IED REPUBLICA DE COREA
TRABAJO #01 PERIODO TRES
Guía de química
Docente: William Gonzalez
Estudiante:
Estándar: 1. Explico condiciones de cambio y conservación en diversos
sistemas teniendo en cuenta transferencia y transporte de energía y
su interacción con la materia.
Competencia: Indagación.
Uso comprensivo del lenguaje científico
Temática: Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos
Objetivo: Aplicar las reglas de nomenclatura orgánica a la formulación de compuestos
saturados, insaturados y sustituidos.
1) ESTO QUE VAS A APRENDER, ¿PARA
QUÉ TE SIRVE?
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos
formados por C, H y O, que se caracterizan por
poseer el grupo carboxilo (COOH) en su estructura.
El grupo carboxilo está constituido formalmente por
un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
Ácidos carboxílicos, RCO2H
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos
emplea como raíz el nombre del alcano de cadena
más larga de átomos de carbono, que incluya al
grupo funcional. La o final del nombre del alcano se
sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra
“ácido”. En la siguiente tabla aparecen los nombres
vulgares y los nombres IUPAC de algunos ácidos
carboxílicos. Muchos de ellos tienen nombres
comunes derivados de palabras latinas o griegas,
relacionadas con sus fuentes naturales. Entre otros,
el ácido metanoico se llama ácido fórmico (del latín,
formica: hormiga); el ácido etanoico se llama ácido
acético (del latín, acetum: vinagre), el ácido
butanoico o butírico es uno de los compuestos
responsables del olor de la manteca rancia (del latín,
butyrum:manteca) y el ácido octadecanoico,
llamado esteárico, proviene del griego stear: sebo.
Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir
de alcanos de cadena abierta se nombran
sistemáticamente reemplazando la terminación -o
del nombre del alcano correspondiente por la
terminación -oico, y se antepone la palabra ácido; se
numera C1 el átomo de carbono del -CO2H.
Los compuestos que tienen un grupo -CO2H unido
al anillo se nombran utilizando el sufijo -carboxílico
y se antepone la palabra ácido. En este sistema el
carbono del CO2H está unido al C1 y no se numera;
como sustituyente, al grupo CO2H se le llama grupo
carboxilo.
Los ácidos carboxílicos son similares en varios
aspectos a las cetonas y a los alcoholes.
Al igual que las cetonas, el carbono del grupo
carboxilo tiene hibridación sp2 y, por lo
tanto, los grupos ácido carboxílico son planos con
ángulos de enlace del C-C=O y del O=C-O de
aproximadamente 120°
Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos
están fuertemente asociados debido al puente de
Fecha: 06 al 16 de julio
Grado once Periodo: 3
hidrógeno. La mayor parte de los ácidos carboxílicos
existen como dímeros cíclicos unidos entre sí por
dos puentes de hidrógeno. Este fuerte puente de
hidrógeno tiene un efecto notable en los puntos de
ebullición, haciendo que los ácidos carboxílicos
tengan puntos de ebullición superiores a los de los
alcoholes correspondientes.
Por ejemplo, el ácido acético tiene un punto de
ebullición de 117.9 °C, contra 78.3 °C del etanol, aun
cuando ambos compuestos tienen dos carbonos.
La propiedad más evidente de los ácidos
carboxílicos está implícita en su nombre:
los ácidos carboxílicos son ácidos, por lo tanto,
reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para
dar sales metálicas de carboxilato, RCO2- M+. Los
ácidos carboxílicos con más de seis carbonos sólo
son ligeramente solubles en agua, pero las sales de
los metales alcalinos de los ácidos carboxílicos con
frecuencia tienen una alta solubilidad en agua. De
hecho, con frecuencia es posible purificar un ácido
por extracción de su sal en una base acuosa,
reacidificándolo y extrayendo nuevamente el ácido
puro en un disolvente orgánico.
Al igual que otros ácidos de Brønsted-Lowry,los
ácidos carboxílicos se disocian ligeramente en una
disolución acuosa diluida para dar H3O+ y los
aniones carboxilato correspondientes, RCO2-, y el
grado de disociación está dado por la constante de
acidez, Ka.
Para la mayor parte, Ka es aproximadamente de 10-
4
a 10-5. Por ejemplo, el ácido acético tiene una Ka -
1.75 x 10-5, lo cual corresponde a un pKa de 4.76.
En términos prácticos, un valor de Ka cercano a 10-
5
significa que sólo están disociadas alrededor de
0.1% de las moléculas en una disolución 0.1 M, en
comparación con el 100% de disociación
encontrada en los ácidos minerales fuertes como el
HCl.
Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos son sustancias polares, y
forman puentes de hidrógeno intermoleculares
consigo mismos y con el agua. Los ácidos
carboxílicos forman
dímeros, cuyas unidades están unidas entre sí a
través de dos enlaces de hidrógeno. Esto trae
aparejado que los ácidos carboxílicos posean
puntos de ebullición relativamente elevados, y que
los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular sean
solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye su polaridad y por consiguiente su
solubilidad en agua.
