PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°4

PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

Sarah Alejandra Cabeza Longo y Sebastian Castillo Castillo

Grupo No: 2
Fecha de realización de la práctica: 23/09/2019
Fecha de entrega de informe: 30/09/2019

RESUMEN: Los hidrocarburos se definen como sustancias orgánicas las cuales se

encuentran formadas por cadenas de carbonos e hidrógenos divididos en dos grupos alifáticos
(alcanos, alquenos, alquinos) y aromáticos. En esta práctica de laboratorio se realizaron
distintas pruebas específicas, como la obtención de acetileno, solubilidad en agua y éter de
petróleo, oxidación con permanganato de potasio e insaturación con solución alcohólica de
Yodo, todo esto con el fin de observar las características propias que tienen los hidrocarburos,
obteniendo diversos resultados, por ejemplo: reactivos solubles e insolubles en solventes
polares y apolares, cuales presentaron oxidación y cuales presentaron una instauración
respectiva. Determinando así, que cada uno de estos compuestos orgánicos muestra
diferentes comportamientos, en cuanto a los enlaces, estructura y reacciones generadas.

METODOLOGÍA: CÁLCULOS Y RESULTADOS

Los procedimientos que se efectuaron en Tabla 1, Prueba de caracterización del

la práctica experimental de laboratorio se acetileno:
encontraban estipulados en la guía de
trabajo número 4 sección: (pruebas de Sección Observaciones realizadas
caracterización de hidrocarburos) manual
de prácticas de laboratorio de química 7.1.1 En este procedimiento se
orgánica general; por lo cual, el grupo de logró detallar que la
trabajó 02 siguió los pasos establecidos, sustancia de nitrato de plata
las recomendaciones mencionadas y las al interactuar con la reacción
indicaciones sugeridas de la docente de CaC2 y H2O, formando el
encargada de la práctica. Todo esto con el gas acetileno, hizo que el
fin de realizar un trabajo satisfactorio, compuesto tomara una
ameno, de aprendizaje en el área de la coloración blanca turbia con
química y sus ramificaciones. destellos cristalinos, (debido
la presencia del metal).
OBJETIVOS: 7.1.2 El permanganato de potasio
poseía una coloración
Realizar ensayos cualitativos con el fin de morada y cuando entró en
diferenciar el comportamiento de los contacto con el gas
alcanos, alquenos y alquinos. (acetileno) de la primera
reacción, se tornó de una
A continuación, se presenta los cálculos y coloración café, presentando
resultados que se efectuaron en la práctica. algunos grumos en el tubo.
Tabla 2, Prueba de solubilidad con agua 7.3.5-xileno Se formó una sola fase
en el tubo de ensayo, las
Sección Observación
sustancias fueron
7.2.1- Se observaron dos fases solubles
dentro del tubo, fueron 7.3.6- Sustancias Insolubles,
ciclohexano
sustancias insolubles. se formaron dos fases,
naftaleno
7.2.2- Se observó una especie los grumos de naftaleno
de sobrenadante en la quedaron en el fondo.
parafina
superficie, por lo tanto,
fue una mezcla
insoluble Tabla 4, Prueba de oxidación con
7.2.3- Material que no estuvo permanganato de potasio.
disponible en el
1 penteno
laboratorio Sección Observación
7.2.4-ciclo Se formaron dos fases
7.4.1- Insoluble en KMnO4 se
dentro del tubo,
hexeno formaron dos fases en
sustancias insolubles. ciclohexano
donde el permanganato
7.2.5-xileno Se formaron dos fases
se ubicó en la parte
dentro del tubo,
inferior del tubo.
sustancias insolubles.
7.4.2- Insoluble en KMnO4, la
7.2.6- Se formaron dos fases
parafina flota como
dentro del tubo, parafina
naftaleno sobrenadante, en la
sustancias insolubles.
solución de
permanganato de
Tabla 3, Prueba de solubilidad en éter potasio.
de petróleo
7.4.3- Material que no estuvo
disponible en el
Sección Observación penteno
laboratorio
7.3.- Se formó una sola fase 7.4.4- Insoluble en KMnO4, se
en el tubo de ensayo, las observaron dos fases
ciclohexano ciclohexeno
sustancias fueron dentro del tubo, esta
solubles solución se tornó de un
7.3.2- Sustancias Insolubles, color café amarillento,
se observaron dos fases, en la parte inferior y
parafina transparente en la parte
la parafina se colocó en
la parte inferior del superior, durante le
tubo, pero no hubo proceso de solución se
disolución. generaron unas
7.3.3- Material que no estuvo pequeñas burbujas.
disponible en el 7.4.5-xileno Insoluble en KMnO4, al
penteno adicionarle el
laboratorio
7.3.4-ciclo Se formó una sola fase compuesto, burbujeó un
en el tubo de ensayo, las poco y luego se oxidó,
hexeno generando dos fases, en
sustancias fueron
solubles el inferior se acento una
coloración morado y en
 la parte superior una Ciclohexeno:
coloración transparente.
7.4.6- Insoluble en KMnO4, en
este caso los cristales se
naftaleno
posicionaron en la parte
superior del tubo,
quedando abajo el resto
de la solución.

