CARTILLA 5

HALOGENUROS DE ALQUILO

1.- a partir del 1bromo de butano, desarrolle como puede sintetizar el:

a) 2 butanol
b) 1 yodo butano
c) etil butil éter
d) acetato de butilo
e) butil etil mercaptano
f) pentanonitrilo
g) CH3CH2SH (nombre)

2.-

ESCRIBA Y NOMBRE LOS PRODUCTOS

C3H7-X + KI →

C3H7-X + NaOH →

C3H7-X + NaOC2H5→

C3H7-X + SH2→

C3H7-X + HSCH3→

C3H7-X + :NH3→

C3H7-X + NaC≡C-CH3→

C3H7-X + KC≡N →

C3H7-X +CH3-COONa →

C3H7-X + Ar-H →

3.- De los pares que se muestran indique que compuesto de cada par reaccionaría más rápido por un
mecanismo SN2. Fundamente su respuesta.

a) 1 bromo pentano o 2 bromo pentano

b) 2 bromo pentano o 2 bromo 2 metil pentano
c) 1 cloro butano o 1 bromo butano
d) 1 bromo 3 metil butano o 1 bromo 2 metil butano
e) 1 bromo propano o 1 bromo 1 propeno

4.- Que reacción SN2 DE CADA PAR SE ESPERARÍA QUE SE REALICE CON MAYOR RAPIDEZ EN
UN DISOLVENTE PRÓTICO? (Defina previamente que entiende por disolvente prótico) Nombre
reactantes y productos.

a) CH3CH2CH2CH2Br + CH3OH CH3CH2CH2CH2 –O-CH3+ HBr

 CH3CH2CH2CH2Br + CH3O- CH3CH2CH2CH2 –O-CH3+ Br-
b) CH3CH2CH2CH2I + OH- CH3CH2CH2CH2 –OH + I-
CH3CH2CH2CH2I + SH- CH3CH2CH2CH2 –SH + I-
c) CH3CH2CH2CH2Br + CH3OH CH3CH2CH2CH2 –O-CH3+ HBr
CH3CH2CH2CH2Br + CH3SH CH3CH2CH2CH2 –S-CH3+ HBr
d) CH3CH2I (1 Molar) + CH 3S- ( 1 Molar) CH3CH2 –SCH3 + I-
CH3CH2I (1 Molar) + CH 3S- ( 2 Molar) CH3CH2 –SCH3 + I-

5.- Que reacción SN1 se desarrollará más rápido y porque?

a) (CH3)3C I + CH3OH -- (CH3)3-C-O-CH3 +HI

(CH3)3C CL + CH3OH (CH3)3-C-O-CH3 +HCL
b) (CH3)3C Br + H2O (CH3)3-C-OH +HBr
(CH3)3C Br + CH3OH (CH3)3-C-O- CH3+HBr
c) (CH3)3C I ( 1 Molar) + CH3O- ( 0,01 Molar) (CH3)3-C-O-CH3 +I-
(CH3)3C I (1 molar) + CH3O- ( 0,001 Molar) (CH3)3-C-O-CH3 +I-
d) (CH3)3C CL + H2O (CH3)3-C-OH +HCL
(CH3)3C = C H CL + H2O (CH3)3-C=CHOH +HCL

6.- Del ejemplo anterior demuestre la competitividad entre las reacciones S N1 (Sustitución nucleofílica
monomolecular) y E1 (eliminación de primer orden). Para la mejor reacción que haya determinado.

7.- Cuales los productos de reacción del 2 bromo propano con:

a) NaOH
b) H2SO4
c) Zn + H+
d) Li/ CuI + C2H5Br
e) Mg (eter seco)
f) KMnO4
g) NaI (en acetona)
h) Br2/ ( en tetracloruro de carbono)
i) NH3
j) C6H5NH2
k) NaCN
l) NaOC2H5
m) CH3COOAg
n) Na-S-CH3
o) acetiluro de sodio
8.- En la preparación en laboratorio del yoduro de etilo a partir de alcohol, fósforo y yodo, 25 g
de yodo dan 25 g. De yoduro de etilo. Cual es el rendimiento porcentual?
Resp: 81,4%

9.- El análisis de una sustancia orgánica condujo a los siguientes resultados: 1 g. Dio 1,18g de
CO2 y 0,482 g de agua. Su densidad de vapor respecto al aire es 3,9.
0,25 g. De sustancia conducen por el método Carius a 0,638 g. De cloruro de plata, y su
hidrólisis la transforma en 1,3 propano diol. Cual su estructura?

Resp: 1,3 dicloro propano.

10.- Calcular el peso de sodio necesario para obtener 100 g de butano, a partir de yoduro de
etilo y que volumen ocupara el gas obtenido en C.N