UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE MEDICINA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 7

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

DOCENTE: Juan Carlos Caballero Palacios

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- AGUILERA ECA, ALDO EMANUEL

- ALAMO REYES, DANIEL ANGEL
- ARENAS DELSOL, KEVYN DANIEL
- BRUNO CORDOVA, MARCIA CONSUELO (*)
- CASTILLO TALLEDO, YAHAIRA ABIGAIL
- CHUMACERO MAJUAN, ANNIE CHRYSS
- CORONADO ZAPATA, MIGUEL ENRIQUE
- GRANDA RODRIGUES, JORGE JESUS
- GUITIERREZ FEBRE, OLENKA MARICIELO

TURNO: MIERCOLES 6:00 pm – 7:45 pm. GRUPO Nº: 1

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 22/ 06 / 2021

2021-10
 PRACTICA 7

REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS

I CAPACIDADES

1.1 Describe las reacciones que se les presenta.

1.2 Formula las ecuaciones químicas de las reacciones.
1.3 Analiza los factores que intervienen en las reacciones.

II FUNDAMENTO TEORICO
2.1 Hidrocarburos Saturados e Insaturados. Prueba de Von Baeyer
El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico alemán Adolf von Baeyer, se usa como ensayo cualitativo
para determinar la presencia de insaturaciones (doble o triple enlace). El reactivo de Baeyer es una solución de
permanganato de potasio, KMnO4, que es un oxidante muy potente, en solución alcalina (NaHCO3 o NaOH). Esta
reacción es del tipo oxido-reducción. Los alcanos dan negativo a esta prueba.

2.2 Halogenación de Hidrocarburos

Alcanos. La halogenación de alcanos es una reacción tipo sustitución, donde un átomo de hidrogeno es sustituido
por átomo de halógeno. Esta reacción es catalizada por la luz o el calor. El uso del F 2 es poco frecuente debido a
que es altamente reactivo lo que hace difícil controlar la reacción, el Cl2 es muy reactivo y da lugar a la formación
de una mezcla de productos, el Br2 es más selectivo hacia los carbonos más sustituidos (3° > 2° > 1°), este halógeno
se puede almacenar en agua o en CCl4, la bromación es la reacción más utilizada en el laboratorio.

Alquenos y Alquinos. La halogenación de los compuestos insaturados es una reacción del tipo adición y no requiere
la presencia de catalizador. Para los alquenos lleva a la formación de dihaluros vecinales. La halogenación de los
alquinos produce alquenos de configuración trans, y ante un exceso de reactivo se obtiene la completa saturación
del triple enlace dando un tetrahaluro.

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 2.3 Combustión de Hidrocarburos.
En presencia de O2 los hidrocarburos sufren de reacciones de combustión, que en buena cuenta se trata de una
reacción de oxidación-reducción. Estas reacciones trascurren con desprendimiento de energía, es decir, son
reacciones exotérmicas. Estas pueden ser de combustión completa, donde la reacción transcurre con O2 en exceso,
dando como productos dióxido de carbono y agua; y la combustión incompleta que debido a la deficiencia de O2
produce una mezcla de carbono, monóxido de carbono, dióxido de carbono y agua.
Combustión incompleta

Combustión completa

2.4 Aromáticos.
Los compuestos aromáticos son inusualmente estables. Debido a la aromaticidad que presentan sufren reacciones
de sustitución a diferencia de los alquenos que se caracterizan por reacciones de adición.

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 Halogenación de Alcanos:
Materiales Reactivos Equipos
-Br2 en CCl4 (Bromo Molecular
en
-Tubos de ensayo
Tetracloruro de Carbono)
-Gotero de vidrio
-C6H4 (Hexano)
-Vaso Precipitado No hizo falta
-C6H12 (Ciclohexano) -
C6H10 (Ciclohexeno)

-C5H10 (2-metil-2-buteno)

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 3.2 Prueba de Von Baeyer para Hidrocarburos saturados e insaturados

Materiales Reactivos Equipos

-Permanganato de Potasio
-Vaso de precipitados
(KMnO4 2% )
-Tubos de ensayo
-Carbonato de Sodio (Na2CO3 al
-Gradillas
5%)
-Guantes de latex
-Oxido de Magnesio (MnO2) No hizo falta
-Ciclohexano
-Ciclohexeno
-2 -Metil -2- metilbuteno

3.3 Alquinos. Combustión y Halogenación:

Materiales Reactivos Equipos

Tubos de ensayo Gradilla

Agua de Bromo Equipo de Decantación
matraz de Erlenmeyer
Carburo de Calcio (Embudo de decantación,
Manguera de goma
Agua destilada anillo metálico, Matraz de
Mortero con pilon
Erlenmeyer, soporte
Vaso precipitado
universal)
Pipeta
Pinzas

3.4 Nitración de Aromáticos. Comparación entre la reacción de ciclohexeno y ciclohexano

Materiales Reactivos Equipos

-01 Tubo de ensayo pequeño -Ácido nítrico (concentrado)

-Agitador
-01 Tubo de ensayo grande Vortex
-01 Vaso de precipitado de -Ácido sulfúrico
(concentrado) 200 ml -Placa
-Vaso de precipitado 90% de -Disolución de fenol al de
400 ml -Kitasato 90%
-Calefactora o cocina
-Embudo Buchner
-Papel filtrado -Agua destilada.
-Bureta manguera de goma

Dr. Juan Marlon M. García Armas

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prestar atención a cada uno de los experimentos de las reacciones orgánicas que se presentan en los siguientes links.
En los espacios de los recuadros describa en tiempo pasado el procedimiento experimental realizado.

4.1 Halogenación de Alcanos

Link: https://www.youtube.com/watch?v=nBxrGtBfabE

Descripción de procedimiento experimental

1. Primero le agregamos Br2 en CCl4 (Bromo Molecular en Tetracloruro de Carbono) a cuatro

tubos de ensayo con ayuda de un gotero de vidrio.
2. Luego al “Tubo 01” se le adicionó siete gotas de Hexano (C6H14), y procedimos a verificar
una reacción negativa.
3. Después al “Tubo 02” le agregamos diez gotas de Ciclohexano (C6H12) y verificamos una
reacción negativa.
4. Al “Tubo 03” le añadimos diez gotas de Ciclohexeno (C6H10) y verificamos que tuvo una
reacción positiva, ya que cambio a un tono incoloro.
5. Mientras que al “Tubo 04” le adicionamos diez gotas de 2-metil-2-buteno (C5H10), y como
vimos con el tubo anterior, este también tuvo una reacción incolora.
6. Finalmente, con las reacciones podemos verificar el tipo de hidrocarburos al que pertenecen,
si se mantiene el color significa la presencia de hidrocarburos saturados, mientras que si la
reacción tiene un tono incoloro significa que la solución contiene hidrocarburos insaturados.

4.2 Prueba de Von Baeyer para Hidrocarburos saturados e insaturados

Link: https://www.youtube.com/watch?v=KN9VFB67Z_I
Descripción del experimento

Según lo observado se agregó 1mL de cada hidrocarburo a su respectivo tubo de ensayo

(ciclohexano, 1-metil-2-metilbuteno y el ciclohexano).

Después se agregó dos gotas de Na₂CO₃ de 5% a cada uno de los tubos.

Como tercer paso se agrega 3 gotas de KMnO₄ al 2% a cada uno.

Comprobamos la presencia de hidrocarburos insaturados en el ciclohexeno y 1-metil-2-

metilbuteno, al observar una coloración marrón; a diferencia del ciclohexano que por ser un
hidrocarburo saturado (alcano) no reaccionó al KMnO₄ (permanganato de potasio).

4.3 Reacción de alquinos. Combustión y halogenación

Link: https://www.youtube.com/watch?v=99xDIMSIaL8
Descripción de procedimiento experimental

Se coloca en un Erlenmeyer un pequeño trozo de la piedra de carburo de calcio (CaC2), se cierra

con un tapón de goma provisto de una conexión a una ampolla de decantación llena con agua
destilada y de un capilar en "L" que se encuentra conectado a una manguera de goma con un

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 tubo capilar de vidrio como terminación. El producto principal de esta reacción química es el
acetileno, un hidrocarburo insaturado cuyo nombre es etino un gas incoloro e inflamable.
Obtenido el etino, se lleva a cabo su combustión produciendo agua en forma de vapor y dióxido
de carbono, en esta combustión se observan residuos carbonosos debido a que se produce una
combustión incompleta la cual se manifiesta por una llama bastante intensa y de tono
amarillento.
Ahora se va a demostrar su capacidad para formar derivados halogenados para ello se prepara
agua de bromo utilizando un vaso de precipitado, agua destilada y una ampolla de este no metal
el único líquido en condiciones normales de presión y temperatura. Se colocó en un vaso de
precipitado 50 ml de agua destilada se agrega el contenido de una ampolla de bromo y se mezclan
las dos sustancias hasta obtener la mayor homogeneización posible. Al tratar de homogeneizar
dicha sustancia se puede observar que las mezclas de estas mismas se producen con dificultad
debido principalmente a la diferencia de estructura química de las mismas el agua siendo un
solvente polar y el bromo un líquido no polar la atracción intermolecular que se forma es muy
débil del tipo dipolo-dipolo inducido. Una vez que se ha conseguido homogeneizar la mezcla se
dispone en dos tubos de ensayo la reacción química entre el etino y el agua de bromo, es una
halogenación y se manifiesta por la desaparición paulatina del color amarillo de agua de bromo
a medida que el gas burbujea en la solución hasta llegar hacer incolora.

En la solución residual mediante el agregado del indicador fenolftaleína esta ley no se observa
una coloración violácea lo cual pone en evidencia la presencia en un subproducto de la reacción
el hidróxido de calcio poco soluble en agua y de ph alcalino.

4.4 Nitración de Aromáticos. Comparación entre la reacción de ciclohexeno y ciclohexano

Link: https://www.youtube.com/watch?v=PX53NKaXvyg

Descripción de procedimiento experimental

Polinitración de fenol para obtener 2,4,6- trinitrofenol:

El primer paso a realizar fue llenar 400 ml de agua en un vaso de precipitación para luego
suministrar calor con la placa calefactora, luego se utilizó un tubo de menor diámetro en el cual
se agregó 4 ml de Ácido sulfúrico y 1 ml de Fenol con ayuda de la bureta graduada y se coloca
el tubo de ensayo en el agitador mecánico para que la mezcla se homogenice.
En otro tubo de ensayo se agrega 4 ml de ácido sulfúrico y 4 ml de ácido nítrico, y luego se
ejecuta el procedimiento realizado en la muestra anterior.
En el tubo de ensayo con Ácido sulfúrico y Ácido Nítrico añadimos una gota de la mezcla de
Ácido Sulfúrico y Fenol homogenizada, luego se agita lentamente la mezcla para que esta se
homogenice, esperamos a que se enfríe y así repetimos el procedimiento gota a gota, al terminar
de toda la mezcla introducimos el tubo de ensayo en el vaso de precipitación que se encuentra
con agua que previamente se dispuso a calentar, tras cinco minutos podemos observar ebullición,
enseguida se vierte el contenido del tubo de ensayo con la muestra homogenizada en un vaso de
250 ml que contenía 75 ml de agua fría.
Colocamos el papel filtro en el embudo Buchner, humedeciendo con agua destilada, colocando
el embudo en el Kitasato, se vierte la mezcla contenida en el vaso de precipitación de 250ml
para que este se filtre, conectamos la trompa de vacío abriendo el agua a cierta presión, vertemos
la mezcla para poder filtrar, retiramos el papel filtro con el sólido restante.

