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Unidad Temática N°1 Química del Átomo de Carbono

Adopta también el nombre de química orgánica, esto se debe a que responden a un tipo de confor-
mación molecular caracterizada por cadenas de átomos del elemento carbono.

Estos átomos de carbono se encuentran combinados principalmente con átomos de H, O, N, P y S,

constituyendo los denominados elementos biogenéticos (generadores de vida). los cuales bajo la ac-
ción de la radiación ultravioleta del sol y catalizadores junto con la presencia de minerales formaron
los aminoácidos básicos, los cuales al replicarse genera la proteína.

se estableció una separación entre la denominada química inorgánica y la química orgánica

El elemento Carbono
Este elemento se encuentre en la naturaleza bajo la forma de distintos compuestos:
 orgánicos: animal y vegetal,
 mineral: grafito, diamante, petróleo, etc.

El C adopta distintas formas alotrópicas unas de ellas es :


el grafito es una de las sustancias más blandas (0,5 en la escala Mohs), d:2.260 kg/m3
 el diamante que es la sustancia más dura que existe (10,0 en la escala Mohs) y además de
gran valor económico. d: 3.515 kg/m3.
Este elemento tiene la propiedad de formar cadenas carbonadas (moléculas caracterizadas por la
presencia de series o sucesiones de átomos de carbono), las cuales pueden ser lineales, lineales rami-
ficadas, cíclicas o cíclicas ramificadas.
El átomo de carbono pertenece al grupo 4 A de la tabla periódica de los elementos; su número mási-
co es 12 (A = 12); su número atómico es 6 (Z = 6) y responde a una configuración electrónica del
tipo 1s2 2s2 2p2;

Presenta uniones simple, doble, triple.

Uniones covalentes simples uniones covalentes simples y doble uniones covalentes simples y triple

La capacidad de combinación del átomo de carbono es cuatro.

De acuerdo al enlace covalente que se produzca en la cadena carbonada los electrones correspon-
dientes a la CEE se agrupan formando los llamados orbitales híbridos

Formas alotrópicas del elemento carbono

 no metálico sin embargo posee propiedades físicas similar al de los metales ya que algunas
de sus formas alotrópicas conducen la corriente eléctrica y el calor.

Algunas formas alotrópicas:

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 Grafito
 Diamante
 Negro de humo
 Carbono activado
 Nanocompuestos: fullerenos o buckminsterfullerenos, nanotubos y grafeno.

Grafito: Los atomos se agrupan en el espacio formando estructuras hexagonales, predomina el or-
bital hibrido sp2 y el orbital p. existe una deslocalización del electrón en el orbital p, entonces se
transforma en un material capaz de conducir el calor y la energía eléctrica.

Propiedades
 posee una elevada inercia química, se usa en la fabricación de á cido sulfúrico
 La conductividad calórica es superior de los metales,
 coeficiente de dilatación térmica es muy bajo.
 su precio resulta muy elevado respecto de los materiales metálicos.
 Su densidad es muy baja (2,26 g/cm3).
 Posee afinidad con el Fe

Aplicaciones del grafito:

Lubricación: El grafito se usa como lubricante sólido en dispositivos del tipo cerraduras,
aparece como aditivo en aceites y grasas lubricantes.
Metalurgia: Se usa como desmoldante en fundición. Se lo usa para la obtención de los ace-
ros. utiliza ánodos de grafito para la obtención de aluminio y magnesio (proceso electroquí-
mico)
Energía nuclear: se lo utilizó en las pilas atómicas como material para el control de las reac-
ciones de fisión.
Electrotecnia: Los electrodos de los motores eléctricos se fabrican con mezclas de grafito.
Ingeniería Mecánica: con este elemento se fabrica las fibras de carbono destinada para la fa-
bricación de dispositivos mecánicos, por ejemplo: raquetas, elementos para ciclismo, etc.
Gráfica: fabricación de minas para lápices.

Estructura laminar del grafito, aquí se pueden apreciar como se encuentran vinculados tres planos
por medio de una hibridización especial del tipo sp2.

Diamante: Se usa en las joyerías, refleja la luz. Los diamantes naturales se encuentran asociados a
rocas volcánicas como la kimberlita; es uno de los materiales de mayor dureza y rigidez que existe.
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Pero si el tamaño del diamante es muy pequeño no sirven para joyería, entonces se lo usa en la in-
dustria incorporada en hojas de sierra para cortar minerales y metales o insertos para el desbaste de
metales; en la metalografía se utilizan pastas de polvo de diamante para dar la terminación final de
pulido a las probetas de los metales.

Figura: Estructura que corresponde al diamante; los círculos corresponden a átomos de carbono con
hibridización sp3.

Diamantes sintéticos: el proceso denominado síntesis por alta presión y temperatura. Se parte del
grafito que se coloca en una prensa hidráulica donde se aplican elevadas presión y temperatura, cata-
lizadores metálicos; luego de un determinado tiempo se obtienen cristales del tamaño al milímetro.

Negro de Humo:
*carece de una disposición estructural definida.
*es un carbón amorfo.
*se obtiene a partir de combustión con defecto de oxígeno.
*se aplica como aditivo en el caucho: le otorga su color característico, le confiere resistencia mecá-
nica y protección a la radiación ultravioleta.
*se aplica en tintas y pinturas negras como pigmento.

Carbón Activado:
se obtiene a partir de la combustión de maderas duras.
Se presentan en forma de polvo o de gránulos muy pequeños donde cada partícula está repleta de in-
numerable cantidad de microporos.
El activado se produce mediante un tratamiento con vapor de agua que le confiere propiedades de
adsorción al material, en la cual retiene compuestos gaseosos en los microporos.

Las características del carbón activado son:

 actúa como agente de blanqueo, se lo utiliza en la industria azucarera.
 se utiliza para remover compuestos tóxicos del agua y del aire. Se usa en las máscaras para la
protección respiratoria, potabilización del agua.
 En medicina se suministra para cuadros de diarrea como agente de adsorción de tóxicos.
Nanocompuestos: Las propiedades de compuestos al estado microscopio difieren enormemente de
las que tienen los mismos compuestos al estado macroscópico.

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Resumen: son los mismos compuestos, pero hay una gran diferencia en cuanto a las propiedades
al estado microscopio/macroscopio.
Fullerenos: se obtiene en los procesos de combustión con defecto de oxígeno bajo condiciones de
presión, temperatura y luego de un tratamiento de solubilización con solventes orgánicos se halla-
ron:
*estructuras básicas de 60 átomos de carbono de formas esféricas formada por 20 pentágonos unidos
a 12 hexágonos.
*estructuras moleculares de 70 átomos de carbono.
*dímeros y trímeros de éstas moléculas.
Aplicación: aditivos en aceites lubricantes.

