Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico X: Ácidos y derivados

1. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas IUPAC:

COOH
O
H3C-(CH2)7 (CH2)7-CO2H
C
H OH COOH C C
a) b) c) d) H H
OH

2. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas IUPAC:

O NH2
O CH3CH2 O
a) b) c) C d)
CH3-CH2-COOCH3 C
H3C Cl O
C
CH3CH2 O

3. En las siguientes estructuras rodee con un círculo los grupos funcionales asociados a los términos
siguientes, escribiendo a su lado la letra que le corresponde
a. Acido carboxílico f. Amida terciaria (N,N-disustituída)
b. Anhídrido g. Éster
c. Amida secundaria (N- sustituída) h. Amida primaria
d. Cloruro de ácido i. Imida
e. Nitrilo j. Amina
OH
O O
H O H
N N N
N
H H H
O O
O O

NH2

O OH O
O C N Cl
NH
O O
O

Práctico X: Ácidos y derivados

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4. Formule los siguientes compuestos:
a) Ácido 4-metilpentanoico b) Ácido ciclohexanocarboxílico
c) Ácido benzoico d) Benzoato de isopropilo
e) Acetato de butilo f) N,N-Dimetilpropanamida

5. Prediga el orden de acidez de los siguientes compuestos, justificando su respuesta:

SerieA
OH COOH COOH CH2OH COOH

NO2

NO2
Cl
Serie B

O O O O

OH F OH OH Cl OH
F F F

6. Indique el mecanismo de hidrólisis de benzoato de etilo en medio básico y en medio ácido.

Fundamente las diferencias entre los mecanismos.

7. Complete la siguiente secuencia indicando los mecanismos de obtención de A, B y C.

Práctico X: Ácidos y derivados

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8. Complete las siguientes secuencias de reacciones e indique el mecanismo de D Æ F + G y de C
para dar E.

OH ? OH 1) LiAlH4/ Et2O
A
2) H3O+
O

?
SOCl2

CH3OH H3O+, calor

Cl NaCN C D F+G
B

? CH3NH2 LiAlH4

?
E A+G

COOH

9. Proponga una síntesis para obtener t-Butanol a partir de Acetato de etilo y otros reactivos
orgánicos.

10. Un compuesto A, de fórmula C7H5N se calienta en medio ácido acuoso para dar un compuesto
B, de fórmula C7H6O2. B reacciona con cloruro de tionilo obteniéndose un compuesto C, muy
reactivo. El compuesto C, tratado con D, de fórmula molecular C2H6O, da el compuesto E.

Nota: El compuesto B puede obtenerse a través de oxidación con KMnO4 y calor a partir de
propilbenceno.
Escriba las estructuras de A, B, C, D, y E.
Escriba todas las reacciones involucradas.

11. Indique, cuando corresponda, los productos formados en las siguientes reacciones:

O
i) NaBH4
H OEt ?
H2 /Pd-C ii) H3O+
?
T. Amb.
H3C H i) LiAlH4 / Et2O
?
ii) H3O+

Práctico X: Ácidos y derivados

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12. Complete la siguiente secuencia de reacciones, indicando el mecanismo de obtención de A:

CH3 i) Mg / Et2O
i) KMnO4 / OH-/calor
ii) CO2 calor
A B C
iii) H3O+ +
Br ii) H3O

13. Complete la siguiente secuencia de reacciones, indicando los mecanismos de obtención de A y

B:

OH
NaOH ClCH2CH2OH CrO3 / H+
A B C
calor

14. a. Complete el siguiente esquema con los reactivos o productos adecuados.

?? (A)

Cl
?? (C)
(B) ??
AlCl3 O
NH 2

?? (D)

OH

O
b. Indicar los mecanismo de obtención de C

15. Busque una explicación para la siguiente diferencia de acidez:

Acido pirúvico (CH3COCOOH): pKa = 2.49
Acido láctico (CH3CH(OH)COOH): pKa = 3.85

Práctico X: Ácidos y derivados

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