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Halogenuros de Alquilo

5.- Ejercicios
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
anotada para cada caso.
a).- cloruro de isobutilo, (1-cloro, 2-metilpropano)
b).- yoduro de secpentilo, (2-yodo, 3-metilbutano)
c).- cloruro de ciclohexilo, (cloro ciclohexano)
d).- bromuro de alilo, (3-bromo propeno)
e).- bromo fenilmetano
f).- 1-cloro, 1-metilciclopentano
g).- yoduro de trifenilmetano
h).- cis-1,3-dibromociclohexano
i).- yoduro de bencilo,
j).- m-bromoestireno,
k).- m-cloronitrobenceno,
l).- o-bromotolueno,
m).- trans-1-metil,
n).- 5-cloro ciclohexano
).- bromocilopentilmetano
o).- floruro de alilo,
p).- bromuo de neopentilo,
q).- 1-cloro, 2-buteno
r).- 3-cloro, propino
s).- fenil, 1,1,1,-triclorometano
t).- Cloruro de crotilo,
u).- Cloruro de propargilo,
v).- Benzotricloruro
w).- Cloruro de vinilo
2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo: complete la
nomenclatura IUPAC (1) o comn (2) que falte; utilice los nmeros segn
corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.
3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la reaccin
directa de ser posible), por el mtodo ms adecuado, tratando de no repetir
el mtodo:
a).- Bromuro de secpentilo
c).- 1-yodo, 2-buteno

b).- Cloruro de isobutilo


d).- cloruro de secpentilo

Halogenuros de Alquilo

e).- 2-bromo, 1-feniletano


g).- yoduro de isopentilo
i).- yoduro de alilo

f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano
h).- cloruro de vinilo

4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los pasos


del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de alquilo que se
solicitan.
(nota: ser necesario no repetir el mtodo utilizado)
a).- Cloro, metil ciclopentano
c).- Cloruro de isobutilo
e).- Cloruro de isopentilo

b).- Bromuro de secpentilo


d).- Bromuro de isopentilo

5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su mecanismo


preparar:
a).- p-toluensulfonato de butilo
b).- p-toluensulfonato de isobutilo
6.- Realice las reacciones correspondientes con;
p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo y
a).- yoduro de sodio en acetona
b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido
c).- cloruro de litio en dimetilsifxido
7.- Defina los siguientes conceptos:
a) nuclefilo
c) grupo saliente
e) reaccin de SN2
g) solvlisis
i) reaccin E2
k) rearrglo
m) impedimiento esterico
o) halogenuros de arilo
q) halogenuro primario, secundario

9.-Ejercicios

b) electrfilo
d) sustitucin
f) reaccin de SN1
h) eliminacin
j) reaccin E1
l) base
n) halogenuros de alquilo
p) halogenuros de vinilo
y terciario.

Halogenuros de Alquilo

1.- Realice las reacciones que se solicitan a continuacin. Escriba las condiciones, los
productos formados y el mecanismo de reaccin para cada caso.
a).- Preparar el bromuro de terbutilo

CH3

..
CH3 C CH2 + H Br
.. :
b).- Preparar el bromuro de isobutilo

.. ..
.. HO
..
.. OH
CH3 C CH 2 + H Br
:
..
CH3

c).- Preparar cloruro de secbutilo

..
CH3 CH CH2 + H Cl
.. :
d).- Preparar 1-yodo , 2-buteno

CH3 CH CH CH3 + NBS

..
Na I..:
"A"
"B"
acetona

e).- Preparar el cloro, fenil etano

..
CH CH2 + H Cl..:

"A"

f).- Preparar el yodo, fenil etano

..
CH CH 2 + H Cl
.. :

..
I:
..
"A"
"B"
acetona
Na

g).- Preparar el 1-bromo, 2-fenil etano

.. ..
..
.. HO
OH
Na I..:
.. ..
CH CH2 + H Br
:
"A"
"B"
..
acetona
h).- Preparar el Cianuro de pentilo a partir de ciclopentano

..
C N
(Sugerencia, halogenar primero el alcano, despus, al producto de la halogenacin realizar la
reaccin con cianuro de sodio, en las condiciones adecuadas; as se llega al producto
solicitado).
i).- Preparar el cianuro de n-pentilo a partir de pentanol.

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Halogenuros de Alquilo

CH 3 CH2 CH 2 CH2 CH2


..
C N

CH 3 CH2 CH2 CH2 CH2


:OH
..

(Sugerencia llevar el alcohol a derivado halogenado y despus realizar la cianuracin).


j).- Preparar el yoduro de isobutilo a partir de cloruro de terbutilo.

CH3
..
CH3 C Cl
.. :
CH3

CH3
CH3 CH CH2

..
I:
..

(Sugerencia llevar el derivado clorado a alqueno, despus al alcohol con adicin anti
Markovnikov, enseguida a derivado halogenado y finalmente sustituir el halogeno por yodo o
usar la yodacin va tosilato con el alcohol).
k).- Preparar el isopropil azida a partir de propanol.

..
CH3 CH CH2 OH
..

CH3 CH CH2
N
.. N N
.. :

l).- Preparar el fluoruro de etilo a partir de etanol.

..
CH3 CH2 OH
..

..
CH3 CH2 F
.. :

2.- Completar las siguientes secuencias de reacciones indicando la estructura qumica que
resulta y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la literal, as como los
subproductos.

..
..
..
.. K:OH
:
H
Br
Na
:
I:
..
..
"A"
:
CH Br
..
"B"
"C"
..
Et OH
:O :
Et
..
CH3

CH 3

C
CH3

a).-

"D"
..
O
Na
:
..

CH3

..
Cl
.. :

CH3
b).-

..
..
H
OH
PBr3
K:OH
..
..
"A"
..
"B"
Et OH
H
..

"C"
"D"
HC C: Na
O
.. :

3.- A partir de un derivado halogenado adecuado y materiales necesarios, sintetizar:

Halogenuros de Alquilo

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a).- Propilamina
c).- Cianuro de benclo
e).- Neopentano

b).- 1-pentino
d).- ter etil proplico
f).- 2-pentino

4.- Cul compuesto de cada par de compuestos siguientes, efecta una reaccin de
solvlisis ms rpidamente? Adems se deber anotar los nombres de ambos derivados
halogenados y la reaccin con un solvente como agua, alcohol o amoniaco.

a).-

b).-

C 2H5

..
:
Cl
..

