Demostración de quimioluminiscencia.

Síntesis de Luminol
Autor: Victor F. Mena. Carné 16098. men16098@uvg.edu.gt
Autores secundarios: K. Aragón, M. Argueta.
Auxiliar: Gabriela Zelada
Departamento de Ingeniería Química, Universidad del Valle Guatemala, Guatemala
Laboratorio de Química Orgánica II, Sección 42, Práctica # 7
12 de octubre de 2017

Resumen.

El objetivo principal de la práctica es demostrar la quimioluminiscencia utilizado Luminol

sintetizado a partir de ácido 3-nitroftálico. Se debe utilizar Hidróxido de potasio, hidróxido
de sodio, ácido 3-nitroftálico, hidracina, Trietilenglicol, hidrogenosulfato de sodio, ácido
acético glacial y dimetil sulfóxido. Se utilizará tubos de ensayo con cierre para llevar a cabo
la reacción. Al completar la experimentación, se observó que fue posible sintetizar
Luminol. Este es obtuvo en forma de cera color mostaza, con código #e9bd15. En presencia
de un medio altamente oxidante emitió una fuerte luminosidad color turquesa #60db1,
mientras más se agitaba la solución más intensa era la luz emitida por el mismo. Es posible
mencionar que el la síntesis utilizada es efectiva para la preparación de Luminol, el cual en
presencia de un medio oxidante fluorecerá mostrando una luz intensa. La principal fuente
de error durante la práctica fue la primera filtración. Los cristales obtenidos son muy
pequeños por lo que es inevitable la pérdida de los mismos en el embudo. Debido a esto, se
recomienda utilizar un quitasato embudo con boquilla más grande para que el área de
filtración sea mayor y no se sature el filtro con los cristales.

Palabras clave: Quimioluminiscencia, Nivel energético de excitación, relajación,

sustitución nucleofílica en el acilo, Luminol.

