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Hidrocarburos Aromticos
Estructura
Hidrocarburos Aromticos
Estructura
Hidrocarburos Aromticos
Estructura
Hidrocarburos Aromticos
Estructura
Aromaticidad
Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos
aromticos son el alquitrn de la hulla y el petrleo.
Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son:
gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas
de coqueras esta constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo
pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como
combustible domstico e industrial. El coque que es
carbono casi puro, se emplea en la reduccin del
mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de
hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada
y a procesos de separacin qumica con el fin de
recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos
que contiene.
Fuentes de hidrocarburos
aromticos
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye
el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento
contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este
contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromticos que se obtienen del petrleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida,
naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas
BTX que se producen en las refineras se suelen
obtener por los procesos de reformado cataltico y
craqueo al vapor fundamentalmente.
Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Algunos compuestos aromticos se encuentran
presentes en la naturaleza, obtenindose a
partir de sustancias de origen vegetal y con
frecuencia constituyen una fuente de derivados
aromticos especficos. Ejemplos de algunos de
ellos, los tenemos en algunos colorantes que
ms se han empleado desde la antigedad
como son el prpura de Tiro que se extraa de
un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el
azul ndigo que se extraa de las distintas
especies de la planta del ndigo, concretamente
de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se
sealan a continuacin:
Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Halogenacin.
Nitracin
Sulfonacin
Desulfonacin
Sulfonacin reversible
En resumen,
Etapa 1.- Activacin del haluro.
Etapas:
1. El haluro de acilo forma un complejo con
el AlCl3.
La ruptura del complejo origina el ion acilio estabilizado por resonancia y que
adems es un electrfilo potente.
Las
relaciones
de
los
productos resultantes indican
que la orientacin de las
sustituciones no se produce al
azar. Si cada posicin fuese
igualmente reactiva hacia la
sustitucin
se
obtendran
cantidades iguales de los
sustituyentes orto y meta, y la
mitad de la sustitucin en para,
es decir, 40 % orto, 40% meta
y 20% para. Estas previsiones
se realizan considerando que
hay dos posiciones orto, dos
posiciones meta y una solo
posicin para.
Impedimento estrico
Sustituyentes desactivantes:
orientadores meta.
Ataque en orto
Ataque en meta
Ataque en para:
Mecanismo de adicin-eliminacin.
Este proceso tiene lugar a travs de dos etapas:
1. Adicin.
2. Eliminacin.
Etapa 1. Eliminacin
Etapa 2. Adicin
Hidrogenacin cataltica.
La hidrogenacin cataltica del benceno
para dar el ciclohexano se lleva a cabo a
temperaturas y presiones elevadas. Con
frecuencia se emplean catalizadores de
Ru o Rh con el fin de acelerar el proceso.
Los bencenos sustituidos reaccionan para
dar
ciclohexanos
sustituidos.
Los
bencenos disustituidos generalmente da
lugar a mezclas de ismeros cis y trans.
Halogenacin.
Etapa
1.-
Disociacin
del
halgeno.
Alquenilbencenos.
La preparacin de un hidrocarburo aromtico que
contenga un doble enlace en la cadena lateral se puede
llevar a cabo mediante los mismos mtodos que se
emplean para los alquenos sencillos (eliminacin 1,2). El
anillo aromtico en la molcula puede afectar a la
orientacin de la eliminacin y a la facilidad con que esta
se realiza.
A escala industrial el estireno (etenilbenceno) se obtiene
por el siguiente mtodo: