Código FLA-23 V.

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Laboratorio de Química Orgánica III
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1. TITULO
Síntesis del 4-ALIL-2-AMINO-6-METOXIFENOL como derivado del
Eugenol extraído de clavos de olor

2. OBJETIVO

 Comprender e distinguir los aspectos que están implícitos en las reacciones

orgánicas propuestas. Teniendo en cuenta los conocimientos adquiridos.
 Desarrollar y optimizar una ruta sintética a partir de materia prima comercial
(Clavos de olor) para obtener el eugenol.
 Entender cada una de las técnicas propuestas en la práctica.
 Ser capaz de diseñar procedimientos alternativos o condiciones de reacción
eficientes.

3. MARCO TEÓRICO
Un aceite esencial es una mezcla de diferentes sustancias químicas que han sido
sintetizadas por las plantas, siendo estas las que consiguen dar ese aroma característico
que poseen muchas plantas, flores, especias, etc. Los aceites esenciales son productos
químicos muy aromatizados, de tipo no graso y poco densas, pero bastante volátiles, lo
que hace que sean fácilmente evaporadas.

Dichos aceites son insolubles en agua, algo solubles en ácido acético y totalmente
soluble en alcoholes, así como lo son también en grasas, ceras u otros aceites
vegetales. Se suelen ver oxidadas simplemente con la exposición de éstas al aire.

En la actualidad se han conseguido extraer más de 150 aceites esenciales diferentes,

pues cada una de ellas tiene su propio aroma y propiedades curativas que las hacen
únicas. Todas proceden de plantas, a menudo, plantas muy comunes y de gran uso
como puede ser el caso del perejil. Se inició a preparar aceites esenciales con la
finalidad de poder proteger y prevenir enfermedades, o también ahuyentar diferentes
insectos o viceversa.

Los aceites esenciales se encuentran presentes en diferentes partes de la planta como,

por ejemplo: En las flores, como puede ser el caso de la esencia de lavanda, jazmín,
rosas, etc.; En todo el árbol en general, como es el caso de los eucaliptos; En las hojas,
como es el caso de la Citronela, etc.

En numerosas ocasiones es de utilidad utilizar la nomenclatura botánica para evitar

posibles errores o confusiones. Este es el caso del aceite que procede de la planta Aniba
rosaeodora, que se conoce con el nombre de aceite esencial de palo de rosa, que puede
prestar confusión, pero en ninguno de sus casos tiene nada que ver con las rosas que
conocemos y usamos en nuestros jardines.
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Los aceites esenciales tienen diferentes métodos de obtención, pues éstas son muy
inestables, fácilmente volátiles, frágiles y se ven alteradas con la luz. Para conseguir
extraerlas de la fuente natural, se suelen usar generalmente dos métodos:

–Destilación por arrastre de vapor, también conocida como por corriente de vapor.
–Extracción, que puede llevarse a cabo por presión de frío (exprimiendo sin utilizar el
calor), o por un método conocido como enfleurage.

Los aceites esenciales son muy concentrados, por lo cual necesitan solamente pocas
cantidades para conseguir obtener la eficacia que se desea. Por supuesto, los aceites
pueden ser sintetizados de manera artificial, que hoy en día es lo más frecuente, pues
existe una gran demanda de dichos productos y ésta no puede conseguir ser abastecida
solamente de manera natural.

Éstos se encuentran formados por terpenoides de tipo volátil, que se encuentran

formadas por unidades de 10 átomos de carbono o de 15 carbonos. El olor del aceite
esencial procede de la estructura química de grupos funcionales como los aldehídos, las
cetonas los ésteres, etc.

Cada una de las aceites se encuentran formadas por alrededor de 100 compuestos
químicos distintos, se pueden clasificar en aldehídos, fenoles, óxidos, alcoholes,
cetonas, y terpenos. Se sabe con seguridad que aún existen muchísimos compuestos
sin identificar.

En cuanto a las propiedades, todos los aceites esenciales tienen propiedades

antisépticas, pero cada una de ellas tiene propiedades específicas, como por ejemplo,
propiedades diuréticas, expectórales, analgésicas, y un largo etc. De esta manera, los
aceites esenciales en nuestro organismo pueden actuar de manera farmacológica,
fisiológica o incluso psicológica, al actuar sobre el sistema nervioso o muy
frecuentemente sobre los sentidos.