Tabla 5, Prueba de instauración con

yodo Parafina:

Sección Observación
7.5.1- Insolubles, en esta prueba
ciclo la solución cambio a un
hexano color naranja-amarillo, se
logró observar dos fases
donde se produjeron
burbujas, quedando el
ciclohexano en la parte de
arriba.
7.5.2- Solubles, se formó una sola Xileno
ciclo fase y la solución se tornó
hexeno de una coloración naranja
amarillento.
7.5.3- Solubles, se observó una
xileno sola fase y la solución tomó
un color naranja
amarillento.

Estructuras de los compuestos

utilizados en la práctica de laboratorio:

Ciclohexano:

Naftaleno
 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca (OH)2
Carbonato de Calcio El C2H2 posee la siguiente estructura:
Este compuesto orgánico pertenece al
grupo de los alquinos debido a la
formación del triple enlace entre los dos
carbonos, es considerado como el alquino
más simple. La estructura de Lewis del
acetileno muestra tres pares de electrones
en la región entre los núcleos de
carbono.[1]

En esta imagen se observa los enlaces

sigma sp y sp3 entre carbono e hidrogeno
y los enlaces 𝜋 originados por el
solapamiento de dos orbitales p que
quedan en cada uno de los átomos de
carbono.
De esta forma es como se produce el
enlace triple en el acetileno,

Reacción de acetileno más nitrato de

plata.

Reacciones que se presentaron en la H-C≡C-H + Ag(NH3)4 +-NO3

práctica. H-C≡C+Ag + NH4 +-NO3 + 3 NH

Reacción de acetileno más

Primer procedimiento: permanganato de potasio.

Obtención de acetileno: (estructura y CH≡CH + KMnO₄ ⇒ 2H-COOH

formula del acetileno
Segundo procedimiento:

1) Ciclo Hexano más agua.

(solubilidad)
C2H2
No se produce una reacción como tal entre
el ciclo hexano y el agua debido a que no
hay rompimiento heterolítico entre estos
El carburo de calcio, sustancia solida de compuestos, ya que se requiere la
color café grisáceo, es un compuesto presencia de una base para formar cargas
químico el cual reacciona ya sea positivas como los carbocationes o
exotérmicamente con el agua, negativas como el grupo hidroxilo.
produciendo así, acetileno (C2H2) e Cuando se mezclaron no se efectuó una
hidróxido de calcio. [1] buena solubilidad por lo tanto se
consideraron sustancias inmiscibles entre Cuarto procedimiento: Oxidación con
sí. permanganato de potasio.

2) Ciclohexeno y agua: 1) Ciclohexano + permanganato de

potasio:
No se generó una reacción como tal, se
hubiera llevado a cabo una hidratación de No se produce reacción alguna
alquenos si se añadía un acido mas fuerte
como el H2SO4 en la mezcla de 2) Ciclohexeno + permanganato de
ciclohexeno más agua. Potasio

Si se produce reacción
3) Parafina + agua:

La parafina es el nombre común de

alcanos con la formula general de:
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos
que posee la molécula, la parafina más
3) Parafina más Permanganato de
simple sería el metano CH4 un gas a
Potasio
temperatura ambiente, sin embargo, estas
estructuras solidas provienen de
No se produce reacción alguna
hidrocarburos con grandes cadenas de
carbonos como C20H40. {2}
4) Naftaleno más Permanganato de
Potasio
No hay reacción como tal entre estos dos
compuestos, cuando se realizó la mezcla,
las sustancias no se solubilizaron.

4) Xileno + agua:
No se produce ninguna reacción como tal.

5) Naftaleno + agua:
No se produce ninguna reacción. 5) Xileno más Permanganato de
Potasio
Tercer procedimiento: solubilidad en
éter de petróleo

1) Ciclohexano + éter de petróleo

2) Ciclohexeno + éter de petróleo
3) Parafina + éter de petróleo
4) Xileno + éter de petróleo
5) Naftaleno + éter de petróleo
Quinto procedimiento: instauración con
solución alcohólica de yodo.
Solo se presentó la solubilidad como tal,
pero en cuanto a reacciones químicas,
1) Ciclohexano + solución alcohólica
no se produjo ninguna en esta sección.
de yodo
 2) Ciclohexeno + solución alcohólica
de yodo
3) Xileno + solución alcohólica de
yodo.

De la misma manera que en el

procedimiento 3, en esta sección solo hubo
la solubilidad, pero en cuanto a reacciones
químicas, no se obtuvo ningún registro.

