Química carbono solucionario formulación-reacciones q.

orgánica

9> Nombra los siguientes hidrocarburos:

a) 4-isopropil-2,5,5,7-tetrametilnonano
b) 5,6,8–trietil-6-isopropil-3,3,4-trimetildecano
c) 3-etil–8,9-dimetildeca-1,7-dien-5-ino
d) 5-metildec-5-en-2,8-diino
e) 2-etildodeca-1,8-dien-5,11-diino
f) 3,10-dimetildodeca-2,9-dien-5-ino

10> Formula los siguientes hidrocarburos:

a) 2-Etilhexa-1,3-dieno
b) Hex-1-en-4-ino
c) 4-Etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino
d) 3-Etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno
e) 3,4-Dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano
f) 5-Butil-8-etil-2,3,3–trimetildecano
g) 4,8-Dimetilnona-2,4-dien-6-ino
h) 4-Metil-3-propiloct-3-eno-1,5-diino
CH2 –CH3
a) |
CH3 –CH2 –CH=CH2 – C= CH2
b) CH2=CH−CH2−C≡C−CH3.
CH =CH2
|
c) CH3 – CH = CH – C– C= CH– C≡CH
|
CH3 – CH2
CH3 CH2 – CH3 CH3
d) | | |
CH2 = C – CH – CH =CH – CH – CH3
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

CH3 – CH2 CH2 – CH3 CH3 CH3

| | | |
e) CH3 – CH – C – CH – CH2 – C – CH – CH2 – CH3
| | |
CH3 CH3 CH3 – CH – CH3
CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
f) CH3 – CH – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | |
CH3 CH3 CH2 – CH3
CH3 CH 3
g) | |
CH3 –CH=CH– C= CH–C≡C–CH–CH3
HC≡ C C ≡C– CH2 –CH3
h) | |
CH3 –CH2 –CH2 –C= C–CH3

11> Nombra los siguientes compuestos:

a) 3-etil-5-metilciclohexeno b) 5-bromo-1,3-ciclohexadieno
c) ciclopentileteno (etenilciclopentano) d) 1-flúor-2-etil-5-propilbenceno
e) isopropilciclohexano (2-ciclohexilpropano) f) 5-ciclobutil-4-fenil-3-metil-1-pentino
g) 4-butil-1-metilciclopenteno h) 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

12> Formula los siguientes compuestos:

a) Ciclohexa-1,3-dieno
b) 1,6-Dimetilciclohex-1-en-3-ino
c) 2,4-Difluorpent-2-eno
d) m-Butilyodobenceno
e) 5-Bromo-3-ciclobutilpent-2-eno
f) 2,3-Dibromopentano
g) Tetracloruro de carbono
h) 1-Etil-3-isopropil-5-metilbenceno
i) 2-Fenil-6-yodohept-1-eno
j) 1,3,5-Triclorobenceno
k) Tetrafluoreteno
l) 1-Bromo-3-etinilbenceno
m) p-Clorotolueno
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

a)
b)

F F
c) | |
CH3 – C=CH – CH – CH3
d)

f) CH3–CHBr–CHBr–CH2–CH3
e)

g) CCl4

h)

i) j)

k) F2C=CF2
l)
m)

13> Nombra los siguientes compuestos oxigenados:

a) 3-propilpent-3-en-1-ol b) 2-metilpent-4-ino-1,3-diol
c) butilfeniléter (butoxibenceno) d) Hexano-2,4-diona
e) Ácido 4-hidroxipent-2-enoico f) Metanoato de metilo
g) Hepta-2,6-dien-1,4-diol h) 3-cloro-1,4-dihidroxipenta-2-ona
i) Etenilciclohexiléter (viniloxiciclohexano) j) 3-oxohex-5-inal
k) Ácido nona-2-enodioico l) Pent-3-inoato de propilo
m) 2-hidroxi-4-oxohexanoato de potasio n) Benzoato de metilo
o) Pent-3-enoato de etenilo p) Ácido 3-formilbutanoico
q) Hept-3-eno-2,5-diona r) 5-hidroxihex-3-inoato de sodio
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14> Formula los siguientes compuestos oxigenados:

a) 3-Etilhex-4-en-1-ol
b) 2-Butilhexano-1,5-diol
c) 2,4,6-Triclorofenol
d) Dieteniléter
e) 4-Hidroxibut-2-en-1-al
f) 4-Metilhex-1-en-3-ona
g) Ácido 4-clorobenzoico
h) But-2-enoato de etilo
i) 5-Propilhept-3-ino-1,6-diol
j) 3-Isopropilfenol
k) Fenilmetiléter(anisol)
l) 2-Cloro-3-etilpentanal
m) 3-Metilpentano-2,4-diona
n) Ácido 3-oxopentanodioico
o) Ácido octadec-9-enoico (ácido oleico)
p) 2-Cloro-4-metilhexanoato de etenilo
q) Hepta-1,4-dien-3-ona
r) 3,5-Dioxoheptanodial
s) Propanoato de calcio
t) Ciclohexilfenilcetona
u) 2-Metilbenzaldehído
v) Ácido 3-fenil-2-oxopentanoico
w) Benzoato de sodio
OH CH2 –CH3
a) | | b) CH2OH–CH(C4H9)–CH2–CH2–CHOH–CH3
CH2 –CH2 –CH– CH= CH–CH3

c) d) CH2=CH–O–CH=CH2

e) CH2OH–CH=CH–CHO f) CH2=CH–CO–CH(CH3)–CH2–CH3

g) h) CH3–CH=CH–COO–CH2–CH3

CH2OH–CH2–C≡C–CH(C3H7)–CHOH–
i) j)
CH3

k) C6H5–O–CH3 l) CH3–CH2–CH(C2H5)–CHCl–CHO
m) CH3–CO–CH(CH3)–CO–CH3 n) COOH–CH2–CO–CH2–COOH
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHCl–COO–
o) CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH p)
CH=CH2
q) CH2=CH–CO–CH=CH–CH2–CH3 r) OHC–CH2–CO–CH2–CO–CH2–CHO

s) (CH3–CH2–COO)2Ca t)

u) v) CH3–CH2–CH(C6H5)–CO–COOH

w)
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15> Nombra los siguientes compuestos:

a) Propano-1,3-diamina
c) Propenamida
e) But-3-en-1-amina
g) N-etilbutanamida
i) 5-nitrociclopenta-1,3-dieno
k) 2,4-dinitrobutanal
m) 3-Hidroxipent-4-inonitrilo
b) N-propil-1-propenilamina
d) 4-nitropent-1-eno
f) N,N-dietiletenilamina
h) 3-metilpent-4-inonitrilo
j) N-metilbenzamida
l) Ciclohexano-1,4-diamina
n) 3-Aminobutanamida

