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PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°4

PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

Sarah Alejandra Cabeza Longo y Sebastian Castillo Castillo


Grupo No: 2
Fecha de realización de la práctica: 23/09/2019
Fecha de entrega de informe: 30/09/2019

RESUMEN: Los hidrocarburos se definen como sustancias orgánicas las cuales se


encuentran formadas por cadenas de carbonos e hidrógenos divididos en dos grupos alifáticos
(alcanos, alquenos, alquinos) y aromáticos. En esta práctica de laboratorio se realizaron
distintas pruebas específicas, como la obtención de acetileno, solubilidad en agua y éter de
petróleo, oxidación con permanganato de potasio e insaturación con solución alcohólica de
Yodo, todo esto con el fin de observar las características propias que tienen los hidrocarburos,
obteniendo diversos resultados, por ejemplo: reactivos solubles e insolubles en solventes
polares y apolares, cuales presentaron oxidación y cuales presentaron una instauración
respectiva. Determinando así, que cada uno de estos compuestos orgánicos muestra
diferentes comportamientos, en cuanto a los enlaces, estructura y reacciones generadas.

METODOLOGÍA: CÁLCULOS Y RESULTADOS

Los procedimientos que se efectuaron en Tabla 1, Prueba de caracterización del


la práctica experimental de laboratorio se acetileno:
encontraban estipulados en la guía de
trabajo número 4 sección: (pruebas de Sección Observaciones realizadas
caracterización de hidrocarburos) manual
de prácticas de laboratorio de química 7.1.1 En este procedimiento se
orgánica general; por lo cual, el grupo de logró detallar que la
trabajó 02 siguió los pasos establecidos, sustancia de nitrato de plata
las recomendaciones mencionadas y las al interactuar con la reacción
indicaciones sugeridas de la docente de CaC2 y H2O, formando el
encargada de la práctica. Todo esto con el gas acetileno, hizo que el
fin de realizar un trabajo satisfactorio, compuesto tomara una
ameno, de aprendizaje en el área de la coloración blanca turbia con
química y sus ramificaciones. destellos cristalinos, (debido
la presencia del metal).
OBJETIVOS: 7.1.2 El permanganato de potasio
poseía una coloración
Realizar ensayos cualitativos con el fin de morada y cuando entró en
diferenciar el comportamiento de los contacto con el gas
alcanos, alquenos y alquinos. (acetileno) de la primera
reacción, se tornó de una
A continuación, se presenta los cálculos y coloración café, presentando
resultados que se efectuaron en la práctica. algunos grumos en el tubo.
Tabla 2, Prueba de solubilidad con agua 7.3.5-xileno Se formó una sola fase
en el tubo de ensayo, las
Sección Observación
sustancias fueron
7.2.1- Se observaron dos fases solubles
dentro del tubo, fueron 7.3.6- Sustancias Insolubles,
ciclohexano
sustancias insolubles. se formaron dos fases,
naftaleno
7.2.2- Se observó una especie los grumos de naftaleno
de sobrenadante en la quedaron en el fondo.
parafina
superficie, por lo tanto,
fue una mezcla
insoluble Tabla 4, Prueba de oxidación con
7.2.3- Material que no estuvo permanganato de potasio.
disponible en el
1 penteno
laboratorio Sección Observación
7.2.4-ciclo Se formaron dos fases
7.4.1- Insoluble en KMnO4 se
dentro del tubo,
hexeno formaron dos fases en
sustancias insolubles. ciclohexano
donde el permanganato
7.2.5-xileno Se formaron dos fases
se ubicó en la parte
dentro del tubo,
inferior del tubo.
sustancias insolubles.
7.4.2- Insoluble en KMnO4, la
7.2.6- Se formaron dos fases
parafina flota como
dentro del tubo, parafina
naftaleno sobrenadante, en la
sustancias insolubles.
solución de
permanganato de
Tabla 3, Prueba de solubilidad en éter potasio.
de petróleo
7.4.3- Material que no estuvo
disponible en el
Sección Observación penteno
laboratorio
7.3.- Se formó una sola fase 7.4.4- Insoluble en KMnO4, se
en el tubo de ensayo, las observaron dos fases
ciclohexano ciclohexeno
sustancias fueron dentro del tubo, esta
solubles solución se tornó de un
7.3.2- Sustancias Insolubles, color café amarillento,
se observaron dos fases, en la parte inferior y
parafina transparente en la parte
la parafina se colocó en
la parte inferior del superior, durante le
tubo, pero no hubo proceso de solución se
disolución. generaron unas
7.3.3- Material que no estuvo pequeñas burbujas.
disponible en el 7.4.5-xileno Insoluble en KMnO4, al
penteno adicionarle el
laboratorio
7.3.4-ciclo Se formó una sola fase compuesto, burbujeó un
en el tubo de ensayo, las poco y luego se oxidó,
hexeno generando dos fases, en
sustancias fueron
solubles el inferior se acento una
coloración morado y en
la parte superior una Ciclohexeno:
coloración transparente.
7.4.6- Insoluble en KMnO4, en
este caso los cristales se
naftaleno
posicionaron en la parte
superior del tubo,
quedando abajo el resto
de la solución.

Tabla 5, Prueba de instauración con


yodo Parafina:

Sección Observación
7.5.1- Insolubles, en esta prueba
ciclo la solución cambio a un
hexano color naranja-amarillo, se
logró observar dos fases
donde se produjeron
burbujas, quedando el
ciclohexano en la parte de
arriba.
7.5.2- Solubles, se formó una sola Xileno
ciclo fase y la solución se tornó
hexeno de una coloración naranja
amarillento.
7.5.3- Solubles, se observó una
xileno sola fase y la solución tomó
un color naranja
amarillento.

Estructuras de los compuestos


utilizados en la práctica de laboratorio:

Ciclohexano:

Naftaleno
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca (OH)2
Carbonato de Calcio El C2H2 posee la siguiente estructura:
Este compuesto orgánico pertenece al
grupo de los alquinos debido a la
formación del triple enlace entre los dos
carbonos, es considerado como el alquino
más simple. La estructura de Lewis del
acetileno muestra tres pares de electrones
en la región entre los núcleos de
carbono.[1]

En esta imagen se observa los enlaces


sigma sp y sp3 entre carbono e hidrogeno
y los enlaces 𝜋 originados por el
solapamiento de dos orbitales p que
quedan en cada uno de los átomos de
carbono.
De esta forma es como se produce el
enlace triple en el acetileno,

Reacción de acetileno más nitrato de


plata.

Reacciones que se presentaron en la H-C≡C-H + Ag(NH3)4 +-NO3


práctica. H-C≡C+Ag + NH4 +-NO3 + 3 NH

Reacción de acetileno más


Primer procedimiento: permanganato de potasio.

Obtención de acetileno: (estructura y CH≡CH + KMnO₄ ⇒ 2H-COOH


formula del acetileno
Segundo procedimiento:

1) Ciclo Hexano más agua.


(solubilidad)
C2H2
No se produce una reacción como tal entre
el ciclo hexano y el agua debido a que no
hay rompimiento heterolítico entre estos
El carburo de calcio, sustancia solida de compuestos, ya que se requiere la
color café grisáceo, es un compuesto presencia de una base para formar cargas
químico el cual reacciona ya sea positivas como los carbocationes o
exotérmicamente con el agua, negativas como el grupo hidroxilo.
produciendo así, acetileno (C2H2) e Cuando se mezclaron no se efectuó una
hidróxido de calcio. [1] buena solubilidad por lo tanto se
consideraron sustancias inmiscibles entre Cuarto procedimiento: Oxidación con
sí. permanganato de potasio.

2) Ciclohexeno y agua: 1) Ciclohexano + permanganato de


potasio:
No se generó una reacción como tal, se
hubiera llevado a cabo una hidratación de No se produce reacción alguna
alquenos si se añadía un acido mas fuerte
como el H2SO4 en la mezcla de 2) Ciclohexeno + permanganato de
ciclohexeno más agua. Potasio

Si se produce reacción
3) Parafina + agua:

La parafina es el nombre común de


alcanos con la formula general de:
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos
que posee la molécula, la parafina más
3) Parafina más Permanganato de
simple sería el metano CH4 un gas a
Potasio
temperatura ambiente, sin embargo, estas
estructuras solidas provienen de
No se produce reacción alguna
hidrocarburos con grandes cadenas de
carbonos como C20H40. {2}
4) Naftaleno más Permanganato de
Potasio
No hay reacción como tal entre estos dos
compuestos, cuando se realizó la mezcla,
las sustancias no se solubilizaron.

4) Xileno + agua:
No se produce ninguna reacción como tal.

5) Naftaleno + agua:
No se produce ninguna reacción. 5) Xileno más Permanganato de
Potasio
Tercer procedimiento: solubilidad en
éter de petróleo

1) Ciclohexano + éter de petróleo


2) Ciclohexeno + éter de petróleo
3) Parafina + éter de petróleo
4) Xileno + éter de petróleo
5) Naftaleno + éter de petróleo
Quinto procedimiento: instauración con
solución alcohólica de yodo.
Solo se presentó la solubilidad como tal,
pero en cuanto a reacciones químicas,
1) Ciclohexano + solución alcohólica
no se produjo ninguna en esta sección.
de yodo
2) Ciclohexeno + solución alcohólica
de yodo
3) Xileno + solución alcohólica de
yodo.

De la misma manera que en el


procedimiento 3, en esta sección solo hubo
la solubilidad, pero en cuanto a reacciones
químicas, no se obtuvo ningún registro.

Se muestra el registro fotográfico de la


práctica, en forma de tablas
Tabla No 8
imágenes de la practica solubilidad en
Tabla No 6
éter de petróleo
Imágenes de la practica Obtención de
Acetileno

Tabla No 7
Imágenes de la practica Solubilidad en
Agua
Tabla No 10
Pruebas de insaturación

Tabla No 9
pruebas de oxidación con
Permanganato de Potasio

ANÁLISIS
Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

En la primera parte, procedimiento de la


obtención de acetileno, se observó y
determinó que el carburo de calcio (CaC2)
a la hora de mezclarse con el agua, produjo
una reacción prácticamente inmediata,
formando como productos, el
hidrocarburo acetileno (C2H2) e hidróxido
de calcio, (Ca(OH)2), en la
experimentación se evidenció la
manifestación de la reacción, por medio
del libramiento de gas y burbujas que se
expandieron por todo el Kitasato,
demostrando así, que se llevó a cabo un ESTRUCTURAS DE LOS PRODUCTOS
proceso exotérmico (expulsión del calor). ORGANICOS OBTENIDOS EN ESTA
SECCION.
Posteriormente el acetileno en estado
gaseoso fue conducido a través de la ACETILURO DE PLATA:
maguera, con el fin de que interactúe con
la solución de nitrato de plata amoniacal,
cuando entraron en contacto, se produjo
otra reacción entre estos dos compuestos, ACIDO FORMICO O METANOICO:
formando nuevos productos como el
acetiluro de plata (AgC2), junto con ion de
amonio, (NH4) y óxido nítrico (NO3). A
parte de esto, la interacción como tal de
estas sustancias provoco un cambio de
color en el nitrato de plata amoniacal,
adoptando un tono similar al blanco turbio,
con destellos cristalinos, debido a la
presencia de un elemento metálico (Ag). Se logró determinar que el proceso de
obtención de acetileno fue realizado de la
En iguales condiciones se realizó el mejor manera, obteniendo resultados
procedimiento anterior reemplazando el acordes a lo esperado.
nitrato de plata amoniacal, por
permanganato de potasio, una vez que se En el segundo procedimiento
llevó a cabo la mezcla de estas dos (solubilidad en agua), se consiguió
sustancias, se presentó una reacción entre comprobar que, mayor cadena carbonada
los compuestos, obteniendo de esta en los compuestos hidrocarburos, la
manera, el ácido metanoico ( H-COOH o disolución en H2O tiende a ser muy
CH2O2) conocido tradicionalmente como mínima o prácticamente se produce
acido fórmico, un hidrocarburo insolubilidad, existen varios factores que
perteneciente al grupo funcional de los afectan este proceso, como, por ejemplo:
ácidos carboxílicos, este compuesto al estos compuestos orgánicos, al ser
poseer un solo átomo de carbono se lo sustancias apolares, es decir que poseen
considera como el más simple de los pequeñas diferencias entre
ácidos orgánicos. electronegatividades de los elementos
C=2,5 e H=2,1 rango de polaridad: 0-0,4,
Este proceso también generó una variación no realizaron un adecuado proceso de
en el color de la sustancia, pasando del disolución en solventes polares como el
color morado que caracteriza al KMnO4, a agua, ya que lo polar con lo apolar,
un tono café oscuro verdoso, esto se presentan incompatibilidad {3}, esto
desarrolló gracias a la potencia que tiene generalmente es generado por la condición
como agente oxidante el permanganato de hidrofóbica que tienen los hidrocarburos
potasio cuando interactúa con otras en su estructura molecular, por lo tanto les
sustancias. Generalmente la influencia impide formar puentes de hidrogeno como
principal, en cuanto al proceso de paso para la disolución, a diferencia de
oxidación es la presencia de oxígeno en las algunos compuestos como los alcoholes
moléculas del compuesto. que presentan un grupo funcional
hidroxilo (OH), el cual les brinda una
característica hidrofílica permitiéndoles funcionales cualidades oxidables por lo
disolverse sin dificultad en solventes tanto, no se solubilizaron dentro del tubo
polares, por ultimo esta clase de de ensayo, demostrando que fueron menos
hidrocarburos, tienden a disolverse con densos que el KMnO4, por el contrario, los
gran facilidad en la mayoría de hidrocarburos alquenos reaccionaron con
compuestos orgánicos con peculiaridades el permanganato de potasio generando de
similares. esta manera componentes pertenecientes a
los ácidos carboxílicos (COOH), es decir
En esta primera sección no hubo que se formaron compuestos con dos
reacciones generadas, puesto que no se grupos carbonilos adyacentes, debido a
evidenciaron detalles específicos de las que ocurrió una sustitución nucleofílica en
reacciones, como cambios de color o donde los enlaces C-H se reemplazan por
desprendimiento de gas. enlaces C-O, lo cual fue notable al pasar
el permanganato de un estado positivo +7
En el tercer procedimiento, (solubilidad en a +4 es decir que se redujo a ganar
éter de petroleó) electrones haciendo que su coloración
Todos los reactivos con los que se trabajó también cambie de morada a café oscuro
en la practica se disolvieron en cuestión de verdoso.{4}
segundos, en este compuesto orgánico, Por otra parte, la reacción entre naftaleno
debido a que sus propiedades físicas y y permanganato de potasio hizo que se
químicas son similares, colocando por facilite la oxidación en cuanto a un
caso: las densidades bajas, la volatilidad de compuesto perteneciente a los anillos
la sustancias, alta debilidad polar la cual aromáticos, obteniendo como resultado la
generó que los enlaces π se desplazaran formación de un derivado del acido ftálico,
con facilidad y por consiguiente sus el cual se lo denomina: anhidrido ftálico,
momentos dipolares produjeron sustancia orgánica incolora que se la
compatibilidad con otros hidrocarburos utiliza principalmente en la industria, para
siendo así, solubles en éter de petróleo, para la producción a gran escala de
debido a que este es un líquido no polar e plastificantes para plásticos.
insoluble en agua..
Para finalizar en el quinto procedimiento
En esta segunda sección, se presentó lo Instauración con solución alcohólica de
mismo que en la anterior, como no se yodo.
observó claramente cambios en las
sustancias, no se efectuaron reacciones Se utilizaron las siguientes sustancias:
como tal. ciclohexeno, xileno y ciclohexano; se
observa que, el ciclohexeno (imagen No 1)
En el cuarto procedimiento, (oxidación reacciona con la solución alcohólica de
con permanganato de potasio) Yodo, mientras que el ciclohexano y el
Fue posible diferenciar que clase de Xileno(imagen No 2), no. La reacción del
hidrocarburo se mezcló adecuadamente ciclohexeno es debido a que es una
con este agente oxidante, puesto que una sustancia insaturada pues, posee doble
de las mejores formas, en cuanto a la enlace (enlaces sigma) y estos son fáciles
caracterización de compuestos es la de romper; para el Xileno, no es posible
decoloración que se hace a las sustancias. observar una reacción, pues este
Los hidrocarburos alcanos (ciclohexano y compuesto es un aromático, y esta clase de
parafina) no presentaron en sus grupos compuestos tienen reacciones muy
particulares, ya que, para que reacciones se quien dan la capacidad de
necesita un electrófilo con habilidades saturación.
muy buenas para obtener electrones y, esto 2. Los hidrocarburos, al no tener
es debido a que, la molécula de un iones, no van a poder reaccionar
aromático es muy estable y fuerte; el con el agua, pero si van a tener
ciclohexano, es un alcano que, como algún grado de solubilidad con el
sabemos, posee enlaces sencillos (enlaces éter de petróleo.
pi), que son enlaces fuertes y poco 3. Los compuestos orgánicos no solo
reactivos, difíciles de romper, por esta se obtienen de manera natural entre
razón, el ciclohexano no tiene reacción, si ellos mismos, sino que, como se
se quisiera hacer una reacción de evidencio en la reacción del agua y
halogenación, se tendría que llevar a cabo el carburo de calcio (compuestos
con condiciones especiales como, por inorgánicos) da resultado el
ejemplo, la luz ultravioleta. acetileno, un hidrocarburo.

Imagen No 1
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

(1) SHRINER.L; Identificación


sistemática de compuestos orgánicos;
Limusa, 2002. México, D.F., pág. 95y 95.

(2) HARTH. D.J Y CRAINE L.E;


Reacción Ciclohexeno Química orgánica; Mc Graw-Hill, 9 Ed.

Imagen No 2 2007.Madrid, pág. 61, 62 y 99.


(3) MORRISON, R.T Y BOYD, R;
Química orgánica; Adisson-Wsley
iberoamericana, 5 Ed, 1990, México. Pág.
90 y 119.
(4) WBEGRAFIA: monografías,
reacciones de alquenos (oxidación).
No reacción Xileno Fuente consultada [en línea] el 2 de

CONCLUSIONES: noviembre del 2019, recuperado de:


https://www.monografias.com/trabajos91/
1. Las propiedades químicas y físicas
dependen de los enlaces que se reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-
encuentren (C-C, C-H) o los organica/reacciones-oxidacion-reduccion-
enlaces pi o sigma, estos enlaces
también hacen la diferencia entre sintesis-organica.shtml.
alcanos, alquenos y alquinos y, son

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