Dr.

Arturo Jiménez Sánchez, Primer Examen Parcial, Nombre del alumno: Naranjo
Otero Carlos Alfonso.

1. Provea el nombre IUPAC para las siguientes estructuras, valor 1 pto. (Si solo
asigna los descriptores R y S, valor: 0.5 ptos.)

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal

5-etil-4-isopropil-3-metiloctano.

2. Provea el nombre IUPAC para las siguientes estructuras, valor 1 pto.

Biciclo(4.3.2)undecano

(10-isopropil)biciclo(4.3.2)undecano

3. Explique por qué el ciclopropano es un anillo tensionado, valor 1 pto. Si explica

por qué tiene casi la misma tensión anular que el ciclobutano tiene 1 pto extra.

Ya que los carbonos del ciclopropano tienen una forma triangular con un ángulo
de 60°, teniendo una desviación, sus hidrógenos se encuentran eclipsados. Esto
provoca que la molécula del ciclopropano tenga una energía alta.
El ciclobutano contiene 4 hidrógenos eclipsados en cada cara y tiene ángulos de
90° y esto provoca una tensión angular menor a la del ciclopropano.
4. Provea el nombre IUPAC para el mentol (el sustituyente OH se nombra -
hidroxi), valor 1 pto. No olvide usar los descriptores R y S.

5
4
(1R,2S,5R)-1-hidroxil-2-isopropil-5-metilciclohexano
3
2 1

5. Dibuje las proyecciones de silla y silla invertida del mentol (0.5 ptos) y explique
cuál sería de menor energía (0.5 ptos).

La que se encuentra de forma ecuatorial es de

menor energía.

6. El trans-1,3-diclorociclobutano tiene un momento dipolar mayor a cero. Explique

por qué los dipolos individuales del enlace C-Cl no se cancelan el uno con el otro.
(1 pto)
Por los enlaces Cl-C están en posición
axial y otro ecuatorial.

7. Dibuje la conformación de silla del siguiente compuesto y de su nombre IUPAC.

(1 pto)

Metilciclohexano
8. Dibuje las proyecciones de Newman indicadas por la flecha (2 ptos). Recuerde
que donde apunta la cabeza de la flecha es el carbono frontal

9. Dibuje la imagen en el espejo de la siguiente figura (1pto). Al menos Inténtelo.

10. Dibuje el diagrama de energía (análisis conformacional) que produciría el

siguiente compuesto, (1 pto).

11. ¿Cuántos isómeros diclorados se pueden formar por la cloración del n-butano
con Cl2 en presencia de luz? (1 pto.)
(A) 2
(B) 3
(C) 5
(D) 6
(E) Solo 1
12. ¿Qué carrera estudias y qué te interesa más de la química? (1 pto.)

Estudio química de alimentos y me interesa o me llamo la atención desde pequeño

ya que observaba el trabajo de un tío. Me llama la atención el poder explicar de
que están hechos realmente nuestros alimentos así como de que esta hecho todo
lo que vemos y usamos en la vida cotidiana.

You cannot teach a student anything; you can only

help him discover it in himself. - Galileo