Introducción: Por ejemplo, las luciérnagas pueden

Es la emisión de luz que acompaña a
ciertas reacciones químicas. Este proceso
ocurre cuando se forma un intermediario
que recibe suficiente energía para que sus
electrones sean excitados hacia un nivel
energético mayor. Estos electrones sufren
un proceso de relajación para llegar al
producto final.
En dicho proceso, los electrones pierden
la energía adquirida en forma de luz
emitida. Este proceso en la biología es
conocido como bioluminiscencia y ocurre
cuando una ser produce estas reacciones
en su cuerpo.
emitir luz cuando oxidan la luciferina que
almacenan en su parte anterior. Esta
habilidad es utilizada con diferentes
propósitos; camuflaje, apareamiento,
atracción de presas, método de
protección. (Purich, 2000), (Skoog, 2015)
Un compuesto Zwitteriónico posee tanto
cargas positivas como negativas. Este
compuesto es altamente polar aunque
posee un anión que es dipolar. Para que se
de el Luminol, el intermediario debe de
estar en su estado Zwitteriónico a un pH
aproximado a 7. (Wade, 2017)
Resultados: Al medir el pH del compuesto obtenido,
se observó que este fue de 9 tal como se
Tabla 1: Características físicas del observa en el tabla 1. Este nivel de pH no
Luminol obtenido. cumple con las condiciones de un
Color Olor Textura pH compuesto en estado Zwitteriónico ya
Mostaza Cera que necesitaba estar en pH neutro. El
Inodoro 9 error causante de este nivel de acidez fue
#e9bd15 pastosa
El compuesto obtenido tras el proceso de la baja concentración del ácido acético
filtración mostraba una apariencia glacial utilizado.
pastosa debido a que no fue sometido a Durante la prueba quimioluminiscencia
un proceso de secado. De igual forma, el fue posible determinar que el compuesto
color obtenido es típico del Luminol en sintetizado en efecto era Luminol. El
estado sólido al igual que su falta de olor. color emitido por la solución (tabla 2) es
característico del proceso de relajación
Tabla 2: Características observadas del Luminol oxidado. De igual forma,
durante la prueba de esta luminiscencia fue de larga duración
quimioluminiscencia aplicada al Luminol por lo que fue posible analizar
sintetizado. detenidamente sus características físicas
Presencia y determinar que es posible realizar
de Duración demostraciones de quimioluminiscencia
Color a partir de Luminol sintetizado
luminosida de luz
d previamente.
turquesa Larga La principal fuente de error radica en el
Si primer proceso de filtración. Los cristales
#60db1 duración
Al agitar el medio oxidante con Luminol, obtenidos eran tan finos que cierta
emitió una luz intensa, la solución que cantidad se pierde aun cuando la solución
permanecía en las paredes del recipiente sea trasvasada con flujo dirigido. Por lo
brillaba y duraba por mucho tiempo aun tanto, se recomienda utilizar un embudo
cuando se dejaba de agitar. más grande para que los cristales puedan
encontrarse dispersos en el papel filtro a
Discusión: utilizar.
Así mismo, se recomienda realizar
El objetivo principal de la práctica es correcciones del volumen de ácido a
demostrar la quimioluminiscencia utilizar en función de la cantidad de
utilizado Luminol sintetizado a partir de solución intermediaria para asegurar que
ácido 3-nitroftálico. Se logró observar un neutralidad de la solución y así su forma
compuesto con una composición pastosa Zwitteriónica.
similar a la textura de un dentífrico. La
razón por la cual este producto posee Conclusiones:
dicha característica radica en la
deshidratación que no fue realizada. No Se determinó que es posible realizar una
obstante, no fue una experimentación de sustitución nucleofílica en el acilo para
carácter cuantitativa, por lo que no fue sintetizar Luminol a partir de ácido 3-
necesario tener un producto final seco y nitroftálico.
libre de agua o del solvente final de la
reacción.
Se logró demostrar el proceso de
quimioluminiscencia que se da cuando el
Luminol es oxidado y recibe una alta
cantidad de energía mecánica.
Se observó que es posible para un
compuesto alcanzar su estado
Zwitteriónico aun cuando la solución no
se encuentra exactamente en pH 7.
Sección experimental:
Colocar en un tubo de ensayo la
hidracina y el 3-nitroftálico. Se calienta
la solución hasta que sea homogénea y
agregar Trietilenglicol. Llevar a 220°C y
remover el agua formada en el medio.
Dejar 3 la solución en una temperatura
estable por encime de 220°C y luego
enfriar. Si el agua no es removida del
medio, la solución seguirá calentando
mas no alcanzará un punto de ebullición
por encima de los 120°C.
Cristalizar con agua cercana a los 85°C
mientras se agita la solución sumergida
en un baño con huelo. Filtrar y recuperar
la mayor cantidad de cristales posibles y
agregarlos a un nuevo tubo de ensayo.
Anexos
- Cálculos previos:
- Reacciones y mecanismos:
Agregar al tubo hidróxido de sodio
seguido de sulfato ácido hidratado los
cuales completarán la reacción formando
el Luminol. Calentar intensamente por 5
minutos y luego remover toda fuente de
calor.
Tomar una mínima porción del Luminol
obtenido y agregarlo a un Erlenmeyer el
cual contendrá una solución oxidante
compuesta por hidróxido de sodio y
dimetil sulfóxido. Agitar intensamente y
con las luces del entorno apagadas,
observar la quimioluminiscencia.
Referencias:
Purich, D y Allison, D. (2000).
Handbook of Biochemical Kinetics.
San Diego, Estados Unidos. Academic
Press. Pp. 714.
Pavia, D; Lampman, G; Kriz, G; Engel,
R; (2005). Organic Laboratory
Techniques, A Small scale Approach;
2005; 2da edición; Thomson. Pp. 435-
442.
Skoog, D., West, D. Holler, F., Crouch,
S. (2015). Fundamentos de Química
Analítica, 9ª edición. México, D.F.
Cengage Learning. 958 págs.
 Imagen 1: Mecanismo de la síntesis de Luminol a partir de ácido 3-ftálico.

- Imágenes:
Imagen 2: Demonstración de quimioluminiscencia utilizando Luminol en presencia
de un medio oxidante.

Como se observa en la figura. Hay una fuerte luminiscencia irradiada por la

solución. En el medio se logra observar las perlas de hidróxido de sodio utilizadas
para oxidar el Luminol agregado.