..
C 2H5 CH Cl :
..
d).-

c).-

e).-

:Cl
.. :

g).-

f).-

..
:
CH 2 Br
..

..
:Br :

h).-

..
: Cl :

CH3
..
CH3 C Cl
.. :
CH3

..
:F :

i).-

..
:Br :

5.- Cuando el cloro ciclohexano reacciona con el cianuro de sodio en etanol, da como
resultado cianuro de ciclohexilo. La velocidad de de formacin del cianuro de ciclohexilo
aumenta cuando se adiciona una pequea cantidad de yoduro de sodio a la reaccin.
Explique ste incremento en la velocidad.
6.- El halogenuro de alilo tiene la siguiente estructura:

H
C C
H

..
CH2 Cl
.. :
H

a) Mostrar cmo la ionizacin del halogenuro de alilo conduce a un catin estabilizado por
estructuras de resonancia.
b) Dibuja las estructuras de resonancia que resultan de la ionizacin de los halogenuros de
alilo siguientes:

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Halogenuros de Alquilo

..
CH2 Br
.. :

..
:I :
: Br :
..

(bromometil) ciclohexeno

3-bromo, ciclopenteno

3-yodo, 2-bueteno

7.- Realice la reaccin SN2 para los siguientes compuestos, anote las estructuras resultantes.

a).-

..
..
CH 3 CH 2 O
..
.. :Na + CH 3 CH 2 Cl
.. :CH CH OH
3
2 ..
SN2
..
HC C : Na + CH CH Br :
2
2 ..

SN2
CH3

CH 3

O
.. :

b).-

Cl

..
Na
:
S
+
.. CH3

SN2
CH3

CH3

:O
..

c).-

..
SN2
CH 3 (CH2)8 CH 2 Cl + Na : I :
.. CH3
CH 3
C
:O
..

d).-

CH3
CH3 CH CH2 CH 2
e).-

..
Cl
.. :

f).-

..
OH
..

..
+ Na :OH
..

..
..
SN2
NH
Br
+
:
3
..
exceso

SN2

13

Halogenuros de Alquilo

CH3

g).-

..
+ Na :OH
..

..
:Br
..

SN2

..
CH3 OH
..

8.- En la reaccin de deshidrohalogenacin E2 de los siguientes compuestos es posible


formar ms de un producto, dibuje las estructuras resultantes en cada caso y d el nombre
correspondiente:

CH3
a).-

CH3 CH3
..
..
E2
:
CH C Br
+
Na
:
..
OH
..
..
CH3 OH
..
CH3
CH3

b).-

..
..
E2
..
CH 3 CH CH Br
CH
CH
.. : + Na :O
2
3
..
C2H 5 OH
..
CH3
CH 3

c).-

..
..
E2
CH3 CH 2 CH Br
Na
:
+
:
O
..
..
.. CH3
C
H
OH
2
5
..
CH 3
CH3

d).-

..
E2
..
+ Na :O
C
H
2
5
..
..
C2H5 OH
..
Br
.. :

CH3
C
e).-

..
:Br :

..
E2
..
C H + Na :O
CH
3
..
CH 3 OH
..
H

6. Ejercicios
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
empleada para cada caso.
a).- Alcohol isobutlico,

b).- Alcohol secpentlico,

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Halogenuros de Alquilo

c).- Alcohol ciclohexlico,


d).- Alcohol allico,
e).- n- hexanol,
f).- Metilciclopentanol,
g).- 3-(2-ciclobutiletil)-5 fenil 3heptanol,
h).- 3-penten 2-ol,
i).- Alcohol benclico,
j).- a,a-dimetilpropanol,
k).- Ciclohexilmetanol,
l).- 2,3-dimetil-5-octanol,
m).- trifenilmetanol,
n).- 3-(bromometil)-4-octanol, o).- 3-ciclopenten-1-ol,
p).- 3-ciclohexil-3-hexanol,
q).- meso-2,4-pentanodiol,
r).- ciclopentenglicol,
s).- 2R, 3R, hexanodiol,
t).- 3-ciclopenteno tiol,
u).-disulfuro de dimetilo,
v).- alcohol neopentlico,
w).-alcohol amlico,
x).-alcohol secpentlico,
y).-vinilcarbinol
z).-2-propenotriol
2.- Nomenclatura: escriba los nombres de los alcoholes del ejercicio
anterior tanto del sistema IUPAC (1), comn (2) y del sistema carbinol (3)
completando la que falte, para cada caso se anotarn los tres nombres,
indicando de que sistema de nomenclatura se emplea, para ello de deber
usar los nmeros 1,2 y 3 segn corresponda.
3.- Definir los siguientes trminos:
a) Alcohol primario
d) fenol
g) ion alcxido
Grignard
j) reactivo organo-Litio
m) cido carboxlico
s) ster

b) alcohol secundario
e) diol
h) epxido

c) alcohol terciario
f) glicol
i)
reactivo

de

k) cetona
l) aldehdo
n) cloruro de acilo
q) disulfuro
o) hidruro
p) tiol

4.- Dibuje las estructuras e indique cul compuesto presenta mayor


acidez de las siguientes parejas de compuestos. Explicar la razn de su
eleccin.
a).- ciclopentanol y 3-clorofenol
b).-ciclohexanol y cido ciclohexanocarboxlico
c) ciclohexanol y 2-clorociclohexanol
d) 2,2-dimefil-1-butanol y 1 -butanol
5.- Prepare los siguientes alcoholes emplee el mtodo ms adecuado,
(escribiendo la reaccin directa de ser posible):
a).- alcohol secpentlico b).- alcohol isobutlico c).- 2-buteno, 1-ol
d).- ciclopentanol
e).- 1-feniletanol
f).- butanol
g).- isohexanol
h).- alcohol terpentlico i).- 2-feniletanol
6.- Indicar cmo se sintetizaran los siguientes alcoholes, anotando el
nombre correspondiente en cada caso, se deber utilizar el alqueno ms
adecuado:

Halogenuros de Alquilo

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a).-

b).-

c).-

CH3

:..
OH

..
OH
..

d).-

..
:OH

..
:OH

Halogenuros de Alquilo

16

e).-

f).-

:OH
..

g).-

:OH
..

h).-

i).-

j).-

..
CH2 CH2 OH
..

:OH
..

HO
.. :

CH3

CH3
CH CH2 CH2
:OH
..

