Esterificación de Fischer

La esterificación de Fischer es la esterificación de un ácido

carboxílico calentándolo con un alcohol en presencia de un ácido fuerte como
catalizador.

La esterificación catalizada por ácido de Lewis o Brønstedt de ácidos

carboxílicos con alcoholes para dar ésteres es una reacción típica en la que los
productos y reactivos están en equilibrio.

El equilibrio se puede influir eliminando un producto de la mezcla de reacción

(por ejemplo, eliminando el agua por destilación azeotrópica o absorción por
tamices moleculares) o empleando un exceso de un reactivo.

Notas: La reacción es en realidad un equilibrio. El alcohol se utiliza

generalmente como disolvente, por lo que está presente en gran exceso. Se
pueden utilizar muchos ácidos diferentes; es común ver solo “H +”, aunque
también se usan con frecuencia H2SO4 (ácido sulfúrico) y TsOH (ácido tósico).

Pasar de reactivos a productos simplificados

Ejemplo

Mecanismo
La reacción general es reversible; Para llevar la reacción hasta su finalización,
es necesario explotar el principio de Le Châteliers , que se puede hacer
eliminando continuamente el agua formada del sistema o utilizando un gran
exceso de alcohol.

Para una reacción tan aparentemente simple (reemplazo de OH por OR), en

realidad hay muchos pasos. La protonación del oxígeno del carbonilo por el
ácido hace que el carbono del carbonilo sea un electrófilo mucho mejor. Sufre
1,2-adición por el alcohol con lo cual el protón del alcohol se transfiere a uno de
los grupos OH. La subsiguiente eliminación 1,2 de agua conduce al éster
protonado, y luego el éster se desprotona.

1) Protonación del carbonilo por el ácido. El carbonilo ahora se activa hacia el

ataque nucleofílico.

2) Ataque nucleofílico sobre el carbonilo

3) transferencia de protones

4) hojas de agua

5) Desprotonación