Nanotubos: se obtiene en procesos de combustión controlada que dan lugar a otras estructuras con
formas tubulares hexagonales.
conducen la corriente eléctrica.
densidad es similar al Kevlar pero 40 veces más resistente e incluso resulta 20 veces más resistente
que las fibras de carbono.

la industria informática y de las comunicaciones ha iniciado su aplicación en micro y nano electróni-

ca que mejoraron la conductividad eléctrica, térmica y resistencia mecánica.

Actualmente se tejen nanotubos de espesores y longitudes similares a los hilos textiles las cuales se
usan en la industria aeroespacial como así también en las prendas para las fuerzas de seguridad pues
pueden detener las balas.

Nanotubos de carbono. Laboratorio Nacional de Argonne USA

Grafeno: se lo llama grafeno por su similitud al grafito,

una red de átomos de carbono está dispuesto en forma de planos atómicos, su forma "ligeramente
arrugada" le permite su estabilización que debido a su ínfimo espesor resulta muy inestable.
El material obtenido a partir del grafito es flexible, transparente y de gran conductividad.

La característica del grafeno es la de permitir a los electrones viajar distancias submicrométricas sin
dispersarse y con mayor rapidez.
Se considera que puede ser empleado en pantallas táctiles, celulares y paneles solares o sea que
puede resultar una revolución en la electrónica, la informática y las comunicaciones. Además po-
dría emplearse como tamiz para filtrar gases y para construir "portaobjeto" de microscopios electró-

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nicos lo que permitiría analizar moléculas con extrema precisión, esto facilitaría el desarrollo de
nuevos medicamentos.
El grafeno se elabora a partir del calentamiento normalizado de plaquetas de carburo de silicio (SiC)
hasta alcanzar los 1.300 ºC; en esas condiciones se produce la vaporización del silicio y el reacono-
damiento atómico del carbono generando la estructura cristalina correspondiente al grafeno.
Relaciones entre el diamante y el grafito
La razón por la cuál el diamante no se transforma fácilmente en grafito es que necesita una energía
de muy alta, esto ocurre cuando se calienta el diamante por encima de los 2000 °C
El diamante se forma a temperaturas superiores a 1500 °C y presiones de 6000 MPa, éstas condicio-
nes se pueden encontrar a 200 Km debajo de la superficie terrestre, su ascenso a la superficie o cer-
canía de la misma debe realizarse en forma rápida de forma tal que no tenga tiempo de convertirse
en grafito, cuando el material que surge de la profundad asciende en forma lenta es previsible que
corresponda a la variedad natural del grafito llamado plombagina.

Representación gráfica de la formación del diamante y grafito considerando la temperatura, pre-

sión y profundidad en la corteza terrestre

Ciencia y tecnología aplicada al deporte

Alrededor del año 1862 en Inglaterra se creó la primer pelota inflable de caucho natural y a fines de
ese mismo siglo las compañías Mitre y Thomkinson de Glasgow, Escocia comenzaron a fabricar
pelotas de fútbol de cuero con cámara de caucho.

En la década de 1980 predominó en la fabricación de las pelotas de fútbol la estructura de hexágo-

nos y pentágonos inspirados en los diseños de las cúpulas geodésicas del arquitecto inglés Richard
Buckminster Fuller; este diseño tuvo gran aceptación por lo cual la firma Adidas denominó Buck-
minster a la pelota oficial del mundial de fútbol de México en 1970.

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En la actualidad el cuero ha sido reemplazado por fibras poliméricas poliuretánicas; esto genera una
apreciable disminución del peso de las mismas incluso se está experimentando con pelotas que in-
corporan circuitos microelectrónicos que emiten señales a los efectos de guiar a las cámaras de tele-
visión y además permiten resolver las habituales controversias en casos de jugadas polémicas que
los árbitros no pueden detectar.
Descripción de los distintos tipos de uniones entre los átomos de carbono

1) Enlaces simples: se produce la igualación energética de los electrones formándose el denomina-

do orbital híbrido sp3.

2s2 2p2 sp3

Los electrones están distribuidos simétricamente en el espacio, se ubican en regiones que correspon-
den a los vértices de una pirámide de base triangular, cuyo ángulo de separación es 109,8°.
La unión de átomos de carbono que responden a este tipo de unión híbrida constituye uno de los ma-
teriales de mayor dureza que se conoce el diamante.

2) Enlaces dobles: se produce la igualación energética de dos electrones del sub nivel p y un elec-
trón del orbital s, quedando el electrón restante en el sub nivel p, se forma el orbital híbrido sp2.

2s2 2p2 sp2 + p

Los electrones pertenecientes al orbital híbrido se encuentran ubicados planarmente en forma simé-
trica con un ángulo de separación de 120° y el electrón del sub nivel p se ubica en forma normal al
orbital híbrido sp2, en el siguiente dibujo el sub nivel p no se encuentra indicado.

La transformación de las uniones covalentes dobles en covalentes simples es la base de la formación

de los polímeros y dentro de estos compuestos se encuentran los materiales plásticos.

3) Enlaces triples: se produce la formación del orbital híbrido sp y los dos electrones restantes
permanecen en el sub nivel p.

2s2 2p2 sp + 2 p

Los electrones pertenecientes al orbital híbrido se ubican en forma lineal y los dos orbitales del sub
nivel p se sitúan ortogonalmente es decir separados por ángulos de 90°, en el dibujo siguiente éstos
sub niveles no se encuentran representados.
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Estos compuestos resultan extremadamente reactivos, debido a la presencia de los dos electrones
ubicados en el sub nivel p, uno de los compuestos más representativos es el gas acetileno (C2H2)

Comportamiento Químico: poder reductor del elemento carbono

Los compuestos químicos en los cuales el átomo de carbono forma parte tienen un comportamiento
reductor; es decir se combinan con agentes oxidantes, tal como ocurre en la siderurgia cuando los
átomos de carbono ceden sus electrones para que se produzca la reducción del hierro es decir para
pasar de óxido a hierro metálico.
(+3) (0) (0) (+4)
2 Fe2O3 + 3 C 4 Fe + 3 CO2

2 Fe2O3 + 3 CH4 4 Fe + 3 CO2 + 6 H2

Contenido energético de las uniones químicas:

El tipo de unión química nos indicará su grado de estabilidad.
*las uniones entre los átomos son débiles (alto contenido energético) las moléculas se comporta-
rán como estructuras inestables o sea que éstas moléculas se combinarán fácilmente, en general
esta inestabilidad implica que la reacción resulte exotérmica, se libera calor al medio.
*En el caso que las uniones entre los átomos sean fuertes (bajo contenido energético) las molé-
culas tendrán gran estabilidad por lo tanto la posibilidad de que se produzca una combinación
química estará supeditada a que el sistema en estudio sea energizado de tal forma que permita la
ruptura de las uniones químicas permitiendo así la recombinación con otras moléculas, cuando
las combinaciones químicas requieren energía para que se produzcan se las denomina reacciones
endotérmicas.

