UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE 

MÉXICO 
 
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán 
 
 
 
 
 
Sección de Química Inorgánica. 
Laboratorio de Química Organometálica. 

  
 
Protocolo del proyecto 
Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) y 
dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)  
 
 
GRUPO: 
2701 A/B 

 
  
 
PROFESORES: 
María Guillermina Rivera Martínez. 
 
 
Integrantes: 
Hidalgo Aranda Alan.
Reyes Aguilar Diego Alfonso.
 
 
 
 
03 de septiembre del 2019. 
 
 
Objetivo. 
 
Se llevarán a cabo dos síntesis a partir de una sal de Rutenio para formar compuestos 
organometálicos de este metal. 
 
Hipótesis. 
 
Si una sal de cloruro (ligante cloro) de rutenio hidratado (ligante hidro) reacciona con 
trifenilfosfina concentrado (ligante trifenilfosfina) en un disolvente de etilenglicol en 
presencia de formaldehído (ligante carbonilo) se formará 
Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II). 
Por el mismo lado si se mezcla dichos reactivos pero cambiando el disolvente a etanol, se 
formará ​Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II). 
 
Marco Teórico.  
 
Carbonilos y Metales de Transición.  
 
El monóxido de carbono es una base de lewis extremadamente débil y forma numerosos 
complejos con metales de transición debido a una sinergia entre la interacción pi que 
remueve densidad electrónica del metal que permite la donación sigma del ligante.  
 
En general el monóxido puede ser considerado un donador de dos electrones, puede actuar 
como ligante terminal o como puente entre dos o tres metales. 
 
Una propiedad útil e interesante es que los carbonilos tienden a estabilizar los enlaces 
metal-metal . 
 
Ejemplo: 

​reacción reductora de carbonilación 

Los carbonilos con ligantes pequeños que dejan al átomo metálico con una carga neta 
similar a todo el metal, en el ejemplo el producto de reacción no tiene carbonilos de enlace de 
puente y el dímero se mantiene junto por un enlace Metal-Metal nada mas. 
 
El carbonilo también tiene la habilidad de estabilizar especies polianiónicas actuando como 
un fuerte aceptor pi y deslocalizando la carga negativa en los oxígenos del carbonil, 
Na4[Cr(CO)4] tiene una extraordinariamente baja v(CO) de 1462 cm-1. 
 
 
 
Carbonilación y metales. 
 
La carbonilación es el nombre del proceso donde se le introduce un monoxido de carbono a 
una molécula, existen diferentes tipos de carbonilación a metales reacción directa y 
carbonilación reductiva son las que veremos en este protocolo . 
 
La ​reacción directa​ como su nombre lo dice es directa solo es una adición hecha por primera 
vez en 1890 por Ludwig Mond,cuando encontró que sus válvulas de níquel estaban siendo 
carcomidas por el monóxido de carbono la razón fue que calentó polvo de níquel en 
presencia de vapor de monóxido de carbono formando un compuesto volátil Ni(CO)4 . 
 
Para una reacción directa se necesita que el metal esté ya en un estado reducido porque sólo 
los metales básicos-pi se pueden enlazar al CO, si no esta reducido se tiene que hacer una 
carbonilación reductiva. 
 
 
 
Ejemplos de reacción directa: 

[1] 

 
 
La ​carbonilación reductora​ se usa cuando un complejo con estado de oxidación alto es el 
material inicial y lo reducimos. 
 
Ejemplo de carbonilación reductora: 

 
 
Fosfinas terciarias y Metales. 
 
Las fosfinas terciarias PR​3 son ​importantes porque constituyen una de las series de ligante 
en la cual las propiedades electrónicas y estéricas pueden ser alteradas de forma sistemática 
y predecible sobre una gran variedad dependiendo de que sea R. También estabilizan una 
gran variedad de ligantes de interés al químico organometálico por lo las fosfinas terminan 
siendo espectadoras. 
 
 
 
Adición Nucleofílica al Carbonilo.  
 
