importante
golpear la base del extintor en el suelo, para que el contenido sea homogéneo.
Cuando un pequeño incendio en el laboratorio no puede controlarse con mantas
ignífugas, use rápidamente un extintor de incendios. Sin embargo, tenga en cuenta que
existen diferentes tipos de agentes extintores apropiados para diferentes tipos de incendios.
Usar un extintor contra el tipo de fuego incorrecto puede ser contraproducente. Por tanto, el
usuario necesita conocer en cada caso el tipo de extintor adecuado a utilizar.
• Rociador de agua. Están diseñados para proteger todas las áreas que contienen riesgos de incendio
Clase A (combustibles sólidos) de manera eficiente y segura.
• Agua y espuma (AFFF). Estos están diseñados para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase A (combustible sólido) y Clase B (combustibles líquidos y gaseosos).
• Dióxido de carbono (CO2). Se utiliza para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase B (líquidos combustibles) y Clase C (gases inflamables).
• Polvo químico versátil (ABC). Este químico seco (monofosfato de amonio al 75%) se utiliza
para combatir los riesgos de incendio de Clase A (combustibles sólidos), energía
(combustibles líquidos), Clase C (gases inflamables).
• Polvo químico seco (BC). Está diseñado para proteger áreas que contienen peligros de
incendio de Clase B (líquidos combustibles) y Clase C (gases inflamables).
• Polvo químico (D). Formulado para proteger áreas que contienen riesgos de
incendio de Clase D (metal combustible), contiene litio, sodio, aleaciones de sodio
y potasio, magnesio y compuestos metálicos. Está cargado con polvo de borato
de sodio compuesto.
• Compuestos con oxígeno y naturaleza hidrófila polar (gel de sílice o zeolitas). El gel de
sílice se usa generalmente para secar líquidos o gases, y también para la adsorción de
hidrocarburos de alto peso molecular en el gas natural. Las zeolitas también se
utilizan en el secado de gases y CO2 extracción de gas natural.
Estos brindan seguridad respiratoria durante los experimentos, ya que tienen un sistema de
succión que elimina los humos nocivos y los gases peligrosos o malolientes que pueden surgir de
reacciones químicas o el manejo de sustancias tóxicas. Tienen una pantalla de vidrio de seguridad
para proteger contra salpicaduras de líquidos y cristalería que pueda romperse, pequeñas
explosiones, etc. (ver Figura 1.3). Todas las operaciones básicas que requieran una pantalla deben
realizarse dentro de una campana de humos, ya que cuenta con los servicios de una mesa de
laboratorio, ya que el circuito de agua o vacío toma suministros de gas y electricidad o dispositivos
de sujeción y montaje de material de laboratorio.
Las campanas de extracción permiten un trabajo seguro en el laboratorio porque:
• Cree una depresión en el laboratorio que evite el flujo de contaminantes hacia las
áreas contiguas.
• Evite la generación de gases de efecto invernadero a altas velocidades, para que puedan elevarse
adecuadamente. En este sentido, manipule siempre pequeñas cantidades de reactivos.
• Las campanas de extracción deben estar abiertas al mínimo para permitir que el trabajo se
realice correctamente. No deje los gases nocivos desatendidos. Nunca trabaje mientras
coloca su cabeza en tales recintos.
1.3 EQUIPO DE EMERGENCIA PARA FINES GENERALES 11
• Al final del experimento, dejar las campanas de extracción encendidas con las
ventanas cerradas para eliminar por completo los restos de gases y vapores
generados.
Campana extractora
Guantera
**
*
*
1La clasificación de fuego UL Clase 350 de 1 hora significa que cuando se expone a temperaturas externas
superiores a 1700 ◦C, la temperatura interna de la caja fuerte no superará los 350 ◦C durante al menos una hora.
12 1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS
o RF120. Por lo general, tienen otros sistemas de protección, como juntas de expansión que
cuando se calientan a más de 50◦C expandir para sellar grietas en puertas y conductos de
ventilación, protegiendo los productos almacenados de un fuego externo o sofocando un incendio
en el interior. Estos armarios se utilizan para almacenar materiales inflamables, explosivos,
tóxicos, corrosivos, solventes, etc.