Funciones Químicas del Átomo de Carbono

1) Compuestos Binarios (constituidos solo por los elementos carbono e hidrógeno)

Hidrocarburo: corresponde a compuestos que están formados por átomos de carbono e hidrógeno.
Sobre la base de cadenas carbonadas lineales y cíclicas y la presencia de enlaces covalentes simples,
dobles y triples se establece una primera clasificación de los compuestos en:

Saturados Alcanos

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Acíclicos o alifáticos Alquenos

No saturados
Alquinos

Saturados: Cicloalcanos
Cíclicos
: Ciclo alquenos
No saturados
Aromáticos
Características de los Compuestos

a) Alcanos:
son hidrocarburos saturados o parafínicos y se refieren a la escasa reactividad química de estos com-
puestos.
Predomina unión covalentes simples.

metano, el átomo de carbono cuenta con un orbital híbridos sp3

Formación de los Compuestos
Los compuestos se van formando a partir de la inserción de radicales metilenos (- CH2 -) en la cade-
na carbonada.
Se indican a continuación las estructuras moleculares de los compuestos más sencillos de esta serie.

Representación de las formulas desarrolladas, formulas semi desarrolladas, formulas molecula-

res y nomenclatura

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

Metano Etano Propano Butano Pentano

se aplica el prefijo en los alcanos, alquenos y alquinos e indica la cantidad de átomos de carbono que
tiene la cadena carbonada, por ejemplo:

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Met indica un átomo de C; Et dos átomos de C; Prop tres átomos de C; But cuatro átomos de C;
Pent cinco átomos de C; hexano tendrá seis átomos de C, heptano siete; octano ocho; nonano nue-
ve; decano diez; undecano once; dodecano doce.

La terminación ano es la que corresponde a las cadenas carbonadas con uniones carbono-carbono
del tipo covalente simple.

La fórmula molecular para los alcanos:

CnH2n + 2
*n representa el número de carbono,

Propiedades:
El estado físico de los compuestos dependerá de la longitud de la cadena carbonada,
1. Del metano al butano son gases: siendo el metano un gas difícilmente licuable, pero a medi-
da que crece la cadena carbonada la energía necesaria para su licuación es cada vez menor; el
butano es fácilmente licuable.
2. Del pentano al hexadecano son líquidos fluidos, a temperatura ambiente.
3. Del heptadecano hasta el eicosano se mantienen líquidos, pero su viscosidad va paulatina-
mente en aumento, estos hidrocarburos corresponden a los aceites lubricantes.
4. A medida que la cadena carbonada sigue aumentando pasan de un sólido de aspecto ceroso a
un sólido consistente como son las ceras de petróleo o parafinas.

Dato: Los compuestos líquidos son incoloros y las parafinas son de color blanco nieve; son
insolubles en agua y su densidad es menor que uno.

Efecto espacial: Una característica destacada de las uniones sp3 – sp3 es su rotación permitiendo que
las cadenas carbonadas se puedan alcanzar estructuras espaciales de menor energía lo que significa
estados de mayor estabilidad.

Aplicaciones
 Metano (gas) se utiliza principalmente como combustible domiciliario e industrial, además
se está utilizando como combustible en motores a explosión (GNC). Se llama gas del pan-
tano pues se encuentra en el sub suelo de zonas anegadizas y pantanosas, se genera por la
descomposición de materia orgánica en condiciones anaeróbicas.
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 Etano (gas) se utiliza en la industria petroquímica para la fabricación de materiales plásticos.

 Propano y butano (gases) se utilizan como combustible por ejemplo en autoelevadores y en-
cendedores se los conoce como gases licuados, además son la base para la fabricación de los
cauchos sintéticos y se usan como gases propelentes en aerosoles.
 Pentano hasta el heptano (líquidos) se utilizan como solvente de grasas y aceites.
 Heptano hasta el nonano constituyen los combustibles para los motores a explosión ciclo
Otto y los restantes compuestos líquidos se utilizan en motores a explosión del tipo diesel.

Y combinado con elementos de la familia de los halógenos por ejemplo el Cl, forma la familia: clo-
rofluo carbonadas; se utilizan como solventes no inflamables, refrigerantes para equipos de aire
acondicionado conocido por R 12 y R 134 y agentes extintores para incendios (halones).
Con el Bromo; El bromuro de metilo gaseoso se utiliza como insecticida en la conservación de fru-
tas (bananas).

Radicales Orgánicos

*hidrocarburos lineales a aquellos compuestos en los cuales no se realizó ninguna sustitución.

*hidrocarburos ramificados aquellos compuestos donde se produjo la inserción en la cadena carbo-
nada principal de uno o varios radicales.

a) radical metilo o metil: — CH3 a1) radical metileno — CH2 —

b) radical etilo o etil: — C2H5 b1) radical etileno — CH2 – CH2 —

La nomenclatura de los compuestos en los cuales se produjo una o varias sustituciones

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Este compuesto se denomina vulgarmente como octano o iso octano y sirve para calificar el poder
antidetonante de las naftas que se utilizan en motores a explosión, se fijó por convención el valor
100 de antidetonancia.

A pesar de tener la misma fórmula molecular los dos compuestos presentan diferentes fórmulas es-
tructurales, esto trae aparejado que ambos compuestos tengan propiedades físicas y químicas dife-
rentes pues el octano detona fácilmente fijándose como cero su poder antidetonante.

Isomería

Este tipo de fenómeno se presenta cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en la disposición de los átomos en la molécula.
Existen numerosos tipos de isomería, a lo largo de la materia veremos

*Cadena: poseen el mismo grupo funcional, pero tienen una cadena con estructuras distintas.
*Posición: tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena car-
bonada.
*Función: teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos funcionales.

Isomería Planar: Cis o Trans.

Ejemplo: Indicar los isomeros de cadena del butano C4H10

Ambos compuestos poseen propiedades físicas y químicas diferentes.

Hacer en clase: pentano normal, isopentano (2 metil butano), neopentano (2,2 dimetil propano)

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Hidrocarburos No Saturados

Alquenos

Estos compuestos son también llamados olefinas que significa a fin al aceite.
Los alquenos tienen uno o más enlaces covalentes doble (uniones sp2 – sp2) en la cadena carbonada
y el resto de las uniones entre los átomos de carbono pueden ser covalentes simples.

