Éteres

Epóxidos
Sulfuros
Quimica organica II
 ¿Que son?
Los Éteres son compuestos de formula

Donde R y R' pueden ser grupos alquilo o arilo; Pueden

haber éteres simétricos y éteres no simétricos.
Características de los éteres

Relativamente no reactivos.
Compuestos polares.
Puntos de embullicion bajos.
Buenos disolventes organicos.
No poseen grupos hidroxilos.
Nomenclatura de eteres
Nomenclatura Antigua
Nombres de éter alquil alquílico.

Nomenclatura Actual
Nombres de alcoxi alcano
 Nomenclatura de eteres
ciclicos
Los éteres ciclicos son ejemplos de compuestos
heterociclicos, ya que es un anillo donde un atomo del
anillo es distinto al carbono. Este atomo se le llama
heteroatomo
Nomenclatura de eteres
ciclicos
Epoxidos Furanos
Oxetanos
(Oxiranos) (Oxolanos)
Nomenclatura de eteres
ciclicos
Piranos
Diaxanos
(Oxanos)
Sintesis de Eteres
Sintesis de Williamson de éteres
Sintesis de Eteres
Síntesis de éteres fenílicos
 Sintesis de Eteres
Síntesis de éteres por
alcoximercuración - desmercuración
 Sintesis de Eteres
Síntesis industrial:
deshidratación bimolecular de los alcoholes
Mecanismos de reacción
Ruptura de éteres y Éteres Fenílicos por
HBr y HI
Mecanismos de reacción
Autooxidación de los éteres
 Sulfuros (Tioéteres)
Los sulfuros también se les llaman tioéteres debido a
que son los análogos de azufre de los éteres.
Los sulfuros se nombran como los éteres escribiendo
primero sulfuro de reemplazando éter en
los nombres comunes y luego el grupo funcional. En los
nombres de la IUPAC (alcoxialcano), el término alquiltio
reemplaza al término alcoxi.
Sulfuros [Sintesis y Reacciones]
Sintesis
Sulfuros [Sintesis y Reacciones]
Reacciones
 Epoxidos
Los epóxidos son fáciles de preparar a partir de
alquenos y (a diferencia de otros éteres) experimentan
una variedad de reacciones sintéticas útiles. Por estas
razones, los epóxidos son intermediarios sintéticos
valiosos.
Síntesis de Epóxidos
Epoxidación con peroxiácidos
 Síntesis de Epóxidos
Ciclación de halohidrinas promovida por una base
 Mecanismos de reacción
Apertura del anillo de los epóxidos catalizada por un
ácido
 Mecanismos de reacción
Apertura del anillo de los epóxidos catalizada por una
base
 Mecanismos de reacción
Reacciones de los epóxidos con reactivos de Grignard y
de organolitio