Esta sección ofrece una breve introducción al sistema propuesto de las Naciones Unidas de
clasificación y etiquetado de productos químicos, denominado sistema globalmente armonizado
(SGA), y la definición de un conjunto de criterios armonizados sobre el peligro de los productos
químicos.
En un intento por estandarizar y armonizar la clasificación y el etiquetado mundial de
productos químicos, se estableció el sistema GHS. El sistema define y clasifica los peligros
potenciales de los productos químicos para su uso en el etiquetado y en las llamadas hojas de
datos de seguridad (hojas de datos de seguridad de materiales, MSDS), que informan sobre los
peligros y riesgos de los productos químicos en la manipulación, almacenamiento y transporte.
1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS 13
El principal objetivo del sistema GHS es mejorar la protección de la salud humana y el medio
ambiente mediante información adecuada sobre los peligros de los productos químicos para los
usuarios, proveedores y transportistas.
Uno de los elementos clave dentro de este sistema armonizado son los denominados
pictogramas de peligro que están formados por:
• Una figura geométrica formada por un cuadrado girado para colocarse en una esquina con
borde rojo.
En la Tabla 1.2, se muestran los pictogramas junto con sus leyendas que forman el
sistema GHS. Los pictogramas se componen de nueve iconos dentro de un cuadrado en
un vértice, con un borde rojo sobre fondo blanco.
Las indicaciones de peligro son frases asignadas a una clase y categoría de peligro que
describen la naturaleza de los peligros de una sustancia y, cuando corresponda, el
grado de peligro. Forman parte del sistema GHS para estandarizar una serie de
declaraciones relacionadas con productos químicos peligrosos que se pueden traducir a
diferentes idiomas. Las Naciones Unidas han publicado la lista de declaraciones H en
todos los idiomas oficiales.
Cada declaración de peligro está asociada con un código que comienza con la letra
H y los tres dígitos que siguen. Las frases correspondientes a peligros relacionados se
agrupan con un número de código, de modo que la numeración no sea consecutiva. El
código se utiliza como referencia y la frase en sí debe aparecer en las etiquetas y las
MSDS.
Las tablas 1.4, 1.5 y 1.6 enumeran diferentes declaraciones de peligro agrupadas en
tres categorías: peligros físicos, peligros para la salud y peligros ambientales.
dieciséis 1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS
Código Declaración
H260 En contacto con el agua libera gases inflamables que pueden encenderse
espontáneamente.
H261 En contacto con el agua libera gas inflamable. Puede
H270 provocar o agravar un incendio; oxidante
H271 Puede provocar un incendio o una explosión; comburente fuerte
H272 Puede agravar un incendio; oxidante
H280 Contiene gas a presión; puede explotar si se calienta
H281 Contiene gas refrigerado; Puede causar quemaduras o lesiones criogénicas Puede
H290 ser corrosivo para los metales
1.4 GHS PARA CLASIFICACIÓN Y ETIQUETADO DE PRODUCTOS QUÍMICOS 17
Código Declaración
Código Declaración
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos Tóxico
H411 para los organismos acuáticos, con efectos duraderos Nocivo para los
H412 organismos acuáticos, con efectos duraderos Puede provocar efectos
H413 nocivos duraderos para los organismos acuáticos
H420 Daña la salud pública y el medio ambiente al destruir el ozono en la
atmósfera superior
• Reacción explosiva.
• Formación de productos sensibles a la fricción o los golpes.
• Reacción exotérmica.
• Explosión y / o incendio.
1.5 INCOMPATIBILIDAD Y ALMACENAMIENTO QUÍMICOS 19
Especialmente en las áreas de almacenamiento, ya sea de productos químicos utilizados como materia
prima o cualquier producto químico final, existe el riesgo de incompatibilidad química.
En la Tabla 1.7, los productos químicos se clasifican en 23 grupos, incluidos ejemplos
específicos de cada uno y los grupos que son incompatibles. Esta no es una descripción
exhaustiva, sino más bien una guía general para el manejo y almacenamiento de estos
productos [2].
Las incompatibilidades químicas más comunes se resumen en la siguiente
lista:
• Ácidos fuertes con bases fuertes. Por ejemplo, NaOH con H2ASI QUE4.
• Ácidos fuertes con ácidos débiles que desprenden gases tóxicos. Por ejemplo, HCl
con cianuros y sulfuros.
• Polinitrocompuestos.
• Sales metálicas de nitrofenoles.
• Alcoholes y polioles.
• Carbohidratos.
22 1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN
Estos oxidantes también son peligrosos cuando se mezclan con elementos como azufre,
fósforo o metales finamente divididos como el magnesio.
1.6.4.1. Peróxidos
Este es uno de los riesgos de explosión más comunes en el laboratorio de Química
Orgánica. Los disolventes habituales como el éter dietílico, el dioxano o THF y el
éter diisopropílico forman peróxidos que se exponen al aire o la luz, aunque no son
los únicos (véase la tabla 1.8).
Debido a su amplio uso en laboratorios, los éteres merecen una mención especial.
Cuando se purifica por destilación, el peróxido residual aumenta progresivamente, con el
consiguiente riesgo de explosión. Para minimizar este riesgo se deben tener en cuenta las
siguientes precauciones:
• Utilice inhibidores de peróxido (la mayoría de los éteres se comercializan con tales inhibidores).
• En el caso del éter etílico, existen dudas sobre la presencia de peróxidos, por lo
que se procede a la extracción con sulfito de sodio.
Los metales alcalinos (litio, sodio y potasio) y otros como el aluminio o el magnesio,
especialmente cuando están finamente divididos, reaccionan violentamente con
compuestos halógenos como disolventes clorados (p. Ej., CCl4). Por lo tanto, las virutas o
residuos de estos compuestos nunca deben lavarse con solventes clorados.
Tabla 1.8: Incompatibilidad química
Tipo Sustancias que forman niveles explosivos de Butadienoa, cloroprenoa, cloruro de vinilideno, divinilacetileno, éter
peróxido A sin concentrar la muestra isopropílico, tetrafluoroetilenoa
Acetal, acetaldehído, alcohol bencílico, butan-2-ol, ciclohexanol,
cumeno, 2-ciclohexen-1-ol, ciclohexeno, decahidronaftaleno,
diacetileno, diciclopentadieno, éter dietílico, éter dimetílico de
Tipo Sustancias que forman niveles explosivos de dietilenglicol, 1- dioxano, etilenglicol dimetil éter feniletanol, 2-
peróxido B al concentrar la muestra feniletanol, heptan-4-ol, hexan-2-ol, isopropanol, metilacetileno, 3-
metilbutan-1-ol, metilciclopentano, metilisobutilcetona, 4-
metilpentan-2-ol, pentan-2-ol, 4-penten-1-ol, THF,
tetrahidronaftaleno, éteres vinílicos
Acetato de vinilo, ácido acrílicoa, acrilonitriloB, butadienoC, cloroprenoC,
Tipo Sustancias que pueden autopolimerizarse como
clorotrifluoroetileno, estireno, cloruro de vinilo, metacrilato de metiloB,
resultado C de un proceso de acumulación de peróxidos
tetrafluoroetilenoC, vinil acetileno, cloruro de vinilo, vinil piridina
1.6 SUSTANCIAS CON RIESGO DE INCENDIO Y EXPLOSIÓN
Las mezclas de ácidos crómico y nítrico se utilizan a menudo como agentes para limpiar cristalería
en el laboratorio. Por tanto, puede resultar peligroso calentar estas mezclas para lavar residuos en
frascos o en material de vidrio sucio.
1.6.4.6. Azidas
Las azidas son explosivas, excepto la azida sódica. La aparición inadvertida en
algunas reacciones, como la de Sandmeyer, puede provocar explosiones.
Nitrógeno líquido (bp -196 ◦C) contiene algo de oxígeno líquido (bp -186 ◦C). La evaporación
excesiva puede aumentar el contenido de oxígeno. Es extremadamente peligroso cuando
este oxígeno entra en contacto con materiales inflamables o combustibles.