Representación de la formula del eteno

Representación de las formulas desarrolladas, representación de las formulas semi desarrolladas,

formulas moleculares y nomenclatura

1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

eteno propeno buteno normal penteno normal

Estos compuestos mantienen las mismas raíces que los alcanos, pero adoptan la terminación eno.
La ubicación del doble enlace debe llevar el menor número posible y prevalecerá sobre la nomencla-
tura de la ramificación; si existieran varios dobles enlaces se indicarán de la misma forma que las ra-
mificaciones

La fórmula general resulta Cn H2n

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Ejemplos: escribir las formulas semi desarrolladas de los siguientes compuestos

a) 2 buteno, b) 1,3 butadieno, c) 3 metil 2 penteno, d) 2 metil 1,3 butadieno.

Isomería Planar
En el eteno el tipo de isomería es planar y de acuerdo a los sustituyentes que se insertan en reempla-
zo de los átomos de hidrógeno presentan dos posibles ubicaciones.
Cis: Cuando se ubican de un mismo lado de la cadena carbonada.
Trans: Cuando se ubican en ambos lados de la cadena carbonada.

Las propiedades físico-químicas de estos isómeros son distintas.

CH3 CH3 CH3 H

C═C C═C
H H H CH3
cis 2 buteno trans 2 buteno

Reacciones Químicas
Polimerización: Las uniones dobles generan una serie de compuestos de amplia aplicación
industrial como son los materiales plásticos, su síntesis se basa en la ruptura de la unión débil ( )
y la generación de radicales libres los cuales se van uniendo formando las macro moléculas, es decir
gomas o resinas.

CH2 ═ CH2 [– CH2 – CH2 – ] n

Hidrogenación: para evitar el fenómeno de polimerización se procede a la eliminación de las unio-

nes débiles por medio de gas hidrógeno, transformando los alquenos en alcanos.

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CH2 ═ CH2 + H2 CH3 – CH3

Eteno (alqueno) etano (alcano)
Aplicaciones
Los compuestos más simples como el eteno, propeno, buteno y sus isómeros se utilizan principal-
mente para la síntesis de materiales plásticos y cauchos sintéticos.
El eteno (etileno) gaseoso se usa como agente para la maduración de frutas por ejemplo las bananas

Alquinos

La serie de los alquinos es llamada también serie acetilénica debido a que toma el nombre del com-
puesto más difundido de esta familia, el gas acetileno.

Representación de las formulas desarrolladas, formulas semi desarrolladas, formulas molecu-

lares y nomenclatura

HC ≡ CH HC ≡ C – CH3 HC ≡ C – CH2 – CH3

C2H2 C3H4 C4H6

Etino (gas acetileno) propino butino normal
El compuesto más conocido es el gas acetileno, se aplica en sopletes acetilénicos

C2H2 + 2,5 O2 2 CO2 + H2O + Q (calor)

El gas acetileno se comercializa en cilindros los cuales contienen acetona para ayudar a su licuación.
Los equipos generadores de gas acetileno se basan en la reacción de carburo de calcio y agua, debi-
do a la extrema reactividad del gas no resulta conveniente comprimirlo a presiones elevadas pues se
corre el riesgo de generar reacciones explosivas.

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

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En la industria petroquímica el gas acetileno se utiliza como materia prima para la obtención de
compuestos aromáticos tal como el benceno.

Hidrocarburos Cíclicos Saturados

Ciclo Alcanos
Las formaciones de estructuras en forma de anillo de bajo número de átomos de C no son frecuenten
pues las uniones C – C se encuentran muy tensionadas lo que promueve su inestabilidad o sea su
reactividad, a partir del ciclo pentano y el ciclo hexano el ángulo de las uniones C – C se hace mayor
incrementando así su estabilidad.

Representación de las formulas desarrolladas, representación esquemática de las formulas, repre-

sentación de las formulas moleculares y nomenclatura

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

ciclo propano ciclo butano ciclo pentano ciclo hexano

Dónde cada punto de intersección de las rectas representa el radical metileno (– CH2 –)

 El ciclo pentano y el ciclo hexano se utilizan como solventes de grasas y aceites, en síntesis,
químicas. El ciclopentano se utiliza mezclado con los gases hidroclorofluorados en equipos
de refrigeración; su función es de agente de expansión.

Hidrocarburos Cíclicos No Saturados

Serie aromática o bencénica

Esta serie de compuestos toma el nombre del compuesto más representativo: el benceno.
Su estructura molecular corresponde a un anillo de 6 átomos de carbono con 3 dobles ligaduras ubi-
cadas en forma alternada, esto le otorga un comportamiento físico-químico muy particular ya que
los electrones correspondientes a las uniones débiles se distribuyen a lo largo de todo el anillo.

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Representación de la formula desarrollada del benceno

Representación esquemática



Nomenclatura: el nombre académico es 1,3,5 ciclo hexa trieno pero se lo conoce con el nombre his-
tórico benceno,

Derivados mono sustituidos: los derivados mono sustituidos se indican con el nombre del sustitu-
yente seguido de la palabra benceno, la mayoría de estos compuestos tienen nombres vulgares deri-
vados generalmente de las materias primas de dónde se obtuvieron.

Nombres académicos y vulgares

hidroxi benceno metil benceno amino benceno carboxi benceno aldehído bencílico
(Fenol) (tolueno) (anilina) (ácido benzóico) (benzaldehido)
Los nombres ubicados debajo de las formulas corresponden a las formas vulgares de nombrarlos.
Tanto el benceno como los derivados mono sustituidos tienen amplia aplicación industrial.
*Benceno: resulta un excelente solvente de grasas y aceites además se utiliza como materia prima
para la elaboración de fenol, ciclo hexano, nylon, estireno detergentes, colorantes y adhesivos.
Se utiliza como aditivo en las naftas para aumentar el índice de iso octanos.

El nombre aromático se deriva del olor característico del benceno y de sus derivados.
El olor de cualquier compuesto está relacionado con su volatilidad es decir con su capacidad de po-
der pasar a la fase gaseosa, ésta propiedad se evalúa sobre la base de la temperatura de ebullición y
la presión de vapor.
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La distribución espacial de las moléculas del benceno es planar tal cuál se puede prever consideran-
do la alternancia de las dobles ligaduras, esto implica que todos los átomos de carbono del anillo son
iguales ante la posibilidad de una mono sustitución.

