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Epoxido de Menadiona
Epoxido de Menadiona
INTRODUCCIÓN
Los epóxidos son una sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,
revestimientos y adhesivos. Los epóxidos se adhieren fuertemente a partículas en el suelo y se
evaporan lentamente al aire, pueden permanecer en el suelo y en el agua por muchos años. Las
plantas pueden incorporar los epóxidos que se encuentra en la tierra. Es definitivamente tóxico en
seres humanos y en animales y pueden dañar el sistema nervioso.
La mayoría de las sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen un efecto más inhibidor que
letal, hay excepciones con los óxidos de etileno y propileno.
Los epóxidos son ésteres cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo,
incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja
humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los
microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una exposición adecuada, el epóxido
residual no reaccionante se elimina por medio de una corriente de aire
Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
Objetivos
Realizar la síntesis de un oxirano mediante la reacción de epoxidación, dada entre una olefina
conjugada y peróxido de hidrógeno en medio básico para poder notar la diferencia de reactividad
que exhiben las olefinas sustituidas.
Reacción general
Cuestionario previo.
1. En que consiste la reacción de Prileshajew y la adición de Michael
Por acción de perácidos, por ejemplo, de ácidos peracético o perbenzoico, sobre alquenos en
disolventes inertes, resultan los epóxidos (oxirano) con rendimientos prácticamente cuantitativos 2
1
Oxidación de hidrocarburos». Química Organometálica. Reverté. 2003. pp. 395–410.
2
Manual de Química Orgánica Por Hans Beyer, Wolfgang Walter https://books.google.com.mx/books?
id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA79&lpg=PA79&dq=reacci
%C3%B3n+de+Prileschajew&source=bl&ots=z73d4JGi7Z&sig=3mrw2covQEJnVYRdg_tsWttQnDc&hl=es419&sa=X&ei=CfjTVKToEIaHyQS5toDQBQ
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La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato de aldehído o cetona al
carbono Β de un α,β -insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la familia de los
1,5-dicarbonilos.
3
Mecanismo de la epoxidación de la menadiona
O
O
C
Na O O Na + OH C +
ONa
O OH
O O
H O
+ H O
O H C C
HO OH O
O OH
O O
O
O
O H
O
Mecanismo de O O H
apertura del epóxido O
O O
de la menadiona
Diagrama de flujo
Cte. 24 84.2
dieléctric
a
NFPA
REFERENCIAS