LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I

PRÁCTICA #6
SINTESIS DE NITROFENOLES

Presentado por:
José ángel Navas Passos
Tahiz Otero Pérez
Karen J. Pájaro soto
Eduardo miguel Portacio Hernández.

Universidad de Cartagena
Facultad de Ciencias Farmacéuticas
Programa de Química Farmacéutica
Cartagena de indias, Agosto 2021
 SINTESIS DE NITROFENOLES

Objetivos: Purificar un compuesto orgánico utilizando el procedimiento de cristalización.

Materiales
 Balanza analítica
 Erlenmeyer para filtración y Erlenmeyer de 125 ml
 Mechero
 Malla
 Bomba para filtración al vacío
Reactivos
 Acetanilida
 Carbón activado
 Agua destilada y Hielo.

Marco teórico
 El proceso de cristalización
Técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en
disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas
condiciones se genera una disolución saturada que a medida que se va enfriando se
sobresatura y origina la cristalización. Como el proceso de cristalización es dinámico, las
moléculas que están en la disolución alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la
red cristalina. El alto grado de ordenación de esa red no permite la participación de
impurezas en la misma. Por eso es conveniente que el proceso de enfriamiento sea lento
para que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina
excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas
pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
 Elección del disolvente de cristalización
Para su elección es muy útil la regla “semejante disuelve semejante”. Los disolventes más
usados en orden de polaridad creciente son: hexano, cloroformo, acetona, acetato de etilo,
etanol y agua. Es conveniente elegir un disolvente cuyo punto de ebullición no sea superior
a 60ºC y que a su vez sea por lo menos 10 ºC menor que el punto de fusión del sólido que
se desea cristalizar, para que se pueda eliminar fácilmente por evaporación. Muchas veces
es necesario usar una mezcla de disolventes y es conveniente probar diferentes mezclas
hasta encontrar aquella que nos proporcione la cristalización más efectiva. Una vez
obtenidos los cristales se procede a eliminar el líquido sobrenadante llamado “aguas
madres” generalmente mediante un proceso de decantación.
  Recristalización
Con el fin de conseguir una cristalización más correcta algunas veces es necesario llevar a
cabo una Recristalización. La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de
pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia. El punto de fusión de
un compuesto es una característica física que nos confirma el grado de pureza de una
muestra. No se puede hablar de punto de fusión exacto sino de un intervalo de fusión. Si la
muestra está impura el intervalo de fusión es alto.

Procedimiento o parte experimental

1. Elección de un disolvente adecuado para una cristalización
En los procedimientos descritos para la preparación de un producto, generalmente se
especifica qué disolvente es el adecuado para cristalizar. Si no se dispone de ese dato, la
elección del disolvente es el primer problema que se plantea. El éxito de la cristalización
está condicionado a la elección del disolvente apropiado. Para cumplir este objetivo se
ensayan las solubilidades de los compuestos en los solventes observando y anotando el
grado de solubilidad de cada disolvente en frio y en caliente, y se elige el mejor disolvente
para cada sustancia.
2. Adición de disolvente.
Cuando el disolvente que se va a emplear es agua o etanol, colocar el compuesto a
cristalizar en un Erlenmeyer. Éste es el recipiente idóneo ya que tiene el fondo plano y una
boca de tamaño pequeño. No utilizar un vaso de precipitados, ya que al calentar se
favorecería la evaporación rápida del disolvente. Si se va a utilizar otro disolvente distinto a
la agua o al etanol, se debe utilizar como recipiente de cristalización un matraz al que se le
adapta un refrigerante de reflujo.
3. Disolución en caliente del sólido a cristalizar.
Calentar la mezcla anterior hasta ebullición del disolvente, utilizando para ello una placa
eléctrica. Agitar continuamente el Erlenmeyer para favorecer la disolución del sólido.
Mientras se calienta a ebullición con agitación constante, añadir gradualmente más
disolvente hasta que el sólido se disuelva completamente. Si después de añadir una cantidad
adicional de disolvente y calentar a ebullición sigue sin disolverse una parte, hay que tener
en cuenta que podría tratarse de impurezas insolubles. Si se adiciona exceso de disolvente,
la disolución no estará saturada, y puede ocurrir que, después de enfriar, no se produzca la
separación de cristales.
4. Filtración en caliente de las impurezas insolubles.
El método para eliminar las impurezas insolubles consiste en filtrar la disolución caliente
por gravedad utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues.
 5. Enfriamiento y cristalización.
Dejar que la disolución se enfríe lentamente sin mover el Erlenmeyer.
6. Filtración de los cristales.
Una vez que el sólido ha cristalizado, los cristales se separan de la disolución (aguas
madres) filtrando a presión reducida con una trompa de agua, utilizando un kitasato y un
embudo Buhner provisto de un filtro de papel.
7. Lavado y secado de los cristales.
Lavar varias veces los cristales contenidos en el Buhner con el mismo disolvente, en el que
se ha llevado a cabo la cristalización, previamente enfriado. Finalmente los cristales
recogidos se pasan a un cristalizador y se dejan secar al aire o a vacío.