Derivados di sustituidos: estos compuestos tienen una nomenclatura histórica en la cuál se indica la
posición de los sustituyentes mediante prefijos:
 Los sustituyentes están ubicados en forma vecinal se indican como o (orto), posición 1,2.
 Los sustituyentes en forma alternada m (meta), posición 1,3.
 Los sustituyentes están ubicados en forma diagonal p (para), posición1,4.

1,2 di cloro benceno 1,3 di metil benceno 1,4 hidroxi metil benceno

Cl — — — OH

Cl — CH3 — — CH3 CH3 —

o dicloro benceno m dimetil benceno p hidroxi metil benceno

(xileno) (cresol o creolina)

*Los derivados clorados del tipo o y p dicloro benceno se usan para combatir plagas incluso el prin-
cipio activo del desinfectante Lysoform es 1,2 fenil fenol; el segundo ejemplo de
*los xilenos se usan como aditivos antidetonantes en las naftas y como solvente de adhesivos y resi-
nas.
*los cresoles son utilizados como líquidos desinfectantes del tipo acaroina.

Serie Nafténica.

Se conocen también como hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPA); es tal la estabilidad de es-
tos compuestos que puede llegar al extremo de no ser destruidos aún en situaciones de estallidos nu-
cleares, se han detectado estos compuestos en meteoritos y en el humo de los cigarrillos. Debido a
sus propiedades mutagenésicas se ha comprobado que estos compuestos son agentes cancerígenos.
Estos compuestos se obtienen a partir de la destilación de los crudos reducidos como subproducto de
la refinación de los aceites lubricantes, son utilizados como aditivos mejoradores de viscosidad en la
formulación de aceites lubricantes.

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Naftaleno (Naftalina) Antraceno, formas isómeras

Hidrocarburos polinucleados

Bifenilo o fenil benceno es un sólido incoloro que posee un aroma muy agradable y su fórmula mo-
lecular corresponde a la unión entre dos grupos aromáticos es C12H10; se usó como materia prima
para la producción de bifenilos policlorados (PCBs) como fluido para la transferencia de calor en
transformadores de media tensión. También es un intermediario para la producción de otros com-
puestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y materiales
plásticos.

El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser pro-
ducido con esos materiales a partir de la destilación; es insoluble en agua, pero es soluble en solven-
tes orgánicos comunes.

Bifenilo

Cabe destacar que dentro de los compuestos caracterizados por la presencia de núcleos aromáticos
se encuentran entre otros los materiales plásticos donde en la unión entre los grupos aromáticos se
ubican radicales orgánicos.

Representación simplificada del monómero activado del policarbonato

Funciones Oxigenadas ternarios (presencia de los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno)

1. Alcoholes

Los alcoholes abarcan una serie de compuestos de gran importancia industrial, se caracterizan por la
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en una cadena carbonada por uno o más radicales
oxidrilo (HO -). Se puede establecer una clasificación en alcoholes primarios, secundarios o tercia-
rios según el átomo de carbono dónde se haga la sustitución.

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Siendo R un radical de cadena carbonada, la función alcohol se indica de la siguiente forma:

Representación de las formulas desarrolladas de alcoholes primarios

Las representación más habitual es la semi desarrollada, en pocos casos se usa la forma molecular.

CH3 – OH CH3CH2 – OH CH3CH2CH2 – OH CH3CH2CH2CH2 – OH

Alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico
Metanol etanol propanol butanol

Para designar a estos compuestos se pueden utilizar cualquiera de estas dos nomenclaturas.

Se deberá prestar atención que el grupo oxidrilo está unido al átomo de carbono y no al átomo de hi-
drógeno según lo que se puede observar en la formula desarrollada.

Alcoholes Secundarios
Esta serie de compuestos se caracterizan por la ubicación de la función alcohol en carbono secunda-
rio por lo cuál esta serie se inicia con la cadena carbonada de 3 átomos de carbono.

Tanto en la literatura técnica como en la industria puede aparecer con distintos nombres como: al-
cohol iso propílico, iso propanol, sec propanol, 2 propanol; el alcohol isopropilico se utiliza como
agente disolvente en circuito impresos.

En el caso de la cadena de 4 átomos de carbono

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Consideraciones respecto de estos compuestos

Los alcoholes de cadena corta son solubles en agua, sin embargo, dicha solubilidad va disminuyen-
do hasta hacerse insoluble a medida que se incrementa la cadena carbonada.

Las soluciones acuosas de los alcoholes de cadena corta se caracterizan por su carácter levemente
ácido originado en la disociación iónica del átomo de hidrógeno perteneciente al grupo oxidrilo

CH3OH CH3O – + H +

*forma enlaces puente hidrógeno.

Alcohol metílico o metanol: se obtiene a partir de procesos petroquímicos.

CO + 2 H2 CH3 – OH

El alcohol metílico resulta un excelente disolvente de lacas, barnices y resinas, se utiliza como com-
bustible en motores a explosión, por su aspecto y olor se confunde con el alcohol etílico, tóxico en
los casos de ingestión.

Alcohol Etílico o Etanol: se denomina también alcohol de cereales, pues se obtiene a partir de la
destilación de productos vegetales ricos en almidones o azúcares.

Los almidones y azúcares son formas complejas de alcoholes acompañadas por otras funciones tal
como aldehídos y cetonas, a partir del agregado de enzimas (catalizadores biológicos) se produce el
desdoblamiento de estos almidones y azúcares complejos en formas más simples hasta llegar como
resultado final al alcohol etílico y dióxido de carbono, este proceso se denomina fermentación.
En el proceso de fermentación de un almidón para obtener alcohol participan diversas enzimas
como: diastasa, maltasa y zimasa; otra de las enzimas muy utilizadas es la amilasa que descompone
los hidratos de carbono (azúcares) en dióxido de carbono y agua

Almidón (polisacárido) maltosa (disacárido)

Maltosa glucosa (monosacárido)
Glucosa alcohol etílico + CO2

Los azúcares naturales más conocidos son la fructosa (azúcar de las frutas), la lactosa (azúcar de la
leche), sacarosa (azúcar de caña o remolacha), glucosa (azúcar de miel o cereales como el maíz).
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Las bebidas carbonatadas se endulzan con glucosa en lugar de sacarosa y el contenido alcohólico de
las bebidas se debe a la presencia de alcohol etílico o etanol.

El empleo del alcohol etílico como combustible en motores a explosión

El alcohol etílico debe cumplir con ciertas condiciones para ser utilizado para éste fin, una de ellas
es debe estar exento de agua, la operación tradicional para la separación del agua se llama
rectificación del alcohol. El alcohol sometido a éste proceso se denomina rectificado, deshidratado
o absoluto. Cabe señalar que la solubilidad del agua en el alcohol es infinita por lo cual hay que
tener extremos cuidados para evitar la presencia de agua durante la fabricación del alcohol.
En la actualidad la separación final del agua del alcohol se realiza mediante tamices moleculares.