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 Bromación del ciclohexeno para obtener 1,2- dibromociclohexano:

Se agregó a dos tubos de ensayo 1 ml de tetracloruro de carbono con ayuda de un gotero, luego
al primer tubo de ensayo se agrega 5 gotas de ciclohexeno y al otro se le agrega 5 gotas de
ciclohexano y a ambos tubos le añadimos una disolución de bromo en tetracloruro de carbono,
con lo cual pudimos observar que en el primer tubo de ensayo nos resulta una coloración
transparente y el segundo tubo de ensayo nos muestra un color naranja.

V Resultados.

Formule las reacciones químicas de cada uno de los experimentos mostrados en los enlaces

Reacción de Halogenación:

1.1 Reacción con bromo, disuelto en CC𝒍𝟒 con hexano

CH3 CCl4 (solvente)

Br – Br + H3C Br CH3
Luz, hv

1.2 Reacción con bromo, disuelto en CC𝒍𝟒 con ciclohexano

Br
CCl4 (solvente)
+ Br – Br
Luz, hv

1.3 Reacción con bromo, disuelto en CC𝒍𝟒 con 2-metil-2-buteno.

Br

H3C H3C
H
CH3
Br – Br + CCl4 (solvente) Br
CH3
CH3 H3C

1. Reacción con bromo, disuelto en CC𝒍𝟒 con Ciclohexeno

Br
H H
CCl4 (solvente)
+ Br – Br Br
H H
Dr. Juan Marlon M. García Armas
 Reacciones de Prueba de Von Baeyer

2.

H3C HO OH
CH3
+ KMnO4 H3C H + MnO2
CH3 Permanganato H3C CH3 Oxido de
2 – metil – 2 - metilbuteno de potasio 2,3 – dimetil – 2,3 – propanodiol magnesio
(color morado) (color marrón)

3.

CH3 OH
O O O O
Na3CO3
Mn
..Mn H2O + MnO2
CH3 O Oxido de
O O O OH
potasio (color
ciclohexeno Permanganato Carbonato de 1,3 – ciclohexanol marrón)
sodio líquido

4.

No hay reacción

+ KMnO4
Permanganato
ciclohexano de potasio

Reacciones de Alquinos. Obtención, combustión y halogenacion

5.

6.

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 7.

H H Br Br

Br2 C C Br2 H C C H

H C C H Br Br Br Br

Nitración de Aromáticos. Reacción de ciclohexeno y ciclohexano

8.

OH
OH
O 2N NO 2
HNO3

H2SO4
NO 2

9.

10.

VI. DISCUSION DE RESULTADOS

(Analice las reacciones y sus productos en función de los factores que influyen en la reactividad de los diferentes tipos de
hidrocarburos. Use la bibliografía pertinente)

En la práctica de reacción de hidrocarburos comprobamos que los alcanos no sufren reacciones

de oxidación debido a que son por reactivos, en cambio, los compuestos oxidados si sufren
reacción.
Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos
saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de
halógeno a los dobles enlaces.

Dr. Juan Marlon M. García Armas

 Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Cuanto mayor sea el número de cadenas
enlazados a los carbonos del doble enlace mayor será la estabilidad del alquenos.
Para la Obtención de Etino, se aplica un método muy sencillo donde se emplea gas acetileno a
partir de la descomposición del carburo de calcio, mediante una reacción de Hidrolisis. En este
caso se utiliza una piedra de carburo de calcio la cual reacciona exotérmicamente con el H2O,
la reacción que modela este proceso es la siguiente: CaC2+2H2O C2H2+Ca para dar así
hidróxido de calcio y acetileno. (OH)2

El producto principal de esta reacción química, es el acetileno un hidrocarburo insaturado cuyo

nombre químico es Etino, un gas incoloro e inflamable. Una vez obtenido el etino se lleva a
cabo su combustión produciendo agua en forma de vapor y dióxido de carbono, en esta
combustión se observan además residuos carbonosos debido a que se produce una
combustión incompleta, la cual se manifiesta por una llama bastante intensa y de todo
amarillento: 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O.