7.- Utilizar una sntesis adecuada, para preparar el alcohol solicitado,


indicando en cada caso, los pasos del mecanismo correspondiente. (nota: se
sugiere no repetir el mtodo utilizado):
a).- propanol
b).- 2-secpentanol
c).-alcohol
isobutilco
d).- 3-metil, 3-octanol
e).- alcohol terpentlico
f).-alcohol
benclico
g).- difenil metanol
h).- metilciclohexanol i).-butanol
j).-3-fenilparopanol k).-3-metil, 2-butanol l).-4-etil, 3-isopropil, 3-octanol
8.- Utilizando los mtodos de preparacin de alcoholes como hidrlisis
cida, oximercuracindesmercuracin, hidroboracinoxidacin, reduccin
del grupo carbonilo o el mtodo del reactivo de Grignard obtener los
siguientes alcoholes, a partir de los compuestos solicitados:
a).- metil bromuro de ciclohexlo > metilciclohexanol
b).- benzaldehdo > alcohol benclico
c).- 1-hexeno > hexanol
d).- isobutileno> alcohol terbutlico
e).- ter butlico > alcohol butlico
f).- propeno> 2,3,3-trimetil, 2-hetanol
g).- 1-fenilpropeno> alcohol a-fenil isopropanol
h).- 2-fenil etanol por adicin de formaldehido a un reactivo de Grignard
idneo.
i).- 2 fenil etanol a partir de un alqueno apropiado.
j).- Ciclohexil, 1-metanol a partir de un halogenuro de alquilo con la
reaccin SN2.
k).- 3-ciclohexil-1-propanol por adicin de xido de etileno a un reactivo
de Grignard adecuado.
l).- Cis-2-penten-1 tiol a partir de un halogenuro de alquenilo adecuado.
m).- 2,5-dimetil hexanol a partir de un halogenuro de alquilo de 4
carbonos.

Halogenuros de Alquilo

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9.- Utilizar el mtodo del reactivo de Grignard para preparar los alcoholes
solicitados. Se deber completar la siguiente secuencia de reacciones,
anotando las estructuras correctas en cada caso:
a) 1-fenil propanol

..
CH O :

PBr3
..
Mg "A"
CH
CH
OH
3
2
"B"
..
ter seco
ter 0 C

"C"
H

b) trifenil carbinol

:O :
C

"C"

Br2
Mg "A"
"B"
..
..
ter seco :Cl Al Cl :
..
..
:Cl
:
..

c) dimetil,etil,carbinol

..
O:

"C"

CH3

CH3

PBr3
..
Mg "A"
HO
"B"
.. CH2 CH 3
ter 0 C
ter seco

d) 1-fenil, 2-propanol

:O :
"C"

CH3

PBr3
..
Mg "A"
HO
"B"
.. CH2
ter 0 C
ter seco

e) 2-fenil, 2-propanol

:O :
C
"C"

CH3

PBr3
..
Mg "A"
HO
"B"
.. CH 3
ter 0 C
ter seco

18

Halogenuros de Alquilo

7.- Ejercicios
1.- Realice las transformaciones de los compuestos solicitados en los
incisos, a partir de los materiales que se presentan y reactivos necesarios,
anota las condiciones y subproductos, as como los mecanismos
correspondientes.
a).- bromobenceno --- el 2- b).- benzaldehdo --- 2-feniletanol.
feniletanol.
c).- benzaldehdo --- 1-feniletanol.
d).alcohol
benclico
---
2feniletanol.
e).alcohol
benclico
---
1- f).- estireno --- 2-feniletanol.
feniletanol.
g).- estireno --- 1-feniletanol.
h).- acetofenona --- 2-feniletanol.
i).- acetofenona --- 1-feniletanol.
j).- benceno --- 2-feniletanol.
2.- Realiza la siguiente secuencia de reacciones, indicando la estructura
qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la
literal, as como, los subproductos.
a).- Alcohol isopentlico + cloruro de tionilo-----> A--METILAMINA--->B

..
O
NaBH4
CH C CH3 H .. H
..
.. "B"
"A"
:
O
Na-OH
..
....
O C CH 3
O
..
H .. H
Hg ..
O
.. C CH 3
O
.. :

H
CH C CH3

H
THF

..
Na-OH
..
"B"
..
"A"
..
O
H
H .. O
..

3.-Desarrolla las sntesis para obtener los siguientes compuestos,


empleando benceno, tolueno o alcoholes de 4 carbonos o menos (tambin
ciclopentanol):
a) 2,3-dimetil-2-butanol
b) 2-fenil propeno
c) lsopentanol
d) 3-hexanol
e) 4-etit-4-heptanol
f) metil acetileno
g) 1-cloro-1-fenietano
h) metil isopropil cetona i) bencil metil cetona
j) 2,2-dimetilhexano
j) 2,2-dimetilhexano
k) 2-fenil, 2-pentanol
l) fenil isobitil carbinol
m) propil fenil carbinol
n) 1-fenil pentanol
) fenil secbutil carbinol o) alcohol benclico
p) dibutilcetona
q) 5-etil, 5nonanol
r) metil ciclopentanol
s)
ciclopentil
metil
cetona
t)
(2-hidroxi)
etil u) pentanal
w) 1-feniletanol
ciclopentano

Halogenuros de Alquilo

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4.-Completa la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura


qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la
literal, as como los subproductos.
..
O
NaBH4
CH C CH3 H .. H
..
.. "B"
"A"
:
O
Na-OH
..
....
O C CH 3
O
..
H .. H
Hg ..
O
.. C CH 3
O
.. :
a).-

H
CH C CH3

H
THF

..
Na-OH
..
"B"
..
"A"
..
O
H
H .. O
..

b).-

CH 2 CH CH2
:OH
..

c).-

d).-

Br2
HNO3
"A"
CCl4 (C H OBr )
3 6
2

Zn
"B"
"C"
(C3H4O2Br2)
(C3H 4O2)

..
..
..
OH
:
K ..
Na-OH
:OH
..
CH2 CH CH2 K ..
..
"A"
"B"
..
..
et
OH
et OH
.. H (C H OBr) ..
..
H O
:Br
3 5
.. : :Br
.. : :Br
.. :
(C3H4Br2)

CH3 CH 2 CH2
:OH
..
e).-

PBr3

"A"

..
K OH
..

"B"

NBS

"C"
(C3H4O)

BH 3

K :OH
..
"D"
"C" ..
.. "E"
..
et OH
H
..
.. O
H O
..
Na-OH
..