16> Formula los siguientes compuestos:

a) Hex-2-eno-2,4–diamina
b) 4-Aminobutan-2-ol
c) 3,5-Dinitrohex-1-eno
d) 2,4,6-Trinitrotolueno
e) N-Metil-N-propilbutilamina
f) Butanamida
g) N-Isopropilpropanamida
h) Propenonitrilo
i) Ácido p-aminobenzoico
j) 3-Metilpentano-1,4-diamina
k) 2-Nitroetanol
l) N,N-Dimetilfenilamina
m) Hex-3-enonitrilo
n) N-Etenilbut-2-enamida
o) Benzamida
p) 2-Metilpropanonitrilo
q) Nitrociclopentano
r) 3,3-Dimetilbutan-1-amina
s) 3-Cloropropanamida
t) 3-Nitrobut-1-ino
u) Propanodinitrilo
v) N-Metilmetanamida
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

a) CH3–C(NH2)=CH–CH(NH2)–CH2–CH3 b) CH3–CHOH–CH2–CH2–NH2

c) CH2=CH–CH(NO2)–CH2–CH(NO2)–CH3 d)

CH3–CH2–CH2–CH2–N(CH3)–CH2–CH2–
e) f) CH3–CH2–CH2–CONH2
CH3
g) CH3–CH2–CONH–CH(CH3)–CH3 h) CH2=CH–C≡N

i) j) NH2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH(NH2)–CH3

k) NO2–CH2–CH2OH l) (CH3)2–N–C6H5
m) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CN n) CH3–CH=CH–CONH–CH=CH2

o) p) CH3–CH(CH3)–C≡N

q) r) NH2–CH2–CH2–C(CH3)2–CH3

s) ClCH2–CH2–CONH2 t) CH≡C–CH(NO2)–CH3
u) CN–CH2–CN v) HCONH–CH3

17> Escribe la fórmula del 2-metilpropan-1-ol y formula y nombra tres isómeros

suyos: uno de posición, otro de cadena y otro de función.
CH3
2-Metilpropan-1-ol (alcohol isobutílico): |
CH3 −CH −CH2 OH
Isómeros suyos son, entre otros muchos, el metilpropan-2-ol [CH3−C(CH3)OH−CH3] (de
posición), el butan-1-ol [CH3−CH2−CH2−CH2OH] (de cadena) y el 2-metoxipropano
[CH3−CH(CH3)−O−CH3] (de función).

18> Deduce la fórmula empírica y molecular de una sustancia de masa molecular

60 u y que está compuesta por carbono en un 60,0 %, hidrógeno en un 13,3 % y
el resto por oxígeno. Nombra los posibles isómeros de dicha sustancia.
Aplicando los porcentajes dados a 60 u de sustancia (por ser esta la masa molecular),
podemos obtener el número de átomos de cada elemento presentes en una molécula.
60,0 u de carbono 1 átomo de C
60 u de sustancia · · = 3 átomos de C
100 u de sustancia 12,0 u de carbono
13,3 u de hidrógeno 1 átomo de H
60 u de sustancia · · ≈ 8 átomos de H
100 u de sustancia 1,0 u de hidrógeno
100 − 60,0 − 13,3 u de oxígeno 1 átomo de O
60 u de sustancia · · ≅ 1 átomo de O
100 u de sustancia 16,0 u de oxígeno
La fórmula empírica será C3H8O que, dado que la masa molecular es 60 u, coincide con la
fórmula molecular.
Con esa fórmula tenemos un alcohol saturado o un éter, ya que son los posibles isómeros.
Por tanto, puede ser el CH3CH2OCH3 [metoxietano o etilmetiléter], el CH3CH2CH2OH
[propan-1-ol o alcohol propílico] y el CH3CHOHCH3 [propan-2-ol o alcohol isopropílico].
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

19> Escribe las fórmulas semidesarrolladas e indica el tipo de isomería que

presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona.
O
Propanal: ||
CH3 − CH2 − C −H
O
Propanona: ||
CH3 − C −CH3
Isómeros de función.
b) But-1-eno y but-2-eno.
But-1-eno: CH3 − CH2 − CH = CH2
But-2-eno: CH3 − CH = CH − CH3
Isómeros de posición.
c) 2,3-Dimetilbutano y 3-metilpentano.
CH3 CH3
2,3-Dimetilbutano: | |
CH3 − CH − CH −CH3
CH3
3-metilpentano: |
CH3 − CH2 − CH −CH2 − CH3
Isómeros de cadena.
d) Etilmetiléter y propan-1-ol.
Etilmetiléter: CH3 − CH2 − O − CH3
Propan-1-ol: CH3 − CH2 − CH2 − OH
Isómeros de función.

20> ¿Qué se entiende por «carbono asimétrico»? Señala los carbonos

asimétricos del:
a) 2,3–Diclorobutano: CH3−CHCl−CHCl−CH3
b) Propan–2–ol: CH3−CHOH−CH3
c) 1,1–Dibromobutan–2–ona: Br2 CH−CO−CH2 −CH3
d) 4–Aminopentan–2–ol: CH3−CH(NH2)−CH2−CHOH−CH3
Se denomina carbono asimétrico o estereogénico al carbono que tiene los cuatro
sustituyentes diferentes. Habitualmente se simbolizan con un asterisco.
Según ese criterio:
2,3-diclorobutano CH3−C*HCl−C*HCl−CH3 C–2 y C–3 son asimétricos
Propan-2-ol CH3−CHOH−CH3 No tiene carbonos asimétricos
1,1-Dibromobutan-2-ona CH(Br)2−CO−CH2−CH3 No tiene carbonos asimétricos
4-Aminopentan-2-ol CH3−C*H(NH2)−CH2−C*HO C–2 y C–4 son asimétricos
H−CH3

21> Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos e indica

cuáles de ellos presentan isomería geométrica (cis−trans):
a) 3-Metilpent-1-eno
H\ H CH3
/
La estructura del 3-metilpent-1-eno es: C=C /
/ \
H CH − CH2 − CH3
Como se comprueba, uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes
iguales, por lo que no presenta isómeros cis−trans. (1)
b) Ácido 3-metil-2-aminobutanoico
CH3 NH2 O
El ácido 3-metil-2-aminobutanoico (valina), | | || , no tiene ningún doble
CH3 − CH −CH − C −OH
enlace entre carbonos, por lo que tampoco presenta isomería cis−trans. (2)
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

c) Ácido but-2-enoico
H H
\ /
La estructura del ácido but-2-enoico es: C=C . Como se ve, los carbonos del
/ \
CH3 COOH
doble enlace tienen los dos sustituyentes distintos entre sí, por lo que presenta isómeros
cis−trans:
cis (ácido isocrotónico): ácido (Z)-but-2-enoico. (3)
trans (ácido crotónico): ácido (E)-but-2-enoico.
(1); (2); (3); (4)

23> Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

I) 2,3-Dimetilbutano III) Ácido etanoico
II) 2-Cloropropano IV) But-2-eno
Las fórmulas que nos piden son:
I) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3
II) CH3–CHCl–CH3
III) CH3–COOH
IV) CH3–CH=CH–CH3
a) En cada una de ellas, indica razonadamente si existe algún enlace polar en el
que intervenga el carbono, y en qué sentido se produce el desplazamiento del
par electrónico.
I) No hay ningún enlace polar.
II) Hay un enlace polar C–Cl con desplazamiento electrónico hacia el átomo de cloro.
III) Hay dos enlaces polares: el doble enlace C=O con el par electrónico pi desplazado
hacia el oxígeno y el enlace sencillo C–OH, también desplazado hacia el oxígeno.
IV) No hay ningún enlace polar.
Nota: los C−H son muy poco polares, ya que la diferencia de electronegatividad entre
estos elementos es muy pequeña (C = 2,5 e H = 2,1), por lo que hay un pequeñísimo
desplazamiento electrónico hacia el átomo de carbono.
b) De las moléculas I), II) y IV), escribe algún isómero, nómbralo e indica el tipo
con respecto al inicial.
I) Isómero de cadena: n-hexano  CH3–(CH2)4–CH3
II) Isómero de posición: 1-cloropropano  CH2Cl–CH2–CH3
III): Isómero de función: metanoato de metilo  HCOO–CH3
IV): Isómero de posición: but-1-eno  CH2=CH–CH2–CH3

Isómero de función: ciclobutano 

Por otro lado el but-2-eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)-but-2-eno y (E)-but-2-eno,
ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace, que son:
CH3 CH
\ / 3
cis−but−2−eno [(Z)]: C=C
/ \
H H
CH3 H
\ /
trans−but−2−eno [(E)]: C=C
/ \
H CH3

31> Indica el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones

químicas:
catalizador
a) C6H6 (benceno) + Cl2 _______
catalizador
C6H6 + Cl2 (clorobenceno) + HCl

Sustitución electrófila.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

b) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl + _______

CH3−CH2−CH2Cl + KOH  KCl + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol)
Sustitución nucleófila.
luz (𝒉 𝝂)
c) CH3−CH2−CH3 + Cl2 HCl + _______
CH3−CH2−CH3 + Cl2  CH3−CHCl−CH3 (producto mayoritario) + CH3−CH2−CH2Cl (minorita
rio) + HCl + …
Puede dar policloraciones; reacción de sustitución.
propano + cloro  2-cloropropano (mayoritario) + 1-cloropropano (minoritario) + cloruro
de hidrógeno.

32> Al reaccionar el 3-metilpent-2-eno con ácido clorhídrico se forman dos

derivados clorados. Escribe la ecuación de la reacción y justifica cuál de ellos
será mayoritario. ¿Qué regla has aplicado?
La reacción que tiene lugar se puede expresar como:
CH3
| + HCl 
CH3 − CH = C − CH2 − CH3
CH3 CH3
| + |
CH3 − CH2 − CCl −CH2 − CH3 CH3 − CHCl − CH −CH2 − CH3
3-metilpent-2-eno + HCl  3-cloro-3-metilpentano + 2-cloro-3-metilpentano.

Aplicando la regla empírica de Markovnikov, el producto más abundante será el 3-cloro-3–

metilpentano, ya que el hidrógeno se incorpora al carbono que más hidrógenos tiene.
Su justificación teórica se basa en la diferente estabilidad de los dos carbocationes que se
pueden formar tras la ruptura del doble enlace y la adición del H+ proveniente del ácido
clorhídrico:
CH3 CH3
| y |
CH3 − CH − C⨁ −CH2 − CH3 CH3 − CH⨁ − C − CH2 − CH3
El primercarbocatión es más estable (carbocatión terciario) por el efecto +I de los grupos
–
alquilos; por lo tanto, habrá más probabilidad de que el reactivo nucleófilo Cl se una a ese
carbocatión.

33> Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a) 3-Metil-1-clorobutano
CH3–CH(CH3)–CH2–CH2Cl
b) 3-Metilpent-1-ino
CH3–CH2–CH(CH3)–C≡CH
c) 2-Metilpropan-2-ol
CH3–COH(CH3)–CH3
d) Pentano-2,4-diona
CH3–CO–CH2–CO–CH3
Escribe un ejemplo de sustitución, de adición nucleófila y de adición electrófila
en los que intervenga alguno de ellos.
Algunas de las reacciones en las que podrían participar estos compuestos serían:
a) CH3–CH(CH3)–CH2–CH2Cl + NaOH  CH3–CH(CH3)–CH2–CH2OH + HCl
3-metil-1-clorobutano / -metilbuta-1-ol
Es una reacción de sustitución nucleófila.
b) CH3–CH2–CH(CH3)–C≡CH + Br2  CH3–CH2–CH(CH3)–CBr=CHBr
3-metilpent-1-ino / 3-metil-1,2-dibromopent-1-eno
Es una reacción de adición electrófila al triple enlace.
Si hubiera bromo en exceso, se formaría el correspondiente derivado bromurado
saturado: CH3–CH2–CH(CH3)–CBr2–CHBr2 (3-metil-1,1,2,2-tetrabromopentano).
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

c) CH3–COH(CH3)–CH3 + HCl/H2SO4  CH3–CCl(CH3)–CH3 + H2O

2-metilpropan-2-ol2-metil-2-cloropropano
Es una reacción de sustitución nucleófila.
d) CH3–CO–CH2–CO–CH3 + 2 H2  CH3–CHOH–CH3–CHOH–CH3
Pentano-2,4-diona / Pentano-2,4-diol
Es una reacción de adición nucleófila

34> a) Describe brevemente las características generales de las reacciones de

sustitución, adición y eliminación.
— Sustitución: llamadas también de desplazamiento. Se producen cuando un átomo o
grupo atómico del reactivo atacante sustituye (desplaza) a un átomo o grupo atómico del
sustrato. Esquemáticamente: R–X + Y  R–Y + X.
— Adición: se producen cuando se rompe una insaturación del sustrato y se unen nuevos
átomos o grupos atómicos a los átomos que formaban el enlace múltiple inicial; este
proceso se realiza sin que haya salida de átomos del sustrato. Esquemáticamente:
X Y
R\ | |
/R'''
C=C + X–Y  R – C – C – R'''.
/ \
R' R'' | |
R' R''
— Eliminación: equivale a la reacción contraria a la adición, ya que se forma un enlace
múltiple en el sustrato por la salida de dos átomos o grupos atómicos situados en
carbonos contiguos. Esquemáticamente:
X Y
| | R\ /R'''
R – C – C – R'''  C=C + X–Y.
/ \
| | R' R''
R' R''
b) Escribe un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de reacciones
orgánicas: adición radicálica, sustitución nucleófila, sustitución electrófila,
deshidratación de alcoholes.
— Adición radicálica:
CH2=CH2 + (peróxidos/calor/UV)  CH2–CH2–CH2–CH2–
Eteno / polieteno (polietileno)
— Sustitución nucleófila:
OH Br
| + HBr  | + H2O
CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3
Propan-2-ol 2-bromopropano
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

