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Alquinos
Son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace
carbono-carbono .La fórmula general de los alquinos es C n H 2 n−2.El acetileno H-C≡C-H , que es el
alquinos más simple , fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la
elaboración de acetaldehído , ácido acético , cloruro de vinilo y otros productos químicos , pero
ahora son más comunes otros procesos más eficientes en lo que se usa etileno como materia
prima .
Un triple enlace C-C resulta de la superposición de dos átomos de C con hibridación sp.
Recuérdese que los orbitales híbridos sp del C adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un
eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando dos C con
hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la configuración geométrica es adecuada
para que se forme un enlace s sp-sp y dos enlaces p p-p; es decir, un triple enlace. De este modo el
acetileno, C2H2, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles
en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los
alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
El acetileno es el más inestable que
los elementos que lo forman , lo
que hace difícil su manejo y
almacenamiento .
Preparación
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -
ino.
Elegir como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración
debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene
el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
a. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
b. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
Síntesis de Alquinos:
Uno de los mejores métodos para la síntesis de alquinos sustituidos es un ataque nucleofílico por
un ion acetiluro a un RX no impedido
La reacción de alquilación sólo se puede realizar con haloalcanos primarios. Así, el bromuro de
isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por reacción con propinil sodio [2],
mediante mecanismo E2
Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos
los bromos
Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario
emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrógeno ácido en el
alquino.
La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede realizarse con tert- butóxido
de potasio en DMSO.
El ión acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ión alcóxido. La adición de ácido
diluido protona al alcóxido para formar el alcohol.
El ión acetiluro atacará a las cetonas o a los aldehídos para formar, alcoholes 3ª y 2ª,
respectivamente.
El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista
industrial.
La combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera
fácilmente los 2000ºC (soplete oxiacetilénico). Su uso en el alumbrado fue importante en la
antigüedad