Química Orgánica (Ciencias Biológicas)

Segundo Bimestre 2021 – Módulo Experimental - A Distancia

Departamento de Química Orgánica - FCEN - UBA

SERIE 3
CONSTANTES FÍSICAS
DESTILACIÓN Y ARRASTRE CON VAPOR

PROBLEMA 1
Explica brevemente los siguientes hechos experimentales:
1. Una muestra sólida tiene un punto de fusión de 80-87 ºC. Luego de ser recristalizada, se
observa que funde a 88-90 ºC.
2. Restos de urea contaminando un compuesto orgánico provoca una disminución en el punto
de fusión del mismo.
3. Restos de Na2SO4 contaminando un compuesto orgánico no afectan el valor del punto de
fusión del mismo.

PROBLEMA 2
Se dispone de una muestra de acetanilida de punto de fusión 113°C.
Explica cómo variará este punto de fusión en los siguientes casos:
a) La acetanilida quedó húmeda luego de recristalizar en agua.
b) La acetanilida está impurificada con 2,4-dinitroacetanilida de Pf = 120°C.
c) La acetanilida está impurificada con carbón activado.

PROBLEMA 3
Dos líquidos miscibles A y B, dan soluciones que se apartan del comportamiento ideal según la ley
de Raoult. A puro hierve a 110ºC y B puro a 90ºC, a presión atmosférica. Se determinó el punto de
ebullición y la composición de varias mezclas. Grafica los resultados:

TEMP. EBULLICION COMP. LIQUIDO COMP. VAPOR

( ºC ) (%A ) ( %A )
110 100 100
100 90 78
88 70 52
82 50 38
78 20 30
82 10 24
90 0 0

¿Qué conclusiones podés sacar de los datos presentados? Discute la posibilidad de separar las
siguientes mezclas por destilación fraccionada:
a) 70% A; 30 % B
b) 20% A; 80 % B

PROBLEMA 4
1. ¿Qué precauciones son necesarias cuando se destilan líquidos inflamables? Enumera
algunos solventes inflamables.

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2. Luego de un proceso de hidrólisis de grasas y aceites, los ácidos grasos obtenidos se separan
en distintas fracciones, por destilación al vacío. ¿Para qué sirve la destilación al vacío o a
presión reducida?
3. Cualquier biomasa que contenga azúcares fermentables o hidratos de carbono
transformables en aquéllos (almidón o celulosa) puede servir para obtener etanol. Luego de
una serie de etapas, en la última se lleva a cabo una destilación para separar el etanol de la
masa fermentada. El destilado intermedio contiene una solución de etanol al 95%, pureza
imposible de superar en esta destilación. Explica por qué la pureza del etanol obtenido de
esta manera es del 95%.

PROBLEMA 5
Las especies frecuentemente utilizadas en cocina contienen una gran cantidad de compuestos
arrastrables los cuales son responsables tanto del aroma como del sabor. Podemos mencionar,
entre muchos de ellos:
1) ANIS (Pinpinella anisum) que contiene un 2 – 4% de anetol.
2) CARDAMOMO (Elettaria cardamomun) que contiene 4% cineol además de terpineoles.
3) MOLLE (Schinus molle) con un 5 – 7% β-felandreno.
4) MENTA AMERICANA (Mentha spicata) conteniendo 1% carvona.
5) TOMILLO (Thymus sp.) que contiene un 0,5 - 1,5 % timol.
6) JENJIBRE (Zingiber officinale) con un 0,2 - 1,2% de zingibereno y citral.
7) ENEBRO (Juniperus communis) que contiene 0,5 - 2,5% de α-pineno.
8) NUEZ MOSCADA (Myristica fragans) con un 6,5 – 13% de safrol y miristicina.
9) CLAVO DE OLOR (Eugenia Cariophyllata) con un 10 - 17 % de eugenol.

Busca las estructuras de los compuestos arrastrables mencionados. ¿Cuáles son terpenos? ¿Qué
característica estructural poseen los terpenos? ¿Todos los terpenos pueden arrastrarse por vapor?

PROBLEMA 6
¿Qué masa de agua es necesario agregar al balón para arrastrar todo el eugenol presente en 10 g
de clavos de olor (aprox. 15 % de eugenol), y qué masa de agua se necesita para arrastrar el 85 %
del eugenol presente? ¿Qué aproximaciones hiciste? ¿Por qué?
Datos:

Temp. (ºC) 60 80 100 110

P vapor agua (mm Hg) 150 250 760 ---
P vapor eugenol (mm Hg) 2 7 18 48

PROBLEMA 7
De las siguientes mezclas, ¿cuáles podrán separarse por arrastre por vapor de H2O? justifica
claramente tu respuesta. Entre paréntesis se indica la solubilidad promedio (g/100 mL) de la
sustancia en H2O entre 80 y 100 ⁰C, suponiendo que todos tienen presión de vapor apreciable.
a) naftaleno (0,2) fenantreno (0,03)
b) acetanilida (180) urea (150)
c) ácido succínico (121) o-nitroanilina (1)

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PROBLEMA 8
Se quieren separar por arrastre los componentes de una mezcla de 2 g c/u de X, Y, y Z, en base a los
datos de la tabla. Justifica todas tus respuestas.

i- ¿Cuál/es se arrastrarán con vapor de agua y cuáles no?

ii- ¿Cuánta agua se necesitaría para destilar el/los arrastrable/s? ¿por qué? (¿Hiciste alguna
suposición para este cálculo? ¿cuál?).

p. Mol. solubilidad en P vapor (mm Hg)

H2O a ebull. 100ºC 99ºC 98ºC 97ºC
H2O 18 ------- 760 733 707 682
X 328 insoluble 0.04 0.03 0.02 0.01
Y 122 25 g / 100 mL 58 25 17 10
Z 140 0.25 g / 100 mL 75 27 18 10

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