5.- Mediante el mecanismo la reaccin tanto para el hexanol como para


el 3-pentanol, realiza las reacciones con los reactivos que a continuacin se
indican:
a)
b)
c)
d)
e)

cido sulfrico (H2SO4), en agua con THF a 50 C.


con colorocromato de piridinio PCC
oxicloruro fosforoso (POCl3)
cido bromhdrico (HBr) en ter a 0 C
cloruro de tionilo (SOCl2) en ter a 35 C

Halogenuros de Alquilo

20

f)
g)
h)
i)
j)
k)

tricloruro de fsforo PCl3 a 35 C


cido clorhdrico (HCl), con cloruro de zinc (ZnCl)
fosfro en presencia de yodo (P/ I2 )
e) cloruro de paratoluensulfonilo TsCl
f) cido actico en medio cido (CH3COOH, H+) .
g) dicromato de potasio (K 2CrO7 ) con agua(H2O),
sulfrico(H2SO4) y calor.
l) permanganato de potasio (KMnO4) medio bsico (:OH) y calor.

cido

6.-Muestre
mediante
sntesis
como
realizara
las
siguientes
transformaciones:
1-buteno -----------> butanol
1-clorobutano-----------> butanol
2-clorobutano-----------> butanol
1-butino-----------> butanol
ciclohexanol ---------->trans 1,2-ciclohexanodiol
ciclohexanol ---------->1-colro, 1-fenilciclohexano
ciclohexanol ---------->2-metilciclohexanol

7.0- Ejercicios
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
anotada para cada caso.
a) etil isopropil ter
b) bencil ter
c) alil vinil ter
d) bencil fenil ter
e) 2-oxa hexano
f) oxirano
g) 1,5-dimetoxi ciclopentano
h) etil vinil ter
i) 2,3-epoxi pentano
j) xido de estireno
k) cis 2,3-epoxi butano
l) anisol
m) xido de ciclohexeno
n) 2-etoxi hexano
) fenetol
o) 2-oxa pentano
p) tetrahidrohurano
q) etilenglicol
r) ciclohexil xido de ciclohexano
s) ter 12 corona 6
t) oxaciclopentano
u) epoclorhidrina
v) Isobutil sec-butil ter
w) propilenglicol
x) divinil ter
y) 2-etoxioctano
z) n-butil ter
aa) ter metilterbutlico
ab) xido de ciclobuteno
ac) ter metil vinlico
ad) ter bencilico
ae) 2,2-dimetiloxirano
af) ter etil allico
ag) oxaciclohexano
ah) trans 2,3-difeniloxirano
ai) dioxaciclohexano
aj) Sec-amil isoamil ter (amil=cinco carbonos)

21

Halogenuros de Alquilo

2.-Nomenclatura de teres, epxidos y glicoles: complete la


nomenclatura IUPAC (1) o comn (2) que falte; utilice los nmeros segn
corresponda para los ejemplos del ejercicio uno.
3.- Defina los siguientes trminos:
a) ter asimetrico
b) auto-oxidacin
c) sintess de Williamson
d) compuesto heterocclico
e) alcoximercuracin-desmercuracin
f) epoxidacin
g) reaccin concertada
h) glicol
i) nomenclatura oxa
j) nomenclatura oxi
4.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes teres
(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles
que corresponda:
a).- butil ter
c).- ter metil vinlico
e).- isobutil secpropil ter
g).- terbutil metil ter
i).- n-butil ciclohexil ter
k).- isobutil isopropil ter
m).- metil (1-fenil)etil ter
).- bencil terbutil ter
p).- di-isobutil ter
r).- di-isopropil ter

b).- secbutil butil ter


d).- isopropil fenil ter
f).- bencil fenil ter
h).- fenetol
j).- bencil p-toluil ter
l).- terbutil isopropil ter
n).- terbutil (1-fenil)etil ter
o).- divinil ter
q).- propil etil ter
s).- tetrahidrofurano

5.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes epxidos


(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles
que corresponda:
a).- xido de ciclohexeno
trans)
c).- xido de estireno
e).- xido de 1-butileno
g).- fenil epoxietano
i).- xido de isobutileno
k).- xido de 2-buteno

b).- 2,3-epoxipentano (cis y


d).- metil, ciclohexil oxirano
f).- etil, isopropil oxirano
h).- 2,3-epoxibutano
j).- xido de estireno
l).- 2,3-epoxihexano

6.- Prepare por el mtodo ms adecuado, los siguientes glicoles


(escribiendo la reaccin directa) a partir de alquenos, alcoholes o fenoles
correspondientes:
a).- etilenglicol
b).- 2-fenil, 2,3-butanodiol
c).- 1-fenil, 1,2-butanodiol
d).- 1,2-ciclohexanodiol
e).- 4-metil, 2,3 hexanodiol
f).- 1-fenil, 1,2-etanodiol

Halogenuros de Alquilo

22

4.- Ejercicios
1.- Realiza la reaccin de los siguientes compuestos. Escribe las
condiciones y productos, as como los mecanismos correspondientes.
a).-

..
..
H
Br
.. :
CH3 CH2 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH2 CH3
calor
b).-

CH3

CH3
..
..
H
I:
..
CH2 CH ..
O CH2 CH2 CH2 CH3
calor

c).-

CH3

CH3
..
CH2 CH O
..

..
H ..
I:
calor

d).-

CH 3

..
CH3
H Br
..
.. :
C O
CH
CH
2
3
..
calor
CH3
..
:O CH 2 CH 3

..
..I : conc.
calor

H
e).f).-

CH3
g).-

..
..
Na : OH
..
CH2 CH 2 O
.. CH 2 CH2 CH 3
calor

Halogenuros de Alquilo

23

..
CH3 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH3

Na

h).-

..
:O CH 2 CH 3

..
..I : conc.
calor

H
i).-

..
CH3 OH
..

CH2 CH2 CH2 CH CH2


O:
CH3
..

"A"

j).-

H
C
C5H 11

CH 3

C
H
O
..:

..
H OH
..

"A"

k).-

H
C
H

..
NH2 CH3

CH3

C
H
O:
..

l).-

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3
..
K :O
.. C CH3
CH3

:Br
.. :
m).-

..
:
Mg Br
..