Es destacable el uso de los aceites esenciales en la industria de la perfumería, donde los

aceites se mezclan con nuestra piel, produciendo un aroma particular y distinto para
cada piel.

Hoy en día los aceites esenciales tienen innumerables aplicaciones, llegandose incluso a
utilizar para conservar la carne y otros alimentos, debido a las propiedades insecticidas
que tienen algunos de estos aceites. Es de mencionar la manera de conservación de los
aceites esenciales, pues deben absolutamente estar protegidos de la luz, por lo que se
suelen utilizar unas botellas de vidrio, generalmente de color ambar.

Un ejemplo de los aceites esenciales mencionados anteriormente, es el aceite del clavo

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(Syzygium aromaticum), el cual es generalmente extraído de las flores secas del clavo,
de árboles de las familias Eugenia caryophyllata y Syzygium caryophyllatum. Este aceite
esencial ha sido utilizado en otras culturas para el tratamiento del mal aliento y el alivio
del dolor. Actualmente, se continúa empleando en la medicina y la odontología gracias a
las propiedades farmacológicas asociadas a sus respectivos constituyentes. El
componente principal de este aceite es el eugenol, el cual, se extrae fácilmente de las
hojas o tallos y más ampliamente de las flores secas. Dicho compuesto, aunque no es
considerado un verdadero analgésico local, posee propiedades analgésicas y
antiinflamatorias

4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS

Matraz fondo redondo, Condensador, Pipetas de 5 y 10 y pipeteador, Espátula, Vidrio de
reloj, Vasos de precipitado de 100 mL, Equipo de filtración al vació. (quitazato, embudo
de buschner), montaje destilación simple, Manta calefactora con agitación, Termómetro,
Cinta (cromatografía de capa fina).

5. REACTIVOS
Clavos de olor, Diclorometano, Etanol, Agua destilada y hielo, hidróxido de sodio,
Hidroxido de potasio, Ácido clorhídrico. Sulfato de sodio anhidro, sílice húmeda, nitrato
de sodio, Bisulfato de potasio, hexano, acetato de etilo, Estaño metalico.

6. PROCEDIMIENTO

Figura 1. Montaje de reflujo Figura 2. Montaje destilación simple

ETAPA 1

ESTRACCION EUGENOL
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HO

Ilustración 1. Extracción del Eugenol a partir del clavo de olor

Para realizar la extracción del metabolito secundario, se licua 100 gramos de la materia
prima (clavo de olor comercial) preferiblemente con un poco de agua, con el fin de
aumentar la superficie de contacto; adicione el producto del licuado en un balón de 1L y
realice el montaje a reflujo tal y como se indica en la figura 1, agregue el volumen
necesario de agua para completar 650 mL de agua destilada, deje en reflujo por 1 hora y
media.

Finalizado el reflujo, deje enfriar levemente y lleve a filtración por gravedad colocando
una trampa de algodón para retener el sólido, nuevamente filtre el sólido con un filtro de
café para recuperar todo el líquido posible (se recomienda no filtrar al vacío debido a que
los sólidos son muy grandes y demoraría mucho tiempo en filtrarse), una vez filtrado el
líquido se lleva al montaje de destilación simple previamente armado como se ilustra en
la figura 2.

Transferir el destilado obtenido anteriormente a un embudo de decantación y añadir dos

volúmenes de 20 mL de Diclorometano, agitar el embudo vigorosamente y deje reposar
hasta que se note la separación de las dos fases. Extraer la fase orgánica, colocarla
nuevamente en el embudo de decantación y lavarla con una solución de hidróxido de
potasio al 5% (2 porciones), a fin de separar el producto deseado de otro producto
natural que se extrae en la destilación, el cariofileno.
El residuo acuoso obtenido (fase orgánica) se trata con HCl hasta llevar a pH ácido, se
extrae nuevamente con diclorometano (2 porciones). Para llevar a cabo el proceso de
secado de la solución, se adiciona a la fase orgánica aproximadamente 2 gramos de
sulfato de sodio anhidro. Se deja la solución reposar durante 10-15 min con agitación
esporádica, se filtra y el solvente se evapora bajo presión para obtener el Eugenol.
(Cifuente, n.d.).