— Sustitución electrófila:

FeBr3
+ Br2 + HBr
Bencenobromobenceno
— Deshidratación de alcoholes:
OH H2 SO4 , calor
| CH2=CH–CH3
CH3 - CH - CH3
Propan-2-olpropeno

35> Considera el siguiente compuesto orgánico:

CH2 = CH − CH −CH2 − CH2 OH
|
CH3
Plantea y formula una posible reacción de eliminación donde intervenga este
compuesto, otra de adición a su doble enlace y otra de sustitución basada en
este compuesto.
— Reacción de eliminación:
H2 SO4 + calor
CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2
(3-metilpenta-1,4-dieno)

— Reacción de adición:
CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl  CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH
(4−cloro−3−metilpentan−1−ol)

— Reacción de sustitución:
CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr (exceso, bajas temperaturas)  H2O + CH2=CH−C
H(CH3)−CH2−CH2Br
(5−bromo−3−metilpent−1−eno)

36> Formula las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indica el

tipo de reacción que participa en cada caso y nombra todos los compuestos
orgánicos formados en ellas.
a) Propanol + calor (en presencia de H2SO4); cualquiera de las dos formas de
propanol.
H2 SO4 + calor
CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol) CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua).
Eliminación.
b) But-1-eno (en presencia de HCl).
CH3−CH2−CH=CH2 (but-1-eno) + HCl  CH3−CHCl−CH2−CH3 (2-clorobutano, mayoritario
según Markovnikov) + CH2Cl−CH2−CH2−CH3 (1-clorobutano, minoritario).
Adición.
c) 2-Cloropropano (en presencia de NaOH).
CH3−CHCl−CH3 (2-cloropropano) + NaOH  CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol, mayoritario)
+ CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + NaCl.
Sustitución.
d) Propino + 2 H2 (usando un catalizador).
catalizador
CH3−C≡CH (propino) + 2 H2 CH3−CH2−CH3 (propano).
Adición.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

37> Completa las siguientes ecuaciones de reacciones redox:

a) LiAlH4

Reducción.
b) CH3–CO–CH3K2Cr2O7 CH3–COOH + CO2
Oxidación.
c) CH3–CH2–CH2OH KMnO4 CH3–CH2–COOH
Oxidación.
d) CH3–CHOH–CH3KMnO4 CH3–CO–CH3
Oxidación.
e) CH3–CH2–C≡N NaBH4 CH3–CH2–CH2 NH2
Reducción.
f) CH3–CH2–COOH LiAlH4 CH3–CH2–CH2OH
Reducción.

38> Escribe la ecuación correspondiente a la reacción en medio ácido entre el

ácido etanoico y el propan-2-ol. Especifica de dónde se obtiene la molécula de
agua.
CH3–COOH + CH3–CHOH–CH3  CH3–COO–CH(CH3)–CH3 + H2O (etanoato de isopropilo)
La molécula de agua se obtiene de la unión del grupo OH del ácido con el H del grupo OH del
alcohol.

43> A partir del propan-1-ol, escribe la reacción o las reacciones que permiten la
obtención de:
a) 1–Cloropropano
CH3–CH2–CH2OH +HCl  CH3–CH2–CH2Cl + H2O (sustitución nucleófila)

b) Propeno
calor
CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 cc CH3–CH=CH2 + H2O (eliminación)

c) Propanal
KMn O (diluido)
CH3–CH2–CH2OH 4  CH3–CH2–CHO (oxidación)

d) Propano
CH3–CH2–CH2OH H+ / calor CH3–CH=CH2+ H2O
CH3–CH=CH2+ H2  CH3–CH2–CH3 (eliminación + adición electrófila)

e) Etanoato de propilo
H+
CH3–COOH + CH3–CH2–CH2OH  CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O (esterificación)

f) Ácido propanoico
CH3–CH2–CH2OH KMnO4(concentrado) CH3–CH2–COOH (oxidación)

g) 2–Bromopropano
CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 cc calor CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2+ HBr  CH3–CHBr–CH3 (eliminación + adición electrófila)
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

h) Dipropiléter
2 CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 (dil)/80 ºC  CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 (eliminación)

i) Butanonitrilo
CH3–CH2–CH2OH +HCl  CH3–CH2–CH2Cl + H2O
CH3–CH2–CH2Cl + KCN  CH3–CH2–CH2–CN + KCl (sustitución nucleófila)

j) Metilpropiléter
CH3–CH2–CH2OH + ICH3  CH3–CH2–CH2–O–CH3 +HI (sustitución nucleófila)
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

Grupos funcionales y series homólogas

2> Nombra las siguientes sustancias, señalando el grupo funcional e indicando
el tipo de compuesto orgánico que es cada una de ellas:
a) CH3−CH2−COH(CH3)−CH3
Es el 2-metilbutan-2-ol, que posee el grupo funcional −OH, por lo que es un alcohol
terciario, ya que el grupo −OH está unido a un carbono terciario.
b)

Es el ácido m-metilbenzoico [ácido 3-metilbenzoico o ácido m-toluico], que posee un anillo

aromático, −C6H5, y un grupo ácido, −COOH, por lo que es un ácido aromático.

3> Dadas las fórmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O,

a) escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las moléculas
monofuncionales que respondan a las fórmulas anteriores (excluir las
estructuras cíclicas);
b) nombra sistemáticamente todos los compuestos.

La fórmula C3H6O responde a una monocetona (o monoaldehído) o a un alcohol o éter

monoinsaturado. Por tanto, podrían ser la propanona (CH3−CO−CH3), el propanal
(CH3−CH2−CHO), el propenol (CH2=CH−CH2OH, no puede haber un grupo alcohol en un
carbono que contenga una insaturación) y el metoxieteno (CH 3−O−CH=CH2). De ellas,
solo serían monofuncionales las dos primeras.

La fórmula C3H6O2 responde a un monoácido (o un monoéster) o a un dialcohol

(monoalcohol-monoéter o diéter) monoinsaturado. Por tanto, solo serían monofuncionales
el ácido propanoico (CH3−CH2−COOH), el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3) y el
metanoato de etilo (HCOO−CH2−CH3).
La fórmula C3H8O responde a un alcohol o a un éter. Por tanto, podrían ser el propan-1-ol
(CH3−CH2−CH2OH), el propan-2-ol (CH3−CHOH−CH3) y el etilmetiléter
(CH3−CH2−O−CH3).