Químico sólido
Residuos de riesgo biológico
contenedor de basura
Residuos líquidos envase
envase
El grupo V está formado por aceites minerales derivados del mantenimiento de baños calefactores.
• Sólidos inorgánicos. Productos químicos de origen inorgánico como sales de metales pesados.
En este grupo se incluyen todas las sustancias químicas (sólidas o líquidas) que por su
alta toxicidad o peligrosidad no pueden incluirse en ninguno de los grupos restantes, así
como los reactivos puros vencidos o vencidos. No se mezclen entre sí. Siempre que sea
posible, deben conservarse en su envase original si las cantidades son inferiores a un
litro.
• Compuestos desconocidos.
1.7 TRATAMIENTO Y ELIMINACIÓN DE RESIDUOS 27
• Cultivos microbiológicos.
• Desechos de desechos anatómicos de animales infecciosos, sangre y productos sanguíneos en
forma líquida.
Antes de depositar los residuos en los contenedores adecuados, se recomienda una desactivación
adecuada con el fin de minimizar los riesgos en el almacenamiento y transporte de los mismos.
Algunas de las líneas de acción a seguir con diferentes familias de compuestos son las siguientes:
• Metales alcalinos: Antes de deshabilitar los desechos sólidos de estos metales, se deben
cortar en pedazos lo más pequeños posible y colocarlos en un recipiente con un solvente
inerte como tolueno o hexano. Para desactivar los desechos, se agrega EtOH lentamente,
con precaución porque se forma gas hidrógeno como subproducto. Este proceso se
termina agregando agua con extrema precaución. Realice todas estas operaciones en una
campana extractora.
• Peróxidos y otros agentes oxidantes (Br2, I2, etc.): Se desactivan con una
solución acuosa de tiosulfato de sodio.
Una vez que los desechos se clasifican dentro de los 10 grupos enumerados anteriormente y,
en la medida de lo posible, se pueden eliminar almacenándolos en contenedores diseñados
para ese propósito y que deben estar disponibles en cualquier laboratorio de Química
Orgánica. Estos contenedores deben estar en perfectas condiciones. Deben cerrarse y
también reemplazarse una vez que estén llenos. No almacene residuos excesivos en el
laboratorio. Los contenedores deben colocarse en un área ventilada lejos de fuentes de calor
o chispas.
1.8. Referencias
1. RH Hill y D. Finster, Seguridad en el laboratorio para estudiantes de química, John Wiley, Chichester, Reino
Unido, 2011.
2. AK Furr, Manual CRC de seguridad de laboratorio, CRC Press, Boca Raton, FL, 2000.
Química orgánica experimental: Manual de laboratorio
J. Isac-Garc´ı́a, JA Dobado, FG Calvo-Flores y H. Mart´ı́nez-Garc´ı́a
Capitulo 2
Cuaderno de laboratorio
Un aspecto fundamental del trabajo realizado en una ciencia experimental como la Química
Orgánica es la anotación de los resultados. Es necesario distinguir entre un cuaderno
profesional y un informe de experimento para un curso experimental de Química Orgánica.
Los dos tienen similitudes, pero se pueden destacar algunas diferencias clave. Ambos
documentos deben estar preparados de forma clara y concisa, conteniendo todo el trabajo
experimental, las incidencias y cualquier dato relevante relacionado con el laboratorio. Los
cuadernos de laboratorio de investigación, en empresas privadas o instituciones académicas,
son documentos oficiales, confidenciales, pertenecientes a la institución y tienen un valor
incalculable en el proceso posterior de publicación de artículos científicos y patentes. En el
caso de un informe de experimento para la enseñanza de Química Orgánica, los estudiantes
deben aprender los procedimientos experimentales correctos para describir las reacciones
conducidas en los experimentos con respecto a sus antecedentes teóricos. Además, es
fundamental organizar, analizar y sacar las conclusiones adecuadas para cada experimento.
a) Tabla de contenido: Algunas páginas al principio del cuaderno están reservadas para
una tabla de contenido, con la lista de experimentos y las páginas donde se
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los derechos reservados. 29
30 2.1 ESTRUCTURA DEL CUADERNO
d) Título del experimento: debe ser claro y descriptivo del experimento, por
ejemplo:
• Síntesis de . . .
