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Análisis Cualitativo de Fenoles PDF
Análisis Cualitativo de Fenoles PDF
Resumen
En el proceso de identificación de compuestos fenólicos se realizaron tres pruebas de
reconocimiento, el ensayo de Lieberman, ensayo de Millon y la copulación de sales de
diazonio. Para las 3 determinaciones se utilizaron dos compuesto como muestras
“problema” la tirosina y el resorcinol. Obteniendo un resultado negativo en la prueba para
el resorcinol y positivo para la tirosina en el análisis de millón, por otro lado utilizando las
sales de diazonio se pudo realizar la identificación , ya que por copulación, forman
azocompuestos coloreados en este caso tanto la tirosina como el resorcinol arrojaron
una coloración positivas y En la determinación de Lieberman la Tirosina presento un
resultado negativo y el resorcinol positivo ya que en su estructura tiene la posición para
libre
Abstract
In the identification process of phenolic compounds three recognition tests were made, the
Lieberman test, the Millon test and the diazonium salts coupling. For the 3 determinations
two compounds were used as "problem" samples: tyrosine and resorcinol. Obtaining a
negative test result for resorcinol and positive for tyrosine through the million analysis, on
the other hand using diazonium salts, the identification could be performed, because by
coupling, colored azo compounds are made, in this case both tyrosine and resorcinol showed
a positive staining, and in the Lieberman determination test, Tyrosine presented a negative
result and resorcinol a positive one due to its free position structure.
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.(Carey, 2006). Los fenoles son
sustancias sólidas o líquidas, de olores característicos, moderadamente solubles en agua y
muy solubles en alcohol o éter. Algunos se usan como desinfectantes y otros se forman de
manera natural como por ejemplo la Tirosina.
La presencia de grupos hidroxilos en los fenoles nos indica que, al igual que los alcoholes,
los fenoles tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno intermoleculares. Estos
enlaces de hidrógeno le confieren a los fenoles puntos de ebullición altos en comparación
con moléculas de similares pesos moleculares.
Los fenoles se comportan como ácidos débiles, protonando al agua lo que puede generar un
anión fenóxido (ArO-). Los fenoles son cerca de un millón de veces más ácidos que los
alcoholes, ya que el anión fenóxido está estabilizado por efecto de resonancia. Ejemplos de
fenoles son: el hidroxibenceno, el 4-bromofenol y el 2-isopropilfenol (Mc murry, 2008)
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de
diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados
como colorantes(Nelson & Michael M, n.d.) Basándose en esta interacción se pueden
plantear métodos para detectar la presencia de fenoles en algún tipo de muestra.
Otra técnica colorimétrica para la identificación de fenoles es la que se realiza con El reactivo
de Millon se prepara disolviendo una parte de mercurio (Hg) en una parte de ácido
nítrico (HNO3). De esta forma, la presencia de cantidades relativamente altas de mercurio
conduce a la formación de Nitrato de mercurio (I) Hg2(NO3)2 el cual en un medio fuertemente
ácido reacciona con el grupo -OH de la tirosina produciendo una coloración roja
característica.(Hernando.anguel, n.d.)
Metodología.
1.1Copulación con sales de diazonio
Resultados y discusiones.
Sal de Diazonio
Figura 1.
Prueba de Lieberman
Figura 3.
Figura 4.
Prueba Millon
Figura 5.
Figura 6.
Resorcinol, al adicionarle millón la solución fue la misma y no cambio de color, esto quiere
decir que para esta prueba es negativa.
Para la reacción del ensayo de Millon se utilizaron dos compuesto, la tirosina y el resorcinol.
Obteniendo como resultado negativa la prueba para el resorcinol y positivo para la tirosina,
tal como se observa en la figuran 5 y 6.
El ion nitrosonio que reacciona con el fenol se forma según la siguiente reacción:
Mecanismo de la reacción:
Los azocompuestos son sustancias intensamente coloreadas porque el enlace azo -N=N
produce la conjugación de los dos anillos aromáticos, formando un sistema extenso de
electrones α deslocalizados lo que permite la absorción de la luz en las regiones visibles.
Debido a sus colores tan intensos (intensamente amarillos, naranjas, rojos, azules y aún
verdes) [2].
Conclusiones
El ensayo de millon La reacción se da debido a la presencia del grupo hidrofenilico
(-C6H4OH) en la molécula, cualquier compuestos fenólico no sustituido en la
posición 3,5 dará positivo de lo contrario no
La prueba de Lieberman dará positivo si el compuesto tienen sus posiciones para
libre
las sales de diazonio son poco electrofilicas, sólo reaccionan con compuestos
aromáticos muy activados
Bibliografía
Carey, F. a. (2006). Química Orgánica, 1245.
Nelson, Da. L., & Michael M, Co. (n.d.). LEIHNINGER Principios de la Bioquimica.
[1].
(http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/gmendez/manuales%20PDF/EXPERIMENTO%202
%20IDENT%20AA%2006-04.pdf. Accedió 20-09-2015)
[2]. http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuestos_organicos_del_nitrogeno.pdf
[3] http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf