Bioquímica

Monterrubio Barcenas Jose

Eduardo

Grupo: Sabatino

Tarea. Aminoácidos

Unidad 1

Dr. Ivis Ibrahim Morales

Aminoácidos

Compuestos que poseen un grupo básico (amino -NH2) y un grupo ácido

(carboxílico -COOH), un grupo H (Hidrogeno), un carbono quiral y un grupo R.

Nombre Estructura Química Grupo Abreviatura Símbolo

Aminoácido Funcional

Triptófano Trp W

Isoleucina Ile I

Leucina Leu L
Fenilalanina Phe F

Arginina Arg R

Histidina His H

Asparagina Asn N

Ácido Asp D
aspártico

Cisteína Cys C
 Ácido Glu E
glutámico

Glutamina Gln Q

Glicina Gly G

Alanina Ala A

Tirosina Tyr Y

Prolina Pro P
 Serina Ser S

Lisina Lys K

Metionina Met M

Treonina Thr T

Valina Val V
Aminoácidos no polares o alifáticos

Glicina: Este es el aminoácido con la estructura más sencilla, pues su grupo R

consiste en un átomo de hidrógeno (H), por lo que tiene, además, un pequeño
tamaño. Fue aislado por primera vez en 1820 a partir de la gelatina, pero es muy
abundante también en la proteína que compone la seda: la fibroína.

Alanina: Este aminoácido, conocido también como ácido 2-aminopropanoico,

tiene una estructura relativamente sencilla, pues su grupo R consiste en un grupo
metilo (-CH3), por lo que su tamaño también es bastante pequeño.

Forma parte de muchas proteínas y, dado que puede ser sintetizado por las
células corporales, no es considerado esencial, pero sí metabólicamente
importante.

Prolina: La prolina (ácido pirrolidin-2-carboxílico) es un aminoácido que posee una

estructura particular, ya que su grupo R consiste en un anillo de pirrolidina,
formado por cinco átomos de carbono unidos entre sí, incluyendo al átomo de
carbono α.

En muchas proteínas, la estructura rígida de este aminoácido es muy útil para

introducir “giros” o “pliegues”. Tal es el caso de las fibras de colágeno en la
mayoría de los animales vertebrados, que están formadas por muchos residuos
de prolina y glicina.

Valina: Este es otro aminoácido con grupo R alifático, el cual está compuesto por
tres átomos de carbono (CH3-CH-CH3).

La valina fue purificada por primera vez en 1856 a partir de un extracto acuoso
del páncreas de un ser humano, forma parte de la estructura de muchas proteínas
globulares.

Leucina: forma parte del grupo de aminoácidos de cadena ramificada, junto con
la valina y la isoleucina. El grupo R que caracteriza a este compuesto es un grupo
isobutilo (CH2-CH-CH3-CH3), por lo que es muy hidrofóbico (repele el agua).
Es muy abundante en proteínas como la hemoglobina y participa directamente en
la regulación del recambio y la síntesis de proteínas, pues es un aminoácido
activo desde el punto de vista de señalización intracelular y expresión genética.

Isoleucina: aminoácido de cadena ramificada, fue descubierta en 1904 a partir de

la fibrina, una proteína que participa en la coagulación sanguínea.

Su cadena lateral consiste en una cadena ramificada de 4 átomos de carbono

(CH3-CH-CH2-CH3).

Metionina: Es fundamental para la síntesis de muchas proteínas, entre ellas

hormonas, proteínas de la piel, del pelo y de las uñas de los animales. Es
comercializada en forma de grageas que funcionan como relajantes naturales,
útiles para dormir y, además, mantener el buen estado del cabello y las uñas.

Aminoácidos polares

Serina: ácido 2-amino-3-hidroxipropanoico, puede ser producido a partir de la

glicina. Su grupo R es un alcohol de fórmula -CH2OH, por lo que se trata de un
aminoácido polar sin carga.

Es importante desde el punto de vista funcional en muchas proteínas esenciales

y es requerida para el metabolismo de las grasas, de los ácidos grasos y de las
membranas celulares. Participa en el crecimiento muscular y en la salud del
sistema inmune de los mamíferos.

Sus funciones también se relacionan con la síntesis de cisteína, de purinas y

pirimidinas (bases nitrogenadas), de ceramida y de fosfatidilserina (un fosfolípido
de membrana).

Treonina: ácido treo-Ls-α-amino-β-butírico forma parte de gran número de

proteínas celulares en los animales y las plantas. Fue uno de los últimos
aminoácidos descubiertos (1936) y tiene muchas funciones importantes en las
células, entre ellas:

– Es sitio de unión para las cadenas carbohidratadas de las glucoproteínas

– Es sitio de reconocimiento para las proteínas quinasas con funciones
específicas

– Es parte de proteínas importantes como las que forman el esmalte dental, la

elastina y el colágeno, así como otras del sistema nervioso

– Farmacológicamente es empleada como suplemento alimenticio, ansiolítico y

antidepresivo

Cisteína: Su grupo R consiste en un grupo tiol o sulfhidrilo (-CH2-SH), por lo que

es fundamental para la formación de puentes disulfuro intra- e intermoleculares
en las proteínas donde se encuentra, lo que es muy importante para el
establecimiento de la estructura tridimensional de estas.