CH3 CH2 CH CH2


O
.. :
n).-

H 3O

Halogenuros de Alquilo

24

..
CH3 ..
O:

3 CH3 CH CH2
CH3 OH
:O
..
).-

CH CH2
O
.. :

..
Na :O
.. C 2H 5

o).-

..
1)CH3 CH2 Mg Cl
.. :
C CH2
2) H3O
O
.. :
CH3

CH3

O
Hg(O-C-CH3)2

"A"

HOCH3

NaBH4
NaOH

"B"

q).a) 2.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la


estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal.
a).-

CH3

..
.. ..
HO
O
O:
.. ..
C
..
CH3
.. H2SO4
CH3
Na:Cl
NBS
CH3
.. :
CH OH
"C"
"A"
"B"
..
"D" ..
calor
acetona
O
..
CH3

b).-

.. ..
HO
.. O
..

CH3
..
Br
.. :

C
..
K : OH
CH3
..
"A"
"B"
calor
etanol

Br Br
Fe

..
O:

Mg
"C"

ter
seco

"D"

"E"

H 3O

"F"

..
O
.. :
H

"E"

Halogenuros de Alquilo

25

.. ..
HO
.. O
..

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
: OH
..

c).d).-

H2SO4
calor

"A"

..
..
:
O H O

CH3

..
O:
C
CH3

"B"

.. ..
HO
.. O
..

CH2

"C"

"D"

..
O:

C
.. ..
..
: Cl Cl
H2SO4
CH3
.. :
K :OH
..
CH2 ..
"B"
"A"
"C"
calor
etanol
H 2O
.. :
calor

"D"

e).-

..
:OH
2

CH3
..
Na:OH
..

Br C Br
"A"

CH3
AlBr3

epiclorhidrina
"B"
Glicol ter del bisfenol A
(para)

f).-

.. ..
HO
O
.. ..
H SO
CH3 CH2 CH 2 2 4 "A" NBS "B"
calor
: OH
..

..
O:
C
CH3

..
Na:OH
..
"C" ..
"D"
O:
CH3

CH3

4.- Prepare el compuesto que se solicita a partir de otro compuesto que


se indica es necesario, mostrar el mecanismo correspondiente.
a).- glicerina----------> glioxal
b).- xido de etileno------------>diglima
c).- 3 moles de xido de etileno en presencia del fenxido de sodio y al
final una hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.
d).- xido de etileno-------> 2,5,8-trioxanonano.
e).- etilenglicol-------------->ter [12] corona-6.
f).- 2,3-butanodiol----------> acetaldehdo
g).- etilenglicol -------------> PET
h).- xido de etileno--------->divinilter

Halogenuros de Alquilo

26

e).- etilenglicol --------------->ter bis beta-dicloroetlico


g).- etilenglicol ---------------> dioxano
h).- xido de etileno ---------> vinil etil ter
i).- xido de etileno ------------> 3,6-dioxa heptanol
j).- 3 moles de oxido de etileno en presencia del metxido de sodio y al
final una hidrlisis cida; dar el nombre del producto obtenido.
k).- metilciclohexeno -------------> metil, 2-metoxiciclohexano
r).- metoxi, oxirano + NH3 ----------->?
s).-ciclohexanol + Na------> A + bromuro de propilo------->
t).- 1,1-dimetil oxirano + etanol + etxido de potasio--------->
u).- alcohol isopropilco + Na----> A + bromuro de isobutio------->
v).- ciclohexanol + Na ------> A + bromuro de butilo -------->
w).- 1,2-dimetil, xido de ciclohexeno + metxido de sodio + metanol
----->
x).- ciclohexil, oxirano + bromuro de fenil magnesio-----> A + hidrlisis
cida --->

5.- Ejercicios
1.- Escriba el nombre de la estructura que se presenta de acuerdo a la
nomenclatura comn y UIPAQ en cada caso.
a).-

CH 3

b)...
O:

..
C O:

CH 3

..
C O:

e).-

CH3

f).-

CH3 CH CH

CH3

CH C CH2
CH3
: OH
..

g).-

CH3 CH2 CH2

..
OH
..

d).-

CH3

c).-

..
C O:

CH3 C CH2
CH3

H
h).-

..
C O:

H
i).-

..
C O:

Halogenuros de Alquilo

27

..
: Cl
..

CH 3

(CH2)5

CH3 CH2 CH2

..
C O:

..
C O:

..
C O:

j).-

k).-

CH

CH

CH

..
O:

..
C O:

CH

l).-

CH 3 CH 2

CH3 CH2
CH 2

CH 3

..
C O:

..
C O:

CH3 (CH2)4

m).-

n).-

CH 3 CH2

).-

CH3 CH2
..
C O:
..
CH 3 ..O CH 2

..
C O:

CH3 (CH 2)3

o).-

p).-

..
C O:

q).-

..
:O C

CH2

..
C O:

H
CH2

CH3
CH

r).-

..
C O:

: O:

..
CH O:
s).-

CH3
CH3 CH (CH2)2

..
C O:

CH3 CH2 CH2 CH


CH2 CH2 CH3

CH3

H
..
..
:
C
O
:Br:
C
CH
: Br
.. :

2.- Definir cada uno de los siguientes trminos y proponer un ejemplo:


a) acetona
b) aldehdo
c) forma enol
d) cianhidrina
e) imina
f) base de Schif
g) acilacin de Friedel & Crafts
h) oxima
i) fenil fidrazona
j) semicarbazona
k) semicarbazona
l) acetal
m) cetal
n) 1,3-ditiano acetal
) hemi acetal
o) reaccin de Tollens
p) reduccin de Wolf-Kishner
q) reduccin de Clemmensen

28

Halogenuros de Alquilo

r) semicarbazona

s) imina y enamina

3.- Preparar por dos mtodos (los ms adecuados), los siguientes


aldehdos y cetonas (escribiendo la reaccin directa):
a).- varelardehdo
b).- butiraldehdo
c).- benzaldehdo
d).- isopropil fenil cetona
e).- isobutil secpropil cetona
f).- bencil fenil cetona
g).- benzofenona
h).- acetona
i).- prapanal
j).- 2-butenal
k).- 2,3-dimetilbitiraldehdo
l).- fenilacetaldehdo
m).- metil, ciclohexil cetona
n).- 3-oxa 1,5-pentanodial
).- 4-etil, 3-isopropil 2-hexanona
o).- bencilacetaldehdo
p).- bencil propil cetona
q).-propiofenona
4.- Indicar cmo se podra sintetizar la 2-octanona a partir de cada uno
de los compuestos siguientes:
a) heptanal
c) 2-octanol
e) cloruro de heptanoilo
g) 1-hexanol

b) 1-octino
d) cido heptanico
f) 2,3-dimetil-2-noneno
h) 1-hexeno

10.- Ejercicios
1.- Proponer los productos de la reaccin del fenil acetaldehido con cada
uno de los siguientes reactivos:
a) NaBH4, despus H3O+
c) hidroxil amina, H+
e) metanol en medio cido
g) HCN y KCN

b) reactivo de Tollens
d) bromuro de metil magnesio
f) hidracina en KOH
h) acetiluro de sodio, despus H3O+