La utilización de este combustible implica los siguientes inconvenientes: dificultad en el arranque en

frío y la excesiva acción corrosiva de los gases de combustión sobre las partes metálicas además
posee un poder calorífico bastante inferior al de las naftas (7000 contra 11500 kcal / kg)

En algunos países como Brasil se utiliza alcohol rectificado o también mezclas de naftas y alcohol
etílico rectificado para ser utilizado como combustible en motores nafteros, en nuestro país se
estableció la obligación de utilizar la llamado alconafta que resultaba una mezcla de 90% de nafta y
un 10% de alcohol etílico rectificado. El alcohol etílico anhidro tiene un índice de octano de 120.

Glicoles o sea polialcoholes

En la familia de los alcoholes existen una serie de compuestos que cuentan con más de un grupo
oxidrilo, se los conoce con el nombre genérico de glicoles (que significa dulce), los grupos oxidrilos
se ubican no más de uno en cada átomo de carbono del compuesto; el más sencillo es el etilen glicol

Aplicaciones: Se emplea como anticongelante en líquidos refrigerantes en cualquier tipo de equipos,

se utiliza mezclado con agua en una proporción que va del 25 al 35%, con estas proporciones, la
solución se mantiene al estado líquido a temperaturas cercanas a los 20ºC bajo cero; se debe tener la
precaución de no usar el etanodiol puro pues su temperatura de congelamiento es cercana a 0°C.
En los países del hemisferio norte donde en gran parte del año se registren temperaturas muy por
debajo de cero grado; dentro de las tareas de mantenimiento en la aeronáutica se procede al rociado
de los perfiles de ataque de las alas con una solución acuosa de etilen glicol; con esto se evita la
modificación del perfil durante el vuelo debido al congelamiento del agua atmosférica y se evita tal
como ya sucedió la caída de aeronaves.

Glicerina o glicerol, cuyo nombre químico es 1, 2, 3 propano triol.

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La glicerina es un líquido viscoso, se utiliza para endulzar licores, lubricante textil, se agrega a las
formulaciones de tintas, adhesivos, masillas, cueros, cosméticos, ungüentos medicinales, jabones de
tocador pues los mantiene húmedos además se utiliza para preparar explosivos (nitroglicerina).

2. Aldehídos y Cetonas

Estos compuestos se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo

En el caso de los aldehídos uno de los R corresponde a un átomo de hidrógeno o sea a un átomo de
carbono primario (cabeza o cola), en el caso de las cetonas el átomo de carbono de referencia es
secundario o sea que está combinado con otros dos átomos de carbono.

Uno de los compuestos más conocidos de esta familia es el metanal, llamado también formol
Se utiliza principalmente como materia prima para la fabricación de resinas y materiales plásticos,
historicamente se usó como desinfectante y como conservante de tejidos biológicos en medicina; sin
embargo sus aplicaciones son cada día más restringidas debido a que se detectó que produce
mutaciones genéticas sobre los tejidos vivos.

Formol
Representación general de las cetonas

Esta familia de compuestos se caracteriza por ser líquidos con excelentes propiedades disolventes de
grasas, aceites y resinas además se agregan a las naftas para incrementar su poder antidetonante.
El compuesto más conocido es la propanona conocida vulgarmente como acetona, (se usa como
disolvente de esmaltes para uñas).

Acetona

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Dentro de los compuestos de esta familia se encuentran la metil etil cetona (MEK, la K corresponde
a la palabra ketone que en inglés significa cetona) y la metil butil cetona (MBK) ambos dos son
utilizados como disolventes de resinas, barnices y aditivos para naftas.

3. Éter

Estos compuestos se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno inserto como puente o
nexo en la cadena carbonada.

Su formula general es: R–O–R

Dentro de los compuestos más utilizados se encuentran el metil oxi metilo llamado éter metílico y el
etil oxi etilo conocido como éter etílico o sulfúrico.

Se caracterizan por su elevada inflamabilidad, el éter etílico es un líquido cuya temperatura de

ebullición es 35°C por lo cuál a temperatura ambiente pasa fácilmente a la fase vapor, sus vapores
son más densos que el aire suele acumularse en el suelo con el riesgo de explosión.

En la industria se usa como solvente debido a que resulta un excelente disolvente de grasas, resinas
e hidrocarburos. En medicina fue utilizado como anestésico debido al efecto narcótico que produce
al ser respirado, debido a su volatibilidad cuando se vuelca sobre la piel se evapora rápidamente
produciendo una sensación de frío. Existen una serie de compuestos considerados como éteres que
responden al nombre de óxidos y tienen la siguiente forma:
H2C – CH2
Óxido de etileno
O
El óxido de etileno (gas) tiene amplia aplicación en medicina como bactericida; por ejemplo se
utiliza para esterilizar los recipientes para guardar orina. El compuesto epiclorhidrina base de las
resinas epoxi tiene una estructura molecular similar.
4. Ácidos

Esta familia de compuestos se caracteriza por tener el grupo funcional situado en átomos de carbono
primarios (cabeza o cola) de la cadena carbonada, su formula general es la siguiente:

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Las cadenas carbonadas representadas por el término R pueden ser del tipo alifático o saturado
(cuando la cadena carbonada cuenta sólo con enlaces C – C simples) o del tipo no saturada
(es el caso que la cadena carbonada tiene uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono).

Los compuestos de cadena larga se conocen como ácidos grasos debido a su consistencia semi
sólida y su escasa solubilidad en agua.

Los compuestos saturados más característicos son:

Entre los ácidos no saturados cabe destacar el ácido oléico: CH3(CH2)7CH ═ CH(CH2)7COOH; el
ácido linoleico tiene dos dobles ligaduras; el ácido linolénico tiene tres dobles ligaduras. Omega 9

Los primeros compuestos de ésta familia son solubles en agua pero a medida que la cadena
carbonada aumenta la solubilidad va disminuyendo además el valor de las propiedades físicas son
afectadas por la formación de enlaces puente hidrógeno entre las moléculas.
Su comportamiento químico es similar a los ácidos inorgánicos formando sales con los hidróxidos.

Aplicaciones
El ácido metanoico o fórmico se utiliza como coagulante del látex y en el curtido del cuero.
El ácido etanoico o acético resulta un agente acidificante suave aplicado en la industria textil como
agente mordiente además constituye el principio activo que caracteriza a los aderezos de cocina
llamados vinagres, el vinagre contiene 5% de ácido acético. Los ácidos palmítico, esteárico y oléico
constituyen la base de las grasas animales, los aceites animales y vegetales.