4> Contesta a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de

cadena abierta:
a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular
CnH2n+2O?
Los grupos que se pueden presentar (siempre sobre estructuras de hidrocarburos
saturados) son: −OH (alcoholes) y −O− (éteres).

b) ¿Qué compuestos tienen por fórmula molecular CnH2n−2?

Los grupos que se pueden presentar son: monoalquinos y dialquenos.

c) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de

fórmula molecular C3H8O.
Los compuestos con esa fórmula molecular son: CH2OH−CH2−CH3 (propan-1-ol),
CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) y CH3−CH2−O−CH3 (etilmetiléter).
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

d) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y

cianamida y acetamida.
Etanoamina (o etilamina): CH3−CH2−NH2.

Etilamida ; cianamida ; acetamida .

5> Dibuja las fórmulas semidesarrolladas los siguientes compuestos orgánicos:

a) Propan-2-ol
OH
También podría llamarse alcohol isopropílico. La fórmula es: |
CH3 −CH −CH3
b) Ácido hexanoico
O
También se llama ácido caproico. La fórmula es: ||
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C −OH
c) 4-Metilpent-2-ino
CH3
La fórmula del 4-metilpent-2-ino es: |
CH3 − C ≡ C − CH −CH3
d) Butanona
O
La fórmula de la butanona es: ||
CH3 − CH2 − C −CH3
e) Octil-3-amina
NH2
Octan-3-amina: |
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH −CH2 − CH3

Nomenclatura y formulación
6> Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) CH2=CH−CH3
b) CH2OH−CH2−CH2−CH2OH
c) CH3−O−C6H5
d) CH3−CO−CH3
e) CH3−CH2−COOCH3
f) 2−Metilheptano
g) Buta−1,3−dieno
h) Fenol
i) Ácido propanoico
j) Etilamina

CH2=CH−CH3 Propeno
CH2OH−CH2−CH2−CH2OH Butano-1,4-diol
CH3−O−C6H5 Metoxibenceno (fenilmetiléter)
CH3−CO−CH3 Propanona (acetona)
CH3−CH2−COOCH3 Propanoato de metilo
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

2-Metilheptano |
CH3
Buta-1,3-dieno CH2=CH−CH=CH2

Fenol

Ácido propanoico CH3−CH2−COOH

Etilamina CH3−CH2−NH2

7> Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH=CH2
b) CH3−CH=CH−CHCl−CH3
c) CH≡C−CH=CH−CH2−CH2−C≡CH
d) Tribromometano
e) Dimetilcetona
f) Ácido 2-aminopropanoico
g) CH2=CH−CH2−CH3
h) CH3−CH=C=CH2
i) CH3−CO−NH−CH3
j) CH3−NH−CH2−CH2−CH3
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑
k) |
𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑

CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH=CH2 4-Metilhex-1-eno
CH3−CH=CH−CHCl−CH3 4-Cloropent-2-eno
CH≡C−CH=CH−CH2−CH2−C≡CH Oct-3-en-1,7-diino
Tribromometano CHBr3
Dimetilcetona CH3−CO−CH3
Ácido 2-aminopropanoico CH3−CH(NH2)−COOH
CH3−CH=C=CH2 Buta-1,2-dieno
CH3−CO−NH−CH3 N-Metiletanamida
CH2=CH−CH2−CH3 But-1-eno
CH3−NH−CH2−CH2−CH3 Metilpropilamina
CH3 − CH2 − CH − CH3
| 3-Metilpentano
CH2 − CH3

8> Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) Ácido dimetilpropanodioico
b) 3,3-Dietil-1-heptino
c) Triclorometano
d) 2-Metilbutanamida
e) CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CHO
f) CH3 − COO − CH(CH3)2
g) CH3 − CH = CH − NH2
h) CH2OH − CHOH − CH2OH
i) 4-Etil-4,5-dimetilciclohexeno
j) CH3 − CH2 − NH2
k) Benzoato de etilo
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

l) CH3 − O − CH2 − CH3

CH3
|
Ácido dimetilpropanodioico HOOC − C − COOH
|
CH3
CH3 − CH2
|
3,3-Dietilhept-1-ino CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − C − C ≡ CH
|
CH3 − CH2
Triclorometano CHCl3
CH3 − CH2 − CH − CO − NH2
2-Metilbutanamida |
CH3
CH3−CH2−CH2−CH=CH−CHO Hex-2-enal
CH3−COO−CH(CH3)2 Etanoato de 1-metiletilo (isopropilo)
CH3−CH=CH−NH2 Propen-1-amina
CH2OH−CHOH−CH2OH Propano-1,2,3-triol (glicerina)
4-Etil-4,5-dimetilciclohexeno
CH3−CH2−NH2 Etilamina
Benzoato de etilo
CH3−O−CH2−CH3 Etilmetiléter

9> Nombra los siguientes compuestos orgánicos:

a) CH2 = CH − CH(CH3) − CH2 − CH3
b) CH3 − CO − CH2 − CH3
c) CH3 − CH2 − CHO
d) CH3 − CH2 − CH2 − COOH
e) CH3 − CH(NH2) − CH3
f) (CH3)2CHOCH3
g) CH3 − CH2 − CH = CH − C ≡ C − CH = CH − CH3
h) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 – CHO
i) CH3 − CH2 − CO − CH2 − CH2 − CH3
j) CH3 − COOH
k) Butilmetilamina
l) Etilpropiléter
m) But-2-eno
n) 4-Metil-1-hexanol
CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH3 3-Metilpent-1-eno
CH3−CO−CH2−CH3 Butan-2-ona
CH3−CH2−CHO Propanal
CH3−CH2−CH2−COOH Ácido butanoico (ácido butírico)
CH3−CH(NH2)−CH3 Propan-2-amina
(CH3)2CHOCH3 2-Metoxipropano
CH3−CH2−CH=CH−C≡C−CH=CH−CH3 Nona-2,6-dien-4-ino
CH3−CH2−CH2−CH2−CHO Pentanal
CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3 Hexan-3-ona
CH3−COOH Ácido etanoico (ácido acético)
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

Butilmetilamina CH3−NH−CH2−CH2−CH2−CH3
Etilpropiléter CH3−CH2−CH2−O−CH2−CH3
But-2-eno CH3−CH=CH−CH3
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH2 OH
4-Metilhexan-1-ol |
CH3

Isomería
10> Escribe las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que
presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona.
H H O
| | ||
Propanal: H − C − C − C − H
| |
H H
H O H
| || |
Propanona: H − C − C − C − H
| |
H H
Isómeros de función.

b) But-1-eno y but-2-eno.
H H
| |
But-1-eno: H − C − C − C = C − H
| | | |
H H H H
H H
| |
But-2-eno: H − C − C = C − C − H (hay dos isómeros geométricos cis−trans).
| | | |
H H H H
Isómeros de posición.

c) 2,3-Dimetilbutano y 3-metilpentano.
H H H
\ | /
H C H H
| | | |
−
2,3-Dimetilbutano:H−C − C C −C − H
| | / |
H H C H
/ |\
H HH
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

HHH
\|/
H H C H H
3-Metilpentano: | | | | |
H− C −C− C −C− C −H
| | | | |
H H H H H
Isómeros de cadena.

d) Etilmetiléter y propan-1-ol.
H H H
| | |
Etilmetiléter: H − C − C − O − C − H
| | |
H H H
H H H
| | |
Propan-1-ol: H − C − C − C − O − H
| | |
H H H
Isómeros de función.