2.- Escriba los reactivos condiciones y productos, as como sus


mecanismos correspondientes, para lograr las transformaciones
solicitadas.
a).- pentanal>hexanal
b).- butanal >2-butanona
c).- propanal >cido butrico
d).- acetofenona > cido
benzico
e).- bromuro de secbutilo >1-fenil, 2-metil 2-butanol
f).- bromuro de secbutilo > 2-nitrilo, secbutanol

29

Halogenuros de Alquilo

g).- alcohol n-butlico > 1,1-dietoxibutano


h).- benzaldehdo >alcohol benclico y cido benzico
i).- acetofenona>etilbenceno
k).- benzofenona > difenilmetano
l).- alfa-fenilpropanona> oxima del alfa-fenilpropanona
m).-benceno >n-butilbenceno
n).- benceno>m-nitrobenzofenona
).- benzaldehdo> acetofenona
o).- tolueno--------------> benzaldehdo
p).- benzaldehdo> 1-fenil, 3-oxo, pentanol
q).- propanal -------------> cido propionico
r).- benzaldehdo---------> 2-hidroxi, 2-fenil, acetaldehdo
s).- ciclopenteno---------->ciclopentanona
t).- benceno>benzofenona
u).- benceno >p-nitrobenzaldehdo
v).- alcohol benclico> 2-fenil, acetonitrilo
w).- ciclopentano>succinaldehdo
x).- estereno>fenilacetaldehdo
3.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la
estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representada por la literal, as como los subproductos:

..
HOH
..
CH 3 CH2 C C CH3
"A"
H 2SO4 HgSO4

CH2 CH2

K 2Cr2O7
.. ..
Mg

acetaldehdo
H 2SO4
:Br
.. Br
.. : "A"
.. "D"
"C"
"B"
ter
HOH
H
O
AlCl3
3
..
seco
calor
CH 3
OH

c).-

CH3

d).-

"B"

:OH
..
.. :OH

a.-

b).-

H 3O

K 2Cr2O7
(BH 3)2THF
H 2SO4
"B"
..
"A"
"C"
calor
Na: OH
..
H 3O calor
H 2O2
..
K : OH
..

K2Cr2O7
(BH 3)2 THF
"B"
"C"
"A"
..
etanol
H
SO
2
4 HOH
Na:OH
..
calor
calor
H2O2

30

Halogenuros de Alquilo

CH 3

Mg

..
CH 2 O:

Mg

..
CH2 O:

"A"
ter seco H O
3

e).-

CH3

"A"
ter seco H O
3

f).-

..
:Br :

g).-

"B"

H2SO4
"C"
calor

"B"

H 2SO4
"C"
calor

..
K : OH
..

.. ..
.. etanol
:
: Br
Br
:
OH
calor HOH
"A" .. .. "B" K ....
"C"
"D"
etanol
CCl4
H
SO
Na
:
NH
2
4
2
calor
HgSO4

..
..
Cl
Cl
:
.. :
..
..
S
ter
..
Br
.. : Mg seco
K
Cr
O
2
2
7
CH
Mg
Br
:
H O
3
.. : : O
..
"A" 3
"B"
"C"
"E"
"D"
H
SO
CH
CH
2.. 4
2
2
CH3
H
O
..
3
HOH
O
..
..

h).-

..
: OH

..
Na: OH
..

CH CH 2 CH3 H2SO4 "A" NBS "B"


calor
CH3

"C"
CH3

C
O
.. :

j).-

but : Li
:S :

:S : CH3 CH2

HOH

"B"

HgCl2 H

: Cl
.. :

k).-

but : Li
:S :

:S :

CH 3
: Cl
.. :

l).-

"A"

..
but : Li
HOH
..
"A"
.. "B"
"C"
CH2 Br
:
HgCl2 H
..

Halogenuros de Alquilo

31

but : Li
:S :

:S :

C 2H 5
: Cl
.. :

..
but : Li
HOH
..
"A"
.. "B"
"C"
CH2 Br
HgCl2 H
.. :

m).-

:S :

..
but : Li
but : Li
HOH
..
.. "A"
.. "B"
"C"
:S : CH2 Br :
CH2 Br
..
HgCl2 H
.. :

n).4.- Proponer una sntesis para obtener los compuestos siguientes


empleando benceno, alcoholes de hasta 4 carbonos y reactivos
necesarios.
a) p-nitro benzaldehido.
b) 2-bromo, 2-hidroxipropano.
c) 2-bromo-2-metil pentano.
d) fenil isobutil cetona.
e) 2-hidroxi-5-metil hexano.
f) 4-metil-4-etil-3-oxo, hexano.
g) ac. 4-n-propil-5-nitro benzoico.
h) 2-hidroxi-2-p-toluil, butano.
5.- Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, proponga una
prueba qumica sencilla para distinguirlos. Escriba las estructuras
qumicas:
a) El 3-pentanol, de la 3-pentanona. b) El etilbenceno, de la acetofenona.
c) El formil ciclohexano, del ciclohexeno. d)
El
fenilacetileno,
del
benzaldehido.
e) La ciclohexanona, del ciclohexanol.
f) La pentanona, del 2pentanol.
g) La ciclohexanona, del etilencetal de la ciclohexanona.
6.- Realiza las siguientes reacciones con derivados del amoniaco para
formar las oximas, iminas, enaminas, semicarbazonas, e hidrazonas
siguientes:
a).- ciclohexanona + metilamina con H+ >
b).-benzaldehdo + metilamina con H+>
c).- 2-pentanona + hidroxilamina >
d).- p-nitrobenzaldehdo + hidroxilamina>

32

Halogenuros de Alquilo

e).- acetona + semicarbazida (NH2NHCONH2)>


f).- ciclopentanona + fenilhidrazina (C6H5NHNH2)>
g),. benzaldehdo + 2,4-dinitrofenilhidrazina ((NO2)2C6H3NHNH2)
>
h).- fenilacetaldehdo + hidroxilamina >