Este aminoácido también participa en la síntesis del glutatión, de la metionina, del

ácido lipoico, de la tiamina, de la coenzima A y de muchas otras moléculas
importantes desde el punto de vista biológico

Asparagina: Se caracteriza por un grupo R es una carboxamida (-CH2-CO-NH2),

por lo que puede formar puentes de hidrógeno fácilmente.

Es activo en el metabolismo celular y la fisiología corporal de los animales.

Funciona en la regulación de la expresión genética y en el sistema inmune,
además de participar en el sistema nervioso y en la desintoxicación de amonio.

Glutamina: El grupo R de la glutamina es descrito por algunos autores como una

amida de la cadena lateral del ácido glutámico (-CH2-CH2-CO-NH2).

Participa directamente en el recambio de proteínas y en la señalización celular,

en la expresión genética y en el sistema inmune de los mamíferos. Es considerada
como un “combustible” para las células proliferativas y tiene funciones como
inhibidor de la muerte celular.

La glutamina también participa en la síntesis de purinas, pirimidinas, ornitina,

citrulina, arginina, prolina y asparagina.

Aminoácidos básicos
Lisina: En su grupo R la lisina tiene un grupo amino cargado positivamente (-CH2-
CH2-CH2-CH2-NH3+) caracterizado por su hidrofobicidad.

No solo actúa como micronutriente para las células corporales, sino que también
es un metabolito para distintos tipos de organismos. Es fundamental para el
crecimiento y la remodelación muscular y también parece tener actividad antiviral,
en la metilación de proteínas y en otras modificaciones.

Histidina: Se trata de un aminoácido polar que tiene un grupo R conocido como

imidazolio, que tiene una estructura cíclica con dos átomos de nitrógeno cuyas
características le permiten participan en distintas reacciones enzimáticas donde
ocurren transferencias de protones.

La histidina participa en la metilación de proteínas, es parte de la estructura de la

hemoglobina (la proteína que transporta oxígeno en la sangre de los animales),
está en algunos dipéptidos antioxidantes y es precursor de otras moléculas
importantes como la histamina.

Arginina: es muy importante para la síntesis de la urea, una de las formas en las
que se excreta el nitrógeno en los animales.

Su grupo R es -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 y actúa como antioxidante,

regulador de la secreción hormonal, desintoxicador de amonio, regulador de la
expresión genética, reservorio de nitrógeno, en la metilación de proteínas, etc.

Aminoácidos ácidos

Ácido aspártico: tiene un grupo R con un segundo grupo carboxilo (-CH2-COOH)

y forma parte del grupo de los aminoácidos cargados negativamente.

Sus principales funciones tienen que ver con la síntesis de purinas, pirimidinas,
asparagina y arginina. Participa en reacciones de transaminación, en el ciclo de
la úrea y en la síntesis de inositol.

Ácido glutámico: con un grupo R de estructura -CH2-CH2-COOH, muy parecido

al del ácido aspártico, forma parte de muchas proteínas comunes en muchos
seres vivos.
Tiene muchas funciones importantes en las células de los animales,
especialmente en la síntesis de glutamina y arginina, otros dos aminoácidos
proteicos.

Además, es un importante mediador de la transmisión de señales excitatorias en

el sistema nervioso central de los animales vertebrados, por lo que su presencia
en ciertas proteínas es crucial para el funcionamiento del cerebro, para el
desarrollo cognitivo, la memoria y el aprendizaje.

Aminoácidos esenciales

Fenilalanina: ácido β-fenil-α-aminopropiónico, es un aminoácido aromático cuyo

grupo R es un anillo bencénico. Fue descubierta en 1879 en una planta de la
familia Fabaceae y hoy se sabe que es parte de muchas resinas naturales como
el poliestireno.

Como aminoácido hidrofóbico, la fenilalanina está presente en prácticamente

todos los dominios hidrofóbicos de las proteínas.

Triptófano: también conocido como ácido 2-amino-3-indolilpropiónico, es parte del

grupo de los aminoácidos esenciales y también es un aminoácido aromático, pues
su grupo R consiste en un grupo indol.

Sus funciones principales en los animales tienen que ver, además de con la
síntesis de proteínas, con la síntesis de serotonina, un neurotransmisor, y de
melatonina, un antioxidante que funciona también en los ciclos de sueño y vigilia.

