SEMINARIO QUIMICA ORGANICA

I.- REACCIONES TIPICAS DE ALCOHOLES:

a) Reacciones de adición:

Alcanos: R–H + H – OH --------> R – OH + H–H

Ejemplo CH3 – H + H – OH --------> CH3 – OH + H-H

Alquenos: R = ´R + H – OH --------> HR - ´ROH

Ejemplo CH2 = CH2 + H – OH --------> CH3 – CH2OH

Alquinos: R ≡ ´R + H – OH --------> HR = ´ROH

Ejemplo CH ≡ CH + H – OH --------> CH2 = CHOH

b) Reacciones de Halogenaciòn:

R- OH + HX -----> R-X + H2O

Ejemplos: C3H7 - OH + HCl --------> C3H7Cl + H2O

C7H15 - OH + HBr --------> C7H15 Br + H2O

II. REACCIONES TIPICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

a) Hidrogenación:

R – CHO + H2 -----> R – CH2-OH

Ejm. CH3 – CHO + H2 -----> CH3 – CH2-OH

R – CO -´R + H2 -----> R – CHOH-´R

Ejm. CH3-CO-C2H5 + H2 -----> CH3 – CHOH-C2H5

b) Oxidación:

R – CH2-OH + O2 ------> R – CHO + H2O

Ejm. CH3-CH2 – OH + O2 -----> CH3 – CHO + H2O

R – CHOH – ´R + O2 -----> R – CO - ´R

CH3–CH OH–CH3 + O2 ------> CH3 – CO – CH3 + H2O

III.- PROBLEMAS DE ESTEQUIOMETRIA ORGÁNICA

1.- ¿Cuántos gramos de dióxido de carbono se forman en la combustión de 100

gramos de alcohol etílico? Ar (C) =12. Ar (O) =16.

CH3 – CH2OH + 3 O2 -------> 2 CO2 + 3 H2O

 46 g 2 x 44 g

46 g 88 g (Por estequiometria)

100g X g (Problema)
100 x 88
X= = 191.30 g CO2
46
2.- ¿Qué masa de oxígeno se necesita para quemar 800 g de propanol? Y ¿qué
masa de CO2 se desprende? (C) =12. (O) =16. (H)=1.

2 CH3CH2CH2OH + 9 O2  6 CO2 + 8 H2O

2 *60 g 9 x 32 6 x 44

120 g 288 g 264 g (Por estequiometria)

800 g X Y (Problema)

1920 x 264 = 1760 g CO

X = 800 x 288 = 1920 g O2 Y= 2
120 288
3.- Una mezcla cuya masa es 10 gramos, y contiene propionaldehido y propanona
se le adiciona dicromato de potasio acidificado. Si el producto orgánico producido
tiene una masa de 5,92 gramos ¿Cuál es el porcentaje en masa de propanona en la
mezcla inicial?

Mezcla de CH3CH2CHO + CH3COCH3

Propionaldehido Propanona

El dicromato de potasio K2Cr2O7 es un Agente oxidante, los aldehídos son

susceptibles a oxidarse más no las cetonas, por lo tanto, el K2Cr2O7 reacciona
solo con el propionaldehido formando ácido propionico cuya masa producida es
5,92 gramos entonces la reacción que se llevó a cabo fue:

K2Cr2O7
CH3CH2CHO --------> CH3 CH2COOH

1 mol 1 mol

58 g. 74 g.

X 5,92
58 x 5,92
X=
74
X = 4,64 gramos

La masa de propanona será: 10 - 4.64 = 5.36 gramos

5.36
% Propanona = x 100 = 53.6 %
10
4.- Una mezcla cuya masa es 5 gramos contiene butanal y butanona. Si se adiciona
suficiente cantidad de una disolución de KMnO 4 para obtener 2,2 gramos de acido
butanoico ¿Cuál es el porcentaje en masa de butanal y de butanona en la mezcla
inicial?

Mezcla de CH3CH2CH2CHO + CH3COCH2CH3

Butanal Butanona

El permanganato de potasio KMnO4 es un Agente oxidante, los aldehídos son

susceptibles a oxidarse más no las cetonas, por lo tanto el KMnO 4 reacciona solo
con el Butanal formando ácido butanoico cuya masa es 2,2 gramos entonces la
reacción que se llevó a cabo fue:

KMnO4
CH3CH2 CH2CHO --------> CH3 CH2CH2COOH

1 mol 1 mol

72 g. 88 g.

X 2,2
72 x 2,2
X=
88
X = 1.8 gramos de Butanal

1.8
% Butanal = xx 100 = 36%
5
% Butanona = x 100 = 64%
3.2
5
5.- ¿Cuántos gramos de Propano se forman en la deshidratación de 500 gramos de
alcohol propílico? Ar (C) =12. Ar (O) =16.

CH3 –CH2 – CH2OH -------> CH3 –CH2 – CH3 + H2O

60 g 44 g

60 g 44 g (Por estequiometria)

500 X g (Problema)

500 x 46 = 366.67 g CH3 –CH2 – CH3

X=
60