República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación Superior

Universidad Santa María
Núcleo Oriente
Facultad De Farmacia

Glicósidos

Prof. Rebe Itriago

2do Semestre Alumnos:
Hussein Al Sahili C.I.29.907.110
Ali Al Sahili C.I: 30.413.735
Georges Chabarek C.I.28.352.418

Ricardo El Jauhari C.I.30.164.627

Alejandra Khoukaz C.I.29.838.382

Georgett Tarek C.I.30.143.250

Barcelona , 9 de junio de 2021.

 Índice.

Contenido Pág.
- Introducción ………………………………………………………………………..…. 3

- Marco Teorico………………………………………………………………………….4

o Glicósidos …..…………………………………………………………….… 4

o Propiedades de los glucisidos………………………………………..….….5

o Propiedades fisicoquímicas …………………………………..………….….5

o Clasificación de los glucósidos .…………………………………..….……4

o Uniones glicosidicas .…………………..……….……………………………7

o Ejemplos de glucósidos …..………………………………………..………..8

- Conclusión…………………………………………………………….……..….……10

- Bibliografía……………………………………………………………………………11
 Introducción

Los glicósidos son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la
condensación de un azúcar con otras moléculas orgánicas cuyos enlaces alfa o beta se
efectúan con el hidroxilo del hemiacetal. La fracción de azúcar se denomina glúcido y la otra
aglucón o genina.

La actividad farmacológica se debe al aglucón y el azúcar es inactivo pero necesario para

mantener la función total del glucósido pues permite su solubilidad y absorción.

Estos compuestos son fácilmente hidrolizados a través de una catálisis proteolítica solo en
los enlaces alfa y beta. A nivel de laboratorio esta hidrólisis se obtiene por digestión con
ácidos diluidos pero en estado natural es catalizada por enzimas que son específicas según el
tipo de enlace azúcar-genina, y reciben su nombre según el tipo de glucósido.
 Marco Teorico
Glicosidos:

Son sustancias no reductoras que por hidrólisis ácida o enzimática dan uno o más
azúcares y un componente no azucarado llamado aglicona o genina. Desempeñan funciones
muy importantes en los seres vivos y una gran cantidad de los glicósidos que producen las
plantas se emplean como medicamentos. En líneas generales se puede concluir que:

• la acción farmacológica está asociada a la genina.

• el papel del azúcar es ayudar a la solubilidad.

La acción farmacológica de los glicósidos heterósidos puede ser:

• a nivel del sistema cardiovascular (cardiotónicos): digitales, estrofantos .

• a nivel del aparato digestivo: genciana, corteza de naranjas amargas.
• purgantes (áloe, cáscara sagrada, frángula).

Clasificación Glicosidos :

• En función de la glicona: así se distinguen los glucósidos, fructósidos, galactósidos,

glucurónidos, ramnósidos, etc.
• En función del enlace: O-glicósidos, N-glicósidos, S- glicósidos, C-glicósidos, a-
glicósidos, b-glicósidos.
• En función de la aglicona: es la clasificación más apropiada desde el punto de vista
bioquímico.

Así, en función de la naturaleza química de la aglicona se distinguen los siguientes

tipos de glicósidos:

• glicósidos de antraquinona
• glicósidos fenólicos simples
• glucosinolatos (tioglicósidos)
• glicósidos flavonoides
• glicósidos esteroideos: glicósidos cardiotónicos y saponinas
• glicósidos de cumarina
• glicósidos cianogénicos

Propiedades de los glicosidos

• Estos dependen de la naturaleza de la genina. La genina es su parte activa. Para que

esta parte se libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se produzca la
reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una enzima.

• Los glucósidos son sustancias altamente activas. Por este motivo las plantas que lo
contienen tienen previamente que dosificarse para administrarse con suma cautela.

Propiedades fisicoquímicas

• La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis

ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las
enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas
sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas. Las enzimas
mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.

Plantas

• Los glucosidos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y

Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las
enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
 Enlace glicosodico

Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se
unen monosacáridos, y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante), mediante
el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado.