Para la obtención de aplicar el mecanismo de sustitución electrofílica en la polinitración del

fenol para obtener 2,4,6- trinitrofenol, Se realizó el proceso experimental donde tenemos 2
tubos de diferente diámetro, conteniendo cada tubo mezclas de ácido sulfúrico con fenol, y
ácido sulfúrico con ácido nítrico. Donde todo este proceso de mezclas nos llevara hasta obtener
un polvo arenoso, el cual viene hacer el ácido pícrico, conocido también como trinitrofenol, el
cual es un sólido combustible e inflamable, lo cual la reacción es muy exotérmica.

VII. CONCLUSIONES

(Una conclusión por cada tipo de hidrocarburo)

 Los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) se caracterizaron por su “inercia

química”, es decir, su escasa reactividad, debido a la alta energía de activación que se
necesita para romper enlaces entre carbonos y entre carbono e hidrogeno, por lo cual sus
reacciones son lentas, además de añadir catalizadores, mientras que los hidrocarburos
insaturados (alquenos, alquinos) son muy reactivos por sus enlaces múltiples entre carbonos
(dobles y triples),donde hay una densidad electrónica superior a la de un enlace sencillo C-
C. Dicho exceso confiere a los alquenos un carácter nucleófílico y hace muy propenso al
doble enlace a ataques con electrófilos. Por ende, los alquenos reaccionan con halógenos
(cloro, bromo, yodo), dando lugar a dihalogenuros vecinales.
 De hecho, la adición bromo es la base de un ensayo cualitativo útil que indica la presencia
de un doble enlace o insaturación en una sustancia orgánica. Una de las reacciones de tipo
de adición más importantes a nivel industrial, es la adición de agua en dobles enlaces con
la finalidad de obtener alcoholes. Un lugar aparte merecen los hidrocarburos aromáticos,
los cuales se caracterizan por tener un sistema de dobles enlaces deslocalizados, cuya
resonancia le imparte una estabilidad especial al anillo. Por tanto, son considerados
compuestos insaturados que no dan las típicas reacciones de adición y oxidación típicas de
los alquenos.

Dr. Juan Marlon M. García Armas

  Estos compuestos presentaron diferentes propiedades físicas y químicas que intervinieron
en su reactividad. Los alcanos líquidos como el hexano y ciclohexano son incoloros y,
generalmente sin olor, y son prácticamente insolubles en agua, mientras que los alquenos
son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene un ligero suave olor.
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molécula. Por esta
razón, el acetileno es la materia prima más empleada en el ámbito industrial. Los puntos de
ebullición de dichos alquenos suelen ser similares a la del alcano correspondiente pero
difieren significativamente en el punto de fusión, debido a que los alquenos pueden
presentar isomería cis-trans, diferencia que afecta sus propiedades fisicoquímicas. Así, se
puede esperar que los isómeros cis posean puntos de fusión inferiores a los de sus isómeros
trans. Finalmente los hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4) y frío y en solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) al 10 %
(p/v); al tener pesos moleculares relativamente bajos, son menos densos que el agua. Las
reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son las de
sustitución electrofílica, generalmente catalizadas por ácidos de Lewis.

VIII BIBLIOGRAFIA

THORNTON, R; NEILSON R. (1998). “Organic Chemistry”. (5ta ed.) Massachusetts: Allyn

and Bacon, Inc. McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica
(sexta edición).

Wade, L. C. Quimica Organica. Quinta Edicion. Madrid: Pearson Educación, S.A, 2004. Pag,
373-374.

Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H. Organic Chemistry. 13°Edition. Beltmon: Cengage

Learning, 2012. Pag, 97.

R.W. WHITTEN, R.E. DAVIS, M.L. PECK. Química General. Mac Graw-Hill
Interamericana de España. – 5ª edición (1998)

Dr. Juan Marlon M. García Armas