El carbonilo es muy sensible a un ataque nucleofílico cuando está coordinando a un metal en 
sus sitios de baja basicidad pi, en estos sitios el carbono del carbonilo tiene una carga 
positiva porque la donación sigma Ligante al Metal no está siendo compensada por la 
retrodonación Metal al Ligante entonces los orbitales pi* del carbonilo están abiertos para el 
ataque de un nucleófilo. 
 
El Nitrosilo de Etilo un excelente reactivo para remover los carbonilos de metales 
acomplejados con 18 electrones, esto se debe a que el oxígeno es muy nucleofílico y es capaz 
de atacar el carbono del carbonilo y formar una amina terciaria y dióxido de carbono y un 
metal de 16 electrones. 
 
Si no hay otro ligante la amina formará el enlace coordinado con el metal. 

 
 
 
 
 
 
Objetivos. 
A partir de reactivos de laboratorio llevaremos a cabo una carbonilación reductora y una 
adición nucleofílica al carbonilo, para la síntesis de 
Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) y dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)​ . 
 
Metodología. 
 
Cantidad  Material  Especificaciones 

2  Soporte universal  C/ pinzas y nuez 

2  Parrilla con agitador magnético   

4  Vaso de precipitado  50 mL 

2  Matraz esmerilado   50 mL 24/40 

2  Varilla de vidrio   

2  Refrigerante simple  24/40 

2  Termómetro   

2  Barra de agitación  1 cm 

2  Pipeta graduada  10 mL-1/10 

3  Propipeta  10 mL 

4  Mangueras de hule   

2  Septum  24/40 

2  Espátula   

2  Matraz kitazato   

2  Embudo Hirsch   

2  Vidrio de reloj   

1  Piseta   

Equipo  Reactivos  Reactivos 

Balanza analítica o dígital  RuCl3.H2O  NaOH ó KOH 

Fisher Johns  Formaldehído  Etilenglicol 

Espectrofotómetro de IR  PPh3  n-Hexano 

Bomba de agua  Etanol   

Tabla de material, equipo y reactivos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimiento para la síntesis de Ru(CO)ClH[P(C​6​H​5​)​3​]​3 
1. Calentar 20 mL de etilenglicol y agregar trifenilfosfina. 
2. Preparar un solución de tricloruro de rutenio hidratado en 10 ml de etilenglicol y 
formaldehído acuoso (10ml;40%). 
3. Verter rápidamente la solución de tricloruro de rutenio a la solución de 
trifenilfosfina hirviendo. 
4. Calentar a reflujo durante 10 minutos. 
5. Dejar enfriar 10 minutos. 
6. Se filtra a vacío el precipitado lavando con un mezcla de etanol, agua y hexano 1:5:5 
7. Identificar por punto de fusión (210ºC) y por espectroscopia. 
 
Procedimiento para síntesis de R
​ u(CO)H​2​(P(C​6​H​5​)​3​)​3 : ​
1. Calentar 20 mL de etanol y agregar trifenilfosfina. 
2. Preparar un solución de tricloruro de rutenio hidratado en 10 ml de etanol y 
formaldehído acuoso (10ml;40%). 
3. Preparar un solución de hidróxido de potasio en etanol. 
4. Verter rápidamente la solución de tricloruro de rutenio y la solucion de hidroxido de 
potasio a la solución de trifenilfosfina hirviendo. 
5. Calentar a reflujo por 20 minutos. 
6. Dejar enfriar 10 minutos 
7. Se filtra a vacío el precipitado lavando con un mezcla de etanol y agua 1:10 
8. Identificar por punto de fusión (163ºC) y por espectroscopia. 
 
 
Caracterización. 
Pruebas de solubilidad: 
Compuesto Solubilidad

Ru(CO)ClH[P(C​6​H​5​)​3​]​3 Insoluble en agua

Ru(CO)H​2​(P(C​6​H​5​)​3​)​3 Insoluble en agua; soluble en etanol

Tabla de solubilidad de los compuestos a sintetizar. 