El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para

formar disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono
anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido,
desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción
ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de
oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).

En el ejemplo de la figura de arriba, el grupo OH del carbono anomérico (carbono número

uno) de la α, D,glucosa, (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura), reacciona
con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido, también α, D, glucosa,
para formar un disacárido llamado maltosa. Este enlace se denomina alfa 1-4, llamado así
porque el primer monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono
anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. Al quedar libre el
grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa, la maltosa formada
tiene poder reductor.
Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos
anoméricos, el disacárido formado carecerá de poder reductor.
Observamos en la figura de arriba, un enlace beta 1-4. El primer monosacárido es D ß
galactosa, y el segundo es D ß glucosa. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de
cada monosacárido, respectivamente, para formar un disacárido llamado lactosa, presente en
la leche.

En el ejemplo de arriba, se han unido una molécula de alfa glucosa con una de beta fructosa,
mediante un enlace alfa 1-2, para formar otro de los disacáridos más comunes, la sacarosa, o
azúcar de mesa.

Ejemplos de glucósidos

- GLUCÓSIDO - PRESENTES EN - IMPORTANCIA

- Cardiotónicos - Digital, cebolla, cacto. - Alta eficacia en

variadas afecciones
cardíacas. USAR
BAJO ESTRICTO
CONTROL
MEDICO
- Sulfurados - Rábano rusticano, semilla - Antibióticos
de la coleréticosy
mostaza, ajo, berro, cebolla colagogos
, y col.
- balsámicos
- rubefacientes
- antirreumáticos

- Antocianínicos. - Aciano, arándano, malva, - Antisépticos,

salicaria, violeta y rosal. antiinflamatorios,
fortalecen el
cabello.
Caracterizan el
color de las flores.

- Cianogenéticos - Almendras amargas, flor - Por acción

del saúco negro, flor enzimática con la
del endrino, hojas saliva se hidrolizan
del cerezo, hojas produciendo ácido
del guindo, semillas de cianhídrico,
las ciruelas. POTENTE
VENENO.

- Antraquinónicos - Aloe, rubia, rizoma - Tienen acción

del ruibarbo y corteza de laxante o purgante.
la cambronera.
- Cumarínicos - Bardana, castaño de indias, - Son
meliloto, rusco, vellosilla y antiespasmódicos,
biznaga. antibióticos y
tónicoS venosos.
También son
utilizados en
cosmética,
perfumería, tintas.

- Flavonoides - Espino blanco, cola de - Poseen

caballo, bolsa de pastor, propiedades de
naranjo, ruda, rusco, saúco fortalecimiento de
y tusilago. los capilares
sanguíneos.

- Saponínicos - Hoja de acacia, hoja de - relajan el intestino e

abedul, castaño de indias, incrementan las
ginseng, flor de gordolobo, secreciones de las
regaliz, hiedra, primavera, mucosas
raíz de saponaria y bronquiales
zarzaparrilla. diuréticos y
desinfectantes de
las vías urinarias,
analgésicos y
cicatrizantes
 Conclusión

Los Glicósidos son sustancias Desempeñan funciones muy importantes en los seres vivos y
una gran cantidad de los glicósidos que producen las plantas se emplean como
medicamentos.y estas están constituidas por dos tipos de sustancias. Por un lado, un glúcido
o azúcar, que generalmente es la glucosa, aunque también puede ser la pentosa u otros. Por
otra parte una sustancia no azucarada llamada genina o aglucón que puede ser un ácido, un
alcohol u otro compuesto orgánico.

Las propiedades de los glicósidos dependen de la naturaleza de la genina. La genina es su

parte activa. Para que esta parte se libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se
produzca la reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una enzima.

Los glicósidos se encuentran ampliamente distribuidos por todo el reino vegetal y se

encuentran contenidos en variadas frutas, pigmentos de flores, semillas, corteza y exudación
de las plantas

El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o
genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos
entre sí oligosacárido.
 BIBLIOGRAFIA

http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c.htm

https://es.wikipedia.org/wiki/Glucósido