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Taller unidad 5: Alquinos

1) ¿Cuántos alquinos diferentes con fórmula molecular C4H6 existen?


A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4

2) El nombre IUPAC para el siguiente compuesto es:


A) (Z) 4-isopropil-4-hepten-2-ino
B) (E) 4- isopropil -3-hepten-5- ino
C) (E) 4- isopropil -4-hepten-2- ino
D) (Z) 4- isopropil -3-hepten-5- ino

3) El nombre correcto del siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC es:


A) 4-(1-bromopropil)-1-hexen-5-ino
B) 4-alil-5-bromo-1-hexino
C) 3-(1-bromopropil)-5-hexen-1-ino
D) 5-bromo-4-etinil-1-heptene

4) Proponga un nombre IUPAC para los siguientes compuestos:


CH3CH=CHCH=CHC≡CCH3 Cl3CCH2CH2CH2C≡CH
Cl3C(CH2)3C≡CH (CH3)2CHCH2CH(OH)CH2C≡CCH3

5) ¿Cuál de las siguientes propiedades físicas no es apropiada para un alquino?


A) relativamente no polar
B) insoluble en agua
C) menos denso que el agua
D) insoluble en la mayoría de solventes orgánicos
E) punto de ebullición similar al del alcano con un esqueleto de carbonos similar

6) ¿Cuántas moles de oxígeno se requieren para la combustión completa de 1 mol de acetileno?


A) 1
B) 1.5
C) 2
D) 2.5
E) 3

1
7) Un enlace triple carbono-carbono está compuesto por:
A) tres enlaces σ
B) tres enlaces π
C) dos enlaces σ y un enlace π
D) un enlaces σ y dos enlace π

8) Escoja entre los siguientes compuestos aquellos que son más ácidos que el amoniaco: agua, 1-butino,
2-butino y etano:
A) 1-butino y etano
B) agua y 1-butino
C) agua y etano
D) 1-butino y 2-butino

9) ¿Cuáles de las siguientes bases son lo suficientemente fuertes para desprotonar un alquino terminal?
1) metóxido de sodio 3) n-butil litio
2) diisopropilamiduro de litio 4) bromuro de fenilmagnesio
A) 1, 2, y 3
B) 2, 3 y 4
C) 2 y 3
D) 3 y 4
E) 1, 2, 3 y 4

10) Proponga una estructura para el producto principal de las siguientes reacciones:

CH3CH2CCCH3

11) Proponga una ruta sintética para obtener el siguiente compuesto a partir de acetileno y otros
2
reactivos orgánicos e inorgánicos necesarios.

12) Proponga una secuencia de reacciones para sintetizar meso-hexano-3,4-diol a partir de 3-hexino.

13) Determine el alquino y los demás reactivos necesarios para sintetizar los siguientes compuestos:

Cl Cl Cl

Cl Cl

Cl

a) b) c)

d) e) f)

14) Un compuesto ópticamente active (A) de fórmula moleculara C6H10, reacciona con H2/Ni para
generar el producto (B), cuya fórmula molecular es C6H14 y es ópticamente inactivo. Deduzca las
estructuras de (A) y (B).

15) Complete las siguientes reacciones del propino con el producto principal y nómbrelos de acuerdo
con la nomenclatura IUPAC.

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