• Purificación de. . . por recristalización. . .
e) Objetivo del experimento: Debe ser lo más breve posible (uno o dos párrafos). Debe
explicar el tipo de experimento o reacción realizada (por ejemplo, reacción de
nitración a través de un proceso de sustitución aromática electrofílica en benzoato),
su uso en Química Orgánica (es una industria muy común, rara, usada, similar a un
proceso que ocurre en organismos vivos). , etc.), y otros aspectos generales.
Es útil hacer una tabla en la que se representen todos los reactivos y productos,
sus características relevantes (fórmula, masa molecular, densidad si son líquidos
y cantidad utilizada en mg, mmol y equivalentes):
Cuadro 2.1
Compuesto METROw Densidad (ml, go mg) Monto No. mol. No. eq.
... ... ... ... ... ...
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Luego se deben indicar las condiciones bajo las cuales se realiza la reacción,
justificando de manera razonable las operaciones realizadas:
• Cambios de color.
• Dificultad especial para disolver algunos reactivos.
• Aparición de precipitados.
• Liberación de calor.
• Generación de gases.
• Un procedimiento en el que se monitoriza la reacción: tiempo, aspecto,
cromatografía en capa fina, etc.
• Errores detectados en la descripción bibliográfica de la práctica y
cómo se han corregido.
Deben incluirse placas de cromatografía TLC realizadas durante el experimento, ya sea
directamente o mediante dibujos o fotografías detallados. Debe especificarse el método
de purificación (recristalización, cromatografía en columna, etc.). Cuando se utiliza
cromatografía para aislar productos, se debe detallar el procedimiento exacto (por
ejemplo, CG: cantidades utilizadas, tiempos de retención, áreas de pico, parámetros
utilizados, tipos de columnas, temperatura, etc.).
Por último, dentro de este apartado, también deberá constar la cantidad de cada
producto rendido (peso, número de mol y rendimiento), pureza, aspecto físico (estado
físico: líquido, sólido amorfo, sólido cristalino, color, olor, pruebas de solubilidad, etc.)
estar indicados, así como sus características físicas y espectroscópicas (punto de fusión,
datos de IR y RMN, asignando los más notables 1Mano
13C señales de RMN y bandas de infrarrojos). Una forma común de presentar los datos
espectroscópicos es como una lista o tabla o en el dibujo de la molécula. Es útil pegar o
adjuntar copias de los espectros resultantes (indicando también en qué condiciones se
registraron los espectros: disolvente, escala, tipo de equipo utilizado, etc.). También es
útil para indicar el cromatográficoRF valores (que indican la composición del eluyente y el
tipo de adsorbente).
l) Bibliografía: cuando utilice fuentes de la literatura, inclúyalas aquí. Tenga en cuenta que
las fuentes bibliográficas deben citarse con suficiente detalle para que la información se
pueda encontrar fácilmente. Para la cita de un libro, no solo se deben detallar los autores
y el título, sino también el año, la información editorial y la página (p. Ej.,
JA Dobado, FG Clavo-Flores, J. Isac-Garc´ı́a, Qu´ı́mica Org´ ánica: ejercicios
comentados, Editorial Garceta, 1ª Ed. 2012, págs. 23–34.).
Los informes de experimentos para un curso de práctica de Química Orgánica muestran cierto
paralelismo con un cuaderno profesional pero con diferencias clave. El objetivo principal de estos
documentos es que los estudiantes tengan una herramienta que les ayude a comprender
claramente qué hacer en el laboratorio. Los experimentos que se describen en dichos cuadernos
son procedimientos derivados de un libro de texto o un artículo científico y generalmente son
explicados por el instructor. Por lo tanto, antes de emprender un experimento, el estudiante debe
comprender claramente algunos problemas relevantes previos, como los peligros relacionados
con los reactivos o las técnicas, la protección personal o el manejo de residuos, y estos problemas
deben reflejarse adecuadamente en el informe.
Una posible estructura de un informe de experimento es la siguiente:
• Procedimiento.
• Método de purificación.
Obviamente redundante