10.- Ejercicios
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
anotada para cada caso.
a) cido butrico
c) cido valrianico
e) cido fenilactico
g) cido 2-aminoglutrico
i) cido malico
k) cido saliclico
m) cido 2-carbixibutanico
) cido succnico
p) cido 3-metiletanoico
r) cido nonanodioico

b) cido lctico
d) cido 1-hidroxibutrico
f) cido fenilmalnico
h) cido o-aminotereftlico
j) cido ctrico
l) cido oxlico
n) cido fmarico
o) cido metacrlico
q) cido tereftlico
s) cido estearico

2.- Nomenclatura de cidos carboxlicos, escriba el nombre IUPAC (1) y/o


comn(2) correcto para completar segn corresponda de las estructuras del
ejercicio nmero uno.
3.- Escriba el nombre IUPAC (1) y comn (2) de las siguientes estructuras.
..
O:
..
..
O:
O:
C ..
OH
..
..
CH 3 CH2 C
CH 2 C
..
..
OH
OH
..
..
O:
a).b).C ..
OH
..
c).-

33

Halogenuros de Alquilo

..
O:
C ..
OH
..
..
Br
.. :

d).-

g).-

..
O:
CH3 CH C ..
OH
..
OH
:..
..
O:
C ..
OH
..
..
:
O
C ..
OH
..

..
:O

CH 2
j).-

..
HO
..
f).-

:O
..

..
O:
C ..
OH
..

e).-

CH2
h).-

k).-

..
O:
CH C ..
OH
..
i).-

..
HO
..

CH2 CH2
CH 2

..
O:
C ..
OH
..

C CH2

:O
..

..
O:
CH3 CH C ..
OH
..
:Br
:
..

..
O:
C ..
OH
..

4.- Porque presenta mayor acidez un cido carboxlico que un alcohol.


5.- D las siguientes parejas de cidos decir cual presenta mayor acidez y
explicar brevemente porque:
cido 2-fluor, 2-clrobutrico
o
cido 3-cloro, 3fluorobutrico
cido 2-fluoroproponico o
cido fluoroactico
cido 3-cloropropionico o
cido 3,3-dicloropropionico
cido actico
o
cido benzoico
6.-Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura
qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico representado por la
literal, as como los subproductos:

a).-

b).-

CH 3
(BH3)2 THF K2Cr2O7
.. H 2SO4
"A"
CH 3 C OH
"B"
.. calor
.."C"
H2O..2
H 2SO4 HOH
CH 3
Na:OH
calor ..
..

..
..
CH3
.. Na: C N
HOH
.. H "B"
"A"
CH3 C O:
..
calor
HOH
..

34

Halogenuros de Alquilo

..
O:

c).-

S
..
..
..
CH3
..
Cl
:
Cl
.. ..
Na: C N
HOH
.. :
.. H "C"
CH3 CH OH
"A"
"B"
..
acetona
calor
ter

CH 3 CH CH2
d).-

C 2H 5
C 2H 5

..
H Br
.. :
H2O2

..
HOH
Mg ter
..
"B"
"A"
H
CO2

:O :
..
..
..
O
.. C
Na
:
:
O
O
C
H
Na .. 2 5
..
CH2
"A"
..
..
CH 2
CH3 Br
O
C
.. :
..
:O :

"C"

..
C 2H 5
Na :OH
..
"B" ..
"C"
..
HOH
Br
.. :
.. H
calor

e).-

CH2
CH

NBS

CH3

"A"

..
Na : C N
acetona

"B"

..
H Br
.. :
H2O2
H

f).-

..
Mg
HOH
ter
"C"
"D" .. "E"
"F"
..
H
calor
O
..
"A"

..
..
..
..
K2Cr2O7
Na : C N
:
H Br
:
HOH
OH
..
..
.. "A" calor "B"
CH
"C"
"D"
H 2O2
H 2O
H 2SO4 H 2O
H
CH 3
CH 2

g).-

6.- Preparar por el mtodo ms adecuado, los cidos solicitados


indicando con estructuras qumicas las reacciones efectuadas.
a).- alcohol terbutlico>cido isobutrico
b).- alcohol terbutlico>cido 2-metil butrico
c).- alcohol terbutlico>cido 3,3-dimetil butrico
d).- 1-cloropropano>cido butrico
e).- meta xileno>cido isoftlico
f).- benceno>cido benzoico
g).- etanol>cido propanoico
h).- etileno>cido propanoico
i).- 1-propanol>cido butanoico
7.- Realizar las siguientes transformaciones. Indicando los
necesarios, las etapas requeridas, reactivos y condiciones necesarias.

pasos

35

Halogenuros de Alquilo

a).- cido benzico en cido fenil


actico
c).- cido butrico en cido alfabromobutrico
e)- tolueno en cido hidroxifenil
cetico
g).-cido 2-metil propenoico a partir
de la acetona
i).- cido adpico a partir del etanol

b).- cido proponico en cido actico


d).- etileno en cido propionico
f).- n-propanol en cido 2-butanoico
h).- cido pentanoico a partir del
propanol
j).- cido butrico a partir del ster
masnico

k).- cido alfa-hidroxibutrico a partir


de propanol

7.- Ejercicios
1.- Dar una definicin de cada uno de los siguientes trminos:
a) ster.
b) lactona.
c) lactama.
d) carbonato.
e) amida.
f) amida primaria
g) amida secundaria
h) amida terciaria
i) transesterificacin.
j) nitrilo.
k) saponificacin.
l) cloruro de cido.
m) urea.
n) anhdrido.
) fosgeno.
o) anhdrido mixto.
p) barbitrico.
q) esterificacin.
r) rearreglo de Hofman
s) reduccin de Rosenmund.
t) sustitucin nucleoflica del grupo acilo.
2.- Escribir las reacciones solicitadas y obtener los productos. Utilizar
como materal de partida el cido alfa fenil actico, y reaccionar con los
materiales indicados en los incisos; despus repetir utilizando el cido
butrico. Tambin escriba los productos, correspondientes, para cada caso.
a) cido alfa fenil actico con diazometano (CH2 N2).
b) cido alfa fenil actico primero con hidrxido de sodio, despus con
cloruro de bencilo.
c) cido alfa fenil actico con tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH 4) al
final hidrlisis cida.
d) cido alfa fenil actico con cloruro de tionilo (SOCl2) en ter.

