Modelo didáctico

Reacciones de los compuestos aromáticos

Neiver Chavarro M ID 756595

Licenciatura en Educación Básica con énfasis en ciencias Naturales y Educación Ambiental,
Corporación universitaria minuto de dios “UNIMINUTO”

NRC 8764 Química Orgánica

MG. Jeison Herley Rosero T

Mayo-2021
 Resumen

El estudio de los aromáticos se centra básicamente en el estudio de la molécula del

benceno, la cual es una molécula estructuralmente muy estable, por lo que se hace necesario el
uso de catalizadores en sus reacciones para poder romper enlaces y formar nuevos compuestos,
las reacciones que experimenta el benceno es la halogenación, la alquilación y la nitración, todas
son reacciones de sustitución, donde un átomo de hidrogeno es sustituido o por un alógeno, un
grupo nitro o un alquilo.

Palabras clave: Reacción, aromáticos, sustitución, catalizador, enlace.

 Abstrac

The study of aromatics is basically focused on the study of the benzene molecule, which
is a structurally very stable molecule, so it is necessary to use catalysts in their reactions to be
able to break bonds and form new compounds, the reactions that benzene undergoes is
halogenation, alkylation and nitration, all are substitution reactions, where a hydrogen atom is
substituted either by an allogene, a nitro group or an alkyl.

Key words: Reaction, aromatics, substitution, catalyst, bond.

 Introducción
Los compuestos aromáticos en la actualidad se conciben como todos aquellos que dentro
de su estructura molecular cuenten con un anillo de benceno. [CITATION FRA13 \l 9226 ], El
benceno es un líquido volátil, incoloro e inflamable; es insoluble en agua y menos denso que
ella. Es soluble en disolventes orgánicos como éter, albohol, cetonas, [CITATION FRA13 \l 9226 ] La
formación de los derivados del benceno, sucede por reacciones de sustitución, donde uno a
varios átomos de hidrógenos es remplazados por otros átomos o compuestos, dentro de las
reacciones que tiene el benceno tenemos la Halogenación, la alquilación, la nitración,[ CITATION
Fer14 \l 9226 ] estas son las mas comunes y conocidas. La halogenación, consiste en hacer
reaccionar un halógeno con el benceno en presencia de un catalizador que por lo general es un
acido de Lewis, la presencia del catalizador es muy importante, pues este es el que ayuda a la
polarización y posterior rompimiento de enlaces para la formación del nuevo compuesto, sin el
catalizador no se podría efectuar la reacción, pues el benceno es un compuesto químicamente
muy estable, lo que hace que sea poco reactivo. [ CITATION Fer14 \l 9226 ] La alquilación, también
conocida como alquilación de friedel-crafts, consiste en hacer reaccionar el benceno con
haloalcanos es decir una cadena carbonada unida a un elemento halógeno. Esta reacción también
sucede en presencia de un catalizador para ayudar al desarrollo de esta, lo que sucede es que en
el haloalcanos se rompe el enlace con el halógeno y la cadena carbonada restante sustituye a un
átomo de hidrogeno del anillo bencénico.[ CITATION Fer14 \l 9226 ] La nitración consiste en
reaccionar benceno con ácido nítrico HNO3, que es lo mismo que tener OH-NO2, La reacción
ocurre en presencia de ácido sulfúrico el cual actúa como catalizador, separando el grupo -OH
del ion nitronio NO2+. Es ahí cuando el benceno ataca el ion nitronio, anclándolo a su estructura
molecular y libera un átomo de hidrogeno el cual se une con el grupo -OH formando agua.
[CITATION FRA13 \l 9226 ]
 Metodología

Para el desarrollo del modelo didáctico se utilizaron elementos que se tenían disponibles
en casa, como plastilina, palillos mondadientes, pinza cortadora marcador y cartulina, se eligió
para trabajar la halogenación y la alquilación de frieder-crafts del benceno. Inicialmente se
cortaron los palillos mondadientes con las pinzas para cortar, teniendo especial cuidado en que
todos quedaran del mismo tamaño, posteriormente se procedió a trabajar con la plastilina, se
utilizo el color negro para representar los átomos de carbono, el color blanco para los átomos de
hidrogeno, el color verde para los átomos de cloro y el color rojo para los átomos de bromo. Se
hicieron bolitas teniendo en cuenta el tamaño de los átomos, por ejemplo, los átomos de
hidrogeno se representaron de menor tamaño que los del carbono. Una vez se tubo las bolitas
armadas y los palillos cortados se procedió a realizar la estructura en el programa Biomodel, para
posteriormente replicarla con la plastilina y los palillos. De esa manera se trabajó para juntas
reacciones.

Figura 1
materiales

Figura 1. Palillos mondadientes, plastilina, pinzas para cortar.

Figura 2.
procedimiento

Figura 2. Procedimiento, bolitas de plastilina y palillos mondadientes que representan los

enlaces.

figura 3: clorobenceno. figura 4: bromuro de etilo. figura 5: etilbenceno.

 Resultados y Discusión

1. Halogenación del benceno.

En esta reacción de sustitución para la halogenación del benceno, se trabajo con
cloro Cl2 y como catalizador estuvo el cloruro de hierro FeCl3, recordemos que el
catalizador no aumenta o disminuye la velocidad de la reacción, pero no interviene en
ella. En este caso el cloruro de hierro ayuda a polarizar el enlace de la molécula
diatómica de cloro para romperlo y que posteriormente el benceno ataque al átomo de
cloro y se produzca la sustitución de uno de sus hidrógenos por el halógeno. El hidrogeno
liberado se uno con el átomo de cloro que queda libre para formar acido clorhídrico.
Ver video: https://youtu.be/JzRaOz8JxZA

Figura 6.
Halogenacion del benceno

Figura 6. Halogenación del benceno con cloro.

2. Alquilación de frieder-crafts.
Para esta alquilación se utilizo 1-bromoetano o mas conocido como bromuro de
etilo, como catalizador se tuvo cloruro de aluminio, AlCl3, el cual actúa directamente en
el alógeno presente en la cadena carbonada del bromuro de etilo, es decir en el bromo,
 polarizando el enlace para que sea más fácil romperlo y es ahí donde el benceno ataca al
grupo alquilo y sustituye uno de sus hidrógenos por el alquilo que en este caso es el Etil,
formando etilbenceno, el bromo se une con el átomo de hidrogeno formando ácido
bromhídrico.
Ver video: https://youtu.be/JzRaOz8JxZA

Figura 7.
Aquilacion de friedel-crafts

Figura 7. Alquilación del benceno con bromuro de metilo.

 Conclusiones

El diseño de este tipo de estrategias didácticas nos alimenta nuestra vocación docente, no
solo hace que asimilar la temática se mas fácil y/o agradable, si no que nos forma y dota de
herramientas para un futuro docente para el cual nos estamos formando.

Las ventajas son muchas, abordar la temática didácticamente es un acierto, y sobre todo
en estos temas que son tan visuales, donde se habla de estructuras, enlaces y demás. Las
estrategias didácticas tienen un componente psicoeducativo, pues la relación de imagen sugiere
una mejor asimilación que un texto.
 Bibliografía

Bosque, F. R. (2013). Quimica Organica. Mc Graw Hill.

Fernandez, G. (2014). Quimica Organica. centro universitario Academia Minas.