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Éteres y Epóxidos
Éteres y Epóxidos
ÉTERES Y EPÓXIDOS
UNIVERSIDAD CENTRAL DE NICARAGUA (UCN)
QUÍMICA ORGÁNICA
JUNIO, 2021
CONTENIDO
Propiedades físicas
Reactividad química de los éteres
Epóxidos: reactividad.
OBJETIVOS:
Fórmula general R1 – O – R2
En el que la R1 y la R2 pueden ser grupos alquilos o
arilos.
Son considerados como alcanos con un sustituyente
alcoxi (RO), es decir son alcoxialcanos.
El sustituyente R más pequeño se toma como parte
del grupo alcoxi y el más grande define la cadena
del alcano.
NOMENCLATURA DE ÉTERES
CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O -
Dietil éter Etil fenil éter
(Eter etílico)
CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3
Metoximetano Etoxietano OCH3
Metoxibenceno (Anisol)
Los éteres o alcoxialcanos se pueden nombrar
como derivados de los alcoholes en los que el
protón del grupo hidroxilo del alcohol (R1 – O – H)
ha sido sustituido por un grupo alquilo (R1 – O – R2)
Éteres cíclicos
Oxaciclobutano
Clasificación de los éteres
No son reactivos.
Se utilizan como disolventes en las reacciones
orgánicas.
La unión éter es muy estable y no se ve afectada en
presencia de bases, agentes oxidantes o reductores.
Sólo dan un tipo de reacción, la ruptura o escisión por
ácidos concentrados (HI, HBr) siendo necesaria la
utilización de temperaturas elevadas.
R1 – O – R2 + HX _T___ R1 – X + R2 – OH __HX__R2– X
(HI O HBr)
O- OH
O HOH
+ :Nu- ______ H2C – CH2 -------- H2C – CH2
-OH-
CH2 CH2 Nu Nu
Reacción con hidruros. Con hidruros de aluminio y litio
los epóxidos se abren y forman alcoholes.
Reacción con alcóxidos.
Reacción tiolatos (compuestos análogos a los
alcóxidos)
Reacción con compuestos organometálicos.
Apertura con nucleófilos
catalizada por ácidos
Cuando la reacción de apertura de epóxidos se
realiza en medio ácido, en primer lugar se produce la
protonación del oxígeno del grupo éter dando lugar
a la formación del ion oxonio cíclico.
A continuación se produce el ataque del nucleófilo
provocando la apertura del ciclo.
Ejemplos
CH3OCH2CH2CH2CH3
Metoxipropano
CH3
CH3CH2OCCH3 2-Etoxi-2-metilpropano
CH3