Los polímeros acrílicos son elaborados a partir del ácido no saturado denominado propenoico o
ácido acrílico (CH2 ═ CH – COOH).

5. Ésteres

Estos compuestos surgen a partir de la combinación de un ácido orgánico y un alcohol, además del
éster se genera agua.
O O
∥ ∥
R – O – H + HO – C – R R – O – C – R + H2O
Alcohol ácido éster agua
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El proceso químico se llama esterificación, ésta reacción es lenta y de equilibrio.

El término equilibrio significa que la reacción no se desplaza totalmente hacia la derecha como
indica la flecha sino que en un momento dado se establece un equilibrio entre los reactivos y los
productos, el principio de Le Chatelier establece que el desplazamiento de la reacción en un sentido
u otro depende de las condiciones del proceso. La reacción en sentido inverso (éster mas agua) se
denomina hidrólisis.

Por ejemplo: el ácido metanoico reacciona con el alcohol etílico formando el metanoato de etilo

Ácido metanóico alcohol etílico metanoato de etilo

Aplicaciones: Los ésteres cuentan con un olor característico; los más sencillos como el acetato de
metilo y etilo son ampliamente utilizados como parte de los disolventes industriales (thinners).
Las esencias de la industria perfumera corresponden mayormente a ésteres; además la industria
alimenticia utiliza al butirato de etilo porque tiene el olor del ananá y el acetato de pentilo o amilo
pues huele como las bananas.

Muchas de las fibras sintéticas de aplicación industrial y textil se derivan del proceso de
esterificación, de forma tal que el producto resultante se denomina fibra poliéster. Las ventajas de
las fibras poliéster para su aplicación textil son; buena resistencia al corte y a la abrasión; agradable
sensación al tacto (háptica), poca afinidad al agua por lo cual las prendas de vestir son de secado
rápido; su desventaja es que se carga eléctrostaticamente.

Triglicéridos
Los ésteres se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza en la forma de grasas, aceites y
ceras de origen animal y vegetal, su aspecto físico a temperatura ambiente puede variar de líquido a
sólido consistente.

Estos compuestos llamados triglicéridos, están constituidos entre otros por una serie de ácidos
grasos como el ácido palmítico, esteárico, oléico y otros característicos de cada especie animal o
vegetal, siendo la parte alcohólica constituida principalmente por la glicerina (propano triol)
El nombre triglicérido se deriva de la glicerina y la triple esterificación en cada molécula.
La formula general de los triglicéridos sería:
O
∥
H2C – O – C – R

O
∥
HC – O – C – R

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 26

O
∥
H2C – O – C – R

Dónde los R son cadenas carbonadas saturadas o no saturadas.

En forma genérica se llama grasa a toda mezcla de triglicéridos que a temperatura de 20°C es sólida
o pastosa y en su constitución predominan los ácidos grasos saturados.
Los aceites son toda mezcla de triglicéridos que a temperatura de 20°C son líquidos y en su
constitución predominan los ácidos grasos insaturados con la presencia de una o más dobles
ligaduras por molécula de ácido graso.

La diferencia entre una grasa y un aceite será pues los ácidos grasos que los constituyan y la
temperatura en que se encuentren.

Los ácidos grasos saturados o no saturados que constituyen los triglicéridos naturales tienen número
par de átomos de carbono, por ejemplo el ácido palmítico hay 16 átomos de carbono y en los ácidos
esteárico y oleico hay 18 átomos de carbono.

A pesar que las grasas lubricantes surgieron de la aplicación en los mecanismos de grasas
animales, las actuales grasas lubricantes son mezclas de compuestos alifáticos y no corresponden
a esta familia de compuestos.

Se verá a continuación las formulas generales de un aceite vegetal y una grasa animal, se realizará
en este sentido una simplificación pues los organismos van modificando la relación de los ácidos
grasos según la etapa de crecimiento y las condiciones ambientales en que se encuentren.

Por ejemplo los ésteres que constituyen el aceite de oliva extra virgen están formados
principalmente por ácido oléico.
O
∥
H2C – O – C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3

O
∥
HC – O – C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3

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O
∥
H2C – O – C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3

Este compuesto toma el nombre de trioleato de glicerilo por estar constituido por 3 moléculas de
ácido oléico por cada molécula de triglicérido.

Grasa vacuna: esta constituida por una mezcla promedio de ácidos grasos que puede indicarse de la
siguiente forma; ácido oléico: 45%, ácido palmítico: 30%, ácido esteárico: 25%.

La representación de un triglicérido de este tipo sería:

O
∥
H2C – O – C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CH3

O
∥
HC – O – C – (CH2)16 – CH3

O
∥
H2C – O – C – (CH2)14 – CH3

Este triglicérido toma el nombre de oleato estearato palmitato de glicerilo.

Saponificación
La descomposición de los aceites y las grasas en presencia de agua genera los ácidos grasos corres-
pondientes y la glicerina (reacción de hidrólisis), pero si en lugar de agua se utiliza un hidróxido los
compuestos resultantes serían las sales de los ácidos grasos y la glicerina, éste proceso se llama sa-
ponificación y se aplica para la fabricación de tensioáctivos (modificadores de la tensión superfi-
cial) tales como jabones para la limpieza en general y los jabones de tocador.

El fundamento de los agentes tensioáctivos, jabones o detergentes es la formación de moléculas que

cuenten con una parte soluble en aceites y grasas o sea liposoluble (cadenas carbonadas) y otra parte
soluble en agua o sea hidrosoluble (grupos iónicos); la importancia de este proceso radica en la so-
lubilización en medio acuoso de aceites y grasas animales o vegetales (insolubles en agua).

El proceso de saponificación no se puede aplicar a los aceites y grasas minerales pues al ser com-
puestos alifáticos carecen de los radicales característicos del tipo éster.

Descripción de la reacción:
La reacción de saponificación o sea la formación de jabón se explica postulando la ruptura de la
unión oxígeno hidrógeno del hidróxido constituyendo dos radicales, uno es el hidrógeno y el otro es
el grupo oxígeno sodio.
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En la molécula del éster se produce la ruptura en el enlace oxígeno y el grupo carbonilo (- CO -)

La etapa siguiente es la combinación del hidrógeno del hidróxido con el oxígeno del éster formando
así la glicerina y el grupo sodio oxígeno del hidróxido se combina con el grupo carbonilo para for-
mar la sal mixta o jabón.