11> Formula el ácido propanoico, el 2-metilbutanal y un isómero de función para

cada uno de ellos.
El ácido propanoico es CH3−CH2−COOH, e isómeros de función suyos (si existieran)
podrían ser, entre otros: el ciclopropanodiol (dialcohol cíclico), el etanoato de metilo
(éster), CH3−COO−CH3, metanoato de etilo (éster), H−COO−CH2−CH3, la
hidroxipropanona (cetol), CH3−CO−CH2OH, el 3−hidroxipropanal (aldol),
CH2OH−CH2−CHO, el metoxietanal (éter y aldehído), CH3−O−CH2−CHO...

El 2-metilbutanal es CH3−CH2−CH(CH3)−CHO. Sin cambiar la cadena, serían isómeros de

función: la metilbutanona, CH3−CO−CH(CH3)−CH3, el 3-metilbut-3-en-2-ol (y todas sus
versiones con cambios de posición), CH3−CHOH−C(CH3)=CH2...

12> Para cada compuesto, formula:

a) Los isómeros cis−trans de CH3CH2CH=CHCH3.
CH3 –CH2 \ CH
/ 3
Cis−Pent−2−eno: C=C
/ \
H H
CH3 –CH2 \ H
/
Trans−pent−2−eno: C=C
/ \
H CH3
b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3.
El propan-1-ol (CH3−CH2−CH2OH) y el propan-2-ol (CH3−CHOH−CH3).

c) Un isómero de posición del derivado bencénico C 6H4Cl2.

Con la fórmula molecular C6H4Cl2 existen tres isómeros de posición:

— el o−diclorobenceno:

— el m−diclorobenceno:

— el p−diclorobenceno: .
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

14> Dadas las siguientes moléculas orgánicas: butan-2-ol, etanoato de metilo y

but-2-eno,
a) escribe sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para el
butan-2-ol;
H
|
H H O H
Butan-2-ol: | | | |
H − C − C − C − C −H
| | | |
H H H H

Isómeros de función serían el metilpropiléter: CH3−CH2−CH2−O−CH3; etanoato de metilo:

H O H
| || | CH3 CH
\ / 3
H − C − C − O − C − H; but-2-eno: C=C .
/ \
| | H H
H H

b) justifica si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería

óptica.
Razona las respuestas.
El butan-2-ol presenta isomería óptica puesto que el carbono−2 es asimétrico. Por tanto,
existe tanto el (R)-butan-2-ol como el (S)-butan-2-ol.
Además, el but-2-eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)-but-2-eno y (E)-but-2-eno, ya
que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace, que son:
CH3 CH
\ / 3
cis−but−2−eno [(Z)]: C=C
/ \
H H
CH3 H
\ /
trans−but−2−eno [(E)]: C=C
/ \
H CH3

15> Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (ácido pent-2-enoico), escribe:

a) la fórmula de un isómero que contenga la función cetona;
La pentano-2,3-diona (CH3−CH2−CO−CO−CH3), la pentano-2,4-diona
(CH3−CO−CH2−CO−CH3), el 3-oxopentanal y sus isómeros de posición
(CH3−CH2−CO−CH2−CHO), la hidroximetilbutenona [CH2=C(CH3)−CO−CH2OH], etc.

b) la pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans;

Los dos isómeros geométricos cis−trans, ácido (Z)−pent−2−enoico y ácido
(E)−pent−2−enoico, (ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble
enlace) son:
C2 H5
\ /COOH
cis−pent−2−enoico[(Z)]: C=C ;
/ \
H H
H
\ /COOH
trans−pent−2−enoico[(E)]: C=C
/ \
C2 H5 H

c) la fórmula de un isómero de cadena de este ácido.

Son isómeros de cadena el ácido 3-metilbut-2-enoico [CH3C(CH3)=CHCOOH], el ácido
2-metilbut-2-enoico [CH3CH=C(CH3)COOH] y el ácido etilpropenoico [CH 2=C(C2H5)COOH].
Hay más isómeros con estos grupos funcionales y radicales, pero ya serían isómeros de
posición del doble enlace.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

16> Describe dos isómeros de fórmula empírica C4H8O de cada una de las
siguientes isomerías: cadena, función, posición, geométrica y óptica.
La fórmula molecular C4H8O corresponde a un enol, a un aldehído, a una cetona o a un
cicloalcohol.
Dentro de las múltiples posibilidades que esto plantea, como pareja de isómeros de
cadena se puede elegir el butanal [CH3−CH2−CH2−CHO] y el metilpropanal
[CH3−CH(CH3)−CHO]; de función, el ciclobutanol [C4H7OH] y la butanona
[CH3−CH2−CO−CH3]; de posición, el but-3-en-1-ol [CH2=CH−CH2−CH2OH] y cualquier
forma del but-2-en-1-ol: [CH3−CH=CH−CH2OH]; geométricos, el cis-but-2-en-1-ol[(Z)] y
el trans-but-2-en-1-ol[(E)]: [CH3−CH=CH−CH2OH]; y ópticos son las formas R y S del
but-3-en-2-ol [CH2=CH−C*HOH−CH3].

Reacciones orgánicas
17> Para cada una de las siguientes reacciones:
CH3−CH2−COOH + CH3OH 

CH2=CH2 + Br2 
H2 SO4 + calor
CH3−CH2OH
CH3−CH2−Br + NaOH 

a) Completa las reacciones.

CH3−CH2−COOH + CH3OH  CH3−CH2−COO−CH3 + H2O
CH2=CH2 + Br2  CH2Br−CH2Br
H2 SO4 + calor
CH3−CH2OH CH2=CH2 + H2O
CH3−CH2−Br + NaOH  CH3−CH2OH (prioritario) + NaBr y CH2=CH2 (minoritario)

b) Nombra los productos y los reactivos orgánicos. Diga de qué tipo de reacción
se trata en cada caso.
Ácido propanoico + metanol  propanoato de metilo + agua; reacción de esterificación o
condensación.
Eteno + bromo  1,2-Dibromoetano; reacción de adición.
Etanol  eteno; reacción de eliminación.
Bromoetano + hidróxido de sodio  etanol + bromuro de sodio y eteno; reacción de
sustitución (y eliminación, la minoritaria).

