LA REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Proyecciones Fisher y Haworth:

1 Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o
más átomos decarbono están unidos a 4 sustituyentes diferente; igualmente se utiliza para representar moléculas de monosacáridos lineales, en este caso comparativo y
observando la ilustración siguiente, la columna o eje vertical representa una estructura que se asume como posición bidimensional en la que la cadena hidrocarbonada estará
situada en el plano del papel y a la que se enlazarán los diferentes sustituyentes. Este tipo de representación debe su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.

OH Br
Simbología del
OH
Sustituyente
O Me
Ph 5 Me Metil
n-Bu Et
t - Bu Terbutil

Ph Fenil
OH
Me Et Etil
t-Bu Ac
5 O n - Bu n-Butil
Ph
Ac Acetil
4 NH2
Ac
 Notas de apoyo asignatura NELI 04089 – Ene-2020…..Pág.-2

2.- La proyección de Haworth, recibe su nombre del químico inglés sir Walter Norman Haworth y se utiliza para la representación como modelo tridimensional de los
monosacáridos o azúcares cíclicos, como las hexosas, que pueden interconvertirse entre una estructura de cadena y una estructura cíclica llamada
conformación hemiacetal. Estas proyecciones son modelos que se aproximan a la realidad estructural en el espacio y aquí mostramos utilidad Fischer-Haworth:
 Notas de apoyo asignatura NELI 04089 – Ene-2020…..Pág. 3

Proyecciones de Newman y de “Caballete”:

La proyección de Newman indicada primeramente en primer plano y la proyección de caballete indicada en plano siguiente y en color se usan para
representar la estereoquímica o disposición espacial de dos átomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.
 Notas de apoyo asignatura NELI 04089 – Ene-2020…..Pág. 4

La Quiralidad en las fórmulas de esqueleto se indica por el método de la proyección de Natta. Las líneas en forma de cuña, de color sólido o de línea de puntos, representan
enlaces que apuntan por delante del plano del papel o por detrás del mismo, respectivamente. Los segmentos de línea normales representan enlaces en el plano del papel.

En estereoquímica, la Proyección de Natta es una forma de representar las moléculas con estereoquímica completa en una fórmula esqueletal con una perspectiva
tridimensional. El nombre de este concepto se debe a Giulio Natta. En una molécula hidrocarburo con todos los átomos de carbono constituyendo el esqueleto en
una geometría molecular tetraédrica, el esqueleto en zigzag está en el plano del papel, con los sustituyentes despegándose del papel (enlace químico representado por un
triángulo con relleno sólido), o retirándose del papel (enlace químico representado por un triángulo con un relleno a rayas). La proyección de Natta es muy útil para
representar la tacticidad de un polímero; Tacticidad proviene del griego taktikos, "orden" o "arreglo" y en polímeros se refiere al arreglo esteroquímico en centros quirales que
puedan identificarse con facilidad en la macromolécula.

D.C.N.E.- NELI 04089 – VMMC – Notas Asignatura Ciclo - Enero / 2020……………Asesorías o escribir a: vitovito2000@hotmail.com