 
Punto de fusión: 
Compuesto Solubilidad

Ru(CO)ClH[P(C​6​H​5​)​3​]​3 Insoluble en agua

Ru(CO)H​2​[P(C​6​H​5​)​3​]​3 Insoluble en agua; soluble en etanol

Tabla de punto de fusión de los compuestos a sintetizar. 
 
 
 
 
Espectroscopia IR: 
El enlace M-H presenta vibraciones en el espectro de IR en la zona de 1500-2200 cm−1 con 
una intensidad muy débil. 
El enlace M-CO se puede identificar fácilmente gracias a las zonas definidas e intensidades 
fuertes donde aparecen las bandas en el espectro de IR dependiendo de cómo está formado 
el enlace: 
 
Tipo de enlace  υ(CO)/ cm−1  

M-CO enlance  1820-2150 

M-CO puente a 2 metales  1850-1720 

M-CO puente a 3 metales  1730-1600 

Tabla de la zona espectral IR para enlace M-CO[1] 
 
 

 
 
 
  
 
Tratamiento de Residuos. 
 
Hexano: Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada, pudiendo servir 
como combustible en condiciones controladas. Pequeñas cantidades pueden evaporarse en 
una campana extractora de gases.  
 
Etanol: Si el residuo es pequeño, dejarlo evaporar. En general, los residuos químicos se 
pueden eliminar a través de las aguas residuales, por el desagüe u otra alternativa segura, 
una vez que se acondiciona de forma tal de ser inocuos para el medio ambiente. 
Ver la posibilidad de recuperar el Alcohol por medio del proceso de destilación u otra 
alternativa segura. 
 
Etilenglicol: Cuando se elimina en el aire, se espera que este material se degrade 
rápidamente por la reacción con los radicales hidroxílicos producidos fotoquímicamente. 
Cuando se elimina en el aire, se espera que este material tenga un a vida media entre 1 y 10 
días. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cronograma de Actividades. 
Actividad  Fecha 

Exposición del Proyecto  17-septiembre-2019 

Peso de Cloruro de Rutenio.  24-septiembre-2019 

Síntesis de ambos compuestos de Rutenio.  1-octubre-2019 

Tratamiento de Residuos.  8-octubre-2019 

Caracterizacion espectroscopica.  15-octubre-2019 

 
Calculos Químicos.  
Datos de los Reactivos. 
PPh3 MM=262.29 Pureza: 99% 
RuCl3-H2O MM=207.43 
Formaldehído MM=30.03 Pureza=40% 
Ru(CO)ClH[P(C​6​H​5​)​3​]​3 

 
Ru(CO)H​2​(P(C​6​H​5​)​3​)​3 

 
 
Referencias bibliográficas. 

1. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Fourth Edition, by Robert H.

Crabtree Copyright 2005 John Wiley & Sons, Inc.
2. Y. Shvo, Chem. Commun. 336, 1974; T. L. Brown et al., J. Organomet. Chem. 71, 173,
1975.
3. Prasanna, N., Srinivasan, S. & Rajagopal, G.. (March 2001). Synthesis, spectral and
electrochemical studies of ruthenium(II)/(III) complexes of alicyclic B-ketonamines.
August 2019, de Indian Journal of Chemistry Sitio web:
http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/18500/1/IJCA%2040A(4)%20426-429.pdf
?fbclid=IwAR1TJQQx-ZF9GqEmyOAgbgrGiOxbzSUvJGESSf3qr7bktrEnnODFmyBF
D-s
4. Ru(CO)ClH[P(C​6​H​5​)​3​]​3​ MSDS
http://www.pgmcatalyst.com/en/showproduct.asp?id=144&bid=126&sid=243
5. Ru(CO)H​2​(P(C​6​H​5​)​3​)​3 ​MSDS
http://www.pgmcatalyst.com/en/showproduct.asp?id=145&bid=126&sid=243
6. Crabtree, R. & Peris, E.. (1997). Química organometálica de los metales de transición.
España: Litografía Castellón, S. A.. pp(112-117)