36

Halogenuros de Alquilo

e) cido alfa fenil actico con amonaco (NH3) y calor.


f) cido alfa fenil actico con cido alfa fenil actico y calor.
g) cido alfa fenil actico con bromo molecular, tribromuro de fsforo, al
final agua.
h) cido alfa fenil actico con dos moles de butil-litio al final agua.
3.- Escribir las reacciones solicitadas para obtener los productos.
a) trioleato de glicerido con hidrxido de sodio a 75 C -------->
b) p-nitrotolueno con 3-moles de cloro molecular con luz ultravioleta al
final hidrlisis bsica, seguida de hidrlisis cida.
c) Eteno + cido bromhdrico con perxido de hidrgeno, despus adicin
de magnesio en ter, seguida de adicin de xido de etileno e hidrlisis, al
final permanganato de potasio.
4.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la
estructura qumica y el nombre correcto del compuesto orgnico
representado por la literal, as como los subproductos.

..
O:
C ..
..
CH 2 OH

..
CH2 OH
..

"A"

HNO3
H 2SO4

"B"

a).-

..
O:
C ..
OH
..
+

b).-

c).-

C ..
OH
..
:O
..

CH 2

..
NH 2

CH 2 ..
NH2

"A"

calor

"B"

..
O:
C ..
..
CH2 CH2
CH2 OH
.. ..
..
..
:OH
:Br
Na :C N
.. :OH
..
HOH
.. Br
.. :
..
"A"
"B"
.. "C"
PBr3
H2O
H
C 2H 5 O
.. :Na

"D"

37

Halogenuros de Alquilo

..
O:
C ..
OH
..

d).-

..
HO
..

C ..
OH
..
:O
..

..
OH
..
"A"

14.- Ejercicios
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
anotada para cada caso.
a) benzoato de metio
c) bromoacetamida
e) p-etilbenzanamida
g) acetato de etilo
i) fumarato de ciclohexilo
k) alfa-metil,butirolactona
m) succinato de bencilo
) valerolactama

b) anhdrido propanoico
d) cloruro de propionilo
f) anhdrido trifluoractico
h) butironitrilo
j) N-etilbenzamida
l) gama-etilbutirolactama
n) adipato de isopropilo
o) anhidrico maleico

2.- Predecir los principales productos que se forman cuando el cloruro de


benzoilo reacciona con los materiales indicados en los incisos; repetir los
mismos incisos utilizando el fosgeno para realizar las reacciones con los
mismos reactivos. (realiza los ajustes pertinentes).
a) etanol.
b) acetato de sodio.
c) anilina.
d) anisol y tricloruro de aluminio.
e) exceso de bromuro de fenil magnesio seguido de una hidrlsis.
f) bromobenceno y tricloruro de alumnio.
g) amoniaco
h) agua en presencia de piridina
i) alcohol ciclohexlico.
j) fenol
k) cido benzoico.
l) perxido de sodio.
m) dos moles de tetrahidruro de litio y alumnio y al final una hidrlisis.

Halogenuros de Alquilo

38

n)
)
o)
p)
q)

dietilcadmio
diazometano.
cido oxlico.
alcohol isopropilico.
pirrolidina.

3.- Predecir los productos de las reacciones siguientes:


a) fenol + anhdrido actico.
b) fenol + anhdrido, ftlico.
c) anilina + anhdrido succnico.
d) anisol + anhdrido succfnico y tricloruro de aluminio.
e) anhdrido actico + p-hidroxianilina
f) anhdrido propanico + cido benzoico.
g) propionato de metilo + alcohol bencilico.
h) propionato de metilo + bencilato de sodio.
4.- Indicar cmo se pueden efectuar las siguientes transformaciones con
buenos rendimientos:
a).b).-

..
O:
C ..
OH
..

..
O
C ..
Cl
.. :

..
O:
C ..
OH
..

..
O:
C ..
CH3
O
.. C
O:

C ..
OH
..
:O
..

C ..
Cl
.. :
:O
..

Halogenuros de Alquilo

39

c).-

d).-

..
O:
C ..
OH
..

..
O:
C

CH 3

e).-

..
O
.. C
:OH
..

..
O:
..
H N C
CH 3

..
H N H

f).-

..
O:
C ..
OH
..

..
:O
.. C
OH
..

..
O:
C

CH CH3
CH3

g).-

..
..
:
Cl
:O C ..
CH3

.. CH2
HO
CH2
..
+
..
CH2
HO
.. CH
2

h).-

..
O:

..
..
O
C 2H5
:O C ..
..
+ H OH
.. H
CH3
i).-

..
calor
+ HO
.. CH2 CH3
:O :
H

j).-

..
O:

..
calor
+ HO
.. CH2 CH3
:N H
H

k).-

..
O:
C ..
O
.. C2H5

..
+ HN CH2 CH3 calor
H
H

l).-

..
O:
..
calor
+
HN
CH2 CH3
:O :
CH2 CH 3
O:
..

..
O:
:O : +

H
HN
.. CH2

CH2 calor

..
HN CH2
H

Halogenuros de Alquilo

40

m).-

..
O:
C ..
O
..
.. CH3
..
..
HOH
CH3 CH2 Mg Br
..
.. : "A"CH3 CH2 Mg Br
.. :
"B" H

"C"

n).-

..
O:

..
HO
.. CH2

:NH +

CH2 calor

..
HO
.. CH2

).-

..
:O

..
OH
..
..
C ..
H2N CH 2 CH 2 CH
2
OH
..
calor
+
..
C
CH2
H 2N CH2 CH 2
O
..:

o)...
:O

..
OH
..
C ..
OH
..

..
O:

CH3
+ CH
3

..
HOH
..
:O :
..
Na :OH
..
O
..:

..
:OH

..
O:

+
NH
.. 2

CH3
CH3

..
HOH
..
:O :
..
Na :OH
..
O
..:

Realizar las reacciones adecuadas para las siguientes sntesis:


a).- alcohol terbutlico>acetato de isobutilo.
b).- cido 3-etilpentanoico>3- etilpentano nitrilo.
c).- isobutilamina > N-isobutilformamida.
d).- acetato de etilo >3-metil, 3-pentanol.
e).- ciclohexilamina>N-ciclohexilacetamida.
f).-bromociclohexano>diciclohexilmetanol.