18> Para cada una de las reacciones químicas que se escriben a continuación,
formula los productos, nombra los reactivos y productos e indica de qué tipo de
reacción se trata.
a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl 
CH3−CH=CH−CH3 + HCl  CH3−CH2−CHCl−CH3
Reacción de adición.
But-2-eno + cloruro de hidrógeno  2-clorobutano.

b) CH3−CH=CH2 + H2 
CH3−CH=CH2 + H2  CH3−CH2−CH3
Reacción de adición.
Propeno + hidrógeno  propano.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + H2SO4 + calor 

H2 SO4 + calor
CH3−CH2−CH2−CH2OH CH3−CH2−CH=CH2 + H2O
Eliminación.
H2 SO4 + calor
Butan-1-ol but-1-eno + agua.

d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH 
CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH  CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH (mayoritario) + NaCl y
CH3−CH2−C(CH3)=CH2 (minoritario).
1-Cloro-2-metilbutano + hidróxido de sodio  2-metilbutan-1-ol + cloruro de sodio (2-
metilbut-1-eno).
Sustitución (eliminación).

19> Completa y formula las siguientes reacciones orgánicas. Indica en cada caso
de qué tipo de reacción se trata y el nombre los productos obtenidos en cada una
de ellas.
a) Ácido propanoico + etanol 
CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O
Reacción de esterificación o condensación. Productos: propanoato de etilo + agua.

b) 2-Metilbut-2-eno + ácido bromhídrico 

CH3−CH=C(CH3)−CH3 + HBr  CH3−CH2−C(CH3)Br−CH3 (mayoritario) + CH3−CHBr−CH
(CH3)−CH3 (minoritario).
Reacción de adición. Productos: 2-bromo-2-metilbutano y 2-bromo-3-metilbutano.

c) 1-Bromobutano + hidróxido de potasio 

CH3−CH2−CH2−CH2Br + KOH  CH3−CH2−CH2−CH2OH (mayoritario) + KBr, y
CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario).
Reacción de sustitución o de eliminación. Productos: butan-1-ol (mayoritario) + but-1-eno
(minoritario).

d) Propino + hidrógeno (exceso) + catalizador 

CH3−C≡CH + H2  CH3−CH=CH2  CH3−CH2−CH3.
Reacción de adición. Productos: propino + hidrógeno  propeno  propano.

20> Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen:

a) CH3CH3 + O2 
2 CH3 − CH3 + 7 O2  4 CO2 + 6 H2O.
Reacción de combustión.
Etano + oxígeno  dióxido de carbono + agua

H2 SO4 + calor
b) CH3−CH2OH
H2 SO4 + calor
CH3−CH2OH CH2=CH2 + H2O.
Eliminación.
H2 SO4 + calor
Etanol eteno + agua.

H2 SO4
c) C6H6 (benceno) + HNO3
H2 SO4 (conc.)
C6H6 + HNO3 + H2O.
Reacción de sustitución.
Benceno + ácido nítrico  nitrobenceno + agua.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

21> Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los

compuestos que aparecen:
a) CH3−C≡C−CH3 + HCl 
CH3−C≡C−CH3 + HCl  CH3−CH=CCl−CH3; reacción de adición.
But-2-ino + cloruro de hidrógeno  2-clorobut-2-eno
En un segundo paso: CH3−CH=CCl−CH3 + HCl  CH3−CH2−CCl2−CH3 (principal) y
CH3−CHCl−CHCl−CH3 (minoritario); 2-clorobut-2-eno + cloruro de hidrógeno  2,2-
diclorobutano (mayoritario, Markovnikov) y 2,3-diclorobutano (minoritario).

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 + 𝐜𝐚𝐥𝐨𝐫
b) C6H5−CH3 + HNO3

H2 SO4 (conc.)
C6H5−CH3 + HNO3 y ; reacción de sustitución.
Tolueno + ácido nítrico  o-nitrotolueno y p-nitrotolueno.

𝐋𝐢𝐀𝐥𝐇𝟒 𝐫𝐞𝐝𝐮𝐜𝐭𝐨𝐫
c) CH3−COOH
LiAlH 4 reductor
CH3−COOH CH3−CH2OH; reducción.
Ácido etanoico  etanol.

d) CH3−CH=CH2 + Br2 
CH3−CH=CH2 + Br2  CH3−CHBr−CH2Br; reacción de adición.
Propeno + bromo  1,2-dibromopropano.
𝐇+
e) CH3−CH2OH + HCOOH
CH3−CH2OH + HCOOH  H−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación.
Etanol + ácido metanoico  metanoato de etilo + agua.

22> Escribe las reacciones y nombra los productos que correspondan a:

a) la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono;
H2 SO4 , calor
CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol) CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O.

b) la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono;

CrO3 , H2 SO4 , acetona
CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) CH3−CO−CH3 (propanona).
oxte fuerte
CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) CH3−COOH (ácido etanoico) + HCOOH (ácido
metanoico).

c) la hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono;

Pt, Pd
CH3−CH=CH2 (propeno) + H2 CH3−CH2−CH3 (propano).

d) la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono.

LiAlH4
CH3−CH2−CHO (propanal) CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol).

23> Escribe las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes
casos y nombra los productos obtenidos.
a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente.
H2 SO4 , calor
CH3−CH2OH CH2=CH2 (eteno) + H2O.

b) Reacción con cloruro de hidrógeno.

ZnCl2 , calor
CH3−CH2OH + HCl CH3–CH2Cl (cloroetano) + H2O.
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

c) Reacción con ácido propanoico.

CH3−CH2OH + CH3−CH2−COOH  H2O + CH3–CH2−COO−CH2−CH3 (propanoato de etilo).

d) Oxidación fuerte.
−
MnO4 , H+
CH3−CH2OH CH3−COOH (ácido etanoico). Con un oxidante más débil, como el
trióxido de cromo, se podría llegar a una oxidación parcial a CH 3−CHO (etanal).

25> Para el siguiente compuesto: CH3−C(CH3)=CH−CH3,

a) indica su nombre sistemático;
La fórmula semidesarrollada, CH 3−C(CH3)=CH−CH3, se corresponde con el nombre 2-
metilbut-2-eno, aunque se podría nombrar como metilbut-2-eno.

b) escribe su reacción con yoduro de hidrógeno e indica el nombre del producto

mayoritario;
CH3−C(CH3)=CH−CH3 (metilbut−2−eno) + HI  CH3−C(CH3)I−CH2−CH3 (2-yodo-2-
metilbutano, mayoritario según Markovnikov) y CH3−CH(CH3)−CHI−CH3 (2-yodo-3-
metilbutano, minoritario). Es una reacción de adición a un doble enlace.

c) formula y nombra los isómeros de posición del compuesto del enunciado.