Preguntas o cuestionario

1. ¿Por qué el método de cristalización por evaporación del disolvente en

soluciones saturadas no es muy efectivo para purificar un sólido?
No es muy efectivo, teniendo en cuenta que la cristalización tiene el hecho tal que
las moléculas se orientan en la red cristalina y es un proceso selectivo, cuando
empleamos una solución saturada, en muchos casos se formaran cristales impuros
en la superficie que se evapora, haciendo del proceso más ineficiente.
2. ¿Qué aspectos se deben tener en cuenta para el buen desarrollo de una
cristalización?
Son 5 aspectos que se deben tener en cuenta en el proceso de cristalización;
Elección del disolvente, decoloración, filtración de la solución en caliente,
enfriamiento de la solución y por último, la recogida y secada de los cristales.
3. ¿Qué requisitos debe reunir un disolvente para que sea apropiado para la
cristalización?
Primero que todo el requisito más importante que debe reunir un disolvente es que
debe ser semejante a lo que se desea disolver, además de esto, debe reunir otros
requisitos como, a temperatura ambiente debe disolver muy poca cantidad de soluto,
a temperatura elevada debe disolver una cantidad elevada de soluto, no debe
reaccionar con el soluto, debe ser lo suficientemente volátil para que los cristales se
puedan eliminar fácilmente, y por último en frio las impurezas deben ser más
solubles que el soluto.
 4. ¿Por qué debe tenerse en cuenta la cantidad del material absorbente al realizar
una decoloración?
Debe tenerse muy en cuenta, dado que, al adicionar el material absorbente en
exceso, puede ocasionar que absorba el material solido que nos interesa, y se ubica
en la superficie de este.
5. ¿Por qué se debe realizar la filtración de la solución en caliente en el proceso de
la cristalización?
La solución debe filtrarse en caliente para evitar que esta se cristalice.
6. ¿Cuál es el objetivo del enfriamiento de la solución en el proceso de la
cristalización?
El objetivo de este proceso es conseguir en la cristalización, la máxima cantidad de
producto, con la mayor pureza posible.
7. ¿Cuál es el objetivo de la recogida y secado de los cristales?
El objetivo de este proceso es, eliminar el agua de los cristales, con la mejor
evaporación posible, luego se lavan para eliminar las partículas del solvente que las
purifica y se secan.

Conclusiones
El carbón activado ayuda de manera significante el proceso de la cristalización evitando
que se pierda soluto por descomposición o reacciones secundarias.
El proceso de cristalización no es muy efectivo en soluciones saturadas debido a los
procesos de este método, sin embargo, en soluciones poco saturadas este método es muy
eficiente.

Bibliografía
 1.4.2 Cristalización | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico
(TALQ). (s. f.). TECNICAS Y OPERACIONES AVANZADAS EN EL
LABORATORIO QUIMICO. Recuperado 4 de agosto de 2021, de
http://www.ub.edu/talq/es/node/209
 Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2021, 2 agosto). Cristalización
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https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Cry
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 ÁLvarez, D. O. (2021, 15 julio). Cristalización - Concepto, métodos y ejemplos.
Concepto. https://concepto.de/cristalizacion/
 1.2.2 Elección del disolvente | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio
químico (TALQ). (s. f.). Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio
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http://www.ub.edu/talq/es/node/198#:%7E:text=La%20elecci%C3%B3n%20del
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 López Sánchez, M., Triana Méndez, J., Pérez Galván, F. J., & Torres Padrón, M. E.
(2005). Métodos físicos de separación y purificación de sustancias orgánicas.
Tomado de https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/436/1/494.pdf.