ESTUDIO DE LOS HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE EPOXIDOS, TIOLES, CETONAS Y ALDEHIDOS

QUIMICA ORGANICA
Ing. Lucia E. Jiménez T.
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS - ESPE
 CLASE Nro. 8

CONTENIDO

Título Hidrocarburos

Duración 60 minutos

Información general Epóxidos, Tioles, Sulfuros , Cetonas y Aldehídos

Objetivo Conocer la nomenclatura IUPAC de Éteres, Cetonas, Aldehídos y

Ácidos Carboxílicos

Ing. Lucia E. Jiménez T. 1

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H. NOMENCLATURA DE LOS ETERES.

Para nombrarlos se procede de la siguiente manera:
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2– por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del
ciclo.

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O
O
H3C O
H3C
O OH
O
H2C CH3
Acido 3-metoxi-4-en-pentanoico 6-metoxi-5-metil-4-oxo-hexanal

O OH
CH2

H3C

O
CH3
Acido - 5-metoxi-2-(1-metil-1-en-etil)-ciclohexil-carboxilico

CH3
O

CH2

H3C

O
3-metoxi-4-alil-acetofenona

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CH3

O CH2OH
H3C

Cl
HO O
Acido 9-etoxi-11-in-4-cloro-7-carbinol-tridecanoico

CH2OH SH CH3 O
HC
OH
O CH2Cl CH3
O
CH3

Acido 10-etoxi-3,6-dimetil-14-in-11-en-8-clorometil-7-tiol-13-carbinol-4-formil-pentadecanoico

Nombrar los siguientes éteres:

a. 1. Sustituyentes: fenil y metil

2. Nombre: Fenil metil éter

b. 1. Sustituyentes: isopropil y metil

2. Nombre: Isopropil metill éter

c. 1. Sustituyentes: ciclopropil y metil

2. Nombre: Ciclopropil metil éter

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d. 1. Sustituyentes: etilo y propilo

2. Nombre: Etil propil éter

e. 1. Sustituyentes: isopropilos
2. Nombre: Diisopropil éter

f. 1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

2. Numeración: otorga localizadores más bajos a sustituyentes
3. Sustituyentes: metoxidos en 1,2
4. Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

g. 1. Cadena principal: Tolueno

2. Numeración: metilo y metóxido en meta.
3. Sustituyentes: metoxido
4. Nombre: m-Metoxitolueno

h. 1. Cadena principal: Benceno

2. Numeración: Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente)
3. Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (Posición meta)
4. Nombre: m-Etoximetoxibenceno

i. 1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)

2. Numeración: comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
sustituyentes los menores localizadores.
3. Sustituyentes: cloro y metilo
4. Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

I. NOMENCLATURA DE LOS EPOXIDOS.

O
H3C O
CH3 H3C CH3

2,3-epoxi-butano o 2,3-epoxi-pentano o
epoxido de 2-buteno epoxido de 2-penteno

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1,2-epoxi-ciclohexano o
epoxido de ciclohexeno

O
H3C CH3
O
2,3,6,7-diepoxi-nonano

CH2OH
O
H3C CH3

CH3
O

O
8,9-epoxi-3,5-dimethyl-6-carbinol-4-oxo-decanal

CH3
O CH3
O
H3C

OH CH3

H3C

HO O

Acido 13-metoxi-8,9-epoxi-3,6,9-trimetil-11-in-6-en-14-hidroxi-5-formil-pentadecanoico

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CH3
O SH O CH2OH
H2C
O
H2C O

13-metoxi-5,6-epoxi-14-en-8-vinil-11-tiol-3-carbinol-9-oxo-pentadecanal

J. NOMENCLATURA DE LOS TIOLES

1. Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales -
SH.

2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono con Radical (-SH) tengan los
números más bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha

cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por comas.

4-in-2-en-3-cloro-5-fluor-1,2-pentaditiol

5. Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol
dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco;
...etc.).

 CH3-SH metanotiol
 CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
 CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
SH

 Ciclo hexanotiol

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SH

 Bencenotiol

6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales Halógenos.

7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo

mercapto o el prefijo sulfanil o tiol.

SH O OH
HC O

OH
Acido 9-in-3-en-8-tiol-4-hydroxi- 6-oxo-decanoico

SH
H3C OH O
O
CH3
SH
15-metil-10-in-7-en-9,14-ditiol-6-hidroxi-4-oxo-hexadecanal

SH
H3C O

Cl CH2OH
H3C CH3
5-isopropil-7-in-9-cloro-6-tiol-3-carbinol-10-decanal

K. NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHIDOS

Nº Carbonos Nomenclatura Nomenclatura antigua Fórmula
IUPAC
1 Metanal Formaldehído HCHO
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO
3 Propanal Propionaldehído CH3 CH2 CHO
4 Butanal n-Butiraldehído CH3 (CH2)2 CHO
5 Pentanal n-Valeraldehído CH3 (CH2)3 CHO
6 Hexanal n-Capronaldehído CH3 (CH2)4 CHO
7 Heptanal Enaldehído CH3 (CH2)5 CHO
8 Octanal Caprilaldehído CH3 (CH2)6 CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído CH3 (CH2)7 CHO

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10 Decanal Capraldehído CH3 (CH2)8 CHO

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano

correspondiente por al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que
ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo o formil.

Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

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Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Nombres comunes y UIPAC de cetonas

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

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Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo.

CH3 O
CH3 O H3C CH3
CH3
H3C CH3
5-metil-3-hexanona o 5,6-dimetil-3-heptanona o
3-metil-butanoilo de etilo 3,4-dimetil-pentanoilo de etilo

CH3
H3C CH3

CH3 O CH3
2,2,6-trimetil-4-heptanona o
3,3-dimetil-butanoilo de isobutilo

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SH CH2Cl
H3C O

CH3 OH OH
O
Acido 11-metil-8-en- 4-(clorometil)-10-tiol-7-hidroxi-5-formil-dodecanoico

CH3 CH3
CH3 S O
O
H3C
CH3 OH OH

Acido 10-metiltio-11,12-dimetil-4-etil-8-in-7-hidroxi-6-oxo-tridecanoico

CH3 CH2
CH3 S O

H3C
O
CH2Cl OH
O

11-metiltio-3,4-epoxi-13-metil-9-in-5-vinil-12-clorometil-8-hidroxi-7-oxo-tetradecanal

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Química Orgánica, John E. McMurry, 9ª edición, Cengage Learning. 2018.

2. Química Orgánica, Ralph J. Fessenden Joan S. Fessenden, Grupo Editorial
Iberoamérica Rio Ganges # 64, México 06500, D.F. México, 2018.
3. Química Orgánica, Morrison y Boyd, 5ª edición, Addison-Wesley / Pearson, 1998
4. Química Orgánica, L.G. Wade, Jr., 7ª edición, Pearson Educación de México, S.A. de
C.V. 2012.
5. Química Orgánica, Paula Yurkanis Bruice, 5ª edición, Pearson Educacion , 2008
6. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigen
ados/eteres.php#:~:text=Los%20%C3%A9teres%20pueden%20nombrarse%20como,el

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%20alc%C3%B3xido%20como%20un%20sustituyente.&text=Los%20%C3%A9teres
%20c%C3%ADclicos%20se%20forman,%2DO%2D%20en%20un%20ciclo.
7. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/hidroc
arburos/aromaticos.php
8. http://qorganica.es/QOT/T6/nomenclatura_aromaticos_exported/index.html
9. http://www.quimicaorganica.net/reglas-nomenclatura-aldehidos.html

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