SEMINARIO N° 4

QUIMICA ORGANICA

I.- REACCIONES TIPICAS DE AMINAS:

a) Obtención a partir de una amida:

Li
Al
R – C – NH2 ------------> R – CH2 – NH2 + H2O
H4

O
Li
Ejm: CH3 – C – NH2 Al
-----------> CH3 – CH2 – NH2 + H2O
H4

O
Li
Al
C2H5 – C – NH2 ------------> C2H5 – CH2 – NH2 + H2O
H4

b) Formacion de sales:

R - NH2 + H–X --------> RNH3+ X-

Ejemplo CH3 –NH2 + H – Cl --------> CH3 – NH3Cl

Ejemplo CH3 - CH2NH2 + H – Br -------->CH3 – CH2NH3Br

Ejemplo CH3 – NH2 + H2 – SO4 --------> CH3 – NH3HSO4

c) Reacciones de Alquilación:

R- NH2 + ´R - X --------> R - NH - ´R + HX

Ejemplo: C3H7 – NH2 + CH3 – Cl --------> C3H7 – NH – CH3 + HCl

Ejemplo: C7H15 – NH2 + C2H5 - Br --------> C7H15 - NH – C2H5 + HBr

Ejemplo: -- NH2 + CH3 – I --------> -- NH – CH3 + HI

II.- PROBLEMAS DE ESTEQUIOMETRIA ORGÁNICA

1.- ¿La piperidina es una amina heterocíclica que se comporta como base
monohidroxilada. Si se tiene una solución acuosa de esta sustancia 0.09 M ¿Cuál
será el valor de pH que indicará un pHmetro conectado a la solución?

Dato: Kb: 1.3 x 10-3

Sin necesidad de escribir la formula de la piperidina porque se comporta como una base
monohidroxilada:

B + H2O BH+ + OH-

Equilibrio 0.09 - x x x

Se deduce:
x . x
Kb:
0.09 - x

x . x
1.3 x 10-3 =
0.09 - x
X2 + 1.3 x 10-3 X - 0.012 x 10-3 = 0

Resolviendo la ecuación:

X = [OH-] = 2.06 x 10-2 M

Calculando el pOH = - log [2.06 x10-2] = 1.69

pH = 14 – 1.69 = 12.31

2.- Se somete a reducción una amida primaria usando hidruro doble de litio y
aluminio como agente reductor. Si se produjeron 65.6 gramos de butilamina, ¿Cuál
fue la masa de amida que reaccionó?

Como el número de átomos de carbono de la amida es igual al de amina la reacción

química es:

CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 ----------> CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

Amida: Butilamida Butilamina

(87 gramos) (73 gramos)

87 g 73 g (Por estequiometria)

X 65.6 g (Problema)
87 x 65.6
X= = 78.2 gramos
73
3.- Se tiene 23,5 gramos de una mezcla que contiene etilamina y acetamida. Si la
mezcla se deshidrata obteniéndose 8.69 gramos de etanonitrilo, ¿Cuál era la masa
de la etilamina en la mezcla inicial?

Mezcla de CH3CH2NH2 + CH3CONH2

Etilamina Acetamida

Las amidas son las que reaccionan formando nitrilos, la reacción que se llevó a cabo
fue:

H+
CH3CONH2 --------> CH3 CN

1 mol 1 mol

59 g. 41 g.

X 8,69 g.

59 x 8,69
X=
41
X = 12.5 gramos

La masa de etilamina será: 23.5 - 12.5 = 11.0 gramos

11
% Propanona = x 100 = 46.8 %
23.5

4.- 5,52 gramos de un amina requiere 125 mL de HCl 0,75 N para su neutralización
total ¿Qué Amina se ha neutralizado?

Las aminas tienen la formula general es R – NH2.

La ecuación de neutralización es:

R – NH2 + HCl ------> R – H + NH3

En el punto de equivalencia se cumple que:
WA: Peso de amina: 5,52
# Eq-g(RNH2) = # Eq-g(HCl)
NB: 0.75 Eq-g/L

VB: 125 mL: 0.125 L WA = NH . VH

PE A
5.52 = 0.75 x 0.125 MA = 59
M NH2

El acido monoprótico tiene como peso molecular 59

El grupo amino (- NH2) tiene como peso: 16

Masa restante: 59 – 16: 43

Masa del conjunto CH2: 14

Numero de grupos CH2: 43/14: 3

Entonces la amina es:

CH3–CH2-CH2-NH2

IV. REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS.

a) Halogenacion:

X X

+ X2 -----> + H2

Cl Cl

Ejm. + Cl2 -----------> + H2

IV.- Problemas de estequiometria de aromáticos:

1.- determine el volumen de dioxido de carbono a 3 atm y 173°C que se obtiene de al

combustionar 11.8 gramos de 2 metil naftaleno.

CH3

+ O2 ---------> CO2 + H2O

2 C10H7 – CH3 + 27 O2 ----------> 22 CO2 + 10 H2O

2 moles 22 moles

2 (142 g) 22 moles

11.8 g X

11.8 x 22
X= = 0.914 moles
284

Aplicando PV = nRT despejando V = nRT / P

 0.914 x 0.082 x 446
V= = 11.14 L
3

2.- En la cloración del benceno al utilizar un ácido de Lewis como catalizador Cloruro
férrico (FeCl3) dio como resultado 157.5 gramos de Cloro benceno. Calcule el volumen
de benceno que se usó sabiendo que la reacción tuvo una eficiencia de 70%.

Teniendo en cuenta la masa de Cloro benceno obtenido con eficiencia de 70%,

calculamos la masa teórica:

157.5 gramos ------------> 70%

X ------------> 100%

X = 225 gramos

La ecuación de cloración del benceno es:

C6H6 + Cl2 --------> C6H5 – Cl + HCl

78 g 112.5 g

M 225 g

M = 156 gramos

Encontramos el volumen:

0.78 gramos 1 mL

156 gramos V

V = 200 mL.