Se muestra el registro fotográfico de la

práctica, en forma de tablas
Tabla No 8
imágenes de la practica solubilidad en
Tabla No 6
éter de petróleo
Imágenes de la practica Obtención de
Acetileno

Tabla No 7
Imágenes de la practica Solubilidad en
Agua
 Tabla No 10
Pruebas de insaturación

Tabla No 9
pruebas de oxidación con
Permanganato de Potasio

ANÁLISIS
Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

En la primera parte, procedimiento de la

obtención de acetileno, se observó y
determinó que el carburo de calcio (CaC2)
a la hora de mezclarse con el agua, produjo
una reacción prácticamente inmediata,
formando como productos, el
hidrocarburo acetileno (C2H2) e hidróxido
de calcio, (Ca(OH)2), en la
experimentación se evidenció la
manifestación de la reacción, por medio
del libramiento de gas y burbujas que se
expandieron por todo el Kitasato,
demostrando así, que se llevó a cabo un
proceso exotérmico (expulsión del calor).
Posteriormente el acetileno en estado
gaseoso fue conducido a través de la
maguera, con el fin de que interactúe con
la solución de nitrato de plata amoniacal,
cuando entraron en contacto, se produjo
otra reacción entre estos dos compuestos,
formando nuevos productos como el
acetiluro de plata (AgC2), junto con ion de
amonio, (NH4) y óxido nítrico (NO3). A
parte de esto, la interacción como tal de
estas sustancias provoco un cambio de
color en el nitrato de plata amoniacal,
adoptando un tono similar al blanco turbio,
con destellos cristalinos, debido a la
presencia de un elemento metálico (Ag).
En iguales condiciones se realizó el
procedimiento anterior reemplazando el
nitrato de plata amoniacal, por
permanganato de potasio, una vez que se
llevó a cabo la mezcla de estas dos
sustancias, se presentó una reacción entre
los compuestos, obteniendo de esta
manera, el ácido metanoico ( H-COOH o
CH2O2) conocido tradicionalmente como
acido fórmico, un hidrocarburo
perteneciente al grupo funcional de los
ácidos carboxílicos, este compuesto al
poseer un solo átomo de carbono se lo
considera como el más simple de los
ácidos orgánicos.
Este proceso también generó una variación
en el color de la sustancia, pasando del
color morado que caracteriza al KMnO4, a
un tono café oscuro verdoso, esto se
desarrolló gracias a la potencia que tiene
como agente oxidante el permanganato de
potasio cuando interactúa con otras
sustancias. Generalmente la influencia
principal, en cuanto al proceso de
oxidación es la presencia de oxígeno en las
moléculas del compuesto.
ESTRUCTURAS DE LOS PRODUCTOS
ORGANICOS OBTENIDOS EN ESTA
SECCION.
ACETILURO DE PLATA:
ACIDO FORMICO O METANOICO:
Se logró determinar que el proceso de
obtención de acetileno fue realizado de la
mejor manera, obteniendo resultados
acordes a lo esperado.
En el segundo procedimiento
(solubilidad en agua), se consiguió
comprobar que, mayor cadena carbonada
en los compuestos hidrocarburos, la
disolución en H2O tiende a ser muy
mínima o prácticamente se produce
insolubilidad, existen varios factores que
afectan este proceso, como, por ejemplo:
estos compuestos orgánicos, al ser
sustancias apolares, es decir que poseen
pequeñas diferencias entre
electronegatividades de los elementos
C=2,5 e H=2,1 rango de polaridad: 0-0,4,
no realizaron un adecuado proceso de
disolución en solventes polares como el
agua, ya que lo polar con lo apolar,
presentan incompatibilidad {3}, esto
generalmente es generado por la condición
hidrofóbica que tienen los hidrocarburos
en su estructura molecular, por lo tanto les
impide formar puentes de hidrogeno como
paso para la disolución, a diferencia de
algunos compuestos como los alcoholes
que presentan un grupo funcional
hidroxilo (OH), el cual les brinda una
característica hidrofílica permitiéndoles
disolverse sin dificultad en solventes
polares, por ultimo esta clase de
hidrocarburos, tienden a disolverse con
gran facilidad en la mayoría de
compuestos orgánicos con peculiaridades
similares.
En esta primera sección no hubo
reacciones generadas, puesto que no se
evidenciaron detalles específicos de las
reacciones, como cambios de color o
desprendimiento de gas.
En el tercer procedimiento, (solubilidad en
éter de petroleó)
Todos los reactivos con los que se trabajó
en la practica se disolvieron en cuestión de
segundos, en este compuesto orgánico,
debido a que sus propiedades físicas y
químicas son similares, colocando por
caso: las densidades bajas, la volatilidad de
la sustancias, alta debilidad polar la cual
generó que los enlaces π se desplazaran
con facilidad y por consiguiente sus
momentos dipolares produjeron
compatibilidad con otros hidrocarburos
siendo así, solubles en éter de petróleo,
debido a que este es un líquido no polar e
insoluble en agua..
En esta segunda sección, se presentó lo
mismo que en la anterior, como no se
observó claramente cambios en las
sustancias, no se efectuaron reacciones
como tal.
En el cuarto procedimiento, (oxidación
con permanganato de potasio)
Fue posible diferenciar que clase de
hidrocarburo se mezcló adecuadamente
con este agente oxidante, puesto que una
de las mejores formas, en cuanto a la
caracterización de compuestos es la
decoloración que se hace a las sustancias.
Los hidrocarburos alcanos (ciclohexano y
parafina) no presentaron en sus grupos
funcionales cualidades oxidables por lo
tanto, no se solubilizaron dentro del tubo
de ensayo, demostrando que fueron menos
densos que el KMnO4, por el contrario, los
hidrocarburos alquenos reaccionaron con
el permanganato de potasio generando de
esta manera componentes pertenecientes a
los ácidos carboxílicos (COOH), es decir
que se formaron compuestos con dos
grupos carbonilos adyacentes, debido a
que ocurrió una sustitución nucleofílica en
donde los enlaces C-H se reemplazan por
enlaces C-O, lo cual fue notable al pasar
el permanganato de un estado positivo +7
a +4 es decir que se redujo a ganar
electrones haciendo que su coloración
también cambie de morada a café oscuro
verdoso.{4}
Por otra parte, la reacción entre naftaleno
y permanganato de potasio hizo que se
facilite la oxidación en cuanto a un
compuesto perteneciente a los anillos
aromáticos, obteniendo como resultado la
formación de un derivado del acido ftálico,
el cual se lo denomina: anhidrido ftálico,
sustancia orgánica incolora que se la
utiliza principalmente en la industria, para
para la producción a gran escala de
plastificantes para plásticos.
Para finalizar en el quinto procedimiento
Instauración con solución alcohólica de
yodo.
Se utilizaron las siguientes sustancias:
ciclohexeno, xileno y ciclohexano; se
observa que, el ciclohexeno (imagen No 1)
reacciona con la solución alcohólica de
Yodo, mientras que el ciclohexano y el
Xileno(imagen No 2), no. La reacción del
ciclohexeno es debido a que es una
sustancia insaturada pues, posee doble
enlace (enlaces sigma) y estos son fáciles
de romper; para el Xileno, no es posible
observar una reacción, pues este
compuesto es un aromático, y esta clase de
compuestos tienen reacciones muy
particulares, ya que, para que reacciones se
necesita un electrófilo con habilidades
muy buenas para obtener electrones y, esto
es debido a que, la molécula de un
aromático es muy estable y fuerte; el
ciclohexano, es un alcano que, como
sabemos, posee enlaces sencillos (enlaces
pi), que son enlaces fuertes y poco
reactivos, difíciles de romper, por esta
razón, el ciclohexano no tiene reacción, si
se quisiera hacer una reacción de
halogenación, se tendría que llevar a cabo
con condiciones especiales como, por
ejemplo, la luz ultravioleta.
Imagen No 1
Reacción Ciclohexeno
Imagen No 2
No reacción Xileno
CONCLUSIONES:
1. Las propiedades químicas y físicas
dependen de los enlaces que se
encuentren (C-C, C-H) o los
enlaces pi o sigma, estos enlaces
también hacen la diferencia entre
alcanos, alquenos y alquinos y, son
quien dan la capacidad de
saturación.
2. Los hidrocarburos, al no tener
iones, no van a poder reaccionar
con el agua, pero si van a tener
algún grado de solubilidad con el
éter de petróleo.
3. Los compuestos orgánicos no solo
se obtienen de manera natural entre
ellos mismos, sino que, como se
evidencio en la reacción del agua y
el carburo de calcio (compuestos
inorgánicos) da resultado el
acetileno, un hidrocarburo.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
(1) SHRINER.L; Identificación
sistemática de compuestos orgánicos;
Limusa, 2002. México, D.F., pág. 95y 95.
(2) HARTH. D.J Y CRAINE L.E;
Química orgánica; Mc Graw-Hill, 9 Ed.
2007.Madrid, pág. 61, 62 y 99.
(3) MORRISON, R.T Y BOYD, R;
Química orgánica; Adisson-Wsley
iberoamericana, 5 Ed, 1990, México. Pág.
90 y 119.
(4) WBEGRAFIA: monografías,
reacciones de alquenos (oxidación).
Fuente consultada [en línea] el 2 de
noviembre del 2019, recuperado de:
https://www.monografias.com/trabajos91/
reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-
organica/reacciones-oxidacion-reduccion-
sintesis-organica.shtml.