A continuación se indicará la reacción de saponificación de una grasa animal (triglicérido con pre-
ponderancia de ácidos grasos saturados)

O
∥ O
H2C – O — C – (CH2)16 – CH3 H2C – O – H ∥
2 NaO – C – (CH2)16 – CH3
O Estearato de Sodio
∥
HC – O C – (CH2)16 – CH3 + 3 NaO H HC – O – H + O
∥
O NaO – C – (CH2)14 – CH3
∥ Palmitato de Sodio
H2C – O C – (CH2)14 – CH3 H2C – O – H

Glicerina Jabones Metálicos o Sódicos

Tal cuál se observa en la reacción los productos resultantes son una molécula de glicerina, dos
moléculas de estearato de sodio y una molécula de palmitato de sodio, estos dos últimos correspon-
den a lo que vulgarmente se llama jabones metálicos o jabones sódicos.
Los estearatos de cinc, calcio se utilizan como agentes desmoldantes y como lubricantes sólidos.

Hidrogenación
La reacción se puede describir en la siguiente forma simplificada:

R – CH ═ CH – R + H2 R – CH2 – CH2 – R

El hidrógeno transforma a las uniones dobles entre átomos de carbono en uniones simples.

El proceso de hidrogenación se aplica habitualmente en los aceites minerales cuando son utilizados
como lubricantes, el objetivo es evitar la formación de gomas o resinas en los sistemas lubricantes
debido a la polimerización de las uniones dobles entre átomos de carbono.

Método de obtención de grasas vegetales

En el caso de los aceites vegetales (triglicéridos con abundancia de ácidos grasos no saturados),
se los transforma en productos de consistencia sólida a temperatura ambiente (grasas vegetales)

O O
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∥ ∥
H2C – O C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3 H2C – O – C – (CH2)16 – CH3

O O
∥ ∥
HC – O C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3 + 3 H2 HC – O – C – (CH2)16 – CH3

O O
∥ ∥
H2C – O C – (CH2)7 – CH ═ CH – (CH2)7 – CH3 H2C – O – C – (CH2)16 – CH3

Aceite Vegetal Grasa Vegetal

(líquido a temperatura ambiente) (semi sólido a temperatura ambiente)

Funciones Nitrogenadas

Aminas
Estos compuestos resultan de reemplazar uno o más átomos de hidrógeno en la molécula del amo-
níaco por grupos alquílicos de cadena saturada o sea lo que anteriormente llamamos como R.
Estos compuestos se comportan desde el punto de vista químico como bases por lo cuál toman el
nombre genérico de bases o hidróxidos orgánicos.

Representación de los compuestos más comunes:

Amoníaco metil amina dimetil amina trimetil amina metil dietil amina

Por ejemplo. Uno de los compuestos que caracteriza al olor a pescado es la trietil amina.

El comportamiento básico o alcalino se explica porque el átomo de nitrógeno cuenta en su configu-

ración electrónica externa con el par electrónico del sub nivel s sin combinar, este par electrónico
ejerce atracción sobre los iones positivos que lo rodean generando el catión amonio.

Por ejemplo el comportamiento del amoníaco corresponde al de una base débil (se encuentra muy
poco disociada); la disolución del amoníaco gaseoso en agua se indica de la siguiente forma:

NH3 (gas) + HO – H (agua) {NH4] + + HO – (agua amoniacal o hidróxido de amonio)

La metil amina se comporta como una base frente a la presencia de un ácido formando una sal.

CH3 – NH2 + HCl [CH3 – NH3]+ + Cl – (Cloruro de metil amonio en solución)

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En la actualidad se están utilizando una serie de compuestos derivados de esta familia llamados sa-
les de amonio cuaternario, se caracterizan por la sustitución de átomos de hidrógeno del grupo
amino por radicales alifáticos y radicales orgánicos, uno de estos compuestos más usado es el pode-
roso bactericida, cloruro de benzalconio (cloruro de dimetil estearil bencil amonio).

Dentro de los compuestos derivados de aminas se encuentran los catalizadores de resinas fenólicas
como la hexametilen tetraamina [(NH2)2 – CH – (CH2)4 – CH – (NH2)2] o también la hidrazina
(H2N – NH2) la cuál se agrega en las aguas de alimentación para calderas para eliminar el oxígeno
disuelto y además por su extrema reactividad con el oxígeno es utilizada como combustible en mo-
tores de naves espaciales; donde en este caso el comburente es N2O4.

Amidas
Estos compuestos se derivan de la sustitución del radical oxidrilo de los ácidos orgánicos por un
grupo amino, el grupo funcional será pues

Las amidas son los compuestos que constituyen los polimeros llamados poliamidas (PA)

O H
II I
- - C – N - poliamida PA

Aplicaciones
Materiales poliméricos: la línea de materiales plásticos denominados nylon 6,6 corresponden a po-
liamidas; son el resultado de la combinación entre ácido adípico y la hexa metilen diamina:

H H O O
I I II II
NH2 – (CH2)6 – NH2 + HOOC – (CH2)6 – COOH) polimerización – N – (CH2)6 – N – C – (CH2) 6– C -
Hexametilen diamina ácido adípico nylon 6,6 (poliamida)

Urea: Dentro de los compuestos más utilizados se encuentra la amino amida o carbamida o urea
como se lo conoce vulgarmente, además de ser un producto del metabolismo del cuerpo se utiliza
como fertilizante para el agro y materia prima para la elaboración de resinas sintéticas (poliuretanos)

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La urea genera productos poliméricos del tipo poliuretanos (PU):

Aplicaciones Industria automotriz

Las ciencias químicas se aplican cada día más en los nuevos vehículos, esto es una realidad in-
contrastable, se podría hablar de los materiales poliméricos, de las pinturas, de los cauchos y de los
air bags. El air bag es un sistema por el cual ante cualquier impacto de importancia se produce el in-
flado de una almohada que protege a los ocupantes del vehículo de los golpes.

El inflado se produce a través de un complejo sistema de detección de impacto donde el último paso
es la generación instantánea de nitrógeno que llena la almohada. El nitrógeno se genera a partir de la
descomposición termoeléctrica de unos pocos miligramos de nitruro de sodio (NaN3)

2 NaN3 (sólido) 2 Na (sólido) + 3 N2 (gas)

Bibliografía

Química Orgánica. Fieser y Fieser. Edit. Grijalbo

Química Orgánica. Brewster y Mc Ewen. Edit. Química Quirúrgica
Química Orgánica. Macy. Edit. Reverte
Grasas y Aceites Industriales. Bailey. Edit. Reverté
Temas de Química General. Angelini y otros. Edit. Reverté

--- 2020 ---

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