Este aminoácido también es empleado por las células como precursor para la
formación del cofactor NAD, que participa en múltiples reacciones enzimáticas de
óxido-reducción

 Arginina
 Lisina
 Histidina
 Leucina
 Isoleucina
  Valina
 Treonina
 Metionina

Aminoácidos no esenciales

Aspartato: el ácido aspártico o aspartato es un aminoácido no esencial debido a

que nuestro cuerpo lo produce aun así no se consuma.

Se puede encontrar en alimentos como la carne, pollo, pescados, huevos, lácteos,

aguacate, espárragos, caña de azúcar y legumbres.

Químicamente este ácido es un aminoácido dicarboxílico debido a que en su

estructura molecular carbonada presenta dos grupos de carboxilos.

El ácido aspártico ejerce una función primordial como desintoxicante de la sangre,

favoreciendo el funcionamiento de otros órganos, así:

Protege al hígado de enfermedades, ayudando a la expulsión del amoníaco

producido en el metabolismo por las vías urinarias.

Colabora en el buen funcionamiento celular del cuerpo, participando en la de

producción y expulsión de hormonas.

Uniéndose al potasio y al magnesio durante el metabolismo, rejuvenece la

actividad celular.

Asiste en la formación del ácido glutámico, estimulando las conexiones

cerebrales.

Junto al magnesio, calcio y potasio contribuye a mantener el sistema

cardiovascular.

Estimula la función del ADN y ARN como portadores de información genética.

Es esencial para el normal funcionamiento del sistema nervioso.

Interviene en la elaboración de la glucosa durante el proceso de gluconeogénesis
para producir energía al cuerpo.

Multiplica la absorción, circulación y utilización de minerales a través de la mucosa

intestinal, la sangre y las células.

Incrementa los niveles de testosterona favoreciendo el crecimiento y desarrollo

muscular.

Glutamato: El ácido glutámico (glutamato) es un aminoácido que se utiliza en el

organismo para la síntesis de proteínas. El glutamato es el neurotransmisor
excitador (estimulante) más común en el sistema nervioso central.

Es uno de los aminoácidos más abundantes del organismo y un comodín para el

intercambio de energía entre los tejidos. Se considera un aminoácido no esencial
porque se puede sintetizar en muchos tejidos, teniendo un papel fundamental en
el mantenimiento y el crecimiento celular.

Es un sustrato para la síntesis de proteínas y un precursor del metabolismo

anabólico en el músculo mientras que regula el equilibrio ácido/básico en el riñón
y la producción de urea en el hígado. También interviene en el transporte de
nitrógeno entre los diferentes órganos. Las células de la mucosa intestinal son
voraces consumidoras de este aminoácido al igual que lo requieren como fuente
de energía las células del sistema inmunitario. Finalmente, el ácido glutámico es
un precursor para la síntesis de ácidos nucleicos (síntesis del ADN) y otras
moléculas con alto potencial antioxidante como es la producción del glutatión.

Se encuentra en alimentos con un alto contenido de proteínas, como la carne, el

pollo, el pescado, los huevos y los productos lácteos son buenas fuentes de ácido
glutámico.

Tirosina: La tirosina (ácido β-parahidroxifenil-α-aminopropiónico) es otro

aminoácido aromático, cuyo grupo R es un anillo aromático asociado con un grupo
hidroxilo (-OH), por lo que es capaz de interactuar con distintos elementos. Tiene
muchas funciones en el cuerpo humano, entre las que destacan su participación
 como sustrato para la síntesis de neurotransmisores y hormonas como la
adrenalina y la hormona tiroidea.

Es esencial para la síntesis de la melanina, una molécula que nos confiere

protección frente a los rayos ultravioleta del sol. También contribuye en la
producción de endorfinas (analgésicos endógenos) y antioxidantes como la
vitamina E.

Actúa directamente en la fosforilación de proteínas, así como en la adición de

grupos nitrogenados y sulfurados.

 Alanina
 Asparagina
 Cisteína
 Glutamina
 Glicina
 Prolina
 Serina

Bibliografía

LOS 20 AMINOÁCIDOS DE LAS PROTEÍNAS Y SUS FUNCIONES - LIFEDER

En el texto: (Los 20 aminoácidos de las proteínas y sus funciones - Lifeder, 2020)
Bibliografía: Lifeder. 2020. Los 20 Aminoácidos De Las Proteínas Y Sus
Funciones - Lifeder. [online] Available at: <https://www.lifeder.com/aminoacidos-
funciones/> [Accessed 22 September 2020].

MURRAY, R. K., BOTHAM, K. M. Y RODWELL, V. W.

Harper
En el texto: (Murray, Botham and Rodwell, 2010)
Bibliografía: Murray, R., Botham, K. and Rodwell, V., 2010. Harper. 29th ed. México:
McGraw-Hill Interamericana, pp.17-23.