ETAPA 2

SÍNTESIS DE 4-ALIL-2-METOXI-6-NITROFENOL
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O
O 1 KHSO4 O N+
O-
2 NaNO3 +
HO Silice humeda HO OH
NO2 OH
4-alil-2-metoxi-6-nitrofenol 5-alil-3-nitro-1,2-bencenidiol
2,194g rendiento: 63,2% 0,086g redimiento: 2,9 %
Ilustración 2. Síntesis del 4-alil-2-metoxi-6-nitrofenol

La nitración del eugenol se lleva a cabo en un montaje a reflujo como se ilustra en la

figura 1. Una vez obtenido el producto de la destilación, alrededor de unos 10g se
colocan en el montaje a reflujo y se adiciona 3 gramos de nitrato de sodio y 4,5 gramos
de bisulfato de potasio todo en presencia de sílice húmeda el cual sirve como
catalizador.
Durante los primeros 45min se debe apreciar un cambio de color marrón suave a
marrón rojizo intenso, junto con la parcial homogeneidad de la silica en el fondo a modo
de capa homogénea de aspecto graso, hacer control de la reacción en TLC con Mezcla
solvente Hexano/acetato de etilo 3:1.
Una vez culminada la nitración proceda a la purificación de los productos obtenidos por
cromatografía de columna, empleando un gradiente de polaridad en hexano/acetato de
etilo (5:1), debido a que de esta nitración se esperan dos productos ver ilustración 1.
(Javor, Maya, & Alexander, 2012).

ETAPA 3

REDUCCION DE 4-ALIL-2-METOXI-6-NITROFENOL AL 4-ALIL-2-AMINO-6-

METOXIFENOL

O O
Sn/HCl
HO HO
NO2 NH2
Ilustración 3. Reducción de 4-alil-2-metoxi-6-nitrofenol

La reducción del grupo nitro del 4-alil-2-metoxi-6-nitrofenol se lleva a cabo en un montaje

a reflujo como se ilustra en la figura 1. El producto obtenido de la purificación por
columna se le realiza una reducción del grupo nitro, con el fin de poder llevar a cabo una
ciclación en la siguiente etapa, en el montaje a reflujo adicionar el producto purificado y
agregar proporciones catalíticas de HCl y zinc suficientes para reaccionar con la
muestra., Calentar el sistema a baño maría sin dejar hervir por 20 minutos con una
agitación vigorosa para que el ácido y el metal liberen por la reacción química el
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hidrogeno.
Dejar enfriar lo suficiente, adicionar una solución de NaOH al 40% hasta que se forme un
precipitado, con la ayuda de un embudo de decantación, agitar y dejar separar las dos
fases, en la fase orgánica se encuentra el producto de la reducción.

7. NIVEL DE RIESGO
Muchos de estos compuestos son tóxicos y/o cancerigenos. No dejar botellas abiertas o
muestras reposando en el área de trabajo. Preparar las soluciones en la vitrina
extractora de gases. Limpiar cualquier derrame. Disponer de los desechos orgánicos en
los contenedores apropiados.

8. BIBLIOGRAFÍA 
Lee, Myeong Soo; Choi, Jiae Choi (2012). "Aromatherapy for health care: an overview of
systematic reviews". Maturitas. 3 (71): 257–260.
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Approach. 2nd. ed. Sinauer Axxoc, Estados Unidos (capítulo 4 y referencias).
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treatment of periodontal diseases". Drug Development and Industrial Pharmacy. 30
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 Carrasco Altamirano, H., Cardona V., W., Espinoza C., L., Gallardo, C., SÍNTESIS DE
PROBABLES ANTIOXIDANTES NATURALES DERIVADOS DE EUGENOL. Revista
Cubana de Química [en linea] 2005, XVII [Fecha de consulta: 22 de mayo de 2018]
Disponible en:<http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=443543687082> ISSN 0258-
5995