Propiedades químicas
Formación de sales
Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones
acuosas de bases como los hidróxidos de sodio o
de potasio, formando sales orgánicas. Las mismas
se nombran cambiando el sufijo -oico por -oato. Así
la sal proveniente de la reacción del ácido etanoico
con KOH se denomina etanoato de potasio; y la sal
originada en la reacción entre ácido benzoico con
NaOH, benzoato de sodio.
Las sales de sodio y de potasio de gran parte de los
ácidos carboxílicos son solubles en agua, asimismo
las sales de algunos ácidos carboxílicos de cadena
larga (llamados comúnmente ácidos grasos)
constituyen el principal ingrediente de los jabones
(saponificación).
Acidez
Un ácido carboxílico se disocia en agua formando
un protón y un ión carboxilato. Los valores de la
constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos
simples están generalmente comprendidos en el
intervalo de 10-4 a 10-5. Aunque los ácidos
carboxílicos son ácidos débiles, son más fuertes que
los fenoles y los alcoholes.
La disociación de un ácido o un alcohol implica, en
ambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-
H, pero existe una importante diferencia entre
ambos. Cuando se disocia el ácido carboxílico, se
genera un ión carboxilato con la carga negativa
deslocalizada en los dos átomos de oxígeno,
mientras que la ionización de un alcohol genera un
ión alcóxido, en el que la carga negativa recae sobre
un solo átomo de oxígeno.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato
aumenta la disociación del ácido carboxílico, luego
el ácido es más fuerte. Los átomos más
electronegativos aumentan la constante de acidez,
porque su efecto inductivo contribuye a distribuir la
carga negativa en el ión carboxilato. Este efecto
inductivo es mayor, cuanto mayor sea el número de
grupos atractores de electrones y cuanto más
cercanos estén dichos grupos a la función ácida. El
ácido cloro acético (ClCH2COOH) tiene un pKa de
2,86, por lo que es un ácido más fuerte que el
acético (pKa = 4,74).
Resumen
Los ácidos carboxílicos están entre las materias
primas más útiles para la síntesis de otras
moléculas, tanto en la naturaleza como en el
laboratorio químico. Por lo tanto, una comprensión
de sus propiedades y reacciones es fundamental
para la comprensión de la química biológica.
Los ácidos carboxílicos se nombran
sistemáticamente reemplazando la terminación -o
del nombre del alcano correspondiente con la
terminación -oico y se antepone la palabra ácido. Al
igual que los aldehídos y las cetonas, el átomo de
carbono del grupo carboxilo tiene hibridación sp2; al
igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están
asociados mediante puentes de hidrógeno y, por lo
tanto, tienen puntos de ebullición elevados.
La característica distintiva de los ácidos carboxílicos
es su acidez y aunque más
débiles que los ácidos minerales como el HCl, los
ácidos carboxílicos se disocian mucho más
fácilmente que los alcoholes debido a que los iones
carboxilato resultantes son estabilizados por
resonancia entre dos formas equivalentes.
La mayor parte de los ácidos carboxílicos tienen
valores de pKa cercanos a 5, pero el pKa exacto de
un ácido dado depende de su estructura. Los ácidos
carboxílicos sustituidos por grupos atractores de
electrones son más ácidos (tienen un pKa más bajo)
debido a que sus iones carboxilato están
estabilizados. Los ácidos carboxílicos sustituidos
por grupos donadores de electrones son menos
ácidos (tienen un pKa más alto) debido a que sus
iones carboxilato están desestabilizados. El grado
de disociación de un ácido carboxílico en una
disolución amortiguadora (o reguladora) de un pH
dado puede calcularse con la ecuación de
Henderson-Hasselbalch. Dentro de las células
vivas, donde el pH fisiológico =7.3, los ácidos
carboxílicos están completamente disociados y
existen como sus aniones carboxilato.
Los métodos de síntesis de los ácidos carboxílicos
incluyen:
(1) la oxidación de alquilbencenos, (2) la oxidación
de alcoholes primarios o de aldehídos, (3) la
reacción de reactivos de Grignard con CO2
(carboxilación) y (4) la hidrólisis de nitrilos. Las
reacciones generales de los ácidos carboxílicos
incluyen: (1) la pérdida del protón ácido, (2) la
sustitución nucleofílica en el grupo acilo, (3) la
sustitución en el carbono α y (4) la reducción.
Actividad
1)
2) Dibuje las estructuras que correspondan a los
nombres IUPAC siguientes:
(a) Ácido cis-1,2-ciclohexandicarboxílico
(b) Ácido heptanodioico
(c) Ácido 2-hexen-4-inoico
(d) Ácido 4-etil-2-propiloctanoico
(e) Ácido 3-cloroftálico
(f) Ácido trifenilacético
3) Dibuje y nombre los siguientes:
Los ocho ácidos carboxílicos con la fórmula C6H12O2
4) Escriba la formula estructural de cada uno de los
siguientes ácidos:
a) Acido cis-1,2-Ciclohexanodicarboxílico
b) Acido heptanodioico
c) Acido 2-hexen-4-inoico
d) Acido 4-etil-2-propiloctanoico
e) Acido cloroftálico
f) Acido trifenilacético

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