No hay isómeros donde solo cambie de posición el grupo metilo. Son isómeros de posición
donde solo cambia la posición del doble enlace: CH2=C(CH3)−CH2−CH3 (2-metilbut-1-eno)
y CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3-metilbut-1-eno). No hay isómeros de posición donde cambien
de posición ni el grupo metilo ni el doble enlace.

26> Considera los compuestos orgánicos siguientes:

CH3−CH2−CH(Cl)−CH=CH2; CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2; CH(Br)=CH(Br);
CH2=CH(Br).
a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señala el carbono quiral
con un asterisco.
Presenta un carbono quiral el primero, 3-cloropent-1-eno, CH3−CH2−C*H(Cl)−CH=CH2, ya
que el carbono−3 es asimétrico por tener los cuatro sustituyentes distintos. Los demás no
los presentan, ya que o los carbonos tienen sustituyentes iguales o tienen dobles enlaces
(que anulan la posible quiralidad).

b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuja las estructuras

de los dos estereoisómeros.
Solo presenta isomería geométrica el tercero (1,2-dibromoeteno), ya que los dos carbonos
implicados en el doble enlace tienen los sustituyentes distintos (que sean los mismos que
los del otro carbono no anula la isomería). De los demás, ninguno de ellos, ya que
siempre hay algún carbono del doble enlace con sustituyentes idénticos.
Br\ /Br Br\ /H
Cis-1,2-dibromoeteno[(Z)]: C=C ; Trans-1,2-dibromoeteno[(E)]: C=C
/ \ / \
H H H Br

c) Si hacemos reaccionar el segundo compuesto con ácido clorhídrico (cloruro de

hidrógeno), indica el tipo de reacción y escribe la fórmula del producto obtenido.
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 + HCl  CH2(Cl)−CH2−CH2−CH(Cl)−CH3 (mayoritario) +
CH2(Cl)−CH2−CH2−CH2−CH2(Cl) (minoritario); reacción de adición. Se forma 1,4-
dicloropentano como producto mayoritario (Markovnikov) y 1,5-dicloropentano como
minoritario.

d) Indica tres posibles isómeros del primer compuesto.

Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

Sin contar con isomería óptica, podrían ser: el 2-cloro-3-metilbut-3-eno (como isómero de
cadena, aunque también de posición), el 2-cloropent-4-eno o el 3-cloropent-2-eno (de
posición) y el clorociclopentano (de función).

27> Responde, razonadamente, las siguientes cuestiones:

Un compuesto orgánico A tiene de fórmula empírica C 4H10O. Mediante una
reacción de oxidación se convierte en el compuesto B (C 4H8O), que se comporta
como una cetona.
a) Escribe las estructuras y nombra los compuestos A y B.
La fórmula C4H10O responde a un alcohol. La oxidación de los alcoholes da aldehídos (si el
alcohol es primario) y cetonas (si es secundario). Por el enunciado del problema
deducimos que A debe ser un alcohol secundario de cuatro átomos de carbono, por lo que
A debe de ser cualquiera de las dos formas ópticamente activas del butan-2-ol:
[CH3−CH2−C*HOH−CH3]. Al oxidarse, obtenemos el compuesto B, que es la butanona:
[CH3−CH2−CO−CH3].

b) Escribe la fórmula estructural de todos los compuestos posibles que

respondan a la fórmula molecular C4H8.
La fórmula C4H8 responde a un alqueno o a un cicloalcano, por lo que todos los
compuestos posibles son: el but-1-eno [CH3−CH2−CH=CH2], el but-2-eno
[CH3−CH=CH−CH3] (que tiene dos formas cis y trans), el metilpropeno
[CH3−C(CH3)=CH2], el ciclobutano [□] y el metilciclopropano [►−CH3].

29> La reacción entre el ácido butanoico y el etanol, en presencia de un

catalizador ácido, da lugar a la formación de un compuesto X y agua.
a) Identifica el compuesto X que se forma, formula la ecuación química ajustada
que se produce y nombra y formula todas las sustancias que intervienen.
La reacción propuesta es una reacción de esterificación que transcurre así:
CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2OH  CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O.
Ácido butanoico + etanol  butanoato de etilo + agua.
El compuesto X obtenido es el butanoato de etilo: CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3.

30> Dados los siguientes compuestos, CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elige el

más adecuado para cada caso, justificando la respuesta:
a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta
isomería óptica.
La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov, así que
lo que se obtiene en los dos casos es:
H2 SO4
CH3−CH=CH2 + H2O CH3−CHOH−CH3 (no cumple la condición de isomería
óptica).
H2 SO4
CH3−CH=CH−CH3 + H2O CH3−C*HOH−CH2−CH3 (cumple la condición propuesta).

b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2.

CH3−CH=CH2 + 9/2 O2  3 CO2 + 3 H2O (cumple la condición de número de moles).
CH3−CH=CH−CH3 + 6 O2  4 CO2 + 4 H2O (no cumple la condición propuesta).

c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta

isomería óptica.
La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov, así que
lo que se obtiene en los dos casos es:
CH3−CH=CH2 + HBr  CH3−CHBr−CH3 (no presenta isomería óptica).
CH3−CH=CH−CH3 + HBr  CH3−C*HBr−CH2−CH3 (presenta isomería óptica; no cumple la
condición propuesta).
Química carbono solucionario formulación-reacciones q. orgánica

Las respuestas correctas son: a) but-2-eno; b) propeno; c) propeno.

31> A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona

hidrógeno.
a) Calcula el volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una
temperatura de 50 ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4H6
(B).
Ajustamos la reacción propuesta:
C4H2 + 2 H2  C4H6.
Aplicando la ecuación de los gases perfectos, p V=n R T, y los factores de conversión
necesarios:
1 mol C4 H2 2 mol H2 atm L
𝑛 𝑅 𝑇 100 g · 50,0 g C4 H2 · 1 mol C4H2 · 0,082 mol K · 323 K
𝑉= = 1 atm
≅ 115 L de H2 .
𝑝 700 mmHg ·
760 mmHg
b) Calcula cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4H6 (B)
obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C).
El alcano que tiene cuatro átomos de carbono tiene por fórmula C 4H10, butano. Por lo
tanto, le quedan por adicionar dos moles de HBr por mol de compuesto:
C4H6 + 2 HBr  C4H8Br2.
Aplicando los factores de conversión necesarios:
1 mol C4 H2 1 mol C4 H6 2 mol HBr
𝑛HBr = 100 g C4 H2 · · · = 4,00 mol de HBr.
50,0 g C4 H2 1 mol C4 H2 1 mol C4 H6

c) Formula y nombra los productos A, B y C y escribe las reacciones que tienen

lugar en los apartados a) y b).
HC≡C−C≡CH + 2 H2  CH2=CH−CH=CH2.
CH2=CH−CH=CH2 + 2 HBr  CH3−CHBr−CHBr−CH3.
A: butadiino; B: buta-1,3-